Química Orgánica y...
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Universidad Nacional de Santiago del Estero
Facultad de Ciencias Forestales
Departamento de Ciencias Básicas
Química
Orgánica y Biológica
Equipo Cátedra:
Dra. Evangelina A. González Prof. Adjunta Dedicación Exclusiva
Ing. Adriana G. Corzo Jefe de Trabajos Prácticos Dedicación Exclusiva
► Comprender los conceptos básicos acerca de los
compuestos orgánicos y su relación con las propiedades
físicas y químicas.
Objetivos de la asignatura
► Comprender la importancia de la química orgánica y
biológica en su formación científica y profesional para
abordar la problemática ambiental.
► Comprender los procesos bioquímicos elementales de los
organismos.
Semana Teoría (martes 15-17 h y jueves 15-17 h)
Laboratorio y practica (viernes 9-11, viernes 14-16)
1 (16-20/3) 17/3: Introducción a la qca org
19/3: Intr. a la química orgánica 20/3: Guía Nº 1: Introducción a qca org.
20/3: Guía Nº 2: Hidrocarburos Nomenc
2 (23-27/3) 24/3: feriado
26/3: Hidrocarburos 27/3: Guía Nº 2: Hidrocarburos Nomenc
27/3: Guía Nº 2: Hidrocarburos Nomenc
3 (30-3/ 3/4) 31/3: Hidrocarburos
2/4: feriado 3/4- feriado
3/4- feriado 4 (6-10/4) 7/4- Alcoholes
9/4- Aldehídos, cetonas, éteres y epóxidos 10/4- Guía Nº 3: Hidrocarburos: propiedades y Reacciones
10/4- Guía Nº 4: Alcoholes
5 (13-17/9) 14/4- Com. Oxig.: Ác. y derivados
16/4- Comp. Nitrogenados 17/4- Guía Nº 5: Aldehídos, cetonas, éteres
17/4 T. P. Nº 2: Hidrocarburos
6 (20-24/9) 21/4- 1er PARCIAL
23/4: Lípidos 24/4: Guía N 6: Ácidos y derivados
24/4: Guía Nº 7: Comp. Nitrogenados 7 (27/4-1/5) 28/4: Carbohidratos
30/4- Carbohidratos 1/5- feriado
1/5 feriado 8 (4-8/5) 5/5- Aminoácidos y proteínas
7/5: Enzimas, coenzimas y vitaminas 8/5- Guía Nº 8: Lípidos
8/5- T. P. Nº 3: compuestos oxigenados 9 (11-15/5) 12/5- Enzimas, coenzimas y vitaminas
14/5- Ác. nucleicos 15/5- Guía Nº 9: Carbohidratos
15/5- Guía Nº 10: Aminoácidos y Proteínas
10 (18-22/5) 19/5- feriado
21/5- 2do PARCIAL 22/5- Guía Nº 11: Enzimas
22/5- T. P. Nº 4: Hidratos de carbono 11 (25-29/5) 26/5- Introducción a la química biológica. Fundamentos
28/5- Metabolismos de carbohidratos: glicólisis 29/5- Guía Nº 14: Ac. Nucleicos
29/5- T. P. Nº 5: aminoácidos
12 (1-5/6) 2/6- Met. de carbohidratos. Ciclo de Krebs
4/6- Metabolismos de carbohidratos: fotosíntesis 5/6- Guía Nº 15: Bioenergética y Metabolismo de
carbohidratos
5/6- T. P. Nº 6 Enzimas 13 (8-12/6) 9/6- Metabolismos de lípidos
11/6- Metabolismos de lípidos 12/6- Guía Nº 15: Bioenergética y Metabolismo de
carbohidratos
12/6- T. P. Nº 7 Espectrofotometría 14 (15-19/6) 16/6- Met. de compuestos nitrogenados
18/6- Met. de compuestos nitrogenados 19/6- Guía 16: Metabolismo de lípidos
19/6 Guía 16: Metabolismo de lípidos
15 (22-26/6) 23/6- 3er PARCIAL
25/6- Recuperatorios 26/6- Recuperatorios
26/6- Recuperatorios
Requisitos para la obtención de la
regularidad
Para obtener la regularidad de la asignatura el alumno deberá
acreditar:
a) Asistencia mínima del 80% a clases de resolución de
ejercicios y 70% de clases teoricas b) Aprobar el 80% de los Trabajos Prácticos de Laboratorio
(asistencia, aprobación del evaluativo previo, presentación de
informes)
c) Aprobar 3 (tres) exámenes parciales escritos, recuperables
por causa justificada desaprobación o inasistencia justificada.
d) Solo se podrán recuperar como máximo 2 (dos) parciales!!
Requisitos para la obtención de la
regularidad
21/4: 1er PARCIAL
21/5: 2do PARCIAL
23/6: 3er PARCIAL
Recuperatorios al final del modulo
¿Promoción? ¡¡Opcional!!
-Aprobar los 3 parciales de practica con nota de 7 (siete)
o más
-Aprobar el 100% de los prácticos de laboratorio
-Aprobar 3 parciales teóricos con nota de 7 o más
BASICA: ¡muy recomendada!
•BAILEY JR, BAILEY. “Química Orgánica. Conceptos y Aplicaciones” (cátedra)
•HART, H. HART, D., CRAINE, L. Química Orgánica. (cátedra)
• BLANCO, A. Química Biológica. (cátedra)
• LEHNINGER, A. Curso Breve de Bioquímica. Ediciones Omega. 1983.
(biblioteca central)
• BOHINSKY, R. Bioquímica. (biblioteca central)
• HORTON. Principios de Bioquímica (catedra)
• Serie Didáctica Nº 17. “GUIA DE ESTUDIO Y EJERCITACION SOBRE
NOMENCLATURA ORGANICA”
• Serie Didáctica Nº 18. “GUIA DE TRABAJOS PRACTICOS”
• Serie Didáctica Nº 35. “GUIA TEORICO-PRACTICA DE QUIMICA ORGANICA”
• Serie Didáctica Nº 36 . “GUIA TEORICO-PRACTICA DE QUIMICA BIOLOGICA”
DE CONSULTA
• WADE, L.G. Jr. Química Orgánica. (cátedra)
• MORRISON y BOYD. Química Orgánica. (cátedra)
• STRYER, L. Bioquímica. (cátedra y biblioteca central)
•CURTIS, H. BIOLOGIA
Mail de la cátedra:
[email protected] Facebook:
Dirección para bajar las clases y otros materiales (programas, series didácticas, libros, parciales de años anteriores, etc.):
http://cid-1e10062021dbc201.skydrive.live.com/browse.aspx/.Public
Formas de comunicación
• Mantenerse al día con la asignatura: en esta asignatura
cada tema esta relacionado con el siguiente, por lo tanto no se
podrá aprender conceptos nuevos sin comprender lo anterior.
• Aprovechar de manera efectiva las prácticas de
laboratorio: “Lo oí y lo olvidé. Lo ví y lo entendí. Lo hice y lo
aprendí” (Confucio)
• Resolver todos los ejercicios propuestos y
complementarlos con ejercicios que se pueden encontrar en los
textos recomendados.
• Tener una participación activa durante el desarrollo de las
clases.
• Aprovechar la ayuda que le pueden brindar la cátedra.
• No memorizar: no se aprende lo que no se entiende.
• Cualquier inconveniente, inquietud, sugerencia, etc
relacionadas con la asignatura dirigirse al profesor
responsable de la cátedra:
Dra. Evangelina González
Laboratorio de Química
Departamento de Ciencias Básicas
Facultad de Ciencias Forestales
Tel 4509500 int. 1214
Horarios de atención y consulta: Miércoles de 9 a 12 Laboratorio de Química
Nuestra universidad no es gratis!!!! (la pagamos todos)
Química Orgánica
Biomoléculas
Química Biológica
Qu
ímic
a O
rgá
nic
a y
Bio
lóg
ica
Hidrocarburos (Unidad II)
Compuestos
oxigenados
(Unidad III)
Alcoholes. y Fenoles Aldehídos y cetonas Éteres y epóxidos. Ácidos y derivados
Compuestos nitrogenados
(Unidad IV)
Alcanos Alquenos Alquinos
Halogenuros de alquilo Aromáticos y Heterocíclicos
Aminas
Fundamentos generales del
metabolismo celular Unidad XI
Metabolismo de los hidratos de
Carbono: Fotosíntesis:
Metabolismo de los lípidos Metabolismo de los compuestos
nitrogenados
Metabolismos (Unidad XII)
Lípidos (Unidad V)
Hidratos de carbono (Unidad VI)
Aminoácidos y proteínas (Unidad VII)
Enzimas (Unidad VIII)
Ácidos nucleicos (Unidad IX )
Química del Carbono Química de la “vida”
Química ¿“Orgánica”?
“organismos”
Sustancias que se obtenían de la materia viva
Sin embargo…
NH4+ - OCN calor
NH2
C
O
NH2
cianato de amonio urea
Friedrich Wöhler, 1828
Inorgánico ¡¡Orgánico!!
COMPUESTOS
INORGANICOS ORGANICOS
Todos contienen átomos de C
¡¡La química orgánica es la química de los
compuestos del carbono!!
La química orgánica nos rodea!!
CH
CH
N
CH
C
CH
CH N
CH2
C
H2
CH2
CH3
Nicotina
C C
C
C
H2
CH
CH
CH2
OH
OH OH
O
OH
vitamina C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
CH
C
C
CH
O
O
OH
glucosa
OH
OH
OH
COOH
acido carminico
¿Para que nos sirve a los ingenieros forestales aprender química
orgánica ?
pared celular: celulosa, poliosas (hemicelulosas) y ligninas
sustancias extraíbles: influencia en las propiedades
y calidad de la madera:
hidrocarburos alifáticos y aromáticos, alcoholes,
fenoles, aldehídos, cetonas, ácidos alifáticos, ceras,
glicéridos, y compuestos nitrogenados.
sustancias minerales
MADERA
Composición
química.
Carbono: 50 %
Hidrógeno: 5.5%
Oxígeno: 43 %
Nitrógeno: 1 %
Cenizas: 0.5 %
“…Para hacer un aprovechamiento óptimo de la madera desde el punto de vista químico es necesario conocer su composición química...”
ESTAMOS CONSTITUIDOS POR NUMEROSAS SUSTANCIAS ORGANICAS
Piel Proteinas Hígado Glucogeno
Núcleo Celular ADN
Particularidades del Carbono:
1- Forma enlaces fuertes con otros átomos
de Carbono y con otros elementos
2- Se pueden construir cadenas y anillos
formando una infinita variedad de moléculas
Estructura
y
propiedades de la materia
Nube electrónica (-)
Núcleo (+)
NUCLEO
ELECTRONES
NEUTRONES
PROTRONES Cargados positivamente
sin carga
Cargados negativamente
ATOMO
Los electrones son los
que toman parte en los
enlaces y en las
reacciones químicas
Nº ELECTRONES Nº PROTRONES =
UNIDAD 1: Conceptos básicos Química Orgánica y Biológica
¿Cómo se identifican los átomos?
Numero Atómico: (Z) número de protones (y electrones) del núcleo.
Peso Atómico o Numero Masico:
(A) suma del número de protones y neutrones.
11
Na
Numero Atómico
Símbolo
Tema I: Conceptos básicos Química Orgánica y Biológica
¿Cómo se identifican los átomos?
Tema I: Conceptos básicos Química Orgánica y Biológica
¿Cómo se identifican los átomos?
Tabla: Composición de los átomos de diferentes elementos
Elementos Símbolo Numero Número Número Número Numero
Atómico Másico protones neutrones electrones
Hidrogeno H 1 1 1 0 1
Nitrógeno N 7 14 7 7 7
Cloro Cl 17 37 17 20 17
Hierro Fe 26 56 26 30 26
Oro Au 79 197 79 118 79
Tema I: Conceptos básicos Química Orgánica y Biológica
Estructura electrónica de los átomos
Tema I: Conceptos básicos Química Orgánica y Biológica
electrones Enlaces
Determinan la estructura de las moléculas resultantes
Donde se encuentran los electrones?
ORBITALES: zonas (alrededor del núcleo) donde
es probable encontrar al electrón.
¡Cada orbital solo puede contener un máximo de 2
electrones!
La mayor parte de los elementos presentes en los compuestos orgánicos se encuentran
en los dos primeros periodos de la tabla periódica
Tema I: Conceptos básicos Química Orgánica y Biológica
n: numero cuántico principal que indica el nivel de energía donde se encuentra el
electrón. Tiene un numero máximo de electrones igual a 2n2 También indica el nº de
orbitales
Nivel energético Numero máximo de electrones Orbitales
n = 1 2(1)2 = 2(1) = 2 s
n = 2 2(2)2 = 2(4) = 8 s, p
n = 3 2(3)2 = 2(9) = 18 s, p, d
Tema I: Conceptos básicos Química Orgánica y Biológica
Tipos de orbitales
* Orbitales s
- Forma esférica cuyo centro coincide con el núcleo del átomo
El nivel energético mas bajo se denomina 1s
- Su tamaño incrementa con el aumento de n: 3s>2s>1s
1s 2s 3s
Tema I: Conceptos básicos Química Orgánica y Biológica
Tipos de orbitales
* Orbitales p
- A partir de n = 2 (nº max de electrones 8)
- Cada orbital consiste en dos lóbulos entre los cuales se
encuentra el núcleo.
- Por cada nivel existen 3 orbitales p cuyos ejes son
perpendiculares entre si (px, py, pz)
- Su tamaño incrementa con el aumento de n
Tema I: Conceptos básicos Química Orgánica y Biológica
Orbitales
Resumen:
Nivel energético Numero de orbitales Orbital Numero máximo de
electrones
n = 1 1 s 2(1)2 = 2(1) = 2
n = 2 2 s, p 2(2)2 = 2(4) = 8
n = 3 3 s, p, d 2(3)2 = 2(9) = 18
Escriba la configuración electrónica de: Boro: Z=5, Carbono: Z=4, Sodio: Z=11,
Cloro: Z=17. ¿Cuáles son los electrones de valencia?
Los niveles electrónicos completos no
tienen importancia para el enlace químico,
son los electrones de los niveles externos o
niveles de valencia los que intervienen
Tema I: Conceptos básicos Química Orgánica y Biológica
Orbitales
Formulas electrón-punto o formulas de Lewis
Las estructuras de Lewis son representaciones adecuadas y sencillas de iones
y compuestos, que facilitan el recuento exacto de electrones y constituyen una
base importante para predecir estabilidades relativas
En una estructura de Lewis cada electrón de valencia se simboliza por un punto
Un par de puntos o una linea representa un par de electrones
Escriba la estructura electrón-punto de: Boro: Z=5, Carbono: Z=4, Sodio: Z=11,
Cloro: Z=17.
Ejemplo:
Fluor: Z= 9 1s22s22p5 :F. . .
. .
Tema I: Conceptos básicos Química Orgánica y Biológica
¿Por que se unen los átomos?
… Para alcanzar la configuración del gas
noble inmediato)
REGLA DEL OCTETO
Transfiriendo o compartiendo sus electrones
Tema I: Conceptos básicos Química Orgánica y Biológica
Formación de enlaces: La regla del octeto
… Para alcanzar una capa llena de electrones
(o sea la configuración del gas noble inmediato)
REGLA DEL OCTETO
Entonces… ¿Cómo se unen?
Transfiriendo o compartiendo sus electrones
Tema I: Conceptos básicos Química Orgánica y Biológica
¿Cómo alcanzan la configuracion del gas noble inmediato?
Transfiriendo o compartiendo sus electrones
Iónicos
Enlaces
Covalentes
Transferir uno o más
electrones de valencia
Ejemplo:
Na= 11 electrones Cl= 17 electrones
Na: 1s2 2s2 2p6 3s1 Cl= 1s2 2s2 2p6 3s2 3p5
¿gana 7 electrones? ¿pierde 7 electrones?
Compartir uno o más
electrones de valencia
Tema I: Conceptos básicos Química Orgánica y Biológica
Enl
aces
Ióni
cos
Tema I: Conceptos básicos Química Orgánica y Biológica
Los enlaces iónicos se dan entre elementos cuyas
diferencia de electronegatividad es igual a 2 o mas
Átomos fuertemente electropositivos con átomos
fuertemente electronegativos!! A
um
en
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on
eg
ati
vid
ad
Aumento de la electronegatividad
Enlaces Covalentes
Tema I: Conceptos básicos Química Orgánica y Biológica
Se da entre átomos donde la diferencia de electronegatividad va desde cero a valores menores a 2
H H H H . . .. H H H H . . ..
Átomos Moléculas
de hidrógeno de hidrógeno
El Carbono y el enlace covalente
C = 6 electrones C: 1s2 2s2 2p2 (4 electrones de valencia)
C....
H C H... .. ...
H
H
H C H
H
H Metano
Enl
aces
Cov
alent
es
Tema I: Conceptos básicos Química Orgánica y Biológica
Enlaces sencillos Carbono- Carbono
La propiedad que hace que existan millones de compuestos
orgánicos es su capacidad de compartir electrones no
solamente con átomos diferentes a el sino con otros átomos
de carbono
H C ... .. ...
H
H
H C C
H
H
C H.... .
.H
H H
H
H Etano
Cl C ... .. ...
Cl
Cl
Cl C C
Cl
Cl
C Cl.....
.Cl
Cl Cl
Cl
Cl ....
. ... ....
.... ..
..
......
..
..
....
Hexacloroetano
Enlaces covalentes múltiples
Ox
x
x x
xx C** *
* Ox x
xx
xx O C O
xx
xx
xx
xxO C O
Pares electrónicos
“no comparitdos” o electrones no enlazantes
H C**
** N
xxx
xx H C N x
x H C N
Enlaces dobles
Dióxido de Carbono
Enlaces triples
Enlaces covalentes múltiples
Los átomos de carbono pueden unirse entre si mediante enlaces simples, dobles o triples
C C
H
H
H
H
C C
H
H
H
H
H
H C CH H
Etano Eteno Etino
Polaridad en moléculas covalentes. Momento dipolar
Enlaces Covalentes
Apolares Polares Los electrones compartidos
son igualmente atraídos por
ambos núcleos, la molécula
resultante no presenta
distribución apreciable de
cargas.
Los electrones de enlace son atraídos
de modo diferente por los dos
núcleos, la molécula presenta una
zona de carga negativa y una zona
cargada positivamente sobre el otro.
Se forma, entonces, un dipolo
Mapa de potencial electrostático
Indica, utilizando la notación + y -, la
polarización de los siguientes enlaces:
a) O-H b) N-H c) F-C d) O-C e) H-C
Polaridad en moléculas covalentes. Momento dipolar
Enlaces Covalentes
Apolares Polares Los electrones compartidos
son igualmente atraídos por
ambos núcleos, la molécula
resultante no presenta
distribución apreciable de
cargas.
Los electrones de enlace son atraídos
de modo diferente por los dos
núcleos, la molécula presenta una
zona de carga negativa y una zona
cargada positivamente sobre el otro.
Se forma, entonces, un dipolo
Mapa de potencial electrostático
Polaridad en moléculas covalentes. Momento dipolar
¿Cómo cual es el extremo negativo o positivo de la molécula?
Au
me
nto
de
la
ele
ctr
on
eg
ati
vid
ad
Aumento de la electronegatividad
Indica, utilizando la notación + y -, la polarización de los siguientes enlaces:
a) O-H b) N-H c) F-C d) O-C e) Cl-C (se considera que el C y el H tienen la
misma electronegatividad)
Diferencia de electronegatividad y tipos de enlace
Diferencia de
electronegatividad 0 0.4 1.8 3.3
Tipo de
enlace Covalente
no polar
Covalente
polar Iónico
Clasifique las siguientes sustancias como ionicas o covalentes, según la
posición relativa de los elementos en la tabla periódica, en el caso de los
compuestos covalentes escriba las estructuras de Lewis correspondientes:
a. NaF b. F2 c. MgCl2 e. LiCl f. CH3F
g. CH3CH2OH (etanol, alcohol común)
REPRESENTACION DE MOLECULAS
FORMULAS
ESTRUCTURALES
muestran como están
enlazados los átomos Estructuras de Lewis
Formulas
estructurales
condensadas
Etano
Etano
Las líneas
representan un
par electrónico
compartido
Los pares de electrones libres se representan como pares puntos sobre el átomo
No se muestran los enlaces
individuales ni los pares
electrónicos libres.
Los átomos enlazados a un átomo
central se escriben a la derecha
REPRESENTACION DE MOLECULAS
EJEMPLOS
Estructuras de Lewis Formula estructural condensada
óó
::
..
ó
Problema: Escriba la formula estructural de Lewis para cada uno de los siguientes
compuestos
a) CH3F b) C3H8 c) C2H5Cl d) CH3NH2 e) CH3CH3SH
Se utiliza generalmente para compuestos cíclicos (anillos) y ocasionalmente para
los acíclicos
Los enlaces se representan con líneas, y en cada extremo se supone que se
encuentran los átomo de carbono.
Se muestran los átomos de nitrógeno, oxigeno, halógeno, etc, excepto los
hidrógenos
Formulas con líneas y ángulos
Estructura condensada Formula con líneas y ángulos
CH3(CH
2)4CH
3
CH3CH CHCH
2CH
2CH
3
CH3CH
2CH(OH)CH
2CH
2CH
3
OHCH
2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
Formulas con líneas y ángulos
N
H
O
O
OH
O
O
Transforme las siguientes formulas de líneas en formulas de Lewis:
REPRESENTACION DE MOLECULAS TRIDIMENSIONALES
Cuña punteada: detrás del plano del papel
Cuña llena: delante del plano del papel
Linea: en el plano del papel
Híbridos de Resonancia
Moléculas que se pueden representar mediante dos o más estructuras de Lewis,
que difieren entre sí únicamente en la distribución de los electrones, y que se
denominan estructuras resonantes.
Resonancia
En todas las estructuras el ordenamiento de los átomos es el mismo
difieren unicamente en el ordenamiento de electrones
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Ejemplo: ión CO32-
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Resonancia
En todas las estructuras el ordenamiento de los átomos es el mismo.
Difieren únicamente en el ordenamiento de electrones. A cada una de ellas se las conoce como estructuras
resonantes
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Ejemplo: ión CO32-
La molécula tendrá características de todas las estructuras y se dice que es un híbrido de resonancia.
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Resonancia
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Ejemplo: ión CO32-
Resonancia
Las flechas curvas representan un cambio en la posición de los electrones
Resonancia
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-..
.. No confundir
resonancia
con
equilibrio
químico
Escriba las estructuras resonantes de:
a) ozono: O3
b) CO2
C=O 1.20 A (1 Amstrong = 10-10 m)
C-O 1.41 A ¡¡La longitud de los enlaces C-O
en el CO3
2- es 1.31A!!
Resonancia
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.. 2-
No confundir
resonancia
con
equilibrio
químico
C=O 1.20 A (1 Amstrong = 10-10 m)
C-O 1.41 A ¡¡La longitud de los enlaces C-O
en el CO3
2- es 1.31A!!
Hibrido de resonancia del ion
Resonancia
El “extender” o deslocalizar una carga sobre varios átomos hace que la molécula sea mas
estable: “estabilización por resonancia” Cuanto mayor sea el número de estructuras resonantes mediante las que se pueda describir una especie química mayor será su estabilidad.
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.. 2-
No confundir
resonancia
con
equilibrio
químico
C=O 1.20 A (1 Amstrong = 10-10 m)
C-O 1.41 A ¡¡La longitud de los enlaces C-O
en el CO3
2- es 1.31A!!
Hibrido de resonancia del ion
Resonancia
¿Cuándo podemos esperar el efecto de resonancia?
El efecto de resonancia aparece en las moléculas orgánicas
cuando:
a) Hay enlaces múltiples conjugados, que son los enlaces dobles, ó
triples, separados por un enlace simple.
b) Hay enlaces múltiples contiguos a átomos que contienen pares
electrónicos libres.
Ejemplos
acetamida
Las estructuras de las
moléculas … ¿influyen sobre las propiedades
físicas que presentan?
Los puntos de fusión, ebullición y solubilidad de los compuestos orgánicos dependen de las fuerzas de
interacción entre las moléculas
moléculas
polares.
FUERZAS DIPOLO-DIPOLO
Moléculas covalentes en las que existen átomos de
hidrógeno unidos a átomos especialmente
electronegativos (F, O, N)
INTERACCION PUENTE DE HIDRÓGENO
Efecto de la polaridad en la solubilidad
Soluto iónico-solvente polar
Efecto de la polaridad en la solubilidad
Soluto iónico-solvente apolar
Efecto de la polaridad en la solubilidad
Soluto apolar-solvente polar
Efecto de la polaridad en la solubilidad
Soluto apolar-solvente polar
ISOMERIA
Compuestos diferentes con la misma formula molecular
ESTEREOISOMEROS Isómeros que tienen la misma
conectividad pero que difieren en el arreglo de sus átomos en el espacio
ISOMEROS
CONFORMEROS (rotameros)
se interconvierten por
rotación de enlaces
ISOMEROS CONFIGURACIONALES no se interconvierten por
rotación de enlaces
ESTRUCTURALES diferente patrón de enlace •De esqueleto •De posición •De función
ISOMERIA
ESTRUCTURALES •De esqueleto: compuestos que tienen distribuidos los átomos de C de la molécula de forma diferente.
•De posición: La presentan aquellos compuestos que teniendo las mismas funciones químicas están enlazadas a átomos de carbono que tienen localizadores diferentes.
De función: La presentan aquellos compuestos que tienen distinta función química.
ISOMERIA
Compuestos diferentes con la misma formula molecular
1- Dados las siguientes compuestos:
i) CH3CH2CHOHCH3
ii) CH3CHOHCHO
iii) CH3CHNH2COOH
Escriba un isómero de función
2- A partir de la fórmula global C5H12, escriba los
diferentes isómeros estructurales
Formación del
enlace covalente
¿Cómo se comparten los electrones para formar un enlace
covalente?
Por superposición de orbitales atómicos para formar orbitales moleculares
Formación de un enlace covalente: enlace sigma
El par de electrones debe
estar apareado
Cada electrón dispone de un
Orbital entero
H H
orbitales s separados
H H
solapamiento de orbitales
H H
orbital de enlace
EN
ER
GIA
La formación del enlace va
acompañada de una liberación
de energía. (Energía de
disociación del enlace)
longitud de enlace: 0.74 Å
fuerza del enlace: 104 kcal
Enlace sigma s-s Enlace simetrico en torno al eje internuclear
Enlaces sigma en orbitales p
Enlace sigma p-p
Enlace sigma p-s
CARACTERISTICAS
Simetría cilíndrica
Máxima densidad electrónica a lo largo de
la línea que conecta los núcleos
Enlaces pi
Resulta de la superposición de dos orbitales p orientados perpendicularmente a la línea que conecta los núcleos
CARACTERISTICAS
Superposición Lateral
Máxima densidad electrónica por encima y
debajo de la línea que conecta los núcleos
Un doble enlace requiere la presencia de
4 electrones. El primer par de electrones
origina un enlace sigma el segundo forma
un enlace pi
Orbitales en el carbono
Utilizando los orbítales vistos hasta el momento (s, p) los ángulos de enlace de las moléculas orgánicas deberían ser de ¡¡90º!!
Sin embargo…
Metano Eteno Acetileno
¿Cómo se explica esto?
Carbono: (Z: 6)
Configuración electrónica: 1s2 2s2 2p2
¿El carbono forma 2 enlaces?
2s 2p
Teoría de repulsión del par de electrones de la capa de valencia
Los pares de electrones se repelen entre si por lo que los enlaces y los
pares electrónicos aislados están separados lo mayor posible
• 4 pares de electrones: 109.5º estructura tetraédrica
• 3 pares de electrones: 120.0º estructura trigonal plana
• 2 pares de electrones: 180.0º estructura lineal
Para explicar las formas de la moléculas orgánicas se combinan los orbítales s y p para formar ORBITALES HIBRIDOS
(máxima separación en el espacio y mayor densidad electrónica entre los núcleos)
Forma de las moléculas orgánicas
Hibridación de orbitales atómicos en el carbono
Carbono: (Z: 6)
Configuración electrónica: 1s2 2s2 2p2
GEOMETRIA TETRAEDRICA: ORBITALES HIBRIDOS sp3
(Cuatro regiones de densidad electrónica alrededor del C)
2s 2p
2s 2p
4 orbitales sp3
Hibridación de orbitales atómicos en el carbono
Carbono: (Z: 6)
Configuración electrónica: 1s2 2s2 2p2
ORBITALES HIBRIDOS sp3
(Cuatro regiones de densidad electrónica alrededor del C)
2s 2p
2s 2p
4 orbitales sp3
4 orbitales sp3
Hibridación de orbitales atómicos en el carbono
ORBITALES HIBRIDOS sp3
Un carbono unido a cuatro átomos siempre
tendrá hibridación sp3 y una estructura tetraédrica
En el metano existen 4 enlaces sp3-s
cada uno de ellos dirigidos al vértice de un tetraedro regular
GEOMETRIA TRIGONAL PLANA: ORBITALES HIBRIDOS sp2
(Tres regiones de densidad electrónica alrededor del C)
2s 2p
3 orbitales sp2 1 orbital p
Un carbono unido a tres átomos o
grupo de átomos, que mantiene un
doble enlace con uno de ellos,
siempre tendrá hibridación sp2 y una
geometría trigonal plana.
(Tres regiones de densidad electrónica alrededor del C)
2s 2p
3 orbitales sp2 1 orbital p
3 orbitales sp2
GEOMETRIA TRIGONAL PLANA: ORBITALES HIBRIDOS sp2
ORBITALES HIBRIDOS sp2
Un carbono unido a tres átomos o
grupo de átomos, que mantiene un
doble enlace con uno de ellos,
siempre tendrá hibridación sp2 y una
geometría trigonal plana.
Tres orbitales híbridos sp2
superpuestos
Átomo de carbono con
hibridación sp2
s p híbrido sp
GEOMETRIA LINEAL: ORBITALES HIBRIDOS sp
2s 2p
2 orbitales sp 2 orbital p
ORBITALES HIBRIDOS sp
Un carbono unido a dos átomos, que
mantiene un triple enlace con uno de ellos,
siempre tendrá una hibridación sp y una
estructura lineal.
RESUMEN DE HIBRIDACION
Orbitales Hibridación Geometría Angulo de enlace
Híbridos aproximado
2 s+p lineal 180º
3 s+p+p trigonal 120º
4 s+p+p+p tetraédrica 109.5º
.-Indicar la hibridación de cada átomo en las siguientes estructuras, como
así también el tipo de enlace presente.
I) CH3CH=CHCH3 II) CH3CH=CHCCH