QUIMICA(2)

COLEGIO DE CIENCIAS LORD KELVIN 5to. Ao Secundaria QUMICA 5to. Ao Secundaria

S5QI24B Los ms grandes hombres crecen con nosotros.... S5QI24B Los ms grandes hombres crecen con nosotros....

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Son aquellos hidrocarburos que en su estructura no poseen anillo bencnico; segn tengan enlace

saturado, doble o triple se clasifican en: cicloalcanos, cicloalquenos y cicloalquinos.

CICLOALCANOS Son hidrocarburos alicclicos, donde slo existen enlace simple o saturado entre los tomos de

carbono.

Nomenclatura:

a) Se nombran similarmente que los alcanos lineales de igual nmero de carbonos, pero

anteponiendo la palabra "ciclo".

b) Cuando hay sustituyentes, se numeran los carbonos de la cadena cerrada, de tal modo que

aquellos con sustituyentes tengan los nmeros ms bajos.

c) Si en la numeracin resultan los mismos nmeros para los sustituyentes, se prefiere el orden

alfabtico.

Ejemplos:

CH2

CH2

CH2

Ociclopropano

CH2

CH2

CH2

O ciclobutano

CH2

CH2

CH2

CH2

O ciclopentano

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

O ciclohexano

CH2

CH2

CH2

Br

bromociclopropano

Br

#2

Cl

#3

1 - bromo - 2 - clorociclobutano

#1

#4

Cl

CH3

CH2

- CH3

1 - cloro - 3 - etil - 1 - metilciclopentano

CH3

Cl

CH = CH2

6 - cloro - 1,1 - dimetil - 3 - vinilcicloctano

CH3

CICLOALQUENOS Son hidrocarburos alicclicos, donde existe enlace doble entre tomos de carbono.

Nomenclatura:

a) Se nombran en forma similar que los alquenos de igual nmero de carbonos, pero


b) Cuando hay varios enlaces dobles, se busca en sentido de numeracin, tal que los carbonos

con doble enlace tengan los nmeros ms bajos, usando la terminacin: adieno, atrieno, etc.

c) Si hay sustituyentes, el sentido de numeracin es aquel donde los nmeros ms bajos

corresponden a los carbonos con doble enlace. Si ello es indiferente, se optar por nmeros

ms bajos para los carbonos con sustituyentes.

Ejemplos:

CH

CH2

CH

O ciclopropeno

HIDROCARBUROS ALICCLICOS O CICLOALIFTICOS



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CHCH2

CH

O

ciclobuteno

CH2

#1

#2

#3

ciclopropeno 1.3 - ciclobutadieno 4 - bromo - 3 - cloro -

Cl

#4

Br

#5

#6

1 - ciclohexeno

#5

#4 #3

1,2,4 - ciclooctatrieno

#2

#1

#8#7

#6

#1 #2

#3

3 - bromo - 5 cloro -

#4

Br

#5

Cl

1 - ciclopenteno

CICLOALQUINOS Son hidrocarburos alicclicos done existe enlace triple entre los tomos de carbono.

Nomenclatura:

a) Se nombran en forma similar que los alquinos de igual nmero de carbonos, pero


b) Cuando hay varios enlaces triples, se busca el sentido de numeracin, tal que los carbonos

con triple enlace tengan los nmeros ms bajos, usando la terminacin: adiino, atriino, etc,

c) Si hay sustituyentes, se escoge la numeracin donde los nmeros ms bajos correspondan a

los carbonos de triple enlace, si ello indiferente se optar por nmeros mas bajos para los

carbonos con sustituyentes.

Ejemplo:

C

C CH2

Ociclopropino

C

CH2

CH2

O ciclobutino

C

#2

#1 #8

7-cloro - 5 - etil - 7 - metil - 1,3 - ciclooctadiino

#7

#6

#5#4

#3

CH3

1,4 - ciclohexadiino

2 3CH

Cl

- CH

CH3

#5 #1

#2

3 - metil - 1 - ciclopentino

#3

#4

HIDROCARBUROS AROMTICOS Son aquellos cclicos, en cuya estructura existe al menos un anillo bencnico, se clasifican en

monocclicos y policclicos, si hay uno ms anillos de benceno respectivamente.

El nombre de "aromticos" no guarda relacin con el olor de estos compuestos, ello obedece a

una antigua clasificacin (segunda mitad del siglo XIX) donde se clasific como sustancias

aromticas a las extradas de sustancias olorosas naturales: resinas vegetales, blsamos, incienso,

etc.; stas se contraponan a los compuestos alifticos, a los cuales pertenecan las grasas y otras

sustancias.



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El Benceno y sus derivados El benceno es el hidrocarburo aromtico ms sencillo, fue descubierto por el ingls Michael

Faraday en 1 825; se le conoce tambin como BENZOL.

Es un lquido incoloro de frmula global C6H6, densidad 0,879 g/cm3, punto de ebullicin 80,1C,

de olor caracterstico, insoluble en agua, fcilmente inflamable y arde con una llama viva

produciendo mucho humo, es miscible en alcohol, ter, acetona y cido actico.

Se le obtiene a partir de productos voltiles del petrleo, tambin se encuentra en la fraccin de

los hidrocarburos de la hulla, siendo la ms importante materia prima para su obtencin.

El benceno tiene amplio uso industrial, como materia prima en la preparacin de muchas

sustancias orgnicas y tambin como disolvente, disuelve el yodo (solucin violeta), fsforo,

azufre, grasas, numerosas resinas, hulla natural, etc. Debe tenerse cuidado al usarlo ya que sus

vapores son txicos, siendo peligroso respirarlos por largo tiempo.

El alemn Friedrich Kehul establece en 1 865 que la molcula de benceno se halla formada por

6 tomos de carbono dispuestos en una cadena cclica, unidos alternadamente por tres enlaces

dobles y tres simples, adems cada carbono se halla enlazado a un hidrgeno:

C

C

C - H

H

H

C - HH - C

H - C

Lo que se resume como

Correspondiendo pues, a la estructura del 1,3,5 ciclohexatrieno. El benceno, como ocurre en algunos otros compuestos, presenta el fenmeno de resonancia,

consistente en que los enlaces no son estticos; sino que se hallan cambiando de posicin

fugazmente. Por tanto, la molcula de benceno correctamente se debe representar al mismo

tiempo por dos estructuras o contribuciones resonantes:

Esta propiedad resonante se resume actualmente, representando al benceno

mediante un hexgono regular, en cuyo interior hay una circunferencia.

Los seis tomos de carbono resultan equivalentes, lo que significa que cualquier compuesto donde

se ha sustituido un hidrgeno por otro grupo, ste debe hallarse unido a cualquiera de los

carbonos; as las estructuras a continuacin pertenece a un mismo compuesto.

Cl

Cl

Cl

Cl

Las reacciones ms importantes del benceno son:

HALOGENACIN Br

+ HBr+ Br2

bromobenceno

SULFONACIN HSO

+ H O+ H SO2 4

cido bencesulfnico

3

2

NITRACIN NO

+ H O+ HNO 3

nitrobenceno

2

2



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DERIVADOS DEL BENCENO A) DERIVADOS MONOSUSTITUIDOS:

Se ha sustituido un solo hidrgeno por otro grupo, se escribe el nombre del grupo y luego la

palabra benceno, aunque generalmente tiene nombres especficos.

OH

FENOL

NH2

ANILINA

CHO

BENZALDEHIDO

(aminobenceno)

CH = CH2

ESTIRENO

COOH 2

CIDO

NO

NITROBENCENO

(vinilbenceno) BENZOICO

Br

2

BROMOBENCENO ETILBENCENO

CH

TOLUENO

CH - CH3 3

B) DERIVADOS DISUSTITUIDOS:

Nomenclatura comn; se usan prefijos segn la ubicacin de los grupos sustituyentes.

X

Y

orto (o)

X

Y

meta (m)

X

Y

para (p)

x = y

o

x = y

Nomenclatura IUPAC: se numeran los carbonos de la cadena cerrada, tal que aquellos con sustituyentes tengan nmeros ms bajos, si uno de los sustituyentes da lugar a un

monosustituido de nombre especfico, al carbono unido a dicho sustituyente se le da el #1.

2

1

6

Cl

Cl

3

3

Br

2CH - CH

5

4

Comn: o - diclorobenceno m - bromoetilbenceno

IUPAC: 1,2 diclorobenceno 1 bromo 3 etilbenceno

6

5

4

CH

1

Cl3

2

3

2

3

4

I

1

5

6

OH

m clorobuteno p yodofenol 3 clorobuteno 4 yodofenol



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C) DERIVADOS TRISUSTITUIDOS

Nomenclatura comn; Si los tres grupos son iguales, se usa la terminacin: vecinal, asimtrico o simtrico, segn la ubicacin de los grupos.

X

X

vecinal

X

X

asimtrico

X

X

simtrico

X

X

X

Nomenclatura IUPAC: Se numeran los carbonos de la cadena cclica, tal que aquellos con sustituyentes tengan los nmeros ms bajos; si hay un monosustituido con nombre especfico

en la estructura, ste se toma como base.

3

2

1

Cl

Cl

Cl

4

2 CH - CH 323CH - CH

6

5

32CH - CH

Comn: triclorobenceno vecinal trietilbenceno simtrico

IUPAC: 1,2,3 triclorobenceno 1,3,5 trietilbenceno

2

3

4

CH

1

BrCl

5

6

3

6

5

4

Cl

1

CH - CH 323

2

2NO

IUPAC: 2 bromo 6 - 3 cloro 5 - etilnitrobenceno clorobenceno

D) DERIVADOS POLISUSTITUIDOS Cuando hay varios hidrgenos sustituidos.

Nomenclatura IUPAC: Se numera la cadena cclica, tal que los nmeros ms bajos correspondan a los carbonos con sustituyentes. En caso sea posible, se toma como base un

monosustituido de nombre especfico.

4

3

2

Cl

Cl

Cl

5

32CH - CH

1

6

ClCl

Br

Cl

Cl

Cl

broo 1,3 dicloro - hexaclorobenceno 5 etilbenceno

2

3

4

CH

1

O N

5

6

3

NO

NO

2

2NO22 O N2

OH

NO2

2,4,6 trinitrolueno 2,4,6 trinitrofenol (TNT) (cido pcrico)

HIDROCARBUROS AROMTICOS POLINUCLEARES O POLICCLICOS: A continuacin, se tiene la estructura de los principales:

NAFTALENO ANTRACENO



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FENANTRENO

PIRENO

CRISENO DIBENZANTRACENO

CORONEO BENZOPIRENO

EL NAFTALENO (C10 H8) :

Estructura Simplificadamente

Es un slido cristalino blanco, es ms conocido como naftalina. Es insoluble en agua, pero soluble

en solventes orgnicos.

Pese a que su punto de ebullicin es 218C, sublime fcilmente, es la razn de que las bolillas de

naftalina "desaparezcan" con el tiempo, se solidifica a 80C.

El naftaleno, se obtiene de la fraccin del alquitrn de hulla, que se destila de 170C a 230C y

que se denomina aceites medios.

Es empleado como desinfectante e insecticida, siendo su uso ms difundido como preservante de

tejidos naturales contra la polilla. Es usado tambin como materia prima en la fabricacin de

colorantes.

Nomenclatura de sus derivados: Comn: para la ubicacin de los sustituyentes se emplean letras griegas. IUPAC: Para la ubicacin de los sustituyentes se usan nmeros, tal que los ms bajos correspondan a los carbonos con sustituyentes. Si hay grupo funcional, se buscar el # ms bajo

para el carbono unido a dicho grupo.

COMN IUPAC

8

7

3

5

6

2

4

1

Debes considerar que la molcula es un ente espacial y su posicin puede variar en el espacio,

como su representacin en el plano. Las cuatro estructuras a continuacin corresponden al mismo

compuesto slo que en diferente posicin.

Cl

Comn: - cloronaftaleno ClCl

Cl

IUPAC: 1 - cloronaftaleno



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Cl

CH3

Cl

CH3

HO

6

54

3

2

1

7

8

- cloro - - metilnaftaleno - cloro - - metil - - naftol

1 cloro 2 metilnaftaleno 4 cloro 7 metil 2 naftol

Br

6

54

3

2

1

7

8

CH - CH2 3

COOH1

23

4

8

7

5

6

- bromo - - etilnaftaleno cido - metil - - naftoico

1 bromo 8 etilnaftaleno cido 6 metil 1 naftoico

EL ANTRACENO (C14H10):

Estructura Simplificadamente

Se encuentra cristalizado en hojas blancas con fluorescencia verdosa, funde a 216C y hierve a

354C, es insoluble en agua. Se obtiene industrialmente de la fraccin del alquitrn de hulla

llamada aceite verde de antraceno (pto. ebullicin de 270C).

Nomenclatura de sus derivados:

Comn: Se usan letras griegas para ubicar los sustituyentes.

IUPAC: Se numeran los carbonos, de tal modo que aquellos con sustituyentes tengan los nmeros ms bajos; si hay grupo funcional se buscar el nmero ms bajo para el carbono unido

a este grupo.

COMN IUPAC

8

7

3

5

6

9

2

10

4

1

Tambin debes considerar que la molcula es de naturaleza espacial.

Ejemplos: CH

3

3

CH

CH3

Comn: metilantraceno IUPAC: 2 metilantraceno

Br

2

3

4

Cl 98

7

6

5

1

10

Cl

CH3

104

3

2

1 9

5

6

8

7

- cloro - - metilantraceno - bromo - - cloroantraceno

9 cloro 2 metiltantraceno 2 bromo 7 cloroantraceno

COOH

3

2

1

Cl 105

6

7

8

4

9

CH3

cido - cloro - - metil - - antroico

cido 6 cloro 7 metil 2 antroico



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LOS RADICALES AROMTICOS Ar Los hidrocarburos tambin generan radicales, al perderse un hidrgeno de la molcula, los

principales son:

fenil 1 naftil o - naftil 2 naftil o - naftil

Cuando una cadena abierta es suficientemente larga, estos radicales y los obtenidos de los

alicclicos se consideran como sustituyentes.

PRCTICA DE CLASE

01.Nombrar los siguientes hidrocarburos cclicos:

a)

CH3

CH - CH2 3

b) c)

CH3

CH3

d) e)

CH3

CH3

02.Confrontar los nombres con las frmulas:

a)

COOH

NO2

b) c)

2NH

I

Cl OH

d)

CH

NO2

e)

3SO

Br

3

#1CH3 #2CH #3CH #4CH2 #5CH #6CH2 #7CH2 #8CH3

| |

Cl

2 cloro 3 fenil 5 metiloctano

CH2 CH3 |

#11CH3 #10CH2 #9CH #8CH2 #7CH2 #6CH #5CH #4CH2 #3CH = #2CH #1CH3

| |

5 etil 6 fenil 9 ciclopropil 2 undeceno

1. p clorofenol 2. O yodoanilina 3. m nitrotolueno

4. cido m nitrobenzoico 5. cido o bromobencen - sulfnico



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EJERCICIOS PROPUESTOS N 3

01.La frmula semidesarrollada:

C

C

C

C

C

H

H

HH

H

H

H

H

H

CH3

Equivale a:

a) b) c) d) e)

02.Nombrar:

Br

C H2 5

CH3

a) 5 bromo 3 metil 5 et l 1,4 ciclopenteno. b) 1 bromo 3 etil 5 metil 1,3 ciclopentadieno. c) 2 bromo 3 etil 5 metil metilciclopentadieno. d) 1 bromo 3 etil 5 metil 1,4 ciclopentano. e) 2 bromo 2 etil 5 metil ciclodieno.

03.El nombre IUPAC para el siguiente compuesto es:

CH

CH

CH - CH - CH2

3

3

2 3

a) ciclobutano b) ciclobutil propilmetano c) 1,1 dimetil ciclobutil propilmetano d) 1,1 dimetil 3 propilciclobutano e) 1 etil 3 propilciclobutano

04.Nombrar:

3CH CH

C H

3

2 5

a) 1 metil 7,5 dimetil 1,4 ciclohexadieno b) 1 metil 3,5 dimetil ciclo 1,4 heptadieno c) 1 etil 3,6 dimetil 1,4 ciclohexadieno d) 1 etil 3,5 dimetilhexadieno e) N.a.

05.El nombre del siguiente compuesto es:

CH3

CH3

a) m dimetilbenceno b) metilbenceno c) p dimetilbenceno d) o dimetilbenceno e) dimetilolueno

06.El nombre IUPAC del compuesto a continuacin es:

CH - CH3 2

a) 1 etilnaftaleno b) 2 etilnaftaleno c) 3 etilnaftaleno d) 6 etilnaftaleno e) 2 etilantraceno

07.Da el nombre del compuesto cuya estructura se muestra:

OH

Cl

a) clorobenceno b) clorofenilol c) clorofenol d) o clorofenol e) p clorofenol



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08.Al ..................................... se le llama ANILINA y al .................................... se le llama TNT.

a) nitrobenceno; fenol b) benzaldehdo, 1,2,3 trinitolueno c) estireno; 2,4,6 trinitrofenol d) aminobenceno; 2,4, 6 trinitolueno e) aminobenceno; 2,4,6 trinitrotolueno

09.Elija el grupo cuyos compuestos son todos aromticos.

a) etanol naftaleno acetileno b) benceno xileno fenol c) cido actico cido benzoico etileno d) clorobenceno metanol bromin de etilo e) naftaleno acetato de etilo amoniaco

10.Indique el peso molecular de:

NH2

a) 94 b) 92 c) 106 d) 108 e) 93

TAREA DOMICILIARIA

01.Da el nombre IUPAC a las siguientes estructuras:

a)

Cl

CH3

Br

b)

Cl

c) Br

Br

3

Cl

d)

CH

CH - CH2 3

02.Da el nombre comn y IUPAC de las estructuras:

CH3

3 2Cl

CH - CH

b)NH

2

Br

a)

OH

Clc)

CH - CH2 3

CHO

e)

CH3 Br

d)

CH3

3CH

BrCl

f)



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Frmula General: (R OH) Son compuestos orgnicos donde el grupo oxidrilo OH se halla unido a un radical aliftico (lineal).

Clasificacin:

A) Segn el nmero de grupos oxidrilo en la molcula, pueden ser: monoles, dioles, trioles, y en general polioles cuando hay varios oxidrilos.

B) Segn el grupo oxidrilo se halle unido a un carbono: primario, secundario o terciario, determina el tipo de alcohol primario, secundario o terciario.

CH3 CH2 OH Carbono primario

Alcohol primario

CH3 CH CH3 Carbono secundario |

OH

Alcohol secundario

CH3

|

CH3 CH2 C CH3 Carbono terciario

|

OH

Alcohol terciario

Nomenclatura:

A. Sistema Comn.- primero la palabra alcohol, luego el prefijo segn el nmero de carbonos y la terminacin "lico"

Se usa para alcoholes primarios sencillos:

CH3 OH CH3 CH2 OH

Alcohol metlico alcohol etlico

CH3 CH2 CH2 OH CH3 CH2 CH2 CH2 OH

Alcohol proplico alcohol butlico

B. Sistema de Carbino: Se toma como base el "carbinol", que es el nombre del alcohol ms sencillo, considerando que se han sustituido uno o ms hidrgenos.

CH3 OH CH3 CH2 OH CH3 CH2 CH2 OH

Carbinol metil carbinol etil carbinol

CH3

|

CH3 CH OH CH3 CH2 C OH

| |

CH3 CH3

Dimetil carbinol etil dimetilcarbinol

C. Sistema de la IUPAC: Se toma como base el hidrocarburo de igual nmero de carbonos y la terminacin "ol".

A partir de tres carbonos o ms se debe numerar la cadena carbonada, tal que el carbono con

el OH tenga el nmero ms bajo. Para polioles, se usar la terminacin: diol, triol, tetrol, etc; segn el nmero de grupos

oxidrilo.

Ejemplos:

CH3 OH CH3 CH2 OH #1CH3 #2CH #3CH3

Metanol etanol 2 propanol

OH

|

#3

CH3 #2CH2 #1CH2 OH #1CH3 #2CH2 #3CH #4CH2 #5CH3

1 propanol 3 pentanol

ALCOHOLES

CH2 CH2

| |

CH3 CH2 OH OH OH

Monol diol

OH OH OH OH OH

| | | | |

CH3 CH CH CH CH3 CH3 CH C CH CH2 CH3 | |

triol OH OH

tetrol

POLIOLES



73 74

OH

|

#1

CH3 #2CH = #3CH #4CH2 #5CH #6CH3

2 hexen 5 ol

#7

CH3 #6CH #5CH2 #4CH2 #3CH2 #2C #1CH |

OH

1 heptin 6 ol

OH

|

CH2 CH2 #5CH3 #4CH #3CH2 #2C #1CH3 | | | |

OH OH OH OH

1,2 etanodiol 2,2,4 pentanotriol

CH2 CH CH CH CH2 | | | | |

OH OH OH OH OH

1,2,3,4,5 pentanopentol

PRINCIPALES REACCIONES DE ALCOHOLES:

A) Deshidratacin: Generalmente se usa el cido sulfrico como agente deshidratante, siendo el resultado un

alqueno:

CH3 CH2 OH 42SOH

CH2 = CH2 + H2O

etanol eteno

B) Accin de los metales: Los alcoholes anhidros reaccionan con los metales al alcalinos, formando alcoholatos y

desprendiendo hidrgeno.

CH3 OH + Na CH3 O Na + H2

metanol metilato de sodio

CH3 CH2 OH + Na CH3 CH2 O Na + H2

Etanol etilato de sodio

C) Deshidrogenacin Cataltica: Los alcoholes pueden transformarse en aldehdos, pasando sus vapores sobre un catalizador

metlico caliente, por ejemplo, cobre o plata; as el etanol puede transformarse en etanal.

CH3 CH2 OH

Cu

C300

CH3 CHO + H2

D) Oxidacin: Los alcoholes se oxidan ms fcilmente que los hidrocarburos, de este modo los alcoholes

primarios forman primeramente aldehdos y luego cidos carboxlicos con el mismo nmero

de tomos de carbono.

CH3 CH2 CH2 OH ]O[

CH3 CH2 CHO ]O[

CH3 CH2 COOH

1 propanol propanal cido propanoico

Los alcoholes primarios y secundarios se oxidan con mayor facilidad que los terciarios.

MTODOS DE OBTENCIN DE ALCOHOLES:

1. Hidrlisis de halogenuros de Alquilo: (R X + H2O R OH + HX)

CH3 CH2 CH2 Cl + H2O CH3 CH2 CH2 OH + HCl

1 cloropropano 1 propanol

Si el hidrocarburo es polihalogenado, donde los tomos de halgeno se hallan en carbonos

diferentes, se forma un poliol.

CH2 CH2 + 2 H2O CH2 CH2 + 2 HCl | | | |

Cl Cl OH OH

1,2 dicloroetano 1,2 etanodiol

2. Hidratacin de Alquenos: Este mtodo tiene gran importancia indsutrial, ya que permite obtener alcoholes de los gaases

de craqueo.

Ejemplos:

CH2 = CH2 + H2O CH3 CH2 OH eteno etanol



73 74

CH3 CH = CH2 + H2O CH3 CH CH3 |

OH

propeno 2 propanol

En qu carbono se realiza la sustitucin de hidrgeno por OH? Esto se halla determinado por la regla MARKOVNIKOV, la cual manifiesta que la sustitucin

se realiza ms fcilmente en el carbono que posee menos hidrgenos.

Otro Ejemplo:

CH3 CH3

| |

CH3 C = CH2 + H2O CH3 C CH3 |

OH

3. Reduccin de Aldehdos y Cetonas: La reduccin de un aldehdo lleva a la formacin de un alcohol primario y de una cetona a un

alcohol secundario.

CH3 CHO ]H[

CH3 CH2 OH

etanal etanol

CH3 C CH3 ]H[

CH3 CH CH3

|| |

O OH

propanona 2 propanol

PROPIEDADES GENERALES DE LOS ALCOHOLES: Los alcoholes inferiores de C1 a C4 son lquidos mviles, los intermedios de C5 a C11 son de

consistencia aceitosa y los alcoholes superiores son slidos.

Presentan punto de ebullicin superiores a los hidrocarburos de peso molecular anlogo, as el

metanol hierve a 64,7C, mientras que el etano lo hace a 88,6C. Esta anomala, se explica por la capacidad que tienen las molculas de alcohol para unirse entre s por puentes de hidrgeno.

Por su carcter polar, los alcoholes son muy solubles en agua, los primeros trminos son solubles

en todas proporciones y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.

Los alcoholes inferiores tiene un olor a espritu de vino, los medios poseen olor desagradable y los

superiores son slidos e inodoros.

R

H

R

O

O

H

H

R

O

RH

O

Las molculas de los alcoholes se encuentran asociadas por enlace por puente de hidrgeno.

ESTUDIO DEL METANOL, ETANOL Y GLICEROL

EL METANOL

Es el trmino ms sencillo de los alcoholes, es llamado tambin alcohol metlico o carbinol.

Es un lquido transparente muy txico! Si se aspira o ingiere en muy pequea cantidad produce

la ceguera y una cantidad mayor es mortal.

El envenenamiento con metanol puede producirse tambin por exposicin prolongada sobre la

piel.

Es soluble en agua en toda proporcin, su punto de ebullicin es 64,7C y su densidad 0,7 g/cm3.

Es usado como solvente de sustancias orgnicas; resulta un combustible de alto rendimiento, por

lo que es empleado en autos de carrera y algunos aviones.

Anteriormente era obtenido por destilacin seca o destructiva de la madera o sea calentando madera temperatura elevada sin accin del aire- de all que an algunos le llamen "alcohol o

espritu de madera".

Actualmente se obtiene a escala industrial por el proceso de PATART, reaccin del monxido de

carbono e hidrgeno a temperaturas y presin altas catalizadores.

CO + 2H2

C400300

)OCrZnO(

atm300200

32

CH3 OH

EL ETANOL

Tambin llamado alcohol etlico o simplemente "alcohol", es el alcohol de uso ms difundido.

Es un lquido transparente, de olor agradable, pero fuerte y de sabor ardiente. Su punto de

ebullicin es 78,3C y de congelacin de 110,5C, su densidad de 0,806 g/cm3 a 0C, es miscible en toda proporcin con agua y arde con llama poco luminosa.

CH3 OH

CH3 CH2 OH



73 74

Es obtenido industrialmente en el proceso de fermentacin, que consiste en la descomposicin de

la glucosa por accin de las enzimas que son biocatalizadores.

C2H12O6

nfermentaci

)enzimas( CH3 CH2 OH + CO2

La glucosa es obtenida por hidrlisis de sustancias ms complejas llamadas carbohidratos, las

cuales puede provenir de: uvas, manzanas, jora de maz, yuca, frutas diversas, etc.

El etanol se halla presente en cierto porcentaje en las bebidas alcohlicas, siendo muy empleado

como desinfectante y como solvente de variadas sustancias orgnicas (resinas, alcanfor, etc), por

lo que es usado en la industria de barnices, explosivos, materias plsticas y productos

farmacuticos; tambin disuelve sustancias minerales como: yodo, sales, clcalis custicos, etc.

El etanol es hipntico es decir que induce sueo, tambin es txico aunque mucho menos que el

metanol, la dosis letal de etanol es 13,7 g por kilogramo de peso corporal.

EL GLICEROL Es ms conocido como GLICERINA, es un triol muy importante y su nombre IUPAC corresponde

al 1,2,3 propanotriol.

CH2 CH CH2 | | |

OH OH OH

Es un lquido viscoso, siruposo y de sabor dulce, por accin del calor pierde agua dando un fuerte

olor acre caracterstico.

CH2 CH CH2 CH2 = CH CHO + 2H2O | | |

OH OH OH propenal o acrolena

Su densidad es 1,26 g/cm3 y su punto de ebullicin 290C, es soluble en agua en toda proporcin

y muy higroscpica.

La glicerina fue descubierta en 1 783 por Sheele, quin encontr que, al tratar el aceite de oliva

con xido de plomo, se forma cierta sustancia dulce

La glicerina se obtiene en el proceso de SAPONIFICACIN, que consiste en la reaccin de una

grasa con una base fuerte como hidrxido de sodio o de potasio.

La glicerina es empleada en medicina, bajo la forma de sales (glicero fosfatos de calcio) como

calmante; lubricante, antisptico, para preparar cosmticos y jabones de tocador; por ser

higroscpico se usa para mantener hmedos los cueros, el engrudo, la masilla, las tintas de

imprenta, endulzar licores, en la conservacin del tabaco, preparacin y conservacin de

ungentos. Una aplicacin de gran importancia es en al fabricacin de la NITROGLICERINA, que

es un lquido altamente explosivo y componente activo de la dinamita.

CH2 OH CH2 O NO2 | |

CH OH + 3 HNO3 42SOH

CH O NO2 + 3 H2O

| |

CH2 OH CH2 O NO2

glicerina nitroglicerina

La dinamita, inventada por Nobel en 1 867, es una mezcla de nitroglicerina con tierra de

infusorios, resultando una masa explosiva slida, pero manipulable. Para explotar, la dinamita

necesita de un fulminante, ocurriendo la descomposicin de la nitroglicerina en reaccin

altamente exotrmica (3 0000C) y desprendiendo gran cantidad de gases.

CH2 O NO2 |

4 CH O NO2 12 CO2 + 6 N2 + 10 H2O + O2 |

CH2 O NO2

FENOLES

Frmula general: (Ar OH) Son compuestos orgnicos donde el grupo oxidrilo (-OH) se halla unido a un radical aromtico.

Es necesario indicar que los fenoles constituyen un grupo diferente a los alcoholes, aunque ambos

poseen el grupo oxidrilo.

Nomenclatura: Los fenoles sustituidos se nombran como derivados del fenol, que es el compuesto ms sencillo de

este grupo, asignndosele el nmero 1 al carbono unido al oxidrilo.

OH

Br

OH

Comn: o bromofenol p nitrofenol IUPAC: 2 bromofenol 4 nitrofenol

CH2 O COC17H35 CH2 OH | |

CH O COC17H35 + 3 NaOH CH OH + 3 C17H35 COONa | |

CH2 O COC17H35 CH2 OH

Triestearina Glicerina Jabn



73 74

OH

Cl

2,4 - dioclorofenol

Cl

Algunos fenoles tiene nombres especficos:

OH

CH

p - cresol

OH

OH

hidroquinona

OH

cido pcrico

2

NO23

2NOO N

OH

OH

OH

OH

OH

HO OH

pirocatequina resorcina pirogalol

OCH 3 OH

OHOH

guayacol - naftol - naftol

1 naftol 2 naftol

EL FENOL (C6 H5 OH)

Llamado tambin cido carblico o cido fnico es un slido incoloro cristalino, p.f. = 42,3 C,

p.e. = 182C, cuando se expone al aire se vuelve rosa y, despus, pardo debido a la oxidacin.

Posee olor fuerte caracterstico, es moderadamente soluble en agua.

OH

El fenol se encuentra en el alquitrn de hulla, madera y turba. Actualmente, la produccin de

fenol a partir del alquitrn es insuficiente para los requerimientos de la industria, por lo que se

prepara tambin sintticamente. Los mtodos ms importantes para producir fenol son:

Fusin del bencenosulfonato sdico con hidrxido sdico.

Calentamiento de clorobenceno con agua y cal a 350C.

Un mtodo reciente es la oxidacin de cumeno:

CH

CH

[O]

CH

3

3

CH

C - O - OH

CH

3

3

H SO2 4

cumeno hidroperxido

OH + CH - CO - CH3 3

fenol propanona

El fenol es un producto del metabolismo normal del organismo y se encuentra pr ejemplo en la

orina en forma de sales.

Se emplea en la fabricacin de plsticos, cido pcrico, colorantes, etc.

Todos los fenoles poseen fuerte accin bactericida hasta en soluciones muy diluidas, por eso son

empleados como antispticos en medicina y veterinaria.



73 74

PRCTICA DE CLASE

01.Formular los siguientes alcoholes:

a) etanol b) propanol c) butanol d) propanotriol

e) decanol f) exanodiol g) pentinodiol h) 2,3 butanodiol

02.D el nombre de los siguientes alcoholes:

a) CH3 CH2 CH2OH b) C2H5OH c) CH3 CH CH2 CH2OH d) CH2OH CHOH CHOH CH3 |

CH2

e) CH3 COH CHOH CH3 |

C2H5

03.Da el nombre de cada alcohol, usando el sistema comn, IUPAC y del carbinol.

a) CH3 CH2 CH CH3 b) CH3 CH2 CH2 CH2 OH |

OH

c) CH3 CH CH3 d) CH2 CH CH2 | | | |

OH OH OH OH OH OH

EJERCICIOS PROPUESTOS N 4

01.El grupo funcional del alcohol se llama:

a) carbonilo b) hidroxilo c) formilo d) N.a.

02.El compuesto: CH3 COH CH3, qu clase de alcohol es? | CH3

a) primario b) secundario c) terciario d) todos

03.La frmula: CH C CH2 es un alcohol: a) saturado b) insaturado c) monol d) poliol

04.La reaccin CH3 CH2 CH2OH + HCl _____________________ produce: a) cloroetano b) cloropropano c) clorobutano d) cloropentano

05.Da el nombre IUPAC del compuesto a continuacin:

CH2 C C C C CH2 OH |

OH

a) 2,4 hexanodiol b) 2,4 hexadiinodiol c) 2,4 hexino 1,6 hexadiol d) 1,6 diol 2,4 hexadiino e) 2,4 hexadiino 1,6 diol

06.Otro nombre de la glicerina es:

a) 1,2,3 propanotriol b) 1,2,3 butanotriol c) pentanopentol d) 2,2,3 butanotriol e) etilenglicol

07.Segn la posicin del grupo oxidrilo (-OH) en la cadena carbonada, los alcoholes pueden ser:

a) polioles b) gliceroles, propanotrioles, butanodioles

c) propanoles, etanoles, metanoles d) monoles, dioles, trioles

e) primarios, secundarios, terciarios

08.El etanol o alcohol etlico se obtiene en gran escala por:

a) Reduccin del acetaldehdo

b) reduccin del cido actico.

c) Combustin del carbn.

d) Reaccin entre el metanol y una solucin de permanganato.

e) Fermentacin de azcares con levadura.

09.El nombre comn de la estructura mostrada es:

OH

a) - naftrol b) - antrol c) - naftol d) 2 naftol e) 7 naftol

10.Qu nombre corresponde a la frmula: CH3 CHOH CH2 CH3?

a) metil metanoeltilo b) metil hidroximetil c) 2 butanol d) 2 butanal e) etanoletano

QUIMICA(2)

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