QM2424 May ´15

PROBLEMARIO #2

1.- Asignar cada uno de los seis espectros mostrados a una de las estructuras mostradas

abajo. No trate de analizar los espectros por completo. Busque las diferencias.

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1 2

2.- A continuación se muestran las series A y B de espectros IR de compuestos isómeros.

Identifique los mismos y asigne las bandas características.

A

B

3.-Determine la estructura de cada uno de los compuestos cuyo espectro de IR se muestra a

continuación.

4.- Dos compuestos X e Y con la misma fórmula molecular (C6H8) adicionan cada uno de ellos dos

moles de hidrógeno en presencia de Pd/C para dar ciclohexano. Deduzca sus estructuras

sabiendo que X tiene una λmax de 267 nm e Y de 190 nm.

5.- Un alcohol alílico ópticamente activo A (C8H14O) se trató con H3PO4, apareciendo como

resultado de las correspondientes destilaciones tres nuevos productos B, C y D. B y C eran

ópticamentre activos y su formación no implicaba procesos de transposición. La

deshidrogenación (Pd/C) de estos tres productos producía 1,4-dimetilbenceno. Las λmax de B,

C y D son 229, 268 y 273 nm. Sugiera las estructuras de todos los compuestos.

6.- Un hidrocarburo desconocido A (C8H12) tiene una λmax de 234 nm y puede ser ozonizado

selectivamente a B (C7H10O) que presenta en el UV una λmax de 239 nm. La reducción de B con

LiAlH4 y la deshidratación cuidadosa conduce a C (C7H10), que tiene una λmax de 267 nm.

Proponga las estucturas A, B y C.

(C7H10), que tiene una máx a 267 nm. Propóngase las estructuras de A, B y C.