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ESTUDIO DE LAS PRINCIPALES AMIDAS

METANAMIDA

Es la ms sencilla de las amidas, llamada tambin formamida, es un lquido miscible con agua en

toda proporcin pf = 2C, pe = 210C.

Se prepara industrialmente haciendo reaccionar monxido de carbono y amonaco a 100C.

CO + NH3 H CONH2

ETANAMINA

Llamada tambin acetamida, es un slido cristalizado, pf = 82C, pe = 222C, cuando es pura e

inodora, pero las impurezas le dan olor a ratn.

Es muy soluble en agua y muy higroscpica. Se prepara por dos mtodos principales.

- Destilacin seca del acetato de amonio:

CH3 COONH4 C200

CH3 CONH2

- Calentando una mezcla de acetato de sodio y cloruro de amonio anhidros.

CH3 COONa + NH4 Cl

CH3 CONH2 + Na Cl + H2O

LA UREA

Llamada tambin carbamida o diamida carbnica, su estructura est formada de un grupo

carbonilo unido a dos grupos amino.

Se presenta como cristales rmbicos incoloros que se funden a 123C, es soluble en agua y

alcohol; pero insoluble en ter.

Se halla presente en la orina de los mamferos, alcanzando aproximadamente el 2% en la orina

humana.

La sintetiz por primera vez en 1 828 el alemn WHLER, calentando cianato de amonio:

NH4 CON

CO(NH2)2

A nivel industrial se obtiene de la reaccin del amonaco con anhdrido carbnico:

2 NH3 + CO2

atm200

C200180 CO(NH2)2 + H2O

Se emplea la urea en gran cantidad en la fabricacin de resinas de ureaformaldehdo y plsticos, como tambin en fertilizantes; en menor cantidad en algunos desodorantes, pinturas y barnices

resistentes al fuego y en fundentes para soldadura.

NITRILOS

Frmula General: R C N

Grupo funcional presente: C N CIANO

Formalmente, los nitrilos pueden considerarse derivados del cianuro de hidrgeno, al sustituir el

tomo de hidrgeno por un radical aliftico o aromtico.

H C N R C N

Cianuro de hidrgeno nitrilo

O

||

H C NH2

O

||

CH3 C NH2

O

||

H2N C NH2

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Nomenclatura: De acuerdo al sistema comn, el nombre se deriva del cido correspondiente, eliminando la

palabra cido y cambiando la terminacin "ico" por "onitrilo".

Segn la nomenclatura IUPAC, se nombran aadiendo la terminacin nitrilo al nombre del

hidrocarburo correspondiente. El carbono del grupo ciano, recibe el nmero 1, al numerar la

cadena en caso de existir sustituyentes en la molcula.

Ejemplos:

CH3 CN CH3 CH2 CH2 CN

Comn: acetonitrilo butironitrilo IUPAC: etanonitrilo butanonitrilo

CH3 CH CH2 CN |

CH3

Comn: metilbutironitrilo IUPAC: 3 metilbutanonitrilo benzonitrilo

Otro sistema de nomenclatura, nombra a los nitrilos como sales del cido cianhdrico; es decir

como cianuros.

PRINCIPALES PROPIEDADES DE NITRILOS

Los primeros trminos de la serie son lquidos, los superiores (por encima de 14 carbonos), son

slidos. Poseen puntos de ebullicin bastantes altos, debido a la polaridad del enlace carbono nitrgeno y a las atracciones dipolo dipolo intermoleculares. Los de bajo peso molecular son solubles en agua, la solubilidad disminuye a medida que crece el

nmero de carbonos. Todos se disuelven fcilmente en solventes orgnicos.

Tienen olor agradable y son menos txicos que el cianuro de hidrgeno.

REACCIONES DE NITRILOS

A. Hidrlisis: Esta reaccin ocurre en medio cido o bsico y generalmente se forma un cido carboxlico.

R CN + 2 H2 H OH

R COOH + NH3

nitrilo cido

B. Hidrogenacin:

Los nitrilos adicionan hidrgeno en presencia de un catalizador produciendo aminas.

R CN + 2H2 rescatalizado

R' NH2

CH3 CN + 2H2 Ni

CH3 CH2 NH2

etanonitrilo etilamina

OBTENCIN DE NITRILOS

A. Deshidratacin de Amidas: Se usa como agente deshidratante el pentxido de fsforo.

R CONH2 52OP

R CN + H2O

CH3 CONH2 52OP

CH3 CN + H2O

B. Accin de Cianuros Metlicos sobre Halogenuros de Alquilo:

R X + Me CN R CN + MeX Me : metal

CH3 CH2 I + Na CN CH3 CH2 CN + Na I

yoduro cianuro propanonitrilo yoduro

de etilo de sodio de sodio

ESTUDIO DEL CIANURO DE HIDRGENO

Se le conoce tambin como metanonitrilo, cido cianhdrico cido prsico; fue descubierto por

SCHEELE en 1 782, que lo obtuvo de las almendras amargas. Se encuentra tambin en las hojas

de ciertas plantas como: laurel, adelfa, sauce, durazno, etc., en algunos helechos y hongos.

Es un lquido incoloro, olor a almendras amargas, pf = 14C, pe = 26C, densidad = 0,95 g/ml,

soluble en agua, alcohol y ter, arde con llama morada.

4 HCN + 5 O2 4 CO2 + 2 H2O + 2 N2

CN

H C N

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El HCN es un veneno muy violento, produce sus efectos en los rganos respiratorios y la muerte

llega por asfixia. Se aconseja como antdoto la magnesia calcinada, el hidrxido frrico o la

respiracin de un poco de cloro. Cabe mencionar que su descubridor SCHEELE, muri de

intoxicacin con HCN en el curso de sus investigaciones.

Reacciona con hidrgeno, en presencia de un catalizador (platino) lo transforma en metilamina.

H CN + 2H2 Pt

CH3 NH2

En presencia de lcalis de cianuros:

KOH + H CN KCN + H2O cianuro de potasio

Se utiliza como reactivo en la metalurgia del oro y plata, en la agricultura para fumigar frutales y

en medicina s emplea en pequeas dosis como calmante del aparato respiratorio.

A nivel industrial, se fabrica a partir de la formamida, siguiendo dos pasos:

1) La fabricacin de formamida

CO + NH3 C100

H CONH2

2) Deshidratacin de la formamida

H CONH2

4POAl

C400 HCN + H2O

PRCTICA DE CLASE

01.Escriba las frmulas:

a) metilamina b) propilamina c) butilamina d) trimetilamina

e) etanoamida f) propanoamida g) etanodiamida h) tributanoamida

i) metano nitrilo j) eteno nitrilo k) propano nitrilo l) pentano dinitrilo

02.Dar el nombre:

a) CH3 C2H5NH b) c) CH3 CH2 NH

d) (C2H5)3N e) CONH2 f) CH3 CH2 CONH2

g) CONH2 CH2 CONH2 h) COOH CONH2 i) CH3 CN

j) CN CN k) CN CH2 CN l) CN CH CN

EJERCICIOS PROPUESTOS N 8

01.Completa la ecuacin:

CH3 C N + H2O

O

||

a) CH3 NH2 + H2 b) CH3 CONH2 c) CH3 C OH + HCN d) HCN e) HCN + H2

02.Da el nombre comn de la estructura:

O

|| CH3 CH CH2 C NH2 |

Br

a) 3 bromobutanamida b) - bromobutanamina c) - bromobutanamida d) - bromobutanamida e) - bromobutiramida

03.El grupo funcional caracterstico de las aminas, es:

O

||

a) CO b) NH2 c) C NH2 d) O e) COONH2

04.Da el nombre del compuesto a continuacin:

a) amino propilbenceno b) etilbencilamina c) propano bencilamina

d) fenil propilamina e) propil aminobenceno

05.Fue descubierto por SCHEELE en 1 782 que lo obtuvo de las almendras amargas, es un veneno muy potente tambin se le conoce como cido prsico.

a) metanonitrilo b) etanamida c) cido frmico d) acetamida e) urea

CH3

N C2H5

C2H5

NH CH2 CH2 CH3

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06.De las afirmaciones indicar la que no es cierta:

a) CH3 CHNH2 CH2 CH3 : sec butilamina b) CH3 (CH2)8 CH2 CN : undecanonitrilo c) CH3 CH2 NH CH3 : heptanamida d) CH3 CH2 NH CH3 : dietilamina e) CH3 CONH CO H : metanetanamida

07.En lo que sigue, cul de las afirmaciones es falsa:

a) La propilamina y la aminopropanona son ismeros.

b) Las aminas son verdaderas bases orgnicas.

c) La tripropilamina es una amina terciaria

d) El olor caracterstico de las aminas es a pescado.

e) clorometano + NH3 metilamina + HCl.

08.Indicar la afirmacin verdadera:

a) El HCN es una amida terciaria.

b) Las amidas se obtienen por reduccin de nitrocompuestos.

c) Las amidas en medio bsico dan sales de cido ms NH3

d) Los nitrilos se obtienen por hidratacin de amidas.

e) La urea es un lquido incoloro, que se encuentra en la orina.

TAREA DOMICILIARIA

01.Escribe las frmulas :

a) metil etil amina b) etil, diprolamina c) di butil, heptilamina d) metil, propil, hexilamina e) mono etan amida f) tri etan amida g) metan etan amida h) 2 buteno nitrilo i) 3 penteno nitrilo j) 3 buteno dinitrilo

02.Dar el nombre:

a) CH3 (CH2)2 CH2 NH2 b) CH3 (C2H5)2N

c) d) COOH CH2 CH2 CONH2

e) CONH2 CH2 CONH2 f) CONH2 (CH2)3 CONH2

g) CH2 = CH CH2 CN h) CH3 CH = CH CN

i) CN CH = CH CN j) HCN

03.Da el nombre IUPAC de las siguientes aminas:

a) CH3 CH2 NH b) CH3 CH2 N CH2 CH2 CH3 | |

CH3 H

c) CH3 N CH2 CH3 d) CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 | | |

CH3 NH2 NH2

04.Da el nombre IUPAC a los compuestos:

O

||

a) CH3 CH2 CH2 CH CONH2 b) CH3 CH2 C N CH3 | |

CH3 CH3

c) CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CN d) CH3 CH CH2 CONH2 |

Br

O

||

e) CH3 CH CH2 CH2 C N f) CH3 C N | |

CH3 CH2 CH2 CH3

05.Escribe la frmula general de una amida y un nitrilo.

06.Cmo se clasifican las amidas?. Escribe las estructuras.

07.Haz una clasificacin de las aminas y anota la estructura de un ejemplo en cada caso.

08.Escribe la ecuacin al reaccionar propilamina con cido clorhcrico.

09.Sintetiza propilamina por el mtodo de HOFFMANN.

10.Hidrogena un nitrilo para obtener etilamina.

11.Realiza la hidrlisis de la propanamida y del propanonitrilo.

12.Hidrata un nitrilo para obtener butanamida.

13.Sintetiza butanonitrilo a partir de una amida.

14.Explica la reaccin de hidrogenacin de un nitrilo e incluye un ejemplo.

CH3

N C3H7

C5H11

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SOLUCIONARIO

EJERCICIOS PROPUESTOS

N 01 N 02 N 03 N 04 N 05 N 06 N 07 N 08

01 A D B B A A B B

02 E A B C B B A E

03 E B D B A C D C

04 B A C B B B D D

05 E B D E A E B A

06 D D B A E C D D

07 A D E E D E A A

08 C E D E D B D C

09 C B B C D D A D

10 A D E C B D B E

11 A C A

12 A E C

13 D A B

14 D D

15 A

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