QUIMICA ORGANICA

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QUIMICA ORGANICA. YENNY PAOLA CALDERON MORA LIC. BIOLOGIA Y QUIMICA I.E. TECNICO SUPERIOR-NEIVA. HIBRIDACIÓN. HIBRIDACIÓN sp3 o tetragonal: enlace sencillo (enlaces sigma). Alcanos METANO ETANO. HIBRIDACIÓN sp2 o trigonal: enlace doble (1 enlace sigma y 1 enlace pi). Alquenos . ETENO. - PowerPoint PPT Presentation

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  • QUIMICA ORGANICAYENNY PAOLA CALDERON MORALIC. BIOLOGIA Y QUIMICAI.E. TECNICO SUPERIOR-NEIVA

  • HIBRIDACINHIBRIDACIN sp3 o tetragonal: enlace sencillo (enlaces sigma). AlcanosMETANO

    ETANO

  • HIBRIDACIN sp2 o trigonal: enlace doble (1 enlace sigma y 1 enlace pi). Alquenos.ETENO

  • HIBRIDACIN sp o digonal: enlace triple (1 enlaces sigma y 2 enlace pi). Alquinos

    ACETILENO (etino)

  • CADENA CARBONADAEs la secuencia de tomos de carbono, unidos entre s, que forman el esqueleto de la molcula orgnica. Hay diferentes tipos de cadena, segn sea a su forma:Abierta o acclica:Los tomos de carbono extremos no estn unidos entre s. No forman anillos o ciclos.Puede ser:

    LinealNo llevan ningn tipo de substitucin. Los tomos de carbono pueden escribirse en lnea recta.Aunque tambin se poden escribir retorcidas para ocupar menor espacio. Es importante saber ver que aunque est torcida es una cadena lineal.RamificadaDe alguno de los carbonos de la cadena lineal sale otra o otras cadenas secundarias o ramas.

  • Cerrada o cclica:El ltimo carbono de la cadena se une al primero, formandoun ciclo oanillo.Hay varios tipos:

    HomocclicaLos tomos del ciclo son tomos de carbono.HeterocclicaAlgn tomo de carbono del ciclo fue substituido por otro tomo, por ejemplo N, S, O, etc.MonocclicaSlo hay un ciclo.PolicclicaHay varios ciclos unidos.

  • CLASES DE CARBONOS

    PrimarioUn carbono es primario si est unido slo a un tomo de carbono.

    Los dos tomos de carbono son primariosSecundarioSi est unido a dos tomos de carbono.

    El tomo de carbono central es secundario.TerciarioSi est unido a tres tomos de carbono.

    El tomo de carbono (3) es terciario.CuaternarioSi est unido a cuatro tomos de carbono.

    El tomo de carbono (3) es cuaternario.

  • ISOMEROSSe llamanismerosa dos o ms compuestos diferentes quetienen la mismafrmula molecular,perodiferente frmula estructural, y diferentes propiedades fsicas o qumicas.

    Estructural:Los ismeros se diferencian por el orden en que estn enlazados los tomos en la molcula.Isomera de cadena:Distinta colocacin de algunos tomos en la cadena.Isomera de posicin:Distinta posicin del grupo funcional.Isomera de funcin:Distinto grupo funcional.Estereoisomera:Los ismeros se diferencian por la disposicin tridimensional de los tomos en la molcula.Isomera geomtrica o cis-trans:propia de los compuestos con dobles enlaces.Isomera ptica:propia de compuestos con carbonos asimtricos, es decir, con los cuatro sustituyentes diferentes.

  • CH3-CH2-CH0CH3-CO-CH3Propanal(funcinaldehdo)Propanona(funcincetona)

    CH3-CH2-CH2-CH2OHCH3-CH2-CHOH-CH31-butanol, Butan-1-ol o n-butanol2-butanol, Butan-2-ol o sec-butanol

  • HIDROCARBUROS- Hidrocarburos no saturados: Poseen al menos un enlace doble (alquenos y olefinas), enlaces triples (alquinos o acetilnicos) entre los tomos deCarbono.

    Hidrocarburos de cadena cerrada:- Ciclo alcanos: Cadenas cerradas de 3 a 8 molculas deCarbono saturados o no saturados

    - Aromticos: Poseen al menos un anillo aromtico adems de otros enlaces. BENCENO

    Loshidrocarburosson, justamente, compuestos orgnicos que estn formados solamente por la combinacin de distintos tomos deCarbono junto conHidrgeno, conformando una especie de armazn detomos de Carbonounindose a los otros, en uniones qumicas que pueden ser lineales, abiertas o ramificadas.Clasificacin de HidrocarburosLa clasificacin est basada en la estructura de los enlaces o uniones entre ambos tomos, dividindose en:Hidrocarburos de cadena abierta:. - Hidrocarburos saturados: No poseen enlaces dobles, triples o aromticos, contando solo con mltiples enlaces individuales dispuestos en cadena. Comprende a los alcanos y parafinas.

  • PRODUCTOS CON HIDROCARBUROSLa explotacin de loshidrocarburoscon fines comerciales es una de las principales actividades econmicas, muchas veces influyendo directamente sobre la economa de un pas, por lo que aprovechar estos recursos suele ser vital para el crecimiento de una nacin.De su explotacin podemos distinguir dos principales productos:Petrleo: Su extraccin se realiza en los denominados yacimientos petrolferos, donde se encuentran en estado liquido y rodeados de una formacin geolgica caracterstica.Gas Natural: Hidrocarburos en estado gaseoso que suelen estar acompaados de petrleo.

    A su vez, loshidrocarburostambin son utilizados para la produccin deplsticos, una gran variedad deceras, y distintoslubricantesde mltiples aplicaciones, desde laindustria automotrizhasta la fabricacin de pinturas, aceites y barnices.

  • GRUPOS FUNCIONALES DE QUIMICA ORGANICA HIDROCARBUROS

    Grupo funcionalFrmula general Sufijo Ejemplo Alcano CnH2n+2AnoCH4Alqueno CnH2nEnoCH3-CH2-CH=CH2Alquino CnH2n-2InoHCCHAromtico (CH)nbenceno

  • GRUPOS FUNCIONALES DE QUIMICA ORGANICA FUNCIONES OXIGENADAS

    Grupo funcionalSerie homlogaFrmulaEstructuraPrefijoSufijoEjemploGrupo hidroxiloAlcoholR-OHhidroxi--olGrupo alcoxi(oariloxi)terR-O-R'-oxi-R-ilR'-il terGrupo carboniloAldehdoR-C(=O)Hoxo--al -aldehidoCetonaR-C(=O)-R'oxo--onaGrupo carboxilocido carboxlicoR-COOHcarboxi-cido -icoGrupo acilosterR-COO-R'-iloxicarbonil-R-ato deR'-ilo

  • GRUPOS FUNCIONALES DE QUIMICA ORGANICA FUNCIONES NITROGENADAS

    Grupo funcionalTipo de compuestoFrmulaEstructuraPrefijoSufijoEjemploGrupo aminoAmina R-NR2aminoaminaGrupo amino y carboniloAmida R-C(=O)N(-R')-R"--Grupo nitroNitrocompuesto R-NO2Nitro-Grupo nitriloNitrilo o cianuroR-CNcianonitrilo

  • ALCANOS CnH2n+2PROPIEDADES FISICASLos alcanos de menor tamao, metano, etano, propano y butano son gases a temperatura ambiente. Los alcanos lineales desde C5H12hasta C17H36son lquidos. Alcanos de mayor nmero de carbonos son slidos a temperatura ambiente.Hibridacin sp3 Los puntos de fusin y ebullicin de los alcanos aumentan con el nmero de carbonos de la molcula. Tambin se observa que los alcanos ramificados presentan un punto de ebullicin menor que sus ismeros lineales.

  • FrmulaNombreRadical de alquiloNombreMetanoMetil-(o)EtanoEtil-(o)PropanoPropil-(o)ButanoButil-(o)PentanoPentil-(o)HexanoHexil-(o)HeptanoHeptil-(o)OctanoOctil-(o)

  • Otros nombres de la serie de los alcanos son siguientes:

    N de CNombreN de CNombre9nonano30triacontano10decano31untriacontano11undecano32dotriacontano12dodecano40tetracontano13tridecano41hentetracontano14tetradecano50pentacontano15pentadecano60hexacontano16hexadecano70heptacontano17heptadecano80octacontano18octadecano90nonacontano19nonadecano100Hectano, hactano20Eicosano200dihectano21uneicosano300trihectano22doeicosano579nonaheptacontapentahectano

  • La nomenclatura de la IUPAC admite los nombres tradicionales de algunos radicales substituidos, lo que facilita la nomenclatura en estos casos:

    isopropilo (ismero do propilo)(1-metiletilo)isobutilo(2-metilpropilo)secbutilo(butilo secundario)(1-metilpropilo)tercbutilo(butilo terciario)(1,1-dimetiletilo)isopentilo(3-metilbutilo)neopentilo(2,2-dimetilpropilo)

  • NOMENCLATURA DE ALCANOSCuando aparecen ramificaciones (cadenas laterales) hay que seguir una serie de normas para su correcta nomenclatura.

    Se elige la cadena ms larga. Si hay dos o ms cadenas con igual nmero de carbonos se escoge la que tenga mayor nmero de ramificaciones.

  • 2. Se numeranlos tomos de carbonode la cadena principal comenzando por el extremo que tenga ms cerca alguna ramificacin, buscando que la posible serie de nmeros "localizadores" sea siempre la menor posible. Las cadenas lateralesse nombranantesque la cadena principal, precedidas de su correspondiente nmero localizador y con la terminacin "-il" para indicar que son radicales.

    2,2,4-trimetilpentano, y no2,4,4-trimetilpentano

  • Si un mismo tomo de carbono tiene dos radicales se pone el nmero localizador delante de cada radical y se ordenanpor ordenalfabtico.vhttp://www.alonsoformula.com/organica/alcanos.htm

  • 6. Si las cadenas laterales son complejas, se nombran de forma independiente y se colocan, encerradas dentro de un parntesis como los dems radicales por orden alfabtico.En estos casos se ordenan por la primera letra del radical. Por ejemplo, en el (1,2-dimetilpropil) si tendremos en cuenta la "d" para el orden alfabtico, por ser un radical complejo. En las cadenas laterales el localizador que lleva el nmero 1 es el carbono que est unido a la cadena principal.5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-2-metilnonano

  • NOMENCLATURA DE HALOGENURO DE ALQUILO R-X

  • ALQUENOS CnH2nLos alquenos son compuestos que contienen un doble enlace entre dos tomos de carbono (no saturado). Hibridacin sp2.Propiedades fsicas: Los alquenos, tambin llamados olefinas, sus propiedades son muy semejantes a las de los alcanos. Son insolubles en agua, solubles en disolventes no polares, son menos densos que el agua. Sus puntos de ebullicin aumentan al aumentar el nmero de carbonos. A temperatura ambiente, C1 A C3 son gases, del alqueno C4 A C16 son lquidos, y del C17 en adelante son slidos.

  • NOMENCLATURA DE ALQUENOS

  • ALQUINOS CnH2n-2Compuestos que contienen un triple enlace entre dos tomos de carbono (no saturado). Hibridacin sp.

    Propiedades fsicas: Son compuestos de baja polaridad, por lo que sus propiedades fsicas son muy semejantes a la de los alquenos. Son insolubles en agua, solubles en disolventes no polares, son menos densos que el agua. Sus puntos de ebullicin aumentan al aumentar el nmero de carbonos. A temperatura ambiente, los tres primeros trminos son gases, los trminos intermedios son lquidos y los superiores son slidos

  • NOMENCLATURA DE ALQUINOS

  • NOMBRAR1.

    2.

    3.

    4.

  • ESCRIBIR LA FORMULA DE:a. Ciclopropanob. Ciclopentanoc. Ciclodecanod. 1-etil-2.propilciclopentanoe. 1,3,5-hexatrienof. 2,4-dimet