7/17/2019 Propiedades físicas de los compuestos orgánicos

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Experimento 1: Propiedades Físicas de los Compuestos Orgánicos

I. Marco Teórico

Los compuestos orgánicos puros

frecuentemente tienen puntos de

fusión, puntos de ebullición, olor,

color, índice de refracción,

densidad, característicos. Estas

propiedades físicas sirven para

identificar un compuesto

determinado entre diversos

compuestos orgánicos conocidos.

Un compuesto orgánico puro

funde usualmente en un rango

muy estrecho (1 o menos!. Un

compuesto menos puro e"hibe un

rango mayor a veces # o a vecesde 1$ a %$, por esta ra&ón el

punto de fusión puede ser 

utili&ado como criterio de pure&a.

Un rango de fusión de % o menos

indica 'ue es suficientemente

puro, mientras 'ue uno impuro no.

o solo muestra un rango de

fusión más amplio sino un punto

de fusión más ba)o. El punto de

fusión de un sólido es la

temperatura a la 'ue un sólido se

transforma en lí'uido a la presión

de una atmosfera. En la

solubilidad física influye el peso

molecular de soluto pero tambi*n

influye la interacciones

intermoleculares soluto+solvente.

Un compuesto se considera

soluble si #$mg, $.$ml de soluto

se disuelve en 1ml de solvente.

-or lo general, los compuestos

orgánicos se disuelven en

disolventes no polares (lí'uidos

sin carga el*ctrica locali&ada!

como el octano o el tetracloruro de

carbono, o en disolventes de ba)a

polaridad, como los alcoholes, el

ácido etanoico (ácido ac*tico! y lapropanona (acetona!. Los

compuestos orgánicos suelen ser 

insolubles en agua, un disolvente

fuertemente polar. Los

hidrocarburos tienen densidades

relativas ba)as, los grupos

funcionales pueden aumentar ladensidad de los compuestos

orgánicos. Los grupos funcionales

capaces de formar enlaces de

hidrógeno aumentan

generalmente la viscosidad y

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solubilidad del compuesto. Los

ácidos carbo"ílicos son insoluble

en agua y solubles en

compuestos orgánicos básicos

ya 'ue al reaccionar se produce

un sal d*bil del ácido 'ue es

soluble en el disolvente.

asados en estos resultados

llegamos a la conclusión de 'ue

el sólido desconocido (/0! fue el

ácido palmítico y el lí'uido

desconocido (L! fue el e"ano.

II. Fase experimental 2. olu!ilidad

. Punto de e!ullición

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C. Pasos en la determinacióndel punto de "usión

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#. Punto de "usión E. #eterminación del punto de"usión con el "usionómetro

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III. $esultados % #iscusión

&. Prue!a del compuesto

desconocido lí'uido

Cuadro1.-ropiedades del compuesto

desconocido lí'uido.

Propiedades Físicas del (í'uido )*(+

/ompuesto incoloro.

olu!ilidad del Compuesto (i'uido

desconocido )*(+%3 4 L 5nsoluble

/l 1.% 4L 5nsolublea3 %.6 4L 5nsoluble

%037 conc. 5nsoluble

8ivisión 5

Punto de e!ullición9alor e"perimental: ;/

9alor teórico: </

Identi"icación

*( , -exano

=argen de error del -unto de

ebullición:

> de error? ((<+;!@<! "1$$

> de error?1,7> de error 

8iscusión: -ara el proceso de

solubilidad partimos del concepto dela regla general 'ue es 'ue el

seme)ante disuelve al seme)ante. Las

sustancias polares se disuelven en

disolventes polares y las sustancias

no polares se disuelven en

disolventes no polares.

8e acuerdo con los datos obtenidos

en el /uadro 1 de las propiedades deun compuesto lí'uido orgánico

desconocido (L!A observamos 'ue

en la prueba de solubilidad el

compuesto fue insoluble en agua, al

igual 'ue en los solventes /l 1.% ,

a3 %.6 , y en %037

concentradoA lo 'ue establece 'ue el

compuesto lí'uido desconocido

pertenece a la 8ivisión 5A y

basándonos en el punto de ebullición

obtenido mediante el m*todo semi+

micro de 0iBiloboff, el cual permite la

determinación del punto de ebullición

con solo algunas gotas de lí'uido. En

un tubo de hemólisis se colocan % o #gotas del lí'uido en estudio y allí se

pone un capilar abierto en su

e"tremidad inferior, pero estrangulado

a 7+6 mm de su base. Esto se adosa

un termómetro y se introduce todo en

un baCo. 0e calienta, se lee la

temperatura en el momento 'ue

ebulla. /on los resultados obtenidos

mediante este m*todo el compuesto

'ue más se aseme)a a dichos datos

es el hidrocarburo conocido como

he"ano.

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El he"ano es un alcano compuesto

por átomos de carbono y 17

hidrogenes unidos con enlaces

simples.

0egDn ade (%$$!, los alcanos son

compuestos apolares, por lo 'ue solo

se disuelven en solventes orgánicos

apolares o d*bilmente polares. 0on

hidrofóbicos, ya 'ue no se disuelven

en agua.

0egDn ade (%$$!, los puntos deebullición de los alcanos aumentan

ligeramente a medida 'ue aumenta el

nDmero de átomos de carbono, y por 

tanto, la masa molecular. Esto los

lleva a tener un punto de ebullición

específico y 'ue en el momento de

ser calculado no varía más de 1/ o

%/A esto lo pudimos comprobar al

calcular el margen de error entre el

punto de ebullición e"perimental y el

teórico, el cual fue de 1,7>.

*. Prue!a del compuesto

desconocido sólido

Cuadro.  -ropiedades del

compuesto desconocido 0ólido.

Propiedades Físicas del sólido )C+/ompuesto blanco, estructura

cristalina y sin olor.olu!ilidad del compuesto ólido

desconocido )C+%3 4 /0 5nsoluble/l 1.% 4/0 5nsolublea3 %.6 4/0 0olublea/3# 1.6 4/0 Feacción

urbu)eante8ivisión 21

Punto de "usión9alor del =*todo manual: 6/9alor del fusionómetro: 7./9alor teórico : #/

Identi"icaciónC , /cido Palmítico

=argen de error de los puntos de

fusión:

=*todo =anual

de error=(63−65

63   ) x 100

de error=3,2  de error

8eterminación con fusionómetro

de error=(63−64,6

63   ) X 100

de error=2,5   de error

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#iscusión:  en base a los datos

obtenidos en el /uadro % de las

propiedades de un compuesto

orgánico sólido desconocido

nombrado (/0!A observamos 'ue en

la prueba de solubilidad el compuesto

desconocido fue insoluble en %3 y

en /l 1,% A sin embargo, si se logró

diluir parcialmente en a3 %,6 ,

esto nos condu)o a me&clarlo con

a/3# 1,6 , en donde ocurrió una

reacción levemente burbu)eante, lo'ue establece 'ue el compuesto

orgánico sólido pertenece a la

8ivisión 21.

eg0n ade )223+4  si se tiene un

compuesto desconocido 'ue es

insoluble en agua, pero se disuelve

en una disolución dehidrogenocarbonato de sodio

liberando burbu)as de dió"ido de

carbono es muy probable 'ue se trate

de un ácido carbo"ílico.

eg0n ade )223+4  los ácidos

carbo"ílicos de masa molecular 

pe'ueCa (hasta cuatro átomos decarbono! forman enlaces de

hidrogeno con el aguaA es decir, son

miscibles en agua. 2 medida 'ue la

longitud de la cadena del

hidrocarburo aumenta, la solubilidad

del agua disminuye, de forma 'ue los

ácidos de más de 1$ carbono son

insolubles en agua.

-ara la prueba del punto de fusión del

sólido, usamos el fusiónometroA este

instrumento ayuda a determinar la

calidad y pure&a de una muestra por 

medio del punto de fusión.

8e acuerdo con los puntos de fusión

obtenidos en las mediciones (6/ y7,/!A y a la solubilidad el

compuesto 'ue más se aseme)a a

estas propiedades es el ácido

palmítico. Este compuesto debido a la

cantidad de átomos de carbono y los

enlaces presenta un punto de fusión

ba)o (#/! y muy poco variable.

El ácido palmítico es un ácido graso

saturado formado de la combinación

de un grupo carbonilo y un grupo

hidro"ilo en un mismo carbono, cuya

fórmula es: /#  (/%!17/33, los

compuestos 'ue contienen el grupo

carbo"ilo tienen carácter ácido y se

denominan ácidos carbo"ílicosA los

cuales concuerdan con la división 21.

ormalmente el m*todo más

confiable y preciso es el m*todo

automati&ado o por medio del

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fusionómetro, en nuestro caso el

porcenta)e de error menos ale)ado fue

de %.6 > de error, por este medio de

medición, mientras 'ue con la medida

manual se obtuvo un #.%> de error.

-ara ambas pruebas se utili&ó el

mapa de clasificación por solubilidad

de compuestos orgánicosA basado en

el fundamento del m*todo de análisis

cualitativo orgánico desarrollado por 

Gamm, este m*todo se basa en 'ue

una sustancia es más soluble en un

disolvente cuando sus estructuras

están íntimamente relacionadas.

I5. Conclusiones

• 5dentificamos a nuestro

compuesto li'uido como el

e"ano a trav*s de laspruebas de solubilidad se

cumplieron sus propiedades

físicas como un alcano al ser 

soluble en solamente en

solventes orgánicos apolares o

d*bilmente polares todos los

solventes eran polares por lo

'ue el he"ano no podía

disolverse en estos.• 5dentificamos a nuestro sólido

como el Hcido -almítico a

trav*s de las pruebas de

solubilidad se cumplieron sus

propiedades físicas como un

ácido carbo"ílico poli

carbonatado al ser insoluble en

solventes polares y al generar 

una reacción de disolución con

bases como el 23 y el

2/3# formando un

burbu)eo 'ue indica la acides

del compuesto y produciendo

una sal 'ue era soluble.•

8eterminamos 'ue nuestrocompuesto solido pertenecía a

la división 21 al tener un punto

de fusión moderadamente ba)o

al calentarlo, y fue insoluble en

solventes polares y soluble en

bases de sales con)ugadas.• 8eterminamos 'ue nuestro

compuesto pertenecía a la

división del grupo 5 ya 'ue

obtuvimos un punto de

ebullición moderado, al

calentar nuestro lí'uido, y fue

insolubles en solventes

polares, solamente fue soluble

en solventes orgánicosapolares o levemente polares.

• /omprobamos 'ue el punto

de fusión puede ser utili&ado

como criterio de pure&a e

identificación de propiedades

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físicas, ya 'ue el compuesto a

fundir debe tener un intervalo

de 1 a %/ si es puro, pudimos

a trav*s del m*todo de semi+

micro siBiloboff y del

fusionometro medir el punto de

fusión de nuestro sólido.

5. *i!liogra"ía

0uáre&, I. Juímica oveno Krado.

9ene&uela: Editorial Fomor.

ade, L.K. (%$$!. Juímica orgánica.hitman /ollege.

=adrid: Editorial -earson.

Fodrígue&, =. Juímica oveno

Krado. Editorial 0alessiana.

/hacón, 3., 8e Kuevara, 9., =orales,9. (%$1#!. -ropiedades físicas delcompuesto orgánico. =anual delaboratorio de 'uímica orgánicabásica 1, %+.

=c=urry, . (%$$1!. Juímica3rgánica. Juinta edición.

=*"ico: Mhomson editores.