Química orgánica

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QUÍMICA ORGÁNICA Unidad: Cinco y Seis Hidrocarburos Aromaticos y Compuestos Oxigenados Grupo: Cuatro

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QUÍMICA ORGÁNICA Unidad: Cinco y Seis

Hidrocarburos Aromaticos y

Compuestos Oxigenados

Grupo: Cuatro

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Hidrocarburos aromáticos

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Las fuentes  de donde se obtenían los primeros compuestos tenían olores agradables en unos casos y en otros era el propio hidrocarburo el que poseía el aroma agradable, por ejemplo:

El tolueno se obtiene del bálsamo de tolú, que se obtiene del árbol de tolú de América del Sur y ese bálsamo al igual que el tolueno tiene olor agradable.

Una de las fuentes mas importantes es la hulla, y otra es el petróleo.

No todos los compuestos aromáticos tiene olores agradables algunos son desagradables y otros incluso no tienen olor alguno.

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Estructura molecular Esqueleto cíclico no saturado de características

peculiares. De acuerdo a la composición de la cadena pueden

ser : Homocíclico: cadena formada solo por átomos de

carbono. Heterocíclico: si uno de los eslabones es un átomo

diferente del carbono por ejemplo O, N, o S. El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos

mono y policíclicos es "areno" y los radicales derivados de ellos se llaman radicales "arilo".

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Benceno El benceno (C6H6) fue descubierto por el científico inglés Michael

Faraday en 1825 aislándolo del gas de alumbrado. Es sencillo y constituye, además, el compuesto fundamental de

toda la serie aromática.

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Propiedades Físicas del Benceno

 Líquido incoloro de olor fuerte, más ligero que el agua (D=0.889 g/cm3).

 Hierve a 80.1°C y funde a 5.4°C; á 1 atm de presión.

Es tóxico, resulta muy peligroso respirar sus vapores en periodos largos.

Insoluble en agua, pero muy soluble en disolventes orgánicos como etanol, éter, disulfuro de carbono, ciclohexano, etc..

El benceno es un buen disolvente orgánico, disuelve el hule natural, las grasas, numerosas resinas, el azufre, el fósforo, el yodo, la cera, el caucho, el alcanfor, etc..

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Propiedades Químicas del Benceno Poseen una gran estabilidad química y solo reaccionan

a condiciones especiales y con el uso de catalizadores apropiados. Sus reacciones la podemos clasificar en dos grupos:

Reacciones de sustitución electrofílica. Reacciones con destrucción de carácter aromático.

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Estructura del benceno La propuso el alemán August Kekulé (1865 ).•Molécula plana•Ángulos de enlace de 120º•Alta insaturación ( 6e- p)•C6H6

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Derivados del benceno 1) MONOSUSTITUIDOS: Para nombrarlos basta con anteponer el nombre del grupo

sustituyente a la palabra benceno.

Otros derivados monosustituidos tienen nombres especiales (propios) aceptados por las reglas de la IUPAC.

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2) Derivados di y trisustituidos:

Si hay varios grupos unidos al anillo bencénico, no solamente es necesario indicar cuáles son, sino también su ubicación.

Los tres isómeros posibles para el benceno disustituido se denominan orto, meta y para.

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Ejemplos:

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Si los dos grupos son diferentes y ninguno de ellos confiere un nombre especial a la molécula, simplemente se nombran sucesivamente (alfabéticamente); si uno de los sustituyentes es del tipo que da a la molécula nombre especial, el compuesto se denomina como un derivado de aquella sustancia especial.

Ejemplos:

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En el caso de los trisustituidos si todos los grupos son los mismos se le asigna un número a cada uno de ellos, siendo la secuencia, aquella que de la combinación de números más baja; si los grupos son diferentes y ninguno confiere un nombre especial, se nombran en orden alfabético y siguiendo la menor numeración posible, si uno le confiere un nombre especial entonces se nombran sobre la base de que ese sustituyente está en el carbono 1.

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Posiciones

1,2,3 Vecinal (Vec) 1,2,4 Asimétrico (Asim) 1,3,5 Simétrico ( Sim) 

Ejemplos:

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Hidrocarburos Aromáticos Poli cíclicos – con núcleos fundidos. a) Naftaleno : C10H8 Se Obtiene por destilación del

alquitran de hulla, entre 170 ºC y 250 ºC

b) Antraceno : C14H10 Se Obtiene por destilación del alquitrán de hulla, entre 340 ºC y 360 ºC

c) Fenantreno : C14H10

a) Naftaleno : C10H8 Se Obtiene por destilación del alquitran de hulla, entre 170 ºC y 250 ºC

123

4567

8

b) Antraceno : C14H10 Se Obtiene por destilación del alquitrán de hulla, entre 340 ºC y 360 ºC 1

23

4567

8 9

10

a) Naftaleno : C10H8 Se Obtiene por destilación del alquitran de hulla, entre 170 ºC y 250 ºC

123

4567

8

b) Antraceno : C14H10 Se Obtiene por destilación del alquitrán de hulla, entre 340 ºC y 360 ºC 1

2

345

67

8 9

10 c) Fenantreno : C14H10

12

34

567

8 910

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Reacciones químicas del benceno La reacción más común en el Benceno es la reacción

de sustitución aromática, la cual puede producirse siguiendo tres tipos de caminos diferentes, pudiendo ser:

Electrofílica Nucleofílica De radicales libres

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1. Sustitución Electrófila Aromática

La reacción global es la Sustitución Electrofílica AromáticaSEAr

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1. Mecanismo Paso 1: el ataque del electrófilo da lugar al complejo sigma

► Paso 2: la pérdida de un protón da lugar al producto de sustitución

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HALOGENACIÓN Sustitución de un hidrogeno por un átomo de halógeno.

Estas reacciones se realizan en ausencia de luz y en presencia de un catalizador.

Bromación Cloración Yodación

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BROMACIÓN DEL BENCENO Paso 1: formación de un electrófilo más fuerte.

Paso 2:Ataque electrofílico y formación del complejo sigma.

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Paso 3: La perdida de un protón de lugar a los productos

.

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YODACIÓN DEL BENCENO La reacción de yodación se lleva a cabo con yodo en presencia de HNO3 como agente oxidante. El HNO3 se consume en la reacción y por tanto no es un catalizador. La misión del HNO3 es oxidar al yodo y generar el ion yodonio(I+) que es el electrófilo que resulta atacado por el benceno.

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Nitración del benceno. El benceno reacciona con ácido nítrico concentrado y

caliente dando nitrobenceno. La reacción presenta dos inconvenientes: es lenta y además el ácido nítrico concentrado y caliente puede oxidar cualquier compuesto orgánico mediante una reacción explosiva.

Un procedimiento más seguro consiste en emplear una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico.

El ácido sulfúrico actúa como catalizador, permitiendo que la reacción se lleve a cabo más rápidamente y a menores temperaturas.

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El ácido sulfúrico con el ácido nítrico resulta el ion nitroniocomo electrófilo.

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Sulfonación.

El trióxido de azufre, SO3, en ácido sulfúrico fumante es elelectrófilo

Ácido bencensulfónico, 56 %

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Reacciones de Friedel-Crafts

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Reacciones de adición

Aunque no son las más frecuentes en el benceno, éste puede, bajo ciertas condiciones adicionar H2 y Cl2.

1-) Adición de H2:

2-) Adición de Cl2:

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TIOLES

Los tioles son los análogos sulfurados de los alcoholes, en los que el átomo de oxígeno se ha sustituido por un átomo de azufre.

El grupo funcional es el sulfhidrilo (-SH) o simplemente “tiol”. Los tioles se conocían antiguamente como mercaptanos. Su fórmula general es R-SH.

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Estado Natural Se encuentran en el petróleo y en el gas natural. De las más de mil sustancias volátiles detectadas (hasta la fecha) en el vino,

alrededor de 100 son compuestos sulfurados, de éstos, los mercaptanos (o tioles) destacan porque muchos de ellos son realmente apestosos y poderosos.

Los mercaptanos son base de olores desagradables, como: La halitosis (mal olor de boca)

La carne podrida ,las heces fecales, la orina de animales, como el zorrillo. También se encuentran en productos naturales como el ajo, la cebolla, las

semillas de mostaza o los espárragos.

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Usos y Aplicaciones Se añaden pequeñas cantidades de etil- mercaptano al inodoro

gas natural para que podamos olerlo, detectar posibles fugas y evitar accidentes de consecuencias mayores. En el campo farmacéutico es común el uso de las sulfonamidas, como ejemplos: el timerosal “Merthiolate” y el edulcorante “Sacarina”.

Son componentes fundamentales en la fabricación de detergentes.

Page 32: Química orgánica

Nomenclatura común Se considera que el grupo Sulfhidrilo

(Mercaptano) es la cadena principal y el radical alquilo es un sustituyente.

Page 33: Química orgánica

Nomenclatura sistémica 1) Si el grupo funcional se encuentra en el extremo de la cadena, se añade al nombre del hidrocarburo base correspondiente el sufijo “-tiol”. Ejemplos:

2) Si el grupo –SH se encuentra sobre cadenas insaturadas, el carbono número 1 de la misma será el más cercano al grupo Sulfhidrilo.

3. La presencia de dos o más grupos –SH se denota mediante los sufijos ditiol, tritiol, tetratiol, etcétera.

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Ditío o Disulfuro Presentan al Disulfuro o Ditío como grupo funcional,

que es una cadena lineal de dos átomos de azufre. Su fórmula general es R-S-S-R’.

Page 35: Química orgánica

Nomenclatura sistémica Se mencionan igual que los sulfuros, pero en lugar del

sufijo “-tío”, se emplea “-ditío”.

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ALCOHOLES

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¿Que son los Alcoholes?Son a aquellos compuestos químicos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado de forma covalente a un átomo de carbono de un hidrocarburo.

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ClasificaciónDe acuerdo al numero de grupos “hidroxilo” y a la naturaleza del átomo de carbono al que va unido el (OH)

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Clases de Alcoholes

Monohidroxilados (monoles)

Polihidroxilados (polioles)

Primarios

Secundario

Terciarios Glioles o Dioles

Gliceroles o Trioles

Tetritas o Tetroles

Pentitas o pentoles

Hexitas o Hexoles

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MonohidroxiladosAlcoholes Primario

• Se forman sustituyendo un hidrogeno de hidrocarburo saturado en carbón primario, por el radical (OH)

Alcoholes Secundario

• Se obtienen sustituyendo un hidrogeno de hidrocarburos saturados, en carbono secundario por un (OH)

AlcoholesTerciarios

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Nomenclatura de los AlcoholesNomenclatura Empírica

Se Cambia la terminación Ano del Hidrocarburo por Ílico del alcohol.

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Nomenclatura Empírica

Para nombrar una cadena

A los grupos funcionales de los alcoholes se les llaman carbinoles, y por tanto, para designar las cadenas, a la palabra carbinol se antepone el nombre de los radicales que le acompañan

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Nomenclatura IUPACSe designa a los alcoholes, cambiando la letra terminal O del hidrocarburo parafinico por el sufijo OL

1. Se elige la cadena continua mas larga que contenga el o los grupos OH-

2. La numeración de la cadena se inicia a partir del carbono primario mas cercano al grupo funcional

3. La numeración de una cadena se inicia por el carbona primario mas cercano al mayor numero de grupos funcionales

4. Para designarlos al nombre del hidrocarburo donde procede se antepone la palabra Hidroxi , Así de etanol a Hidroxietanol.

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5. Cuando en la cadena principal existe doble o triple enlace, para designar se sigue este orden: primero se indica el nombre de los radicales alquílicos (en orden alfabético), Luego el nombre de la cadena principal con la terminación en o in, segunda el doble o triple enlace y por ultima la terminación Ol

6. Cuando se presenta en cadena secundaria al nombre del radical alquílico se agrega la terminación OL

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Alcoholes Polihidroxilados

CH2 OH - CH2 OH

 

Nomenclatura1.Se nombra al hidrocarburo que procede y se agrega la palabra DIOL2. Se le antepone la palabra HIDROXI al nombre del hidrocarburo

Dioles

Nomenclatura1. Al nombre del hidrocarburo que proceden se le antepone la palabra TRIOL Y Trihidroxi

Trioles

Pol io les

Page 47: Química orgánica

Alcoholes PolihidroxiladosGemdioles

Se caracterizan por tener dos (OH) en una mismo

carbono. G e mdi o l e s Pr i ma r i os G e mdi o l e sSe c undar i o s

Alcohol primario + oxigeno

Nomenclatura:El nombre del hidrocarburo seguido de Gendiol Primario

Alcohol secundario + oxigeno

Nomenclatura:El nombre del hidrocarburo seguido de Gendiol secundario.

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GemtriolesResultan de la oxidación energética de un

alcohol primario con tres OH

Nomenclatura Grupo Funcional

Se antepone el nombre del hidrocarburo seguido de Gemtriol. Por ejemplo: Etanogentriol

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Seleccione lo correcto

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Propiedades Físicas y Químicas de los Alcoholes

Estado• Los alcoholes monohidroxilados de hasta nueve carbonos

son líquidos a temperatura ambiente, los siguientes son solidos

Solubilidad• Los tres primeros alcoholes son solubles en agua, a

medida que aumenta el numero de carbonos las solubilidad disminuye

Densidad• La densidad aumenta con el numero de carbonos y sus

ramificaciones. Los polioles son mas densos en el agua El puente de hidrogeno en los alcoholes hace que tenga puntos de ebullición elevados

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Constantes fisicas de algunos Alcoholes

Propiedades Químicas Químicamente son muy activos, su comportamiento se debe a la

presencia del grupo OH y la polarización del enlace C-OH

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Métodos de Obtención de los AlcoholesEn la Industria• Por hidrolisis de un alqueno con Acido Sulfúrico

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En el LaboratorioCon un derivado monohalogenado

Ejemplo: Encontrar el n-butanol

Encontrar el sec-butanol

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Etanol Formula: C2H5 OH

Liquido IncoloroOlor característica.Sabor: Ardiente y

picantes

Punto de Ebullición: 72ocSoluble en agua

Sirve como combustible industrial o domestico con el cual se ha logrado reducir en un 85 % la producción de gases de efecto

invernadero

Se lo utiliza en la elaboración de bebidas

alcohólicas, perfumería, industria

farmacéuticas

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Intoxicación por Etanol

Page 56: Química orgánica

FenolesCompuestos aromáticos que contiene el grupo hidroxilo OH unido directamente al carbono de un anillo aromático como el

benceno

Propiedades

Son muy solubles en éter, alcohol etílico, glicerina

Es solido incoloro cristalino, se funde a 43 oc

Se emplean en la preparación de

colorantes, materiales plásticos

Page 57: Química orgánica

NomenclaturaSe enumera desde el grupo OH, se ordenan por orden alfabético los radicales y se coloca la palabra fenol o Bencenodiol

Se coloca los prefijos Orto en OH vecinosMeta en OH alternosPara en OH opuestos

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Unir lo correcto

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El consumo excesivo de

Alcohol puede perjudicar tu

salud…

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TIOLES

Los tioles son los análogos sulfurados de los alcoholes, en los que el átomo de oxígeno se ha sustituido por un átomo de azufre.

El grupo funcional es el sulfhidrilo (-SH) o simplemente “tiol”. Los tioles se conocían antiguamente como mercaptanos. Su fórmula general es R-SH.

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Page 62: Química orgánica

Estado Natural Se encuentran en el petróleo y en el gas natural. De las más de mil sustancias volátiles detectadas (hasta la fecha) en el vino,

alrededor de 100 son compuestos sulfurados, de éstos, los mercaptanos (o tioles) destacan porque muchos de ellos son realmente apestosos y poderosos.

Los mercaptanos son base de olores desagradables, como: La halitosis (mal olor de boca)

La carne podrida ,las heces fecales, la orina de animales, como el zorrillo. También se encuentran en productos naturales como el ajo, la cebolla, las

semillas de mostaza o los espárragos.

Page 63: Química orgánica

Usos y Aplicaciones Se añaden pequeñas cantidades de etil- mercaptano al

inodoro gas natural para que podamos olerlo, detectar posibles fugas y evitar accidentes de consecuencias mayores. En el campo farmacéutico es común el uso de las sulfonamidas, como ejemplos: el timerosal “Merthiolate” y el edulcorante “Sacarina”.

Son componentes fundamentales en la fabricación de detergentes.

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Nomenclatura común Se considera que el grupo Sulfhidrilo

(Mercaptano) es la cadena principal y el radical alquilo es un sustituyente.

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Nomenclatura sistémica 1) Si el grupo funcional se encuentra en el extremo de la cadena, se añade al nombre del hidrocarburo base correspondiente el sufijo “-tiol”. Ejemplos:

2) Si el grupo –SH se encuentra sobre cadenas insaturadas, el carbono número 1 de la misma será el más cercano al grupo Sulfhidrilo.

3. La presencia de dos o más grupos –SH se denota mediante los sufijos ditiol, tritiol, tetratiol, etcétera.

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Ditío o Disulfuro Presentan al Disulfuro o Ditío como grupo funcional,

que es una cadena lineal de dos átomos de azufre. Su fórmula general es R-S-S-R’.

Page 67: Química orgánica

Nomenclatura sistémica Se mencionan igual que los sulfuros, pero en lugar del

sufijo “-tío”, se emplea “-ditío”.

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ETERES

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Teóricamente los éteres resultan de a sustitución de los dos HIDROGENOS del agua por radicales ALIFÁTICO AROMÁTICO

ALIFÁTICO:Alcanos, alquenos, alquinos

AROMÁTICOS:Representado por el benceno

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GRUPO FUNCIONAL

R ---O--- RAr---O---ArR---O---Ar

R: Radical Alquilo

Ar: Aromático

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Clases de ÉteresÉteres simples o simétricos: Son los que tienen ambos restos

alcohólicos iguales

Éteres compuestos o asimétricos:Son los que tienen los dos restos diferentes debido a que sus

alcoholes son distintos

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NOMENCLATURA FUNCIONAL

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ÉTERES CÍCLICOSEstos éteres se forman sustituyendo un –CH2- por un -O- en un ciclo.La numeración comienza en el oxigeno y se nombra con el prefijo -OXA- seguido del nombre del ciclo

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NOMENCLATURA

COMÚN -Palabra

éter-Radical alquilo (abc) -El2do radical

terminación “ilico”

NOMENCLATURA

SISTEMÁTICA

-Cadena menor con

(et) o deriva alquilo

-Nombra alcóxido

(OXI)-Cadena mayor

longitud principal

NOMENCLATURA

FUNCIONAL-Nombra radicales

como derivados

alquilo-Radicales

(abc)-Seguido de la palabra

eter

NOMENCLATURA

E. CÍCLICIOS- Un CH2

sustituido por un -O-

-Numeración empieza en el

O -Utiliza prefijo

oxa

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OBTENCION DE ÉTERES El método mas común es mediante la deshidratación de los alcoholes, utilizando ácido sulfúrico a 140°C.

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Síntesis de WilliamsonEs la reacción entre un HALOALCANO primario y un aleóxido

Es el método mas importante para preparar éteres

CH3– Br + CH3—ONa CH3—O—CH3 + Na Br

HALOALCANO

ALEÓXIDO

Di-metil eter

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PROPIEDADES FÍSICAS Los éteres presentan unos puntos de ebullición inferiores a los

alcoholes

La importante solubilidad en agua se explica por los puentes de hidrógeno combinación del H del agua y oxigeno O del éter.

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Son incoloros y al igual que los ésteres tienen olores agradables.

El más pequeño es gaseoso, los siguientes líquidos y los más pesados sólidos. Son buenos disolventes de grasas, aceites y yodo.

Page 83: Química orgánica

Son menos densos que el agua (flotan sobre ella)

Al evaporarse el éter etílico produce frio intenso

Page 84: Química orgánica

PROPIEDADES QUÍMICAS Los éteres tienen muy poca reactividad química, debido a

la dificultad que presenta la ruptura del enlace C—O. Se utilizan mucho como disolventes inertes en reacciones

orgánicas.

Page 85: Química orgánica

En contacto con el aire sufren una lenta oxidación en la que se forman peróxidos muy inestables y poco volátiles.

Estos constituyen un peligro cuando se destila un éter, pues se concentran en el residuo y pueden dar lugar a explosiones

Page 86: Química orgánica

Desinflama el dolor abdominal

después del parto

Page 87: Química orgánica

Utilizó como anestésico

Inconsciencia- depresión SNC

Irritantes del sistema

respiratorio y provoca náuseas

Luego de la anestesia.

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TIOETERES

Page 91: Química orgánica

En química orgánica, un tioéter (o sulfuro)

Un compuesto que contiene el grupo funcional formado por un puente de azufre entre dos cadenas carbonadas

Page 92: Química orgánica

GRUPO FUNCIONAL

Page 93: Química orgánica

Clases de TioéteresTioéteres simples o simétricos:

Son los que tienen ambos restos alcohólicos iguales R = R

Tioéteres compuestos o asimétricos:Son los que tienen los dos restos diferentes debido a que sus

alcoholes son distintos R = R

CH3-S-CH3

CH3-S-CH2-CH3

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Page 97: Química orgánica

NOMENCLATURA COMÚN

-Palabra “sulfuro de”

-Radical alquilo (abc)

-El 2do radical terminación

“ilo”

NOMENCLATURA

SISTEMÁTICA-Nombra el grupo más

sencillo-Nombra prefijo

(TIO)-Cadena mayor

longitud principal

NOMENCLATURA

FUNCIONAL-Nombra

radicales como derivados

alquilo-Radicales (abc)-Seguido de la palabra sulfuro

Page 98: Química orgánica

OBTENCIÓN DE LOS TIOÉTERES

Los Tioéteres suelen prepararse por la alquilación de los tioles:

R-Br + HS-R' R-S-R' + HBr

REACCIÓN RADICALES

Tioeter

Page 99: Química orgánica

PROPIEDADES FÍSICASPoco solubles

Poco reactivos volátiles

Es incolora

Page 100: Química orgánica

• Insolubles en agua

•Solubles en alcohol

•Desagradable olor

Page 101: Química orgánica

USOS DE LOS TIOÉTERES

Producción de acido sulfúrico para las

baterías

Fabricación de pólvora y vulcanizado

de caucho

Tiene efecto

fungicida

Page 102: Química orgánica

Gas mostaza o Iperita

Page 103: Química orgánica

EPÓXIDOS Los epóxidos son compuestos que contienen un anillo

de tres átomos,2 de carbono y uno de oxigeno. Son éteres, pero el anillo de 3 átomos les confiere

propiedades excepcionales

Page 104: Química orgánica

Este anillo posee ángulos de enlace de 62,2. Debido a su gran tensión, los epóxidos tienen una

elevad reactividad.

Page 105: Química orgánica

NOMENCLATURA Se nombran anteponiendo la palabra epoxi- al

hidrocarburo de igual número de átomos de carbono e indicando los carbonos que están unidos al oxígeno con números separados por comas, y a la vez estos separados por un guion de sufijo.

Page 106: Química orgánica

Ejercicios 1,3 -epoxi hexano 1,3-epoxi propano

2,3-epoxi butano epoxietano

Page 107: Química orgánica

PROPIEDADES PROPIEDADES FISICAS:Son compuestos polares con puntos de ebullición menores que los de los alcoholes y más altos que los éteres; son solubles en agua. PROPIEDADES QUIMICAS:Los epóxidos sufren con gran facilidad reacciones catalizadas por ácidos y pueden ser degradados por bases; los enlaces resultan más débiles que un éter ordinario y la molécula menos estable, por lo que generalmente se produce la apertura del anillo.

Page 108: Química orgánica

UTILIDADES

Se utilizan para: abrasivos,

materiales de fricción, textil,

fundición, filtros, lacas y adhesivos.

Para madera y aislantes tienen

su campo de aplicación en:

lanas minerales, impregnaciones,

materiales de madera, espumas.

Para polvos de moldeo que son suministradores de las industrias

eléctrica, automovilística y electrodomésticos

Page 109: Química orgánica

Aldehídos Grupo funcional :

Terminación: al

Caracterizticas:llevan el grupo carbonilo CO en el carbón primario, son reductores

Page 110: Química orgánica

Método de preparación de los aldehídos 1.-Por oxidación parcial de los alcoholes primarios

Page 111: Química orgánica

2.-Por deshidrogenación catalítica de los alcoholes utilizando el cobre como catalizador a 500 C.

Page 112: Química orgánica

NOMENCLATURA De acuerdo con el sistema IUPAC se toma en cuenta el

numero total de átomos de carbono con la terminación Al. En la numeración de la cadena, el carbono 1 corresponde al grupo de los aldehídos. Se indicara el carbón del enlace doble o triple y los sustituyentes

Page 113: Química orgánica

Ejemplo:

Page 114: Química orgánica

Nomenclatura En ocasiones se utilizan letras griegas para designar

los átomos de carbono tomando como base el carbono carbonilo

Page 115: Química orgánica

RECONOCER

Page 116: Química orgánica

PROPIEDADES La principal propiedad que tienen los aldehídos es su

fuerte acción reductora debido a que el grupo carbonilo se encuentra se encuentra en el carbón primario .

Esta acción reductora se la puede comprobar con los reactivos de tollens, de fehling,de schiff,de Benedict

Page 117: Química orgánica

REACTIVOS

Page 118: Química orgánica

METANAL Sinonimia: Aldehído fórmico Formula:

Obtención: 1.-Oxidacion del metanol, utilizando cobre como catalizador a 500 C.2.-Reduccion de acido fórmico o metanoico.

Page 119: Química orgánica

Propiedades del metanal El formol es un gas de olor picante, que disuelto en un

40% de volumen de agua se lo vende comercialmente como formol.

Page 120: Química orgánica

USOS

Page 121: Química orgánica

CETONAS

Grupo funcional:

Terminación: ONA

Grupo carbonilo: (CO)

Page 122: Química orgánica

OBTENCION:Las cetonas se obtienen por oxidación de los alcoholes secundarios, diferenciándose de los aldehídos que se obtienen por oxidación de los alcoholes primarios Se caracteriza por que llevan el grupo CO en el carbón

secundario, entre los radicales alquílicos iguales o diferentes.

Page 123: Química orgánica

nomenclatura Se toma en cuenta el numero de átomos de carbono

con la terminación ONA indicando el carbono que lleva el grupo CO. También se nombra los radicales y la palabra cetona.

Page 124: Química orgánica

UNIR

Page 125: Química orgánica

Propiedades de las cetonas Las cetonas carecen de propiedades reductoras Las cetonas reaccionan con la fenil hidrazina

originando los llamados fenil hidrazona

Page 126: Química orgánica

Propiedades comparativas entre cetonas y aldehídosALDEHIDOS CETONAS-Lleva el grupo carbonilo en el carbono primario

-

-son reductores-se preparan por oxidación de un alcohol primario

-llevan el grupo carbonilo en el carbón secundario

-no son reductores-se preparan por oxidación de un alcohol secundario

Page 127: Química orgánica

La acetona es un liquido incoloro, de olor agradable, muy volatil,se mezcla con el agua. El principal uso es como disolvente de lacas y como base para la preparación de algunos productos sintéticos como colorantes

Page 128: Química orgánica

La acetona Sinonimia: propanona,dimetil,cetona Formula: CH3-CO-CH3OBTENCION: Se da por la deshidrogenacion del 2-propanol, utilizando el cobre como catalizador

CH3-CH-CH 3 H2+CH3-CO-CH3

OH