Prueba Colorimetrica Del Etanol

UNIVERSIDAD LOS NGELES DE CHIMBOTE

CURSO: BROMATOLOGIA

FACULTAD: CIENCIAS DE LA SALUD CARRERA PROFESIONAL: FARMACIA Y BIOQUIMICA CENTRO ULADECH CATLICA: TRUJILLO NOMBRE DE LA ASIGNATURA: BROMATOLOGIA CICLO ACADMICO: V DOCENTE: Q.F. MANUEL HERNANDEZ AGUILAR INTEGRANTES:GUERRA ARANDA ROY GARCIA GUTIRREZ DIANA QUISPE VILCHEZ IRENE MARIOS GAVIDIA ZARELA ALARCON HURTADO DEYSI CASTILLO TASILLA CRISTIAN CABANILLAS GONZALEZ FANY SALAS VEGA KARLA AGUILAR AGUILAR IRVIN MUOZ JIMENEZ YUDITH

DOCENTE: Q.F. MANUEL HERNANDEZ A.

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PRACTICA Nro. 01:

PRUEBA COLORIMETRICA DE ETANOL:INTRODUCCIONEl compuesto qumico etanol, conocido como alcohol etlico, es un alcohol que se presenta en condiciones normales de presin y temperatura como un lquido incoloro e inflamable con un punto de ebullicin de 78 C. (1) Mezclable con agua en cualquier proporcin; a la concentracin de 95% en peso se forma una mezcla azeotrpica.(2) Su frmula qumica es CH3-CH2-OH (C2H6O), principal producto de las bebidas alcohlicas como el vino (alrededor de un 13%), la cerveza (5%) o licores (hasta un 50%). (3)El alcohol etlico es la sustancia psicoactiva de mayor consumo en el mundo y en el Peru. De acuerdo con el informe mundial sobre el consumo de drogas de la ONU de 2004, se estima que en el mundo cerca de 2.600 millones de personas lo consumen ya sea en forma ocasional, habitual, abusiva o adictiva. (4,5)

Durante el siglo XIX, la polica encargada de hacer cumplir la ley haca frente al problema de los abusos de alcohol encarcelando a los ebrios hasta que se les pasaran los efectos del alcohol. En el siglo XX, la llegada de los transportes de alta velocidad y de maquinarias complejas dieron alta prioridad a los test y pruebas de alcohol.(4) Hasta la mitad de 1940, el principal mtodo de medida de los niveles de etanol implicaba la toma de una muestra de sangre, que posteriormente era analizada en un centroDOCENTE: Q.F. MANUEL HERNANDEZ A. Prueba Colorimtrica Del Etanol


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hospitalario mediante cromatografa de gases. Este sistema no era inmediato, necesitaba excesivo tiempo y era un procedimiento caro y agresivo. (4)

En la dcada de 1950, las pruebas de etanol en sangre fueron reemplazadas por test de alcoholemia, proporcionando resultados evidenciales para el procesamiento. El creador del primer alcoholmetro fue Robert F. Borkenstein, quien dise en 1954 el Breathalyzer (Breath= respiracin, Analyse = anlisis), que basa su funcionamiento en la relacin que existe entre la cantidad de alcohol ingerido, que se manifiesta en el aliento, y su correlativa proporcin en la sangre (Borkenstein, 1962). El mtodo consista en realizar una profunda espiracin a travs de un pequeo tubo; el aliento burbujeaba en una ampolla que contena una disolucin cida (cido sulfrico 50%) de dicromato de potasio (0,25%) con nitrato de plata (0,25%) como catalizador, y se comparaba colorimtricamente mediante dos fotoclulas el cambio de color de la disolucin con una ampolla de referencia sin abrir, que es directamente proporcional a la cantidad de alcohol en la muestra de aliento. El mtodo permita medir la concentracin equivalente de alcohol en sangre en tiempo real. En 1971, Richard A. Harte, utilizando la tecnologa de infrarrojos, inventa el Intoxilyzer, que fue el mtodo principal de test de etanol en respiracin en EEUU a partir de la mitad de la dcada de 1980.(4,5)

La oxidacin de un alcohol implica la prdida de uno o ms hidrgeno del carbono que tiene el grupo -OH. El tipo de producto que se genera depende del nmero de estos hidrgenos a que tiene el alcohol, es decir, si es primario secundario o terciario. (6) La oxidacin de alcoholes primarios produce, primeramente, el correspondiente aldehdo, que fcilmente se oxida al cido. (3) Oxidacin (prdida de electrones): En una molcula ocurre cuando son removidos hidrgenos o se aaden oxgenos. Reduccin (ganancia de electrones): En una molcula ocurre al aadir hidrgenos o remover oxgenos.




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La adicin de otros heterotomos sobre una molcula es tambin oxidacin (a menos que el hidrgeno tambin se agregue) y remover heterotomos es reduccin (sin remover hidrgenos). En una reaccin qumica se pueden sumar los estados de oxidacin de los tomos de carbono del sustrato y comparar con la suma del producto para comprobar si no hay cambio neto, si hay aumento del estado de oxidacin (oxidacin) o si ste decrece (reduccin). (3-6)

El etanol as como los dems alcoholes tienes una caractersticas que es la de oxidarse fcilmente frente a agentes oxidantes como el dicromato de potasio o el permanganato de potasio. (2, 4)

El dicromato de potasio (K2Cr2O7) es una sal del hipottico cido dicrmico (este cido en sustancia no es estable) H2Cr2O7. Se trata de una sustancia de color intenso anaranjado. Es un oxidante fuerte. En contacto con sustancias orgnicas puede provocar incendios. (7)

El dicromato potsico se obtiene a partir del cromato potsico acidulando la disolucin correspondiente:

Tambin se puede obtener por intercambio del catin a partir del dicromato de sodio y cloruro de potasio:

El dicromato de potasio es txico. En contacto con la piel se produce sensibilizacin y se pueden provocar alergias. Al igual que los cromatos, los dicromatos son cancergenos. En el cuerpo son confundidos por los canales inicos con el sulfato y pueden llegar as hasta el ncleo de la clula. All sonDOCENTE: Q.F. MANUEL HERNANDEZ A. Prueba Colorimtrica Del Etanol


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reducidos por la materia orgnica presente y el cromo(III) formado ataca a la molcula de la ADN. (3, 6,7.) Entre los riesgos que puede provocar el dicromato de potasio est su capacidad para corroer e irritar piel, ojos, membranas mucosas y tracto respiratorio, as como hgado y riones, por lo que es peligroso inhalado, ingerido o por contacto con la piel. En el mbito ambiental, la sustancia es muy txica para los organismos acuticos. La sustancia puede causar efectos prolongados en el medio acutico (7) El permanganato de sodio (NaMnO4) es la sal sdica del cido permangansico. En esta sal, el manganeso acta con su mayor estado de oxidacin, +7. El ion permanganato MnO4- acta como un poderoso oxidante. Al disolverse en agua forma soluciones cristalinas de color prpura intenso. Tiene un sabor dulce y es incoloro. Se obtiene mediante la reaccion de hipoclorito de sodio ,sosa y dioxido de manganeso de la siguiente manera: 2 MnO2 + 3 NaClO + 2 NaOH 2 NaMnO4 + 3 NaCl + H2O despus eliminando el cloruro de sodio por cristalizacin fraccionada se obtiene una solucin de permanganato de sodio relativamente puro en algunos pases de Sudamrica esta prohibida su venta y distribucin debido a su uso en la manufactura de cocana (8)

-

PROBLEMA : Cul ser la reaccin del alcohol frente a agentes oxidantes como el dicromato de potasio y el permanganato de potasio en medio cido?

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HIPOTESIS : o El alcohol se oxida cuando reacciona con agentes oxidantes fuertes como el permanganato de potasio y el dicromato de potasio.Prueba Colorimtrica Del Etanol



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o Las reacciones de oxido reduccin se pueden manifestar por el cambio de coloracin de la solucin. o El dicromato de potasio cambia de color cuando se reduce, as como el permanganato de potasio.

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OBJETIVOS: o Realizar una reaccin de oxido-reduccin con el etanol y agentes oxidantes. o Observar la manifestacin de una reaccin de oxido-reduccin a travs de la colorimetra. o Interpretar los resultados de la prctica.




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MATERIAL Y PROCEDIMIENTO:Materiales: o 11 fiolas de 100ml o 2 embudos de vidrio o 11 pipetas 5ml o 11 frascos de 50 ml o soporte para frascos o etanol absoluto 20ml o Mezcla sulfocromica 30 ml. o bao mara 100c x 15min o agua destilada 1.5lt o bebida alcohlica: pisco, vino, jonke Procedimiento: A) Preparacin de solucin madre de etanol: Diluir una solucin con 5.06ml de etanol absoluto, y agua destilada csp 100ml. Preparacin de las muestras problema: - Distribuir en 10 fiolas colocando en cada una 1ml, 2ml, 3ml, 4ml, etc respectivamente de la muestra patrn y luego aforar a 100 ml con H2O destilada.

B)

Reaccin con Dicromato de Potasio (mezcla sulfocrmica): Desecar el dicromato de potasio en la estufa por 2horas a 100C. Pesar 8.53gr de dicromato de potasio y verter a una fiola 2L., luego agregar agua destilada hasta 1L. Colocar la fiola de 2L en un recipiente con hielo, luego agregar H2SO4 q.p. hasta completar 2L. Luego forrar con una bolsa negra por 24h. Luego de 24 horas si se observa una disminucin en el volumen de la mezcla aforar nuevamente con H2SO4 q.p. hasta completar los 2L




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Colocar luego 1ml. de mezcla sulfocromica en cada frasco (1ml, 2ml, 3ml, etc.) Embeber con 200 ul de las muestras problemas el papel toalla y tapar con el tips. Llevar a bao mara a 100C por 15 minutos. (Anexo Nro 01)

Reaccin:




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C) Reaccin con Permanganato de Potasio: Pesar 0.3 gr. de permanganato de potasio y colocar en una fiola de 100ml, luego aforar con agua destilada csp 100ml Preparar 50 ml de H2SO4 al 50% V1 X C1 = V2 X C2 V2= 50 X 50 / 98 = 25.5 ML H2SO4 25.5 ml. H2SO4 aforar a 50 ml con H2O destilada Se prepara 10 tubos de ensayo con 2 ml. de H2SO4 y se agrega 2 gotas de KMNO4. Soplar por un sorbete en los tubos preparados y observar el cambio en la coloracin. (Anexo Nro 02) Reaccin:

CH3-CH2OH (etanol) + KMnO4/H+ ---> CH3-COOH (cido actico)

RCH2OH + KMnO4 Alcohol 1 Prpura

RCOO-K+ + MnO2 + KOH Sol. en H2O Pardo H+ RCOOH Un cido carboxlico Insol. en H2O




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METODO: Reaccin de oxido-reduccinFundamento: Se basa en la oxidacin del etanol a medio cido, por accin de la mezcla oxidante KMnO4 y H2SO4, as como tambin por la accin de la mezcla sulfocrmica. . La reaccin se aprecia visualmente por el cambio de color de las mezclas al realizarse una reaccin de oxido-reduccin con el alcohol.




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RESULTADOS:

Reaccin con Dicromato de Potasio (mezcla sulfocrmica): (Anexo Nro. 03)

Solucin problema 1ml 3 ml 7 ml 10 ml

Mezcla sulfocrmica 1 ml 1 ml 1 ml 1 ml

Coloracin resultante Amarillo Amarillo anaranjado amarillo verdoso verde

Reaccin con Permanganato de Potasio:

Solucin problema Aire expirado Yonque Pisco Vino

Solucin de permanganato de potasio 2ml H2SO4 + 2gotas de permanganato de potasio en un tubo de ensayo

Tiempo en reaccionar 15 30 55

Coloracin resultante De violeta intenso a rosa plido




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DISCUSION:- La oxidacin de un alcohol implica la prdida de uno o ms hidrgeno del carbono que tiene el grupo -OH. El tipo de producto que se genera depende del nmero de estos hidrgenos a que tiene el alcohol, es decir, si es primario secundario o terciario. - Un alcohol primario contiene dos hidrgenos, de modo que puede perder uno de ellos para dar un aldehdo. - La oxidacin de alcoholes primarios a cidos carboxlicos se suelen realizar empleando permanganato de potasio. Se obtienen mejores rendimientos si se juntan el permanganato y el alcohol en un disolvente no polar utilizando la catlisis de transferencia de fase. - En la prctica observamos que los frascos son puestos en bao maria a 100C para asegurarnos que el etanol embebido en el papel toalla se libere al volatilizarse a esa temperatura y reaccione con la mezcla sulfocromica, ocasionando un cambio en la coloracin de esta por un reaccin de oxido reduccin. - Se observa que al reaccionar el etanol con la muestra sulfocrmica esta vira de color del naranja rojizo al amarillo y verde estas diferentes coloraciones se deben a la concentracin de alcohol en las muestras problema, virando el cambio de color del naranja-amarillo-verde, segn vaya del menos concentrado al ms concentrado. - El permanganato pasa de un color violeta intenso a un color rosa plido al ser expuesto a vapores de etanol, emitidos en el aliento de las personas que consumieron bebidas alcohlicas, esto demuestra el poder reductor del etanol frente al permanganato. - En todas las situaciones se observa el cambio de color en el permanganato del violeta al rosa plido, la diferencia se observa en el tiempo resultante para el cambio de color, observndose que a mayor concentracin de alcohol en la bebida alcohlica menor el es tiempo en que se observa el cambio de color en la mezcla del permanganato de potasio. - Con ambos reactivos, dicromato y permanganato de potasio se realiza un anlisis colorimtrico cualitativo, ya que es difcil cuantificar a simple vista el cambio de color y determinar una concentracin precisa, esto se podra lograr con un fotocolormetro o un espectrofotmetro.




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RESUMEN Y CONCLUSIONES:

- De los numerosos reactivos que se pueden utilizar para oxidar alcoholes, hemos considerado los ms comunes, aquellos que contienen Mn (VI) o Cr (VI). El manganeso heptavalente en la forma de permanganato de potasio, KMNO4. Tambin se utiliza mucho el cromo hexavalente, en particular el cido crmico, en alguna forma elegida para la tarea que se desea desarrollar: cido acuoso K2Cr2O7. - La realizacin de esta prueba es efectiva y prctica para la determinacin de la presencia de alcohol, pero hay que tener cuidado de ciertas consideraciones como son: La de impedir que se introduzca dentro del frasquito saliva, ya que puede decolorar la solucin dando lugar a falsos positivos o interpretaciones errneas. - La reaccin de oxido-reduccin del alcohol con el dicromato de potasio y el permanganato de potasio en medio cido se puede observar por el cambio de coloracin de las soluciones. - Se determino la presencia de alcohol etlico mediante la prueba cualitativa de oxido reduccin del alcohol (etanol), con el dicromato de potasio y el permanganato de potasio que actan como agentes oxidantes con el alcohol.




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REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS:1. 2. 3. Raymond Chang, Qumica Orgnica. Novena edicin. Pag. 365, 456-459. L.G. Wade, Jr. Quimica Organica. Segunda Edicion. Pag. 399,403-410. ALCOHOL ETLICO: Un txico de alto riesgo para la salud humana socialmente aceptado. Jairo Tllez Mosquera1, Miguel Cote Menndez. [En lnea]. Disponible en:http://www.revmed.unal.edu.co/revistafm/v54n1/v54n1pdf/v54n1a4.pdf Ferrari L.A. Alcohol etlico: Aspectos toxicolgicos forenses, clculosretrospectivos y modificaciones postmortem. Bol. Asoc. Toxicol. Argent.63, 9-15 (2004). ENCYCLOPEDIA OF TOXICOLOGY, 2da Ed. Vol. IV. Pag. 1023-1050. Qumica Orgnica. Fundamentos Terico-prcticos para el laboratorio. Lydia Galagovsky Kurman. Editorial Universitaria de Buenos Aires. 1era Ed. 1995.Pag. 126-145. Dicromato de potasio. [En lnea]. [modificado el 21 feb 2012]. Disponible en http://es.wikipedia.org/wiki/Dicromato_de_potasio Permanganato de potasio. [En lnea]. [modificado el 29 Abril 2012]. Disponible en: http://es.wikipedia.org/wiki/Permanganato_de_potasio

4. 5. 6.

7. 8.




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ANEXO Nro 01




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ANEXO Nro 02




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ANEXO NRO 03



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