PRÁCTICA #9:

PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE LAS CETONAS Y LOS ALDEHÍDOS.

Kristty Ortiz Beltrán 2071776

Alba López Rodríguez 2071748

UNIVERSIDAD INDUSTRIAL DE SANTANDER

FACULTAD DE CIENCIAS

ESCUELA DE QUÍMICA

Fecha Realización: febrero 22/2010 Fecha entrega: marzo 1/2010

1. FICHAS DE SEGURIDAD

BENZALDEHÍDO:

Frase R: R 22 Nocivo por ingestión.

Frase S: S 24 Evítese el contacto con la piel.

ACETONA:

Frase R: R 11-36-66-67 Fácilmente inflamable. Irrita los ojos. La exposición repetida puede provocar sequedad o formación de grietas en la piel. La inhalación de vapores puede provocar somnolencia y vértigo.

Frase S: S 9-16-26 Consérvese el recipiente en lugar bien ventilado. Conservar alejado de toda llama o fuente de chispas - No fumar. En caso de contacto con los ojos, lávense inmediata y abundantemente con agua y acúdase a un médico.

ACIDO CLORHIDRICO:

Frase R: R 36/37/38 Irrita los ojos, la piel y las vías respiratorias.

Frase S: S 26 En caso de contacto con los ojos, lávense inmediata y abundantemente con agua y acúdase a un médico.

NITRATO DE PLATA:  

Frase R: R 8-34-50/53 Peligro de fuego en contacto con materias combustibles. Provoca quemaduras. Muy tóxico para los organismos acuáticos, puede provocar a largo plazo efectos negativos en el medio ambiente acuático.

Frase S: S 26-36/37/39-45-60-61 En caso de contacto con los ojos, lávense inmediata y abundantemente con agua y acúdase a un médico. Úsense indumentaria y guantes adecuados y protección para los ojos/la cara. En caso de accidente o malestar, acúdase inmediatamente al médico (si es posible, muéstresele la etiqueta).Elimínense el producto y su recipiente como residuos peligrosos. Evítese su liberación al medio ambiente. Recábense instrucciones específicas de la ficha de datos de seguridad.

HIDROXIDO DE SODIO:

Frase R: R 35 Provoca quemaduras graves.

Frase S: S 26-36/37/39-45 En caso de contacto con los ojos, lávense inmediata y abundantemente con agua y acúdase a un médico. Úsense indumentaria y guantes adecuados y protección para los ojos/la cara. En caso de accidente o malestar, acúdase inmediatamente al médico (si es posible, muéstresele la etiqueta).

FORMALDEHÍDO:

Frase R: R 20/21/22-40-43 Nocivo por inhalación, por ingestión y en contacto con la piel. Posibles efectos cancerígenos. Posibilidad de sensibilización en contacto con la piel.

Frase S: S 36/37 Úsense indumentaria y guantes de protección adecuados.

ACETALDEHÍDO:

Frase R: R 12-36/37-40 Extremadamente inflamable. Irrita los ojos y las vías respiratorias. Posibles efectos cancerígenos.

Frase S: S 16-33-36/37 Conservar alejado de toda llama o fuente de chispas - No fumar. Evítese la acumulación de cargas electroestáticas. Úsense indumentaria y guantes de protección adecuados.

ISOBUTILMETILCETONA:

Frase R: R 11-20-36/37-66 Fácilmente inflamable. Nocivo por inhalación. Irrita los ojos y las vías respiratorias. La exposición repetida puede provocar sequedad o formación de grietas en la piel.

Frase S: S 9-16-29 Consérvese el recipiente en lugar bien ventilado. Conservar alejado de toda llama o fuente de chispas - No fumar. No tirar los residuos por el desagüe.

REACTIVO DE FELLING:

Sulfato de cobre:

Frase R: R 22-36/38-50/53 Nocivo por ingestión. Irrita los ojos y la piel. Muy tóxico para los organismos acuáticos, puede provocar a largo plazo efectos negativos en el medio ambiente acuático.

Frase S: S 22-60-61 No respirar el polvo. Elimínense el producto y su recipiente como residuos peligrosos. Evítese su liberación al medio ambiente. Recábense instrucciones específicas de la ficha de datos de seguridad.

DIOXANO:

Frase R: R 11-19-36/37-40-66 Fácilmente inflamable. Puede formar peróxidos explosivos. Irrita los ojos y las vías respiratorias. Posibles efectos cancerígenos. La exposición repetida puede provocar sequedad o formación de grietas en la piel.

Frase S: S 9-16-36/37-46 Consérvese el recipiente en lugar bien ventilado. Conservar alejado de toda llama o fuente de chispas - No fumar. Úsense indumentaria y guantes de protección adecuados. En caso de ingestión, acúdase inmediatamente al médico y muéstresele la etiqueta o el envase.

2. Procedimiento

Muestras: formaldehído, acetona, benzaldehído, isobutil metil cetona.

Se adicionaron

Se agitó

Se observó

Se repitió

Diagrama 1. Ensayo de la 2,4-dinitro fenil hidracina – dietilengicol.

Ensayo de la 2,4-dinitro fenil hidracina

En un tubo de ensayo 1 mL del reactivo 2,4-dinitro fenil hidracina - dietilengicol + 1 gota de formaldehído (muestra)

Y se adicionó 3 gotas de HCl concentrado

Durante 3-5 minutos obteniendo un cambio de coloración y un precipitado

El proceso para la acetona y el benzaldehído

Se adicionó

Se agitó

Se repitió

Se observaron

Diagrama 2. Reacción de adicción bisulfitica.

Se adicionó

Se agitó

Se repitió

Diagrama 3. Reacción con el reactivo de Tollens.

Reacción de adicción bisulfitica

En tubo de ensayo 2.5 mL de solución de saturada de bisulfito de sodio + 0.5 mL de benzaldehído.

Y se sometió a baño de hielo

El proceso para acetona y el isobutil metil cetona

Los resultados y se compararon

Reacción con el reactivo de Tollens

En un tubo de ensayo 0.5 mL de AgNO3 al 5% + gotas de solución de hidróxido de amonio al 5% + 2 gotas de formaldehído

Y se observó después de 2 minutos sometiéndola a calentamiento

El proceso para la acetona

Se adicionó

Se calentó

Se repitió

Diagrama 4. Reacción con el reactivo de Fehling.

Se adicionó

En un

Se calentó

Se diluyó

Diagrama 5. Reacción del Haloformo.

Reacción con el reactivo de Fehling

Y se observaron los resultados

El proceso para el formaldehído

Reacción del Haloformo

En un tubo de ensayo 3 gotas de acetona + 2 mL de H2O + 1 ml de NaOH al 10% + 5 mL de solución de yodo-yoduro de potasio

Durante 2 minutos y se decoloró con NaOH al 10%

En H2O dejando reposar en baño de hielo hasta la aparición de precipitado amarillo

En tubo de ensayo 1 mL de solución de Fehling A + 1 mL de solución de Fehling B + 3 gotas de benzaldehído

3. RESULTADOS Y ANÁLISIS DE RESULTADOS

muestra Coloración solución inicial Coloración solución final + HClFormaldehído (+) Amarillo claro

Incolora con precipitado amarillo

Acetona (+) Amarillo Benzaldehído (+) Naranja

Tabla 1. Ensayo de 2,4-dinitro fenil hidracina

Se adicionó una sustancia nucleofílica como el reactivo de 2,4- dinitro fenil hidracina en dietilengicol a formaldehído donde se observó un cambio de coloración de anaranjado- rojiza a amarillo pálido acompañado de un precipitado amarillo debido a que presenta un grupo carbonilo en su estructura el cual convierte al carbono del grupo carbonilo en electrófilo siendo susceptible al ataque de un nucleofílo como hidracina. Siendo evidente en el precipitado amarillo la presencia de un grupo carbonilo.De igual forma se observó en el benzaldehído y en la acetona dando positiva la prueba para presencia del grupo carbonilo.

Muestra Solución a temperatura ambiente Solución en frio Benzaldehído 2 fases 2 fase más definidas

Acetona incolora Turbidez (blanca)Isobutil metil cetona 2 fases Una fase

Tabla 2. Reacción de adicción bisulfitica. Se observo experimentalmente como el ion bisulfito de la solución acuosa de bisulfito de sodio ataco al grupo carbonilo de la acetona como nucleofílo de manera que se formó una turbidez blanca finalizando con un precipitado en frío. De igual manera se observó una fase con turbidez en frio del isobutil metil cetona aunque observando inicialmente a temperatura ambiente hubieron dos fases donde la solución de bisulfito de sodio estuvo en el fondo, lo contrario fue con el benzaldehído tanto a temperatura ambiente con en frio se observaron dos fase donde el benzaldehído quedo en la superficie.

Muestra ResultadosFormaldehído Color plateadoBenzaldehído Dos fases, color gris

Acetona Color amarillo Tabla 3. Reacción con el reactivo Tollens. El reactivo de Tollens es un agente oxidante que consta de una solución de nitrato de plata en hidróxido de amonio y lleva los aldehídos hasta ácidos y reduce el ion plata a plata metálica donde se forma un espejo en la superficie interna del recipiente empleado. Las cetonas no reaccionan con el reactivo de Tollens.

El formaldehido reaccionó y se observó un color plateado en el tubo de ensayo, siendo este, el resultado esperado debido a que los aldehídos reaccionan con el reactivo de Tollens, dando como resultado de la reacción un color plateado. La acetona no reacciono con el reactivo de Tollens,

siendo este, el resultado esperado debido a que las cetonas no reaccionan con el reactivo, de modo que se el reactivo de Tollens permite determinar si la sustancia es o no, aldehído.

Muestra Solución inicial Solución final sometida a calentamiento Benzaldehído 2 fases (insoluble) Un fase de color azul oscuroFormaldehído Azul oscuro Color gris con precipitado rojizo

Tabla 4. Reacción con el reactivo de Fehling.

Se observo un precipitado de color rojizo de óxido cuproso cuando se sometió a calentamiento formaldehído debido a reducción de este siendo prueba positiva para la presencia del grupo carbonilo de un aldehído alifático, donde el oxidante es el ion cúprico Cu (II) que se redujo a cuproso Cu (I) el cual precipito de coloración rojiza como óxido demostrando el tipo de sustancia presente. El benzaldehído no presento el precipitado debido a presenta en su estructura benceno que le da la característica de aromático impidiendo la reducción dando negativa la prueba para este.

Muestra Solución inicial: H2O + NaOH

Solución final : H2O + NaOH + (I2-KI)

Solución final sometida a calentamiento y descoloración con NaOH al 10%

AcetonaAmarilla Café

Incolora con precipitado amarillo Isobutil metil cetona Incolora con precipitado amarillo

formaldehído Café sin precipitado Tabla 5. Reacción del Haloformo.

Se observó experimentalmente como los tres hidrógenos de grupo metilo adyacente al grupo carbonilo se acidifican siendo sustituidos por átomos de yodo en el momento en que el grupo hidroxilo se adiciono al grupo carbonilo con la expulsión del triyodometiluro como precipitado se color amarillo y formándose ácido carboxílico en solución acuosa durante el calentamiento.

4. PREGUNTAS

Ordene la siguientes sustancias según su solubilidad en el agua:

a) Acetaldehído, propionaldehído, benzaldehído, formaldehído, valerealdehído, n-butiraldehído.

Acetaldehído formaldehido propionaldehído benzaldehído valerealdehído

n-butiraldehido

El acetaldehído y el formaldehido presenta 2 y 1 carbono, esto los hace mas solubles en agua que los otros aldehídos mencionados anteriormente, el propionaldehído es el siguiente mas soluble debido a que presenta una cadena de 3 carbonos, el benzaldehído, valerealdehído, n-butiraldehído son solubles (poco solubles ) en el orden nombrado, el benzaldehído presenta más de 4 carbonos, lo cual lo hace menos soluble en agua al igual que el valerealdehído, n-butiraldehído que presentan la misma solubilidad, la solubilidad se puede determinar de acuerdo con la cantidad de carbonos presentes en la cadena.

b) 3-hexanona, 3-pentanona, etil-metil cetona, metil fenil cetona, difenil cetona, acetofenona, benzofenona.

Teniendo en cuenta la solubilidad de cada sustancia, y la cantidad de carbonos presentes en la cadena, puesto que la solubilidad disminuye al aumentar la cantidad de carbonos de la cadena. Etil metil cetona presenta la mayor solubilidad y 3-pentanona = Benzofenona presentan la menor solubilidad.

Etil metil cetona > acetofenona > 3-hexanona > 3-pentanona = Benzofenona

Un compuesto desconocido X cuya fórmula molecular es C8H8O, reaccionó (+) con el reactivo 2,4- dinitro fenil hidracina y con el reactivo yodoformo, pero dio (-) la prueba de Tollens. Analice los resultados, escriba las reacciones (+) indicando que grupo funcionales posiblemente están presentes y determine la estructura del compuesto X.RTA/Acetofenona (metil fenil cetona)

Cierto compuesto da positiva la prueba de Tollens pero no la Fehling; cuál de los siguientes será y ¿por qué?: metanal, propanona, benzaldehído, ácido acético, propanol.

RTA/ los aldehídos aromáticos reaccionan con el reactivo de Tollens pero no con los reactivos de Fehling. Las cetonas no reaccionan con este reactivo tampoco.

Benzaldehído

De las reacciones de las pruebas que realizo en el laboratorio y analice los resultados.

RTA/

Reactivo de Tollens:

+ Ag(NO3)2 + Ag0

+ Ag(NO3)2 no reacciona

+ Ag(NO3)2 no reacciona.

El reactivo de Tollens oxidó el aldehído, y la plata se redujo a plata metálica. Si no reacciona el color de la solución es gris o negro y se puede decir que es una cetona.

Localización de Aldehídos y cetonas:

Para localizar el grupo carbonilo en aldehídos y cetonas, se realiza la prueba de la reacción rápida con 2,4-dinitrofenilhidrazina, en la cual se observa la formación de un precipitado que va de amarillo a naranja.

Prueba del Yodoformo:

Es una prueba para identificar cetonas por medio del tratamiento del con Na en mezcla de NaOH y YODO, los compuestos orgánicos que contienen el grupo carboxilo (específicamente cetona) se convirtieron en la sal soluble de un acido carboxílico (con un átomo de carbono menos), observándose un precipitado amarillo del yodoformo. Los compuestos que presenten el grupo carboxilo (cetona) reaccionaran con yodo en hidróxido de sodio produciendo precipitados de yodoformo, de color amarillo brillante, los compuestos que contienen el grupo –CHOHCH 3 dan una prueba positiva al yodoformo debido a que se oxida a metil cetona:

–CHOHCH3 + I2 –COCH3 + 2I- + 2 H2O

Después la metil cetona reacciona con el yodo y el ion hidróxido que producen yodoformo:

–CHOHCH3 + 3 I2 + 3OH- –COCl3 + 3I- + 3 H2O

–COCl3 + OH- –CO–O- + CHI3 (precipitado Amarillo).

El grupo al cual se une la función –COCH3 y –CHOHCH3 podría ser arilo, alquilo o hidrogeno, de modo que hasta el etanol y el acetaldehído darán positivo en la prueba:

HC– O- + CHI3

5. CONCLUSIONES Se demostró la capacidad de un grupo carbonilo de acidificar los hidrógenos metilo de manera

que las metil cetonas como la acetona y el isobutil metil cetona reacciona en presencia de yodo-yoduro de potasio en medio básico, a diferencia del formaldehído.

Reacciones entre el grupo carbonilo con un reactivo como la 2,4-dinitro fenil hidracina muestra la presencia simplemente del grupo mas no da mucha información acerca de que es

la sustancia. Se deben someter la sustancia a otras pruebas más específicas como el reactivo de Tollens y Fehling.

Se demostró experimentalmente que los aldehídos alifáticos reaccionan a prueba como el reactivo de Fehling para diferenciarse de los aldehídos aromáticos.

Se concluyó que el grupo carbonilo es muy susceptible a ataque de nucleofílo debido a la electronegatividad del oxigeno presente en el grupo.

6. BIBLIOGRAFIA

LOZANO, luz Amparo. Manual de laboratorio de química orgánica1. Universidad Industrial de Santander. Bucaramanga, 1994.

Morrison, R. Boyd, R. Química orgánica. Ed. Prentice Hall.

García R, Arcesio. Aubad L, Aquilino. Zapata P, Rubén. Hacia la química 2. Ed Themis SA.

CHERONIS, Nicholas. Semmicro Experimental Organic Chemistry. 1edición. John de Graff, INC. New Cork,1958. Pag: 109-118.

BOSSERT, Roy y BRODE, Wallace. Laboratory test and notebok for organic chemistry. Cuarta edición. John Wiley & sons, INC. 1968. Pag: 43-45