Quinta Practica Qui Mica Organic A

DOCENTE: JORGE LUIS BREA OR

23/02/15

QUIMICA ORGANICA 2

QUINTA PRACTICA CALIFICADA DE QUIMICA

ORGANICA 2

Contenido:

PROBLEMA 01 2

PROBLEMA 02 7

PROBLEMA O3 9

PROBLEMA 04 10

Los aceites de gran

importancia son

los omega 3 y

los omega 6, que

son poliinsaturado

s, muy abundantes

en peces de aguas

heladas.

QUINTA PRACTICA CALIFICADA DE QUIMICA ORGANICA 2

GRUPO S.O.S #2

INTEGRANTES:

JORGE ARMANDO, MORALES QUISPE

JESUS, VIGO CARHUANCHO

GUILLERMO, PANEZ HUAMAN

ROBERTO, DIAZ RIVERA

AMERICO, OSCANOA ALVAREZ

JOEL, CRUZ CONTRERAS

PROBLEMA NUMERO 01:

QUIMICA ORGANICA 2


Un aceite presenta masas iguales de dos triglicridos A y B y 6.5% de cido oleico libre (C18:1). El triglicrido A est

formado por dos unidades de cido oleico (C18:1) y una unidad de cido lurico (C12:0); en tanto que, el triglicrido B

est formado por una unidad de cido lurico (C12:0) , una de palmtico (C16:0) y una de un cido graso instaurado

desconocido. Sabiendo que el ndice de saponificacin de la muestra es 212.95 mg KOH/g muestra. Determinar :

ndice de acidez.

Identifique el nombre de cido grado desconocido presente en el triglicrido B.

Antes de dar solucin al problema es conveniente repasar algunos conceptos bsicos.

Qu ser un

aceite?

Los aceites, as como las grasas, son triglicridos de glicerol. El glice-

rol es capaz de enlazar tres radicales de cidos grasos llama-

dos carboxilatos. Dichos radicales grasos por lo general son distintos

entre s; pueden ser saturados o insaturados. La molcula se lla-

ma triacilglicrido o triacilglicerol.

cidos grasos saturados: Son aquellos con la cadena hidrocarbonada repleta de hidrgenos, por

lo que todos los enlaces entre sus tomos de carbono son simples, sin ningn doble enlace, lo

que se traduce en una estructura rectilnea de la molcula.

Ejemplo. cido esterico C18:0

cido palmtico C16:0

cido lurico C12:0

cido graso insaturado: En los cidos grasos insaturados aparecen dobles enlaces.

cido linoleico C18:2

cido oleico C18:1

cido linolnico C18:3

ndice de acidez (I.A): Es el nmero de miligramos de hidrxido de potasio (KOH) requeridos para neutralizar el ci-

do libre que esta contenido en un 1 g de muestra de grasa bajo condiciones especficas.

.

mg KOHI A

g muestra

http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_linoleicohttp://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_oleicohttp://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_linol%C3%A9nico

QUIMICA ORGANICA 2


ndice se saponificacin (I.S): Es el nmero de miligramos de hidrxido de potasio (KOH) totales requeridos pa-

ra saponificar (neutralizar el cido graso libre e hidrolizar la grasa) 1 g de muestra de grasa bajo condiciones especfi-

cas. Es una medida para calcular el peso molecular promedio de todos los cidos grasos presentes.

.

mg KOH totalesI S

g muestra

,KOH totales , ,#E # #q q cido libre q triglicridoE E

. . Hidrlisis del esterI S I A I

Datos del problema.

Tenemos un aceite compuesto por: Masas iguales de dos triglicridos A y B y 6.5% de cido oleico libre (C18:1).

A formado por: 2 unidades de cido oleico (C18:1) y 1 unidades de cido lurico (C12:0)

B formado por : 1 unidad de cido lurico (C12:0), 1 unidad de cido palmtico (C16:0) y 1 unidad de cido graso

insaturado desconocido R

ndice se saponificacin es 212.95 mg de KOH/g de muestra

Tomamos como base: 1 gramo de muestra de aceite. De las masa iguales, podemos decir que ambos triglicridos

tienen el mismo porcentaje de masa y planteamos el siguiente esquema.

Trigl icrido A, 46.75%

Trigl icrido B,

46.75%

cido oleico,

6.50%

Muestra de aceite

Triglicrido A Triglicrido B cido oleico

Ahora vamos a determinar las estructuras, como ejemplo lo haremos para el cido oleico.

El cido oleico (C18:1) contiene 18 carbonos y como mximo tendra 38 hidrgenos (18x2 + 2), pero como tiene 2 instau-

raciones sus hidrgenos mximos se veran disminuidos en 4 hidrgenos, quedando en total 34 hidrgenos, y como se

trata de un cido graso debe tener 2 oxgenos.

QUIMICA ORGANICA 2


De la misma manera procedemos para los dems compuestos. Obteniendo:

carboxilatos

Realizando la estructura A Realizando la estructura B

Para una base de 1 gramo de muestra tenemos 212.95 mg KOH. Planteamos:

,KOH totales , , , #E # # #q q cido libre q triglicrido A q triglicrido BE E E

1 0.065 0.4675 0.4675212.95

282 80256100/ / /

1 3 3

q

q q q

E KOH g g gmgKOHx

MmgKOHg E g E g E

Resolviendo obtenemos: Mtotal = 772 g/mol

Analizando la estructura B obtenemos el cido graso desconocido .

Mcido = Mtotal - M1 + 1= 772 g/mol - 495 g/mol + 1 = 278 g/mol

QUIMICA ORGANICA 2


Teniendo la estructura y su respectivo peso molecular el cido graso desconocido analizamos los posibles casos

CASO 1 :

Sabemos que: 12X +Y+32 = 278

Entonces: 12X + Y = 246.

Hora s: Ymx = 2X + 2

Entonces: 12X + 2X + 2 = 246

X se aproxima a 17, tomamos el valor de X = 17

Entonces Y = 42, pero Ymx = 2X + 2 = 36

Si no hubiera insaturaciones la cantidad de hidrgenos

mximos seria de 36, pero como existe ms de una

instauracin se sabe que debera de haber menos de

36 hidrgenos, pero Y = 42.

Concluimos que es un absurdo, y tendramos que au-

mentar la cantidad de carbonos.

CASO 3 :

Tomamos el valor de X = 18


En este caso si sale unos resultados coherente tomando

en cuanta las instauraciones. La posible molcula seria.

CASO 2 :

Tomamos el valor de X = 19


Este caso tambin es un absurdo, debido a que hay poca

cantidad de hidrgenos .

Adems: 40 - 18 = 2(Ninsaturaciones) , Ninsaturaciones = 11

Este caso tambin es absurdo.

El caso 2 es el nico correcto:

Adems: 38 - 30 = 2(Ninsaturaciones) , Ninsaturaciones = 4

Entonces de las 4 insaturaciones 3 pertene-

cen al carboxilato y uno al grupo carbonilo.

Por lo que el acido graso desconocido sera el

cido linolnico

3

QUIMICA ORGANICA 2


Determinacin del I.A :

Sabemos que:

, ,

0.065#E #

56.1 282/ /

1 1

KOHq KOH q cido libre

q q

m gE

g E g E

12.931 KOHm mg KOH

. 12.931

mg KOH mg KOHI A

g muestra g muestra

Sabias que?

Los aceites de gran importancia

son los omega 3 y los omega 6,

que son poliinsaturados, muy

abundantes en peces de aguas

heladas.

QUIMICA ORGANICA 2


PROBLEMA NUMERO 02:

A) ndice de acidez y su correspondiente clasificacin:

A: Oleina

(Trioleina) 50% B: 1-linoleil-2,3-

dioleiglicerol 10%

D: Acido oleico

libre (40% - X%) C: Materia Insa-

ponificable X%

DATOS:

Acido Oleico (C18:1) C18H34O2

Acido Linoleico (C18:2) C18H32O2

mmuestra = 12g nmuestra (sap) = 10g

NKOH (neut) = 0.0383N NKOH (sap) = 0.1777N

VKOH (neut) = 10mL VKOH (sap) = 40mL

SOLUCION:

Determinando su estructura y los pesos moleculares de los compuestos (A) y (B):

CO

MP

OSI

CIO

N D

EL

AC

EIT

E

A: Oleina (Trioleina) B: 1-linoleil-2,3-dioleiglicerol (2 unidades de acido oleico y 1 uni-

dad de acido linoleico)

El ndice de acidez de la muestra es de 1.7905, y lo clasificamos como un Aceite Semifino (1.5 < I.A. < 3)

B) ndice de saponificacin:

KOH + HCl KCl + H2O

QUIMICA ORGANICA 2


C) Porcentaje de materia insaponificable:

Hallando la masa del acido oleico libre (compuesto D):

Determinando el porcentaje de acido oleico libre en la muestra:

Porcentaje de materia insaponificable (compuesto C) en la muestra:

PROBLEMA NUMERO 03:

QUIMICA ORGANICA 2


ESTERIFICACION:

La esterificacin consiste en la reaccin de un grupo carbo-

xilo (-COOH) y un grupo hidroxilo (-OH) para formar un gru-

po ster (COOR). Esta reaccin, llamada de esterificacin,

es la base para la fabricacin de las fibras polister. En este

caso se toma una molcula con dos grupos carboxilo, como

el cido terftlico, y otra molcula con dos grupos funciona-

les hidroxilo, como el etilenglicol (en los pases fros tam-

bin se lo utiliza como anticongelante en los motores de

automviles).

4nitro2bromobenzoato

de metilo.

PROBLEMA NUMERO 04:

QUIMICA ORGANICA 2


Proponga el mecanismo de reaccin para la hidrolisis acido del butirato de (R) -feniletilo (%P.O = 100%), obte-

niendo acido butrico y alcohol -feniletilico (%P.O= 0%)

La hidrolisis: Es una reaccin qumica entre una molcula de agua y otra molcula, en la cual la molcula de

agua se divide y sus tomos pasan a formar parte de otra especie qumica. Esta reaccin es importante por el

gran nmero de contextos en los que el agua acta como disolvente.

FORMACION DEL CARBANION:

Que es un Carbanin?

Un carbanin es un anin de un compuesto

orgnico donde la carga negativa recae sobre

un tomo de carbono.

http://es.wikipedia.org/wiki/Ani%C3%B3nhttp://es.wikipedia.org/wiki/Compuesto_org%C3%A1nicohttp://es.wikipedia.org/wiki/Compuesto_org%C3%A1nicohttp://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81tomohttp://es.wikipedia.org/wiki/Carbono

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Usos del El alcohol fenetlico :

El alcohol fenetlico tiene aroma floral que recuerda al de las rosas. Es un ingrediente comn en perfumera y como

aromatizante de alimentos en concentraciones menores a 40ppm.Tambin es usado como aditivo en cigarros. Es

utilizado como conservador de jabn debido a su estabilidad en condiciones bsicas. Tiene actividad antimicrobiana.

Sabias que el butirato de etilo: Comnmente se utiliza como aromatizante artificial parecido a zumo de naranja o

de pia, en la bebidas alcohlicas (por ejemplo, martinis, daiquiris etc.), como un disolvente en productos de perfu-

mera, y como un plastificante para la celulosa. Adems, el butirato de etilo a menudo tambin se aade al zumo

de naranja, ya que la mayora lo asocia con su olor.

PRODUCTO FINAL:

Quinta Practica Qui Mica Organic A

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