PROBLEMAS DE ALCOHOLES Y ÉTERES

1. Los siguientes nombres son incorrectos. Justifique y dé un nombre correcto para cada uno de ellos.

a) 2,2-dimetil-3-butanol; b) 2-etil-1-propanol, c) 3,6-dibromofenol d) 1-propén-3-ol-

2. Ordene de acuerdo a solubilidad en agua (mayor-----menor) : Etanol, cloruro de etilo, 1-hexanol

3. Ordene de acuerdo a la acidez (mayor......menor) : ciclohexanol, fenol, para-nitrofenol, 2-clorociclohexanol. Justifique su elección.

4. ¿Cual base es más fuerte, el etóxido o el t-butóxido de potasio? Explique.

5. Muestre las estructuras de todos los productos posibles de la deshidratación catalizada por ácido, de cada uno de los siguientes compuestos, indicando cual será el mayoritario en cada caso.

a) ciclopentanol b) 2-butanol c) 1-metilciclopentanol d) 2-feniletanol

6. El tratamiento de 3-butén-2-ol con H-Cl concentrado produce una mezcla de 2 productos : 3-cloro-1-buteno y 1-cloro-2-buteno. Escriba un mecanismo que dé cuenta cómo se forman estos productos.

7. El alcohol t-butílico reacciona rápidamente (15 min) a tº ambiente con H-Cl en tanto que en las mismas condiciones el 1-butanol requiere un catalizador (ZnCl2) y calor y demora varias horas. El rendimiento de esta reacción sin embargo es de casi 100% en tanto que con el alcohol terciario solo se obtiene 80% de producto halogenado. Justifique mediante mecanismo la formación de los productos y subproductos en ambos casos.

8. El calentamiénto de etanol con ácido sulfúrico permite obtener eter dietílico y etileno en proporciones que dependen de la temperatura. Justifique la formación de estos compuestos mediante un mecanismo.

9. La reacción de etóxido de sodio con cloruro de metilo, en etanol, produce un éter. Determine la estructura de este compuesto e indique su mecanismo de formación.

10. Los siguientes compuestos tienen pesos moleculares muy semejantes : 1,2-dimetoxietano, etil propil eter, hexano y 1-pentanol. ¿Cúal tendrá el mayor punto de ebullición? Cüal será más soluble en agua? Justifique.

11. Cuando un eter cíclico se calienta con exceso de H-Br se obtiene 1,4-dibromobutano como único producto orgánico. escriba una ecuación para la reacción y la estructura del éter.

12. Cuando el 1,1-dimetiloxirano disuelto en metanol, se trata con una traza de ácido, se obtiene como único producto 2-metoxi-2-metil-1-propanol. ¿Qué tipo de mecanismo explica este resultado?

13. Selecciona los reactivos más adecuados para efectuar las siguientes reacciones:

1.

2.

3.

4.

5.

6.

a) SOCl2/Et2O

b) LiAlH4

c) H2SO4/H2O, 0º

d) NaOH 5%, 25º

e) H2SO4 conc ; 100º

f) 1. MsCl/piridina ; 2. LiAlH4

g) 1. TsCl/piridina ; 2. K t-BuO-

h) 1. TsCl/piridina ; 2. OH-

14. La síntesis de halogenuros de alquilo (R-X) a partir de alcoholes puede seguir dos mecanismos diferentes dependiendo de la estructura del alcohol de partida.

a. Completa el esquema general de esas reacciones con las estructuras faltantes e indica el tipo de mecanismo para cada ruta:

b. Los alcoholes 1-3 reaccionan con HBr para dar los bromuros correspondientes.

Indica qué tipo de mecanismo esperas para la reacción en cada caso. La reacción de 3 con HBr produce dos bromuros de alquilo. Dibuja las estructuras. Indica que reactivos podrías usar para la síntesis si no tuvieras HBr.

15. Para los siguientes compuestos :a. Etanolb. Metoxietanoc. Acetaldehídod. Oxido de etileno

Complete:

1. El compuesto…..tendrá el mayor punto de ebullición porque

……………………………………………………. …………… …………………………

2. d + CH3Li H+/agua

3. Para obtener c a partir de a se usa……………………..

4. Escriba una síntesis de b a partir de a

5. Diseñe una síntesis de d a partir de un alqueno