QUIMICA ÓRGANICA

QUÍMICA II/ QUÍMICA ORGÁNICA Lic. DANIEL ADOLFO ALCÁNTARA MALCA

PROBLEMAS PROPUESTOS DE QUÍMICA II

1. Usando fórmulas semidesarrolladas indique la estructura y nombre de todos los isómeros de cadena de la fórmula molecular C7H16. 2. Indique la estructura de todos los grupos alquilo (R) que pueden obtenerse a partir del 2,3- dimetilpentano. 3. ¿ A Qué función química orgánica pertenecen las siguientes estructuras?:

a) CH3-O-CH2CH3 b) CH3-CO-CH2CH3 c) CH3COOCH2CH3 d) CH3CONHCH2CH3

4. Indique la estructura y nombre de los productos de la reacción entre:

a) 2-cloro-2,3-dimetilbutano con exceso de sodiob) 1-cloro-3-metil-2-buteno con exceso de sodio

5. Teniendo en cuenta la clasificación de las funciones químicas orgánicas y usando fórmulas semidesarrolladas, indique los isómeros funcionales de cadena abierta que tiene la fórmula molecular 284 OHC .

6. Usando fórmulas semidesarrolladas indique la estructura y nombre de todos los alquenos que resultan de la reacción del 3-bromo-2,2,3-trimetilpentano con KOH en solución etanóloica caliente. Además, ordénelos de menor a mayor abundancia relativa.

7. Una muestra de propano puro se hace reaccionar con bromo con luz solar a 127ºC, obteniéndose una mezcla de todos los isómeros C3H7Br, que se destila. Una porción de la mezcla de derivados halogenados se hace reaccionar con un exceso de sodio metálico; la otra porción de la mezcla se hace reaccionar con KOH disuelto en etanol caliente y se destila. Indique la estructura y nombre de los productos de cada caso. 8. Dos derivados bromados, A y B, dan, por reducción de Grignard, el mismo hidrocarburo saturado. Cuando se trata una mezcla equimolar de ambos con exceso de sodio se obtienen tres hidrocarburos saturados isómeros de masa molecular igual a 86. Escriba las estructuras y nombres de A y B y nombre los productos obtenidos de la reacción de éstos con el sodio.

9. Indique la estructura y nombre de los alquenos que resultan de la deshidrohalogenación con KOH en etanol caliente del 3-cloro-2,3-dimetilpentano.

10. Indique la estructura y nombre de los alquenos que resultan de la deshidratación con H2SO4

concentrado caliente del 4,4-dimetil-2-hexanol.

11. Escriba las reacciones del 1-butino con:

a) H2(g) y catalizador de Niquel con temperatura y presión controladasb) HCl disuelto en ácido acéticoc) H2O catalizada con HgSO4/H2SO4

d) etanol

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12. Sabiendo que el bromoetano es la única fuente orgánica de carbono , y haciendo uso de los reactivos inorgánicos necesarios, sintetice cada uno de los compuestos que se indica:

a) etanol b) 2-butanona c) etoxietano o dietil éter 13. Cuando el etino (acetileno) se hace pasar por solución acuosa diluida de H2SO4 que contiene HgSO4 se obtiene un compuesto líquido que en su tratamiento con yoduro de isopropil magnesio,(CH3)CH-MgCl (reactivo de Grignard) conduce a un compuesto A que contiene 68,2%C, 13,6%H y el resto es oxígeno. Cuando A se destila con H2SO4 concentrado se aisla un compuesto B, que por adición de HBr conduce a un derivado halogenado saturado C. Justifique las estructuras de A, B y C

14. Sintetice 2-hexino a partir de 1-bromopropano como única fuente de carbono, utilizando los reactivos y/o condiciones que considere necesarios.

15. Complete las reacciones indicando las estructuras de los reactantes y productos orgánicos.

a) etóxido de sodio + 1-cloropropanob) 2-butanol con KMnO4(ac) concentrado en medio ácido calientec) 1,3- diclorobutano + 2KOH disueltos en etanol caliented) ácido propanoico + etanol + ácido sulfúrico como catalizador

16. A partir de 1- buteno sintetice:

a) 2-butanol b) 2-butanona

17. A partir de propeno y usando cualquier otro reactivo complementario sintetice:

a) 1-butanol b) ácido butanoico c) 2-metil-2-butanol d) 1-bromo-2-butanol

18. Indique las reacciones del 1-butino con :

a) H2O/HgSO4-H2SO4 b) HBr c) Na(s) d) 2H2/Ni

19. Indique los productos de reacción del 4,4-dimetil-2-penteno con :

a) HBr b) Br2 c) Br2(ac) d) H2O/H2SO4

20. Indique los productos orgánicos de reacción entre:

a) propino + sodiob) producto del caso a con 1-cloropropanoc) 4-metil-1,3-pentadieno con HCl disueltos en ácido acéticod) 1,3-ciclopentadieno con agua y catalizador de ácido sulfúrico.

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21. A partir de propeno y usando cualquier otro reactivo complementario sintetice:

a) 1-pentanol b) butanal c) ácido 3-hidroxibutanoico

22. Indique los productos de reacción de:

I. hidroformilación de 1-butenoII. 2-penteno + eteno + catalizador controlando Py TIII. CaC2(s) + aguaIV. Producto orgánico de III + ácido acético

23. A partir de eteno como única fuente de carbono y usando cualquier otro reactivo inorgánico necesario, sintetice:

a) 2-butanona b) propanamida c) propanal d) ácido propanodioico

24. El compuesto A, C4H10O no reacciona con la hidroxilamina (NH2-OH), pero lo hace con la solución acuosa de (NaOH + I2) para producir yodoformo y B, C3H6O2. La oxidación enérgica de de A con K2Cr2O7 concentrado en medio ácido produce C, C4H8O, el cual reacciona con la hidracina (H2N-NH2). C también da positiva la prueba del yodoformo y da negativas las pruebas con el reactivo de Tollens y con el reactivo de Fehling. Indique las estructuras de todas las sustancias de cada reacción mencionada.

25. Indique el mecanismo de reacción del 2-metil-2-buteno con bromuro de hidrógeno, HBr(g), en presencia de peróxido de benzoilo, C6H5CO-O-O-OCC6H5, en fase gaseosa y en presencia de luz o calor.

26. Un hidrocarburo insaturado A, de fórmula molecular C7H12, puede conducir a dos isómeros cuando adiciona una mol de HI. Se sabe que A conduce por ozonólisis a etanal y propanodial. Indique la estructura y nombre de los productos de reacción de los derivados monoyodados con magnesio y posterior tratamiento con agua.Además, indique la estructura y nombre de los productos de la reacción de A con KMnO4

concentrado y caliente en medio ácido.

27. Indique la estructura y nombre de los productos de la deshidrohalogenación de 3-bromo-2,3-dimetilpentano con KOH disueltos en etanol caliente, señalando el producto principal o más abundante. Justifique con el mecanismo correspondiente.

28. Indique la estructura y nombre de los alquenos resultantes de la deshidratación del 3-etil-3,4-dimetil-2-pentanol con H2SO4 concentrado y caliente. Justifique con el mecanismo correspondiente.

29. Indique la estructura y nombre de los productos orgánicos de reacción entre:

a) 3,3-dimetil-1-buteno + I2(ac)b) 1-buteno + CO(g) + H2(g) + catalizador/P,Tc) 2-metilpropano + Br2(l) + luz solar a 127˚C

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30. A partir de 2-metil-2- buteno como única fuente orgánica de carbono, y utilizando los reactivos inorgánicos y/o condiciones que considere necesarios, sintetice:

a) 2-metil-2-butanol b) 2-cloro-2-metilbutano c) 3-cloro-2-metil-2-butanol

31. Se tiene 100 ml de una solución tampón constituida por CH3COOH 0,18M y CH3COONa 0,15M. Determine :

a) el pH de esta solución reguladorab) el pH cuando se le agrega 12ml de HCl 0,15MKa = 1,8x10 5− KW = 1x10 14−

31. Indique el mecanismo de reacción para el producto más estable resultante de la monocloración del 2-metilbutano e indique la composición relativa de la mezcla resultante, si las velocidades relativas de sustitución de hidrógenos Terciario, secundario y primario son proporcionales a 5,0:3,6:1,0, respectivamente. La reacción procede con luz solar a 25°C.

32. Una muestra de 0,380g de un éster se calientan a reflujo durante media hora con 25,0 ml de solución alcohólica de KOH 0,25 N, y, una vez fría la masa de reacción, se valora el exceso de álcali con solución de ácido clorhídrico 0,25 N empleando fenolftaleína como indicador. De esta forma se gastan 7,7 ml. Calcule el equivalente de saponificación.

33. A partir de 2- buteno como única fuente orgánica de carbono, y utilizando los reactivos inorgánicos y/o condiciones que considere necesarios, sintetice:

a) 2-metilbutanamida b) 3-metil-2-pentanona c) 2-secbutoxibutano

34. Indique los productos orgánicos de reacción entre:I. isopropóxido de sodio con 1-cloropropano disueltos en etanolII. 2-butenoato de etilo + KOH(ac)III. 3-metil-1-butino + agua y catalizador de HgSO4/H2SO4

IV. isopropóxido de sodio con 2-cloro-2-metilpropano.

35. El compuesto A, C6H10O2, es soluble en solución de NaOH y reacciona con sodio metálico liberando hidrógeno. Por hidrogenación catalítica forma B, C6H12O2. Por ozonólisis A produce C y D. C reacciona con nitrato de plata amoniacal y da la prueba del yodoformo. D también da la prueba del yodoformo pero no reacciona con el reactivo de Tollens. Cuando se efectúa la prueba del yodoformo sobre D, el producto E, por calentamiento pierde CO2 y da ácido acético. Justifique con las reacciones, la estructura y nombre de todos las sustancias mencionadas.

36. Una fracción de refinería, A, contenía sustancias de fórmula C4H8. Cada sustancia absorbió fácilmente un mol de bromo . Por tratamiento de la fracción A con H2SO4 concentrado, seguido de adición , se separaron dos compuestos puros, ambos de fórmula C4H10O; uno hierve a 99˚C y el otro a 83˚C. ¿Qué compuestos posiblemente se encuentran presentes en la fracción A?. Justifique con las ecuaciones correspondientes.

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37. Al quemar 0,3720 g de un compuesto orgánico que contiene C, H y O se obtienen 0,9680 g de CO2 y 0,3960 g de H2O.Una muestra de 2,50 g de la sustancia disueltos en 50 ml de agua producen un descenso del punto de congelación de 0,50˚C. Si Kf del agua es 1,85 ˚C/molal, determine : a) la fórmula molecular del compuesto, b) el grado de insaturación.

38. A partir de 2- buteno como única fuente de carbono, sintetice:

a) ácido etanoico b) 2-butanona c) ácido 2-metil-2-hidroxibutanoico

39. A partir de bromoetano como única fuente orgánica de carbono y usando cualquier otro reactivo inorgánico necesario y utilizando cualquier condición general, sintetice:

a) 1-propanol b) etoxietano c) propanamida d) propanoato de etilo

40. El compuesto A, C4H10O, reacciona rápidamente con sodio metálico, pero casi no reacciona con el reactivo de Lucas. Cuando A se trata con ácido sulfúrico concentrado en caliente, se aisla un nuevo compuesto C4H8. Si C4H8 se hidrata con ácido sulfúrico como catalizador, se forma un nuevo compuesto C4H9OH. Este compuesto es casi inerte frente al sodio metálico, pero reacciona de inmediato con el sodio metálico. Además de la justificación de todas reacciones indicadas diga la estructura de A y de sus posibles isómeros.

41. Complete las siguientes proposiciones:

“Los ácidos carboxílicos al reaccionar con los ..........................producen ......................., los cuales tienenaromas semejantes a los que emiten las frutas y flores.”“Los ácidos carboxílicos reaccionan con el ......................................, produciendo CO2(g)” 42. “Los alquenos al igual que los ........................... dan reacciones de adición electrofílica al enlace.........................carbono-carbono, generando productos que tienen mayor .........................................que el alqueno o alquino de origen”

43. “Los ............................. reaccionan con el reactivo de Tollens formando un espejo de plata en el tubo de ensayo, mientras que la propanona (acetona) con solución acuosa de NaOH y I2

produce......................................, el cual es un precipitado de color amarillo intenso” 44. “Según los grupos funcionales los carbohidratos son polih............................. y polih................................, mientras que por su grado de ........................... son monosacáridos y ...............................................................”

45. “La glucosa y la fructosa son dos monosacáridos que se obtienen por hidrólisis ácida de la ....................., mientras que 2 unidades de glucosa se obtienen por la hidrólisis ácida de la ......................”

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46. “El reactivo de Grignard (R-MgCl) al reaccionar con el agua (H2O) produce un ........................, pero al reaccionar con metanal y posterior hidrólisis conlleva a la obtención de un alcohol ........................., y si se lo hace reaccionar con CO2 y posterior hidrólisis produce un ................................................”

47. “Los alcoholes primarios al oxidarse con K2Cr2O7 en solución ácida caliente producen ........................, mientras que los alcoholes secundarios en las mismas condiciones producen ................................”

48. “Las grasas saturadas de origen animal se encuentran en estado sólido y son conocidas como ........................., mientras las grasas insaturadas de origen vegetal se encuentran al estado líquido y son conocidas como ..........................” 49. Respecto al petróleo, indique:

a) La razón de su importancia a nivel mundialb) ¿ En qué se diferencian sus procesos de destilación fraccionada y cuál es la finalidad de la

destilación?c) Las fuentes alternativas de energías renovables que podrían sustituirlo?

50. Respecto a los carbohidratos:

a) ¿ Por qué son fuente de energía?b) ¿ Cómo se clasifican respecto a sus grupos funcionales? Ejemplosc) ¿ Cómo se clasifican respecto a su grado de hidrólisis? Ejemplos 51.- Explique el proceso de obtención de jabón y el proceso de separación y purificación. Indique las clase de jabones comerciales.

52. Indique el mecanismo de reacción del 2-metil-2-buteno con bromuro de hidrógeno, HBr(g), en presencia de peróxido de benzoilo, C6H5CO-O-O-OCC6H5, en fase gaseosa y en presencia de luz o calor.

53. Un compuesto A, C4H9Cl, tratado con KOH en etanol proporciona otro B de fórmula C4H8. Cuando B reacciona con ácido sulfúrico concentrado, seguido de hidrólisis se obtiene C, de fórmula C4H10O, el cual por tratamiento con ácido sulfúrico al 20% en masa, en caliente, proporciona D, de fórmula C4H8 y B. Cuando B se oxida en solución concentrada de permanganato de potasio se obtiene ácido propanoico, mientras que un tratamiento similar de D produce solamente ácido acético.

54. El compuesto A, C6H10O2, es soluble en solución de NaOH y reacciona con sodio metálico liberando hidrógeno. Por hidrogenación catalítica forma B, C6H12O2. Por ozonólisis A produce C y D. C reacciona con nitrato de plata amoniacal y da la prueba del yodoformo. D también da la prueba del yodoformo pero no reacciona con el reactivo de Tollens. Cuando se efectúa la prueba del yodoformo sobre D, el producto E, por calentamiento pierde CO2 y da ácido acético. Justifique con las reacciones, la estructura y nombre de todos las sustancias mencionadas.

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55. A partir de eteno como única fuente de carbono sintetice:

a) metanal b) 1-propanol c) ácido propanoico d) propanoato de isopropilo

56. Respecto a los polímeros, indique:

a) ¿Qué es la polimerización? b) ¿Cómo se clasifican comercialmente los polímeros?¿A qué productos naturales sustituyen?

c) ¿En qué se diferencia un método de polimerización de una técnica de polimerización?

57. Calcule el equivalente de saponificación de:

a) Tripropanoato de glicerilob) 2-metil-3-hidroxipentanoato de secbutilo.En cada caso indique la ecuación de saponificación con NaOH(ac).

58. El número de carbonos primarios, secundarios y terciarios que tiene la sustancia 2,N-dietil-3-metil-butanamida, es................... (justifique)

59. Se tiene los siguientes disolventes: CH3OH, CH3NH2, ciclohexano, n-hexano, C6H6(benceno). ¿ En cuál de los solventes mencionados el ácido octanoico tiene la mayor solubilidad?¿Por qué? 60. Por reforming se obtiene una serie de aditivos hidrocarbúricos que se utilizan en la formulación de combustibles de alto octanaje a partir de derivados del petróleo obtenidos por destilación fraccionada. ¿Cuáles son los procesos que usted desarrollaría para obtener el hidrocarburo aromático tolueno (C6H5-CH3) a partir de 2-metilheptano?

61. Desarrolle las reacciones generales de:

a) hidroformilación b) ozonólisisc) etenólisis (metátesis)

correspondientes al propeno.

62. A partir de 2- buteno como única fuente orgánica de carbono, y utilizando los reactivos inorgánicos y/o condiciones que considere necesarios, sintetice:

a) ácido acético b) 2-metilbutanamida c) 3-metil-2-pentanona d) 2-secbutoxibutano

63. El 2-metilpropeno puede dimerizarse formando compuestos de fórmula molecular C8H16 , al utilizar ácido sulfúrico, H2SO4, concentrado como catalizador. Indique el mecanismo de reacción con la estructura y nombre IUPAC de los productos. (4p)

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64. Complete las siguientes proposiciones:

I. Al hacer reaccionar la propanona con (NaOH + I2)(ac) se obtiene: ......................y ..............................

II. La hidrólisis de la lactosa produce ..............................................................................................

III. El rayón y el papel son productos derivados de .........................................................................

IV. La sacarosa y el azúcar invertido se diferencian en ....................................................................

65. “La reacción característica de los alcanos es la ............................ de sus átomos de hidrógeno, mientras que los alquenos dan reacciones de ............................. al doble enlace carbono-carbono”

66. Dos derivados monobromados (R-Br), A y B, dan, por reducción con agua de su reactivo de Grignard (R-MgBr), el mismo hidrocarburo saturado. Cuando se trata una mezcla equimolar de ambos con exceso de sodio, se obtienen tres hidrocarburos saturados isómeros de masa molecular igual a 86. Indique:

a) La estructura y nombre de los derivados monobromados y la estructura de sus reactivos de Grignard, además de la estructura del alcano que originan.

b) La estructura y nombre de los hidrocarburos resultantes de la reacción con sodio.

67. A partir de piedra caliza (CaCO3) y coque como únicas fuentes de carbono, y de agua, sintetice 2 – butanona, utilizando las condiciones generales de reacción y reactivos inorgánicos que considere necesarios.

68. La saponificación de una grasa animal o vegetal produce .......................... y ................................

69. ¿Qué utilidad tienen:

a) los aceites secantes?b) Los aminoácidos esenciales?c) La piel de las reses?

70. ¿Qué ventajas trae el reciclar el papel y los termoplásticos?

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