Propiedades de Los Ácidos Carboxílicos y Sus Derivados

5/22/2018 Propiedades de Los cidos Carboxlicos y Sus Derivados

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Propiedades de los cidos carboxlicos y sus derivados

Los cidos carboxlicos son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carboxilo (-COOH) unido a un grupo alquilo o arilo. Cuando la cadena carbonada presenta un solo grupo

carboxilo, los cidos se llaman monocarboxilicos o cidos grasos, se les denomina as ya que se

obtienen por hidrlisis de las grasas.

El primer miembro de la serie aliftica de los cidos carboxlicos es el cido metanico o cido

frmico, este cido se encuentra en la naturaleza segregado por las hormigas al morder.

El primer miembro del grupo aromtico es el fenilmetanico o cido benzico. Cuando la cadena

carbonada presenta dos grupos carboxilo, los cidos se llaman dicarboxlicos, siendo el primer

miembro de la serie aliftica el 1, 2 etanodoco o cido oxlico.

Propiedades Fsicas:

Solubilidad: El grupo carboxilo COOH confiere carcter polar a los cidos y permite la formacin

de puentes de hidrgeno entre la molcula de cido carboxlico y la molcula de agua. La


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presencia de dos tomos de oxgeno en el grupo carboxilo hace posible que dos molculas de

cido se unan entre s por puente de hidrgeno doble, formando un dmero cclico.

Esto hace que los primeros cuatro cidos monocarboxlicos alifticos sean lquidos completamente

solubles en agua. La solubilidad disminuye a medida que aumenta el nmero de tomos de

carbono. A partir del cido dodecanico o cido lurico los cidos carboxlicos son slidos blandos

insolubles en agua.

En los cidos aromticos monocarboxlicos, la relacin carbono-carbono es de 6:1 lo que provoca

que la solubilidad se vea disminuida con respecto a los cidos monocarboxlicos alifticos.

Punto de ebullicin: Los cidos carboxlicos presentan puntos de ebullicin elevados debido a la

presencia de doble puente de hidrgeno.

Punto de fusin: El punto de fusin vara segn el nmero de carbonos, siendo ms elevado el de

los cidos frmico y actico, al compararlos con los cidos propinico, butrico y valrico de 3, 4 y

5 carbonos, respectivamente. Despus de 6 carbonos el punto de fusin se eleva de manera

irregular.


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Esto se debe a que el aumento del nmero de tomos de carbono interfiere en la asociacin entre

las molculas. Los cidos monocarboxlicos aromticos son slidos cristalinos con puntos de fusin

altos respecto a los cidos alifticos.

Los cidos frmico y actico (1, 2 carbonos) son lquidos de olores irritantes. Los cidos butricos,

valeriano y caprico (4, 5 y 6 carbonos) presentan olores desagradables. Los cidos con mayor

cantidad de carbonos presentan poco olor.

Nombre Pto. de fusin C Pto. de ebullicin C Solubilidad gr en 100 gr de agua.

Ac. metanico 8 100,5 Muy soluble

Ac. etanico 16,6 118 Muy soluble

Ac. propanico -22 141 Muy soluble

Ac. butanico -6 164 Muy soluble

Ac. etanodiico 189 239 0,7

Ac. propanodiico 135,6 Soluble

Ac. fenilmetanico 122 Soluble

Ac. ftlico 231 250 O,34


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Propiedades Qumicas:

El comportamiento qumico de los cidos carboxlicos esta determinado por el grupo carboxilo -

COOH. Esta funcin consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH). Donde el -OH es el

que sufre casi todas las reacciones: prdida de protn (H+) o reemplazo del grupo OH por otro

grupo.

Constantes de acidez de algunos cidos carboxlicos

cidos alifticos Ka cidos aromticos Ka

Mtanoico 17,7 x 10-5 Fenil-metanico 6,3 x 10-5

Etanico 1,75 x 10-5 Paranitrobenzico 36 x 10-5

Propanico 1,3 x 10-5 Metanitrobenzoico 32 x 10-5

2-metilbutanoico 1,68 x 10-5 Ortonitrobenzico 670 x 10-5

Sntesis de los cidos carboxlicos

Los cidos carboxlicos pueden obtenerse a partir de reacciones qumicas como la oxidacin dealcoholes primarios, de los compuestos alquil-bencnicos y por la hidrlisis de nitrilos entre otras.

Oxidacin de alcoholes primarios: para obtener cidos carboxlicos mediante esta reaccin, el

alcohol primario se trata con un agente oxidante fuerte donde el alcohol acta como un agente

reductor oxidndose hasta cido carboxlico.


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Oxidacin de los compuestos alquil-bencnicos: la oxidacin de los derivados alquil-bencnicos

con mezclas oxidantes fuertes llevan a la formacin de cidos carboxlicos.

Hidrlisis de Nitrilos: los nitrilos se hidrolizan al ser sometidos a ebullicin con cidos minerales o

lcalis en solucin acuosa, generando cidos carboxlicos mediante sustitucin nucleoflica.

Derivados de los cidos Carboxlicos: Los derivados carboxlicos son compuestos que presentan el

grupo acilo o el grupo aroilo en los cidos alifticos o aromticos.

Entre los derivados de los cidos carboxlicos se encuentran: las sales de cido, los steres, los

haluros de cidos, anhdridos de cidos, amidas e imidas.


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Propiedades fsicas de los derivados de cidos carboxlicos:

Los steres no presentan puentes de hidrgeno intermolecular por lo que sus puntos de ebullicinson similares a los de los alcanos de pero molecular similar. A partir de los tres tomos de

carbono, su solubilidad en agua disminuye. Se disuelven bien en solventes orgnicos. Los ms

voltiles tienen olores agradables. Se usan en perfumera y para preparar condimientos artificiales.

Haluros de cido: La mayor importancia la tienen los cloruros de cido. El primer miembro de la

serie aliftica es el cloruro de metanoilo o cloruro de formilo, el cual es un compuesto inestable.

La mayora son lquidos de bajo punto de fusin y olores irritantes. No presentan puente de

hidrgeno intermolecular, por lo que sus puntos de ebullicin son ms bajos que los de los cidos

de los que se derivan.

Anhdridos de cido: En este grupo slo tiene importancia el anhdrido etanico, que es un

compuesto polar, no presenta puente de hidrgeno intermolecular por ser el producto de la

deshidratacin de dos moles de cido carboxlico. Sus puntos de ebullicin son similares a los de

los aldehdos y cetonas de peso molecular semejante.


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El primer miembro de la serie aliftica es la metanamida o formamida que es diluida a

temperatura ambiente, el resto de las amidas son slidas. Presentan un puente de hidrgeno

intermolecular por lo que sus puntos de ebullicin son altos.

Son compuestos polares, lo cual junto con la formacin de puente de hidrgeno con el agua las

hace solubles en esta. La solubilidad disminuye a partir de los cinco carbonos, debido a que larelacin carbonoamino es mayor que 3:1. La etanamida y sus homlogos son excelentes

solventes orgnicos.

ACIDOS CARBOXILICOS PRESENTES EN FRUTAS Y HORTALIZAS

El grupo cido est conformado por dos funciones: carboxilo e hidroxilo. Su tendencia es la de dar

electrones o liberarlos.


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El grupo carboxlico se une tanto a aril (aromtico) o R (alquil, cadena carbonada), generando un

gran nmero de cidos. Los cidos carboxlicos de la serie aliftica, pueden ser saturados

(solamente presentan carbonos e hidrgeno enlazados en forma sencilla, ej. C-H) o insaturados

(presentan dobles enlaces o ligaduras entre los carbonos, ejemplo C=C), son conocidos como

cidos grasos, por encontrarse en muchas grasas de origen animal o vegetal, tambin se

encuentran en estado libre en el reino vegetal siendo los responsables de los sabores cidos y enalgunos casos astringentes de frutas y hortalizas, su papel biolgico es diverso, ya que,participan

en muchas sntesis de compuestos, caractersticos al producto en dnde se encuentren.

Nomenclatura:

Se le antepone la palabra cido al prefijo que indica la cadena carbonada, y el sufijo "oico".

Cuando es difcil de seguir la regla entonces la terminacin es carboxlico

Ej.. cido fenantrn 1-carboxlico

Propiedades:

Los del C1 - C10, presentan olores fuertes y desagradables; los mayores a C10, son slidos y casi

sin olor; los dicarboxlicos y los aromticos son slidos cristalinos.

Son altamente polares, presentan punto de ebullicin altos

forman fcilmente puentes de hidrgeno aquellos de peso molecular bajo

Reacciones:

Forman sales cuando son tratados con bases fuertes

RCOOH + M OH -> RCOOM + H2O

Forman steres cuando son tratados con alcohol


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RCOOH + ROH -> RCOOR(ESTER) + H2O

Los steres se consideran derivados de cido, es una funcin que se presenta en medio de la

cadena carbonada, su nomenclatura se divide en dos, uno de los oxgenos que participa rompe la

secuencia de la misma, por lo tanto al nombrarlos se tiene en cuenta el nombre del cido y del

alcohol, respectivo, slo el tamao de la cadena carbonada, si observas los ejemplos dados

anteriormente, notars que cada uno lleva dos nombres, as:

El primero ndica el esqueleto carbonado del cido y la terminacin "ato", el segundo ndica la del

alcohol y la terminacin "ilo"

Ej.: cido actico + alcohol metlico -> acetato de metilo

Muchos de estos steres son utilizados en la industria farmacutica y de alimentos, por las

propiedades de dar olor y sabor a los productos, porque simulan los olores naturales de muchas

frutas, flores, entre otros: Ejemplo

Metanoato de propilo Ron

Acetato de amilo Banano

Butirato de amilo Durazno

Acetato de octilo Naranja

Butanoato de metilo Pia

cidos naturales de frutas y hortalizas, (segn Gardner, 1966)

Frutas

Acidos


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Manzana

cidos mlico, qunico, a-cetoglutnico, oxalactico, ctrico, pirvico, fumrico, lctico y succnico

Albaricoques

cidos mlico y ctrico

Aguacates

cido tartrico

Pltanos

cidos mlico,ctrico, tartrico y trazas de actico y frmico

Zarzamoras

cidos isoctrico, mlico, lactoisoctrico, shiqumico, qunico y Trazas de ctrico y oxlico

Arndanos

cidos ctrico, mlico, glicrico, citramlico, gliclico, succnico, glucurnico, galacturnico,

shiqumico, qunico, glutnico y asprico

"Boysenberries"


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cidos ctrico, mlico e isoctrico

Cerezas

cidos mlico, ctrico, tartrico, succnico, qunico, shiqumico, glicrico y gliclico

Arndanos americanos

cidos ctrico, mlico y benzoico

Grosellas

cidos ctrico, tartrico, mlico y succnico

Bayas de saco de Canad

cidos ctrico, mlico, shiqumico y qumico

Higos

cidos ctrico, mlico y actico

Grosellas espinosas

cidos ctrico, mlico, shiqumico y qumico


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Pomelo

cidos ctrico, tartrico, mlico y oxlico

Uvas

cidos mlico y tartrico (3-2), ctrico y oxlico

Limones

cidos ctrico, mlico, tartrico y oxlico (no cido isoctrico)

Limas

cidos ctrico, mlico, tartrico y oxlico

Cscara de naranja

cidos mlico, ctrico y oxlico

Naranja

cidos ctrico, mlico oxlico

Melocotones


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cidos mlico, ctrico, tartrico y oxlico

Peras

cidos mlico, ctrico, tartrico y oxlico

Pias

cidos ctrico y mlico

Ciruelas

cidos mlico, tartrico y oxlico

Membrillos

cido mlico (no cido ctrico)

Fresas

cidos ctrico, mlico, shiqumico, succnico, glicrico y asprtico

"Youngberries"

cidos ctrico, mlico e isoctrico


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Hortalizas

Acidos

Judas

cidos ctrico, mlico y pequeas cantidades de succnico y fumrico

Brcoles

cidos mlico y ctrico (3-2) y oxlico y succnico

Zanahoria

cidos mlico, ctrico, isoctrico, succnico y fumrico

Championes

cidos lactarco, cetoesterico, fumrico y alantoico

Guisantes

cidos mlico


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Patatas

cidos mlico, ctrico, oxlico, fosfrico y piroglutnico

Ruibarbo

cidos mlico, ctrico y oxlico

Tomates

cidos ctrico, mlico, oxlico, succnico, gliclico, tartrico, Fosfrico, clorhdico, sulfrico,

fumrico, pirrolidininecarboxlico y galacturnico

Los cidos que se encuentran en cantidades apreciables se muestran en itlica. La cantidad

relativa de cada cido vara con la variedad, grado de madurez e influencias de la estacin. En

muchos casos se echa de menos la completa identificacin de todos los cidos presentes en

muchos de los productos.

De acuerdo al nmero de grupos cido que posea el compuestos, se clasifican como:

Monocarboxlicos (actico, tartrico, lctico)

Dicarboxlico (adpico, succnico, mlico )

Tricarboxlico (ctrico, oxlico)

Algunos Acidos De Interes:


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cido benzoico

cido ctrico (2- hidroxi, 1,2,3, tricarboxlico)

cido adpico (cido dipentanoico)

cido succnico

cido acrlico (cido 2 en- propinico)

cido oxlico (dietanoico)

cido saliclico (o-hidroxibenceno)

cido lctico (2-hidroxiropanoico)

cido tartrico (2,3-dihidroxibutanoico

El sabor cido de las frutas se debe a la presencia de cido mlico, ctrico y qumico, los demscidos hidroxilados (presencia de grupos -OH, en su estructura estn en mejor proporcin).

Los cidos aumentan su presencia en los primeros estados de desarrollo de la fruta y se van

disminuyendo su presencia a medida que la fruta alcance su estado de maduracin fisiolgica. El

cido que ms rpidamente disminuye es el ctrico.

Los cidos orgnicos son metabolitos intermediarios en muchos procesos por ejemplo TCA, ciclode glioxilato o del cido shiqumico (cido 3, 4, 5 - trihidroxi clicohexenoico), pudindose

almacenar en vacuolas que producen un sabor cido o amargo, los niveles de los cidos varan de

acuerdo a la especie, es as como en el maz dulce se presenta una mnima cantidad de cidos,

pero en fresar grosella y en espinacas su concentracin es alta (Fenemma, 1995).

El cido clorognico contribuye a las reacciones de pardeamiento enzimtico y no enzimtico.

El cio benzoico en los arandanos cumple una funcin antifngica.

El cido tartrico es el mayoritario en el aguacate y es la fruta con mayor contenido proteico.


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Para que una especie vegetal sea considera cida, la concentracin del mismo debe ser mayor a 50

mEq (miliequivalentes) de cido por 100 gramos de tejido y poseer un pH inferior a 2.0

Es bueno aclarar que existe una enorme diferencia entre la acidez y el contenido vitamnico de las

frutas, ya que, en el caso del cido acrbico es quien posee propiedades biolgicas nutricinales, en

tanto el ctrico slo aporta el sabor cido por poseer en su estructura tres grupso cidos, en el

organismo regula el pH de orina y sangre. De lo anterior se concluye que no toda fruta cida posee

mucho cido ascrbico o viscerva, como ocurre con la guayaba que siendo una fruta dulce, es la

mayor aportante de vitamina C, en tanto los ctricos muy poco aporte hacen de la misma. En

algunos productos hortofruticolas la vitamina C, se oxida y provoca reacciones de

oscurecimiento,llamadas reacciones de pardeamiento no enzimticas, por ejemplo en hongos

comestibles como el chapin y las orellanas.

La disminucin de los cidos carboxlicos puede ser atribuido a la oxidacin de metabolismo

respiratorio.

Acido Mlico (2-hidroxi-butanodioico): es el cido mayoritario utilizado durante el proceso

respiratorio en forma de malato (es decir forma inonizable, los grupos cidos pierden su H,

quedando cargados, COO-), com un sustrato respiratorio por la enzima mlica, la actividad de la

enzima se difunde en todo el tejido de la planta, su antividad adems tambin se presenta en

algunos compartimentos como los plstidos, cisotol y mitocondria, actuando en cada uno un

sistema enzimtico mlico diferente. Las enzimas tienen como funcin descarxilar al malato hasta

piruvato, permitiendo que el malato alimente al ciclo de los cidos tricarbxilicos (TCA). En el TCA

se forman directamente el cido ctrico y el succnico. Cuando el malato es utilizado por la fruta

para el proceso respiratorio, se incrementa la accin de la enzima mlica, como ocurre en los

pomas (peras y manzanas), durante el proceso de maduracin o preclimatricos de las manzanas.

En las manzans verdes predomina el cido qumico (cido-1,3,4,5-tetrahidroxi-ciclohexanoico).

El metabolismos de los cido orgnicos va del cido shiqunico, es importancia porque guarda una

relacin directa con el metabolismo proteico (aminocidos aromticos) y se acumula a su vez elprecursor del pardeamiento enzimtico que es el cido clorognico y el depsito de lignina. Sin

olvidar que participa tambin en la formacin de la Acetil-CoA, precursora de cidos grasos y

compuestos fenlicos y de sustancias voltiles responsables de aromas. Algunos cidos orgnicos

estn asociados con la alteracin de las hormonas en algunas planta, por lo que participan

tambin en los cambios ontognicos, por ejemplo la relacin directa entre el cido clorogncio

sobre la accin enzimtica de la indol-3-cido actico -oxidasa, en la aparicin de las manchas

verdes en los tomates defectuosos


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USOS O APLICACIONES

USOS O APLICACIONES

se utilizan los acidos carboxilicos como emulsificantes, se usan especialmente para pH bajos,

debido a su estabilidad en estas condiciones.

Adems se usan como antitranspirantes y como neutralizantes, tambien para fabricar detergentes

biodegradables, lubricantes y espesantes para pinturas. El cido esterico se emplea para

combinar caucho o hule con otras sustancias, como pigmentos u otros materiales que controlen la

flexibilidad de los productos derivados del caucho; tambin se usa en la polimerizacin de estireno

y butadieno para hacer caucho artificial. Entre los nuevos usos de los cidos grasos se encuentran

la flotacin de menas y la fabricacin de desinfectantes, secadores de barniz y estabilizadores de

calor para las resinas de vinilo. Los cidos grasos se utilizan tambin en productos plsticos, como

los recubrimientos para madera y metal, y en los automviles, desde el alojamiento del filtro de

aire hasta la tapicera.


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