Quinonas

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Prctica No.6 Determinacin de QuinonasLas quinonas por sus diferentes coloraciones, contribuyen a la pigmentacin de numerosos vegetales y de algunos animales. Las quinonas son dicetonas insaturadas, que por reduccin se convierten en polifenoles los que fcilmente regresan a la quinona por oxidacin. Algunas como la vitamina K1, la Ubiquinona (Coenzima Q) y las plastoquinonas se hallan en todas las cilulas porque intervienen en los fenmenos respiratorios, trensportando electrones. La mitad de todas las quinonas conocidas se han encontrado en las angiospermas, otras tantas en hongos y vegetales unicelulares; en las monocotiledneas se han encontrado en menor cantidad.

FundamentosPor el sistema aromatico que dan al reducirse, se les puede dividir en: Benzoquinonas, Naftoquinonas, Antraquinonas y Fenantroquinonas. Segn su biosntesis, se considera a las quinonas como acetogeninas, en particular las antraquiononas y naftaquinanas mientras que; las benzoquinonas pueden provenir de dos rutas: A) Ruta del cido shikmico B) Ruta del cido mevalnico

MaterialBiolgico Equipo: Papel filtro Gradilla para tubos de ensayo Pinzas para tubos de ensayo Parrilla elctrica Hojas de Hierba de San Juan (Hypericum perforatum)

Cristalera Tubos de ensayo Pipetas pasteur Goteros Pipetas graduadas Mortero Matraces Erlenmeyer de 250 ml

Reactivos Cianoacetato de etilo Amoniaco

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Solucin etanolocia al 0.2% de p-nitrofenilacetonitrilo Hidrxido de sodio 0.1 N O-amonotiofenol en metanol Acido clorhdrico concentrado Solucin metanlica al 5% de acetato de magnesio cido sulfrico concentrado Hidrxido de potasio al 5% Hidrosulfito de sodio (ditionito de sodio) al 5% Agua oxigenada al 30% Metanol, etanol al 96%, cloroformo y ter isopropilico

TcnicaObtencin del extracto

Preparacin de la planta en cuatro partes

Planta +25ml metanol

Planta +25ml etanol al 96%

Planta + 25 ml de cloroformo

Planta +25 ml ter isopropilico

Calentar a ebullicin 5 min

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Ensayos de los diferentes extractos

Reacciones colorimtricas para determinar QuinonasEn un tubo de ensayo colocar 3 gotas de extracto + 2 gotas de cianoacetato de etilo + 2 gotas de amoniaco Compuesto tipo Coloracin Resultado 1,4-Naftaquinonas Azules o Violetas Negativo

En un tubo de ensaye coloca: 3 gotas de extraco + 2 gotas de solucin etanlica al 0.2% de p-nitrofenilacetonitrilo + 1 gota de NaOH 0.1 N Compuesto tipo 1,4-Naftaquinonas p-benzoquinonas Coloracin Azules o violetas Azules o violetas Resultado + En etanol y ter + En etanol y ter

En un tubo de ensaye coloca: 3 gotas de extracto + 2 gotas de oaminotiofenol en metanol + 2 gotas de HCl concentrado Compuesto tipo Naftaquinonas Coloracin De rojo a azul Resultado Negativo

En un tubo de ensayo coloca: 3 gotas de extracto + 1 ml de solucin metanlica al 0.5 % de acetato de Magnesio y poner a calentamiento 5 min Compuesto tipo Coloracin Resultado Hidroxiantraquinonas Diversas coloraciones Negativo

En un tubo de ensayo coloca: 3 gotas de extracto + 2 gotas de cido sulfrico concentrado Compuesto tipo Coloracin Resultado Quinonas Rojo purpura + En cloroformo

En un tubo de ensayo coloca: 3 gotas de extracto + 2 gotas de KOH al 5% Compuesto tipo Coloracin Resultado Antraquinonas Roja Negativo

En un tubo de ensayo colocar: 3 gotas de extracto + 2 gotas de ditionito de sodio Compuesto tipo Coloracin Resultado Quinonas Decoloracin Negativo

Con el tubo ensayado anteriormente donde ocurri una decoloracin se puede regenerar el mismo color agregando 2 gotas de agua H 2O2 al 30 % Compuesto tipo Quinonas Coloracin Regeneracin de color Resultado Negativo

Actividades complementariasEsquematizar la ruta biosintetica de las quinonas

Qu aplicacin farmacolgica tienen las quinonas? Las Quinonas naturales o sintticas, muestran actividad biolgica o farmacolgica y algunos de ellos muestran una actividad antitumoral. Poseen una serie de propiedades biolgicas, incluyendo algunas afirmaciones en la medicina herbaria. Estas aplicaciones incluyen purgante (senosoides), antimicrobacterial, anti-tumoral (emodina y jugona), la inhibicin de la biosntesis de la PGE2 (arnebinona y arnebifuranona) y anti-enfermedades cardiovasculares (tanshinona). Qu papel desempean las quinonas en los procesos fotosintticos? Funcionan como aceptores de electrones en la cadena transportadora de electrones (vitamina K 1) en los fotosistemas I y II Qu parte de la molcula o grupo funcional (antra, nafta, etc.) le proporciona propiedades antimicrobianas a las quinonas? Es la parte Nafta como lo es el compuesto Saprorthoquinone Investiga que es un grupo cromforo y un auxcromo Un cromforo es la parte o conjunto de tomos de una molcula responsable de su color. Tambin se puede definir como una sustancia que tiene muchos electrones capaces de absorber energa o luz visible, y excitarse para as emitir diversos colores, dependiendo de las longitudes de onda de la energa emitida por el cambio de nivel energtico de los electrones, de estado excitado a estado fundamental o basal. Cuando una molcula absorbe ciertas longitudes de onda de luz visible y transmite o refleja otras, la molcula tiene un color. Un cromforo es una regin molecular donde la diferencia de energa entre dos orbitales atmicos cae dentro del rango del espectro visible. La luz visible que incide en el cromforo puede tambin ser absorbida excitando un electrn a partir de su estado de reposo.

En las molculas biolgicas tiles para capturar o detectar energa lumnica, el cromforo es la semimolcula que causa un cambio en la conformacin del conjunto al recibir luz. Un auxcromo son grupos o radicales positivos de tomos, que intensifican la accin de un grupo de tomos no saturados que, estando presentes en una molcula de una sustancia qumica, hacen que esta sea coloreada. Es decir son grupos cargados positivamente que intensifican una sustancia o cromforo en la sntesis de colorantes. Por definicin un auxcromo es un grupo funcional que no absorbe por si solo en la regin del ultravioleta pero que tiene los efectos de desplazar picos de los cromforos hacia longitudes de onda larga adems de aumentar sus intensidades.