29/08/2013

QUÍMICA ORGÁNICA

• SCHEELE

• LAVOISIER

• BERTHOLET

• WÖHLER

• DUMAS

• LIEBIG

• BERTHELOT

• BERZELIUS

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29/08/2013

QUÍMICA ORGÁNICA: DEFINICIONES

• QUÍMICA ORGÁNICA es la ciencia

que estudia al elemento carbono y

todos los compuestos que se

derivan de él.

• QUÍMICA ORGÁNICA es la ciencia

que estudia a todos los compuestos

covalentes del carbono.

• Con base en estas definiciones, a

esta ciencia se la llama QUÍMICA

DEL CARBONO.

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DIFERENCIAS ENTRE COMPUESTOS ORGÁNICOS E INORGÁNICOS

COMPUESTOS ORGÁNICOS

• Utilizan al átomo de carbono yunos pocos elementos más.

• Se forman naturalmente envegetales y animales.

• La totalidad están formadospor enlaces covalentes.

• La mayoría presentan elfenómeno de isomería.

• El número es muy grande(millones)

• Forman largas cadenas alunirse el carbono consigomismo.

COMPUESTOS INORGÁNICOS

• Utilizan la mayoría de loselementos conocidos.

• Se forman por la acción de lasfuerzas fisicoquímicas de lanaturaleza.

• Están formados por enlacesiónicos y covalentes.

• Generalmente no presentan elfenómeno de isomería.

• El número es pequeño.

• No forman cadenas largas.

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DIFERENCIAS ENTRE COMPUESTOS ORGÁNICOS E INORGÁNICOS

COMPUESTOS ORGÁNICOS

• La mayoría son insolubles enagua, pero se disuelven ensolventes orgánicos.

• La mayoría no son electrolitos,no conducen la corrienteeléctrica en segundo grado.

• Los puntos de fusión sonbajos, inferiores a 300°C

• La velocidad de las reaccionesva desde muy lenta hastaexplosiva.

• Las reacciones necesitan confrecuencia catalizadores.

COMPUESTOS INORGÁNICOS

• La mayoría son solubles en aguay en ácidos minerales.

• La mayoría son electrolitos,conducen la corriente eléctricaen segundo grado.

• Los puntos de fusión son altos,superiores a 700°C.

• La velocidad de las reacciones vade rápida a muy rápida.

• Las reacciones no necesitan decatalizadores

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IMPORTANCIA DE LA QUÍMICA ORGÁNICA

• Para la formación y evolución de la gran variedad deespecies que pueblan la tierra, se han empleado uno4500 millones de años.

• El hombre ha poblado este pequeño planeta hace apenasunos pocos millones de años.

• En los últimos cien años, el hombre ha aprendido atransformar los compuestos del carbono en medicinas,alimentos y materiales industriales en gran escala y quesirven para mejorar el sistema de vida.

• Pero tenemos drogas que envenenan, desechos que nose degradan y contaminan.

• La industria química orgánica ha cambiado nuestromundo.

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LA SÍNTESIS ORGÁNICA

• Originalmente, se empleaba el término “orgánico” paradescribir a compuestos que provenían de plantas oanimales.

• En 1828, Friedrich Wöhler sintetizó la urea al llevar aebullición cianato de amonio en agua:

H2SO4 + 2NH4(OH) (NH4)2SO4 + 2H2O

(NH4)2SO4 + 2KOCN K2SO4 + 2(NH4)OCN

H2O

NH4OCN H2N - C - NH2EBULLICIÓN ||

O

UREA

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ISOMERÍAS

LOS COMPUESTOS QUE TIENEN LA MISMA FÓRMULA MOLECULARPERO DISTINTAS FÓRMULAS ESTRUCTURALES, SE DENOMINANISÓMEROS ESTRUCTURALES. EXISTEN TRES TIPOS:

• ISÓMEROS DE ESQUELETO: CUANDO SE ALTERA EL ESQUELETOCARBONADO DE UN COMPUESTO ORGÁNICO:

C4H101CH3 - 2CH2 - 3CH2 - 4CH3 n-butano butano

C4H101CH3 - 2CH - 3CH3 isobutano 2-metilpropano

|

CH3

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ISOMERÍAS

• ISÓMEROS DE POSICIÓN: Son aquellos compuestosorgánicos que tienen el mismo grupo funcionalpero ubicado en diferente átomo de carbono deun mismo esqueleto carbonado:

C4H9.OH 1CH2-2CH2-3CH2-4CH3 1-butanol

|

OH

C4H9.OH 1CH3-2CH-3CH2-4CH3 2-butanol

|

OH

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ISOMERÍAS

• ISÓMEROS DE FUNCIÓN: Son aquelloscompuestos orgánicos que poseen la mismafórmula molecular pero diferentes gruposfuncionales:

C2H6O CH3-CH2.OH Alcohol etílico

C2H6O CH3 - O - CH3 Éter metílico

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ANÁLISIS ORGÁNICO

Es un conjunto de operaciones quepermiten la identificación de compuestosorgánicos puros, los elementos que loconstituyen y la separación eidentificación de los componentes dealgunas mezclas. Los pasos a seguir son:

• Averiguar la naturaleza del compuesto.

• Determinar los grupos funcionales a losque puede pertenecer el compuesto.

• Identificar la sustancia mediantereacciones químicas específicas.

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ANÁLISIS INMEDIATO

Es un conjunto de operaciones que permiten

separar los principios inmediatos o especies

químicas de una sustancia orgánica. Comprende

las siguientes operaciones:

• Mecánicas: decantación, filtración,

centrifugación

• Físicas: disolución, cristalización,

destilación

• Químicas: utilizan reactivos apropiados

que facilitan la separación de principios

inmediatos

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ANÁLISIS ELEMENTAL

Es un conjunto de procedimientos que

permiten la separación de los elementos

que constituyen una sustancia orgánica.

Es de dos tipos:

• Análisis elemental cualitativo, que permite

aislar e identificar los elementos en una

sustancia orgánica, transformándola en

compuestos inorgánicos.

• Análisis elemental cuantitativo, que

permite calcular los porcentajes de los

elementos en una sustancia orgánica.

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ANÁLISIS CUALITATIVO DEL CARBONO

• Método directo o pirognóstico: consiste en

someter la sustancia orgánica a la acción directa

del fuego, identificando dos tipos de carbono: fijo

y volátil.

• Método indirecto de Liebig: consiste en calentar

la sustancia orgánica con óxido cúprico, se

transforma en anhídrido carbónico que al

reaccionar con hidróxido de calcio se transforma

en carbonato de calcio:

C6H12O6+12CuO 6CO2 + 6H2O + 12Cu

CO2 + Ca(OH)2 Ca(CO3) + H2O

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ANÁLISIS CUALITATIVO DEL HIDRÓGENO Y

OXÍGENO

• Método directo o pirognóstico: consiste en

someter la sustancia orgánica a la acción directa

del fuego, identificando al hidrógeno y oxígeno

por la formación de gotitas de agua.

• Método indirecto de Liebig: consiste en calentar

la sustancia orgánica con óxido cúprico, se

transforma en vapor de agua que al ponerse en

contacto con sulfato cúprico anhidro (blanco) lo

hidrata (azul).

C6H12O6+12CuO 6CO2 + 6H2O + 12Cu

5H2O + CuSO4 CuSO4. 5H2O

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ANÁLISIS CUALITATIVO DEL NITRÓGENO

• Método directo: se somete a la sustancia

orgánica a la acción directa del fuego, se

identifica al nitrógeno por su olor

característico a lana quemada.

• Método indirecto del amoníaco: consiste en

calentar la sustancia orgánica con cal sodada

para transformarla en amoníaco, éste al

reaccionar con agua da hidróxido de amonio:

OC(NH2)2+ 2NaOH.Ca(OH)2 Na2CO3 + 2NH3

NH3 + H2O NH4OH

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• Método indirecto o de Lassaigne: consiste en

calentar la sustancia orgánica con sodio o

potasio para transformarla en cianuro

metálico, éste al reaccionar con sulfato

ferroso y luego con cloruro férrico, da

ferrocianuro férrico (azul de prusia):

S.O. + Na NaCN

2NaCN + FeSO4 Na2SO4 + Fe(CN)2

Fe(CN)2 + 4NaCN Na4Fe(CN)6

3Na4Fe(CN)6+4FeCl312NaCl+ Fe4[Fe(CN)6]3

ANÁLISIS CUALITATIVO DEL NITRÓGENO

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ANÁLISIS ELEMENTAL CUANTITATIVO

• Se analizan 0,200 g de sustancia orgánica

(180 g), obteniéndose los siguientes

resultados: 0,2394 g de CO2 y 0,120 g de H2O.

Determinar la fórmula mínima y molecular.

1. Cálculo de la cantidad de cada elemento.

2. Cálculo de la composición centesimal.

3. Cálculo del cociente atómico.

4. Cálculo de la relación atómica, es decir la

fórmula mínima.

5. Cálculo de la fórmula molecular.

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CÁLCULO DE LA CANTIDAD DE C, H y O

• Se calcula el peso molecular del CO2 y el

H2O y luego la cantidad de cada elemento

mediante reglas de tres:

CO2 = 44 g - 0,2934 g

H2O = 18 g - 0,120 g

C = 0,080 g

H = 0,0133 g

O = 0,200 g - (0,080 g + 0,0133)

O = 0,1067 g

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COMPOSICIÓN CENTESIMAL DE C, H y O

• Se calcula los porcentajes de C, H y Omediante reglas de tres, utilizando los datosanteriores:

% C = 40%, % H = 6,6 %, % O = 53,4 %

• Se calcula el cociente atómico dividiendocada porcentaje para el peso atómico delelemento:

C: 40 /12 = 3,3 H: 6,6/1 = 6,6 O: 53,4/16 = 3,3

• Se calcula la relación atómica dividiendocada cociente atómico para el menor de ellos:

C: 3,3/3,3 = 1 H: 6,6/3,3 = 2 O: 3,3/3,3 = 1

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FÓRMULA MÍNIMA Y MOLECULAR

• Con los resultados obtenidos en la

relación atómica se estructura la fórmula

mínima: C H2 O

• Para la fórmula molecular, se calcula el

peso de la fórmula mínima; luego se

divide el peso molecular de la sustancia

analizada para el peso de la fórmula

mínima y el resultado se multiplica por

dicha fórmula:

N: 180 g/30 g = 6; CH2O x 6 = C6H12O6

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SÍNTESIS ORGÁNICA

• Es un proceso químico por medio del cual

se obtiene un compuesto. Se conocen

básicamente dos tipos: síntesis orgánica

total, cuando la síntesis se realiza a partir

de elementos químicos y síntesis parcial,

cuando se realiza partiendo de sustancias

complejas que se utilizan como materia

prima.

• La síntesis orgánica es natural como el

caso de la fotosíntesis y artificial como

resultado del trabajo en el laboratorio.