QUÍMICA ORGANICA

- INTRODUCCIÓN

- FORMULACIÓN ORGÁNICA: Clases de fórmulas

- CADENAS CARBONADAS: Tipos

- IDEAS GENERALES DE NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

- FUNCIONES QUÍMICAS Y GRUPOS FUNCIONALES

- FORMULACIÓN ORGÁNICA: Reglas generales

- 1.- HIDROCARBUROS LINEALES, ABIERTOS O ACÍCLICOS

- A) SATURADOS, ALCANOS O PARAFINAS

- B) INSATURADOS: - ALQUENOS U OLEFINAS

- ALQUINOS O ACETILENOS

- 2.- HIDROCARBUROS CERRADOS O CÍCLICOS

- CICLOALCANOS

- CICLOALQUENOS

- CICLOALQUINOS

- HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

- 3.- DERIVADOS HALOGENADOS O HALUROS

- IMPORTANCIA Y APLICACIONES DE LOS HIDROCARBUROS

- EJERCICIOS DE FORMULACIÓN ORGÁNICA

QUÍMICA ORGÁNICA O QUÍMICA DEL CARBONO La química orgánica estudia los compuestos orgánicos. Actualmente se conocen varias decenas de millones de compuestos orgánicos y todos contienen carbono en su composición, por esto a la química orgánica también se la conoce como química del carbono. La mayor parte de los compuestos orgánicos, además de carbono, pueden contener otros elementos como hidrógeno, oxígeno, nitrógeno y con menor frecuencia azufre y fósforo La importancia del carbono como componente fundamental de la materia orgánica se debe a:

- los enlaces en que interviene el átomo de carbono son siempre covalentes. - la tetravalencia: su estructura atómica le permite compartir 4 electrones, presentando gran afinidad electrónica

(capacidad de combinación con otros elementos). - los átomos de carbono se pueden unir entre si formando cadenas con enlaces simples, dobles o triples. - los compuestos de carbono pueden originar varios compuestos de la misma fórmula empírica y de propiedades

diferentes o de peso molecular múltiple (polímeros).

FORMULACIÓN ORGÁNICA Las fórmulas de los compuestos orgánicos se pueden representar de tres formas:

- Condensada o molecular (también llamada empírica o bruta): indica el número de átomos que intervienen en el compuesto.

- Semidesarrollada o de estructura: representa únicamente los enlaces covalentes entre los átomos de carbono. - Desarrollada o gráfica: indica los enlaces entre todos los átomos que forman el compuesto.

La más conveniente para representar las moléculas de los compuestos orgánicos es la semidesarrollada ya que la condensada o molecular se puede prestar a confusión ya que algunos compuestos de la misma fórmula condensada tienen distintas propiedades (isómeros) y por otro lado la desarrollada puede ocupar mucho espacio, siendo muy laboriosa su representación.

Ejemplos de tipos de fórmulas

Compuesto orgánico

Fórmula condensada

Fórmula semidesarrollada

Fórmula desarrollada

etano

C2H6

CH3-CH3

propano

C3H8

CH3-CH2-CH3

etanol (alcohol)

C2H6O

CH3-CH2OH

Tipos de cadenas El carbono, con sus cuatro valencias, está dentro del grupo de los elementos más combinables, pudiendo unirse a otros átomos de carbono y así formar cadenas, utilizando entre carbono y carbono uno, dos o tres enlaces covalentes. Estas cadenas pueden ser:

- lineales o abiertas, pueden ser sencillas (una sola cadena) o ramificadas, de la cadena principal salen cadenas secundarias o ramificaciones llamadas arborescencias. Los compuestos orgánicos así representados se llaman acíclicos.

- cerradas, cuyos enlaces forman ciclos cerrados. Estas cadenas representan compuestos orgánicos cíclicos, cuyos eslabones forman ciclos que pueden estar cerrados por un carbono u otro elemento diferente.

Según esto en los compuestos orgánicos existen cuatro tipos de átomos de carbono, según el número de átomos de carbono a los que se enlaza:

- Primarios: son los carbonos extremos de la cadena, unidos a un solo átomo de carbono. - Secundarios: son los centrales, unidos a otros dos átomos de carbonos. - Terciarios: cuando se encuentran ligados a tres átomos de carbono. - Cuaternarios: están unidos a otros cuatro átomos de carbono.

En el ejemplo los carbonos 1º y 5º son primarios, el 2º cuaternario, el 3º terciario y el 4º secundario. Las cadenas pueden ser saturadas, cuando todos los enlaces entre los átomos de carbono son simples, o insaturadas, cuando algún enlace entre los átomo de carbono es doble o triple.

El etano es un compuesto saturado, el propeno y etino son insaturados.

IDEAS GENERALES DE NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Cada compuesto orgánico tiene su propio nombre científico formado por:

- una raíz que indica el número de átomos de carbonos que contiene el compuesto: met- = 1 ; et- = 2 ; prop- = 3; but- = 4; pent- = 5; hex- = 6; hept- = 7; oct- = 8; non-=9; dec- = 10; …..

- una partícula que indica el número de enlaces entre dos de sus átomos de carbono - an - = enlace simple; - en - = enlace doble; - in - = enlace triple. Cuando hay dobles o triples enlaces se indica con un número, llamado localizador, que indica a qué carbono corresponde el doble o triple enlace, empezando a contar desde el extremo más próximo al doble o triple enlace).

- una terminación que indica el grupo funcional del compuesto orgánico, es decir de qué tipo de compuesto se trata Ej: CH3 – CH2 – C ≡ C – CH3 es la fórmula del 2-pentino (pent = 5 átomos de carbono; -ino = un enlace triple; 2- indica que el triple enlace se encuentra en el segundo carbono comenzando a contar desde el extremo más próximo al tripe enlace). Algunos ejemplos

Este compuesto orgánico está formado por cuatro átomos de carbono, su nombre empezará por but- Como los enlaces son simples se le añadirá la partícula –an- añadiendo a continuación la terminación correspondiente al grupo funcional.

El nombre de este compuesto comenzaría por butan- En este caso el compuesto orgánico contiene cinco átomos de carbono (pent-)

con un doble enlace (-en-) después del primer carbono (-1-) (los carbonos se empiezan a contar desde el extremo más cercano al doble enlace). Por lo tanto esta fórmula corresponde al pent-1-en-

Este compuesto orgánico está formado por tres átomos de carbono (prop- ) con un triple

enlace (-in-) después del primer carbono. (recuerda que los carbonos se cuentan a partir del extremo donde se encuentre el triple enlace). El nombre de este compuesto será prop-1-in-

En los tres casos habría que terminar indicando de qué tipo de compuesto se trata según el grupo funcional que contengan.

Funciones químicas. En química, el grupo de algunas sustancias compuestas que poseen propiedades químicas semejantes, denominadas propiedades funcionales, recibe el nombre defunción química. Las sustancias orgánicas se clasifican en bloques que se caracterizan por tener un átomo o grupo atómico definido (grupo funcional) que le confiere a la molécula sus propiedades características. Al conjunto de sustancias que tienen el mismo grupo funcional se le llama función química, que puede ser inorgánica (compuesto inorgánico) u orgánica (compuesto orgánico). Una serie homóloga es el conjunto de compuestos orgánicos que tienen el mismo grupo funcional. Las funciones orgánicas se clasifican de la siguiente manera:

Funciones hidrogenadas. Sólo existen en la molécula átomos de carbono e hidrógeno. Son los hidrocarburos, que pueden ser de cadena cerrada o abierta. A su vez pueden ser saturados (enlaces simples), o insaturados (enlaces dobles o triples).

Funciones oxigenadas. En la molécula existen átomos de carbono, oxígeno e hidrógeno. Son alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos, éteres y ésteres.

Funciones nitrogenadas. Las moléculas están constituidas por átomos de carbono, nitrógeno e hidrógeno y a veces de oxígeno. Son amidas, aminas y nitrilos.

1.- Funciones hidrogenadas (Hidrocarburos) II. Funciones oxigenadas III. Funciones nitrogenadas

1.Alcanos 1. Alcoholes 1. Aminas

2. Alquenos 2. Éteres 2. Amidas

3. Alquinos 3. Aldehídos 3. Nitrilos

4. Aromáticos 4. Cetonas

5. Derivados halogenados 5. Sales ácidas

6. Ácidos carboxílicos

7. Ésteres

Grupos funcionales

Función Tipo

de compuesto Fórmula

Grupo funcional

Estructura Ejemplo

H I D R O G E N A D A

H I D R O C A R B U R O S

Alcano R-CH2-CH2-R' R-H

Alqueno R-CH=CH-R'

Doble enlace

Alquino R-C≡C-R' Triple enlace

Aromático Ar-R Anillo

bencénico

Derivados halogenados

o Haluros

R-X X = F, Cl, Br o I R-X CH3-CH2-Br

O X I G E N A D A

Alcohol R-OH Grupo

Hidroxilo

CH3-OH

Éter R-O-R' Grupo alcoxi

CH3-O-CH3

Aldehído R-C(=O)H Grupo

carbonilo

CH3-CHO

Cetona R-C(=O)-R' Grupo

carbonilo

CH3-OC-CH3

Ácido carboxílico

R-COOH Grupo

carboxilo

CH3-CH2-COOH

Éster R-COO-R' Grupo

alcoxicarbonilo

CH3-COO-CH3

N I T R O G E N A D A

Amina R-NR2 Grupo amino

Amida R-C(=O)N(-R')-R" Grupo

carboxamida

Nitrilo R – C ≡ N Grupo

cianuro – C ≡ N

REGLAS GENERALES PARA LA FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE LA QUÍMICA ORGÁNICA La Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) desarrolló en 1.993 un sistema de formulación y nomenclatura modificando al anterior de 1979. Los cambios propuestos están relacionados con la nomenclatura de algunos compuestos y consisten básicamente en colocar los numerales que indican la posición del doble o triple enlace o del grupo funcional inmediatamente delante de la terminación del nombre. Ejemplos:

Fórmula Nomenclatura de 1979 Nomenclatura de 1993

CH3-CH2-CH=CH2 1-Buteno But-1-eno

CH2-CH(CH3)-CH=CH2 3-Metil-1-buteno 3-Metilbut-1-eno

CH2=CH-CH=CH2 1,3-Butadieno Buta-1,3-dieno

CH2=CH-CH2-CH2OH 3-Buten-1-ol But-3-en-1-ol

CH3-CH2-CH2-CH2OH 1-Butanol Butan-1-ol

CH3-CH2-CHOH-CH2OH 1,2-Butanodiol Butano-1,2-diol

CH3-CH2-CH(NH2)-CH3 2-Butanamina Butan-2-amina

Nos puede servir de ayuda, en la modificación de la nomenclatura del año 1993, tener en cuenta que al quitar los numerales leemos correctamente el nombre de la sustancia sin indicadores de posición. La IUPAC ha establecido las siguientes reglas generales para la nomenclatura y formulación de compuestos orgánicos:

La cadena principal es la más larga que contiene al grupo funcional más importante.

El número de carbonos de la cadena se indica con los siguientes prefijos:

Nº de carbonos 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

Prefijo Met- Et- Prop- But- Pent- Hex- Hept- Oct- Non- Dec-

El sentido de la numeración será aquél que otorgue el localizador más bajo a dicho grupo funcional.

Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su correspondiente número de localizador separado de un guión y con la terminación “il” o “ilo” para indicar que son radicales. Varias cadenas laterales idénticas se nombran con prefijos di-, tri-, tetra-, etc.

Se indicarán los sustituyentes por orden alfabético, a continuación el prefijo indicativo del número de carbonos que contiene la cadena principal y por último, la terminación (sufijo) característica del grupo funcional más importante.

Cuando haya más de un grupo funcional, compuestos polifuncionales, el sufijo de la cadena principal es el correspondiente al del grupo funcional principal, que se elige atendiendo al siguiente orden de preferencia.

Ácidos > ésteres > amidas = sales> nitrilos > aldehídos > cetonas > alcoholes > aminas >éteres > insaturaciones (= > º) e hidrocarburos saturados

1.- HIDROCARBUROS LINEALES, ABIERTOS O ACÍCLICOS Son los compuestos en los que los átomos de carbono se unen entre sí mediante uno, dos o tres enlaces covalentes, formando cadenas. Se distinguen dos tipos de hidrocarburos:

saturados (todos los enlaces entre átomos de carbono son simples, y contiene el mayor número de átomos de hidrógeno posibles)

insaturados (existe al menos un doble o triple enlace entre átomos de carbono).

A) SATURADOS, ALCANOS O PARAFINAS En los hidrocarburos saturados, también se llaman alcanos, sus átomos de carbono están unidos por un solo enlace. Se nombran atendiendo al número de moléculas de carbono y añadiendo la terminación – ano. La fórmula general es: CnH2n+2 (n = nº de carbonos).

Nº carbonos

NOMBRE Fórmula molecular

Fórmula semidesarrollada

Fórmula desarrollada

1 Metano CH4 CH4

2 Etano C2H6 CH3-CH3

3 Propano C3H8 CH3-CH2-CH3

4 Butano C4H10 CH3-CH2-CH2-CH3

5 Pentano C5H12 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

6 Hexano C6H14 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

7 Heptano C7H16 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2- CH2-CH3

…. …. CnH2n+2

Radicales: Un radical es un grupo de átomos que procede de un hidrocarburo que ha perdido un átomo de hidrógeno, es decir que queda un hidrógeno sin enlazar. En el caso de los alcanos, se llaman radicales alquílicos, se nombran como el hidrocarburo del que proceden sustituyendo la terminación “-ano” por -ilo (cuando el radical está aislado) o –il (cuando el radical está unido a una cadena carbonada). Se representan en general por R –

Nº carbonos

NOMBRE HIDROCARBURO

NOMBRE DEL

RADICAL

Fórmula molecular

Fórmula semidesarrollada

Fórmula desarrollada

1 Metano metil

o metilo

-CH3 -CH3

2 Etano etil

o etilo

-C2H5 -CH2-CH3

3 Propano propil

o propilo

-C3H7 -CH2-CH2-CH3

4 Butano butil

o butilo

-C4H9 -CH2-CH2-CH2-CH3

….. - ano -il o -ilo CnH2n + 1 Cuando existen cadenas ramificadas se siguen las siguientes normas para nombrarlos:

Se elige como principal la cadena que contenga mayor número de carbonos. - En el caso de varias cadenas con igual número de carbonos, se elige como cadena principal la que tenga mayor número

de radicales. - Si además poseen el mismo número de radicales elegimos como cadena principal aquella cuyos radicales posean

localizadores más bajos.

Se numera la cadena de un extremo a otro, asignando los localizadores más bajos a los carbonos más próximos a los radicales.

Los radicales se nombran delante de la cadena principal en orden alfabético, precedidos de su localizador correspondiente. - Se numera la cadena del radical comenzando por el carbono unido a la cadena principal. - Si el radical principal está ramificado se indica, por orden alfabético, cada radical secundario con su localizador,

seguido del radical principal, todo ello entre paréntesis. - En el caso de varios radicales idénticos repetidos, se indican los nombres de los radicales con el prefijo numeral griego

que corresponda (di-, tri-. treta-, penta-, hexa-, …).

Los localizadores se escriben delante del nombre del radical, separados de él por un guion.

Los localizadores se separan entre sí por comas.

Si al numerar la cadena principal las ramificaciones están en los mismos números, se asigna el localizador menor a la primera cadena lateral que se cita en el nombre.

Ejemplos: (en azul la cadena principal, en rojo los radicales) CH3-CH2-CH3 propano

CH3-CH3 etano

CH3-(CH2)5-CH3 heptano

CH3-(CH2)6-CH3

octano

CH3-(CH2)3-CH3 pentano

CH3- metilo

CH3-CH2-CH2- propilo

CH3-(CH2)3-CH2- pentilo

CH3-(CH2)4-CH2- hexilo

CH3-CH2-CH- | CH3 1-metil-propilo

CH3-CH-CH2-CH2- | CH3 3-metil-butilo

CH3

| CH3 – C – | CH3

1,1-dimetil-etilo

CH3 – CH – CH2 - | CH3 2-metil-propilo

CH3

| CH3 – C – CH3 | CH2 dimetil-propano

CH3 – CH – CH3 | CH3 metil-propano

CH3-CH-CH2-CH3 | CH3

2-etil-butano

CH3 – CH – CH – CH3 | | CH3 CH3

2,3-dimetil-butano

CH3 – CH – CH – CH3 | | CH3 CH3 2,3-dimetil-butano

CH3 – CH – CH2 – CH – CH – CH3 | | | CH3 CH3 CH3 2,4,5-trimetil-hexano

CH3 CH3

| | CH3 – C – CH2 – CH – CH3 | CH3 2,2,4-trimetil-pentano

CH3 CH3

| | CH3 – C – C – CH2 – CH3 | | CH3 CH3 2,2,3,3-tetrametil-pentano

CH3 CH2 – CH3

| | CH3 – C – CH2 – C – CH2 – CH3

| | CH3 CH3 4-etil-2,2,4-trimetil-hexano

CH3 – CH – CH2 -CH2-CH3

| CH2 | CH3

3-metil-hexano

CH3-CH-CH2-CH2-CH2- CH3

| CH2-CH3

3- metil-heptano

CH3

| CH3-C-CH3-CH-CH3

| | CH3 CH3 2,2,4-trimetil-pentano y no 2,4,4-trimetilpentano

CH3 CH3

| | CH3-C-CH2-C-CH3

| | CH2 CH2 | | CH3 CH3

3,3,5,5-metil-heptano

CH3-CH2-CH-CH3 | CH2 | CH2 3-metil-pentano

CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH3 | | C3H7 CH3 4-metil-2-propil-hexaho

CH3

| CH3 - CH2 – C - CH2 – CH - CH3

| | CH2 CH3 | CH3 2,4-metil-4etil-hexano

CH3 CH3

| | CH3-C-CH2-C-CH3 | | CH2 CH2 | | CH3 CH3

3,3,5,5-tetrametil-heptano

CH3

| CH3 – C – CH2 – CH – CH2 – CH3 | | CH3 CH2 – CH3

2,2-dimetil-4etil-hexano

CH3 CH2 – CH3 | | CH3- C – (CH2)4 – C – CH3

| | CH3 CH3

2,2,7,7-tetrametil-nonano

CH2 – CH3 | CH3 – CH2 – CH2 – C – CH2 – CH2 – CH3 | CH3 4-etil-4-metil-heptano

CH2 – CH3 | CH3 – CH – CH – CH – CH2 – CH2 – CH3 | | CH3 CH2 – CH3 3,4-dietil-2-metil-heptano

CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3 | H3C – C – CH3 | CH3 4-(1,1-dimetiletil)octano

CH3

| CH3 – CH2 – C – CH2 – CH – CH3

| | CH2 CH3 | CH3

4-etil-2,4-dimetil-hexano

CH2 – CH3

| CH3-CH2-CH2-CH-CH-CH2-CH2-CH2-CH3

| CH – CH – CH3 | | CH3 CH3 5-(1,2-dimetilpropil)-4-etilnonano

Isomería En la química del carbono es frecuente que una misma fórmula molecular pueda representar a varias sustancias diferentes. Se debe a que aunque cada molécula contenga el mismo número de átomos de cada elemento, éstos se unen entre sí de manera diferente. Se llaman isómeros a sustancias diferentes, y por tanto, con propiedades características distintas, pero que tienen la misma fórmula molecular. Las sustancias isómeras tienen la misma fórmula molecular y diferente fórmula estructural. Ej.: C4H10 Esta fórmula molecular puede hacer referencia a dos compuestos distintos: butano y metil-propano

C4H10

CH3 – CH2 – CH2 – CH3

butano CH3 – CH – CH3 | CH3 metil-propano

B) HIDROCARBUROS NO SATURADOS: Contienes al menos un doble o triple enlace entre los átomos de carbono. B.1) ALQUENOS U OLEFINAS Estos hidrocarburos insaturados, también se llaman olefinas, son compuestos de cadena abierta, formados por átomos de carbono están unidos por, al menos, un doble enlace. La fórmula general es: CnH2n+2 (n = nº de carbonos). Para nombrarlos seguiremos las siguientes reglas: Alquenos con un solo doble enlace: - Se elige la cadena más larga que contiene al doble enlace y se sustituye la terminación -ano por -eno. - Se numera la cadena a partir del extremo más próximo al doble enlace. El localizador de éste es el menor de los dos números

que corresponden a los dos átomos de carbono unidos por el doble enlace. - La posición del doble enlace se indica mediante el localizador correspondiente que se coloca delante del nombre. - Si el doble enlace tiene el mismo número empezando a numerar la cadena principal por cualquiera de sus extremos, las

ramificaciones indican por qué extremo debemos empezar a numerar. Ejemplo: 1 2 3 4 5

CH3 – CH = CH – CH2 – CH3

2-penteno

- Si hay radicales, se toma como cadena principal la cadena más larga de las que contienen el doble enlace. La numeración se realiza de tal modo que al átomo de carbono con doble enlace le corresponda el localizador más bajo posible. Los radicales se nombran como en los alcanos.

Alquenos con varios dobles enlaces - Cuando un hidrocarburo contiene más de un doble enlace, se utilizan para nombrarlo las terminaciones: -adieno (dos dobles

enlaces), -atrieno (tres dobles enlaces), etc., en lugar de la terminación - eno. - Se numera la cadena asignando a los carbonos con doble enlace los localizadores más bajos que se pueda. Ejemplo: 1 2 3 4 5 6 7 CH3 – CH = CH – CH = CH – CH2 – CH3 2,4-heptadieno - Si el compuesto contiene radicales, estos se nombran como en los alcanos, eligiendo como cadena principal del

hidrocarburo la que contenga el mayor número de dobles enlaces, aunque no sea la más larga.

Nº carbonos

NOMBRE Fórmula molecular

Fórmula semidesarrollada

Fórmula desarrollada

2 Eteno C2H4 CH2 = CH2

3 Propeno C3H6 CH2 = CH – CH3

4 Buteno C4H8 CH3 – CH = CH – CH3

5 Penteno C5H10 CH3 – CH2 – CH = CH – CH3

6 Hexeno C6H12 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH = CH2

7 Hepteno C7H14 CH3 - CH2-CH2-CH2-CH = CH-CH3

…. …. CnH2n

Radicales: Un radical es un grupo de átomos que procede de un hidrocarburo que ha perdido un átomo de hidrógeno, es decir que queda un hidrógeno sin enlazar. - Los radicales derivados de los alquenos se llaman alquenílicos, se nombran como el hidrocarburo del que proceden

sustituyendo la terminación “-eno” por “-enil” o “-enilo” .

- Se numera la cadena más larga del radical que contenga los dobles enlaces, comenzando por el carbono que está unido a la cadena principal.

- Si el radical principal está ramificado, se indica por orden alfabético cada radical secundario con su localizador, seguido del nombre del radical principal, y todo ello entre paréntesis.

Nº carbonos

NOMBRE HIDROCARBURO

NOMBRE DEL RADICAL

Fórmula molecular

Fórmula semidesarrollada

Fórmula desarrollada

2 Eteno etenil

o etenilo

-C2H3 - CH = CH2

3 Propeno propenil

o propenilo

-C3H5 - CH = CH – CH3

4 Buteno butenil

o butenilo

-C4H7 -CH2-CH =CH -CH3

….. - eno -enil o -enilo CnH2n - 1

Los radicales se nombran delante de la cadena principal en orden alfabético, precedidos de su localizador correspondiente. - Se numera la cadena del radical comenzando por el carbono unido a la cadena principal. - Si el radical principal está ramificado se indica, por orden alfabético, cada radical secundario con su localizador,

seguido del radical principal, todo ello entre paréntesis. - En el caso de varios radicales idénticos repetidos, se indican los nombres de los radicales con el prefijo numeral griego

que corresponda (di-, tri-. treta-, penta-, hexa-, …).

Los localizadores se escriben delante del nombre del radical, separados de él por un guion.

Los localizadores se separan entre sí por comas.

Si al numerar la cadena principal las ramificaciones están en los mismos números, se asigna el localizador menor a la primera cadena lateral que se cita en el nombre.

Ejemplos: (en azul la cadena principal, en rojo los radicales)

CH2 = CH2

eteno (etileno)

CH2 = CH – CH3

propeno (propileno)

CH2 = CH – CH2 – CH3

1-buteno

CH3 - CH = CH - CH3

2-buteno

CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH3

1-penteno

CH3 - CH = CH - CH2 - CH3

2-penteno

CH2 = C = CH2

propadieno

CH2 = CH – CH = CH2

1,3-butadieno

CH3

| CH2 = C – CH = CH2

2-metil-1,3-butadieno

CH3 |

CH2 = C – C = CH2 | CH3

2,3-dimetil-1,3-butadieno

CH2 – CH3

| CH2 = C – CH = CH – CH2 – CH3 2-etil-1,3-hexadieno

CH3 – C = C = CH – C = CH2

| | CH2 – CH3 CH3

2-metil-5-etil-1,3,4-hexatrieno

CH3–CH=CH–CH=CH-CH2-CH3

2,4-heptadieno

CH3

| CH2 = CH – CH – CH = C – CH = CH – CH3

| CH2 – CH2 – CH3 5 metil-3-propil-1,4,6-octatrieno

CH2 = CH – C H – CH2 – CH = CH – CH3 | CH2 – CH3 3-etil-1,5-heptadieno

CH2- CH3

| CH3 – CH=C – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH3

| CH3 3-etil-6-metil-2-octeno

CH2=CH – CH – CH2 – CH=CH – CH2 – CH3 | CH2 – CH2 – CH3 3-propil-1,5-octadieno

CH3

| CH2=C – CH – CH=C – CH2 – CH2 – CH3 | | CH3 CH3 2,3,5-trimetil-1,4-octadieno

CH3 |

CH3 – CH = CH – C – CH = CH – CH = CH – CH3 |

CH2 – CH2 – CH3

CH3 |

CH2 = C – CH – CH = C – CH2 – CH2 – CH3 | | CH3 CH3

4-metil-4-propil-2,5,7-nonatrieno

2,3,5-trimetil-1,4-octadieno

CH3 CH3

| | CH3 – CH2 – CH = CH – CH = CH – C – CH – CH3

| CH3

2-metil-3-dimetil-4,6-nonadieno

CH2 – CH3

| CH2 = CH – C – CH = CH – CH3

| CH2 – CH3

3,3-dietil-1,4-hexadieno

CH2 = CH – radical etenilo (vinilo)

B.2) ALQUINOS O ACETILENOS Estos hidrocarburos insaturados, también se llaman acetilenos, son compuestos de cadena abierta, formados por átomos de carbono están unidos por, al menos, un triple enlace. La fórmula general es: CnH2n-2 (n = nº de carbonos). Para nombrarlos seguiremos las siguientes reglas: Alquinos con un solo doble enlace: - Se elige la cadena más larga que contiene al tripe enlace y se sustituye la terminación -ano por -ino. - Se numera la cadena a partir del extremo más próximo al triple enlace. El localizador de éste es el menor de los dos números

que corresponden a los dos átomos de carbono unidos por el triple enlace. - La posición del triple enlace se indica mediante el localizador correspondiente que se coloca delante del nombre. - Si el triple enlace tiene el mismo número empezando a numerar la cadena principal por cualquiera de sus extremos, las

ramificaciones indican por qué extremo debemos empezar a numerar. Ejemplo: 1 2 3 4 5 CH3 – C ≡ C – CH2 – CH3

2-pentino

- Si hay radicales, se toma como cadena principal la cadena más larga de las que contienen el triple enlace. La numeración se realiza de tal modo que al átomo de carbono con triple enlace le corresponda el localizador más bajo posible. Los radicales se nombran como en los alcanos.

Alquenos con varios triples enlaces - Cuando un hidrocarburo contiene más de un triple enlace, se utilizan para nombrarlo las terminaciones: -adiino (dos dobles

enlaces), -atriino (tres dobles enlaces), etc. en lugar de la terminación - ino. - Se numera la cadena asignando a los carbonos con triple enlace los localizadores más bajos que se pueda. Ejemplo: 1 2 3 4 5 6 7 CH3 – C ≡ C – C ≡ C – CH2 – CH3 2,4-heptadiino - Si el compuesto contiene radicales, estos se nombran como en los alcanos, eligiendo como cadena principal del

hidrocarburo la que contenga el mayor número de triples enlaces, aunque no sea la más larga.

Nº carbonos

NOMBRE Fórmula molecular

Fórmula semidesarrollada

Fórmula desarrollada

2 Etino C2H2 CH ≡ CH

3 Propino C3H4 CH ≡ C – CH3

4 Butino C4H6 CH3 – C ≡ C – CH3

5 Pentino C5H8 CH3 – CH2 – C ≡ C – CH3

6 Hexino C6H10 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – C ≡ CH

7 Heptino C7H12 CH3 - CH2-CH2-CH2-C ≡ C-CH3

…. …. CnH2n-2

Radicales: Un radical es un grupo de átomos que procede de un hidrocarburo que ha perdido un átomo de hidrógeno, es decir que queda un hidrógeno sin enlazar. - Los radicales derivados de los alquinos se llaman alquinílicos, se nombran como el hidrocarburo del que proceden

sustituyendo la terminación “-ino” por “-inil” o “-inilo” .

- Se numera la cadena más larga del radical que contenga los triples enlaces, comenzando por el carbono que está unido a la cadena principal.

- Si el radical principal está ramificado, se indica por orden alfabético cada radical secundario con su localizador, seguido del nombre del radical principal, y todo ello entre paréntesis.

- Si los radicales tienen dobles y triples enlaces, se nombran primero los dobles enlaces y luego los triples, indicando su posición con los localizadores correspondientes y suprimiendo la -o de la terminación -eno

Nº carbonos

NOMBRE HIDROCARBURO

NOMBRE DEL RADICAL

Fórmula molecular

Fórmula semidesarrollada

Fórmula desarrollada

2 Etino etinil

o etinilo

-C2H - C ≡ CH

3 Propeno propinil

o propinilo

C3H3 - C ≡ C – CH3

4 Buteno butinil

o butinilo

-C4H5 -CH2-C ≡C -CH3

….. - ino -inil o -inilo CnH2n - 3

Los radicales se nombran delante de la cadena principal en orden alfabético, precedidos de su localizador correspondiente. - Se numera la cadena del radical comenzando por el carbono unido a la cadena principal. - Si el radical principal está ramificado se indica, por orden alfabético, cada radical secundario con su localizador,

seguido del radical principal, todo ello entre paréntesis. - En el caso de varios radicales idénticos repetidos, se indican los nombres de los radicales con el prefijo numeral griego

que corresponda (di-, tri-. treta-, penta-, hexa-, …).

Los localizadores se escriben delante del nombre del radical, separados de él por un guion.

Los localizadores se separan entre sí por comas.

Si al numerar la cadena principal las ramificaciones están en los mismos números, se asigna el localizador menor a la primera cadena lateral que se cita en el nombre.

Recuerda que si los radicales tienen dobles y triples enlaces, se nombran primero los dobles enlaces y luego los triples, indicando su posición con los localizadores correspondientes y suprimiendo la -o de la terminación -eno

Ejemplos: (en azul la cadena principal, en rojo los radicales) CH ≡ CH

etino (acetileno) CH ≡ C – CH3

propino (metilacetileno) CH ≡ C – CH2 – CH3

1-butino (etilacetileno) CH3 - C ≡ C - CH3

2-butino

CH ≡ C – CH2 – CH2 – CH3 1-pentino

CH3 - C ≡ C - CH2 - CH3

2-pentino

CH ≡ C – C ≡ C – CH3

1,3 - pentadiino

CH ≡ C – CH2 - C ≡ CH

pentadiino CH3 |

C ≡ C – C ≡ CH metil-butadiino

CH3 |

C ≡ C – C ≡ C | CH3

dimetil-butadiino

CH2 – CH3

| CH ≡ C – C ≡ C – CH2 – CH3 2-etil-1,3-hexadiino

CH3 |

CH3 – C ≡ C – CH – C ≡ C | CH2 – CH3

3-etil-3-metil-1,4-hexadiino

CH3–C ≡ C–C ≡C-CH2-CH3

2,4-heptadiino

CH3 | CH ≡ C – CH – C ≡ C – C ≡ CH – CH2 | CH2 – CH2 – CH3 8-metil-3-propil-1,4,6-octatriino

CH ≡ C – CH – CH2 – C ≡ C – CH3 | CH2 – CH3 3-etil-1,5-heptadiino

CH2- CH3

| CH3 – C ≡ C – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3

| CH3 4-etil-6-metil-2-octino

CH≡C – CH – CH2 – C ≡ C – CH2 – CH3 | CH2 – CH2 – CH3 3-propil-1,5-heptadiino

CH3

| C≡C – CH – C ≡ C – CH – CH2 – CH3 | | CH3 CH3 1,3,6-trimetil-1,4-octadiino

CH3 |

CH3 – C ≡ C – C – C ≡ C – C ≡ C – CH3 |

CH2 – CH2 – CH3 4-metil-4propil-2,5,7-nonatriino

CH3 |

CH ≡ C – C – C ≡ C – C ≡ CH – CH3 | | CH3 CH3

3,3,7-trimetil-1,4,6-octatriino CH3 CH3

| | CH3 – CH2 – CH ≡ CH – CH ≡ CH – C – CH – CH3

| CH3

7,7,8-metil-4,6-nonadiino

CH2 – CH3

| CH2 = CH – C – CH = CH – CH3

| CH2 – CH3

3,3-dietil-1,4-hexadieno CH ≡ C –

radical etinil o etilino

CH ≡ C – CH = CH – CH3

3-penten-1-ino CH2 = CH – CH – CH – CH = CH – CH3 | | CH3 C≡C – CH3 3-metil-4-(1-propinil)-1,5-heptadieno

CH2=CH – CH2 – CH=CH – CH2 – CH2 – CH2 – C≡C – CH3 1,4-undecadieno-9-ino

CH3 | CH2=C=C – CH – CH=CH – C≡CH3 | CH2- CH = CH2 4-(2-propenil)-3-metil-1,2,5-octatrien-7-ino

CH3 | CH2 = C – C = C – CH2 – C ≡ CH | | CH2-CH3 CH=CH2 4-etenil-2-etil-3-metil-1,3-hetadieno-6-ino

2. HIDROCARBUROS CERRADOS O CÍCLICOS Son hidrocarburos de cadena cerrada A. CICLOALCANOS Los hidrocarburos saturados que contiene un único ciclo (con o sin ramificaciones) tienen la fórmula general CnH2n.

- Se nombran anteponiendo el prefijo –ciclo al nombre del alcano de cadena abierta de igual número de carbonos. - Los radicales derivados de los cicloalcanos se nombran como los derivados de los alcanos de cadena abierta. - Los cicloalcanos ramificados se nombran de forma que se asignen los localizadores más bajos al conjunto de los radicales.

ciclopropano

ciclobutano

ciclohexano

1-etil-2-metilciclo-hexano

1,1,3-trimetilciclobutano

B. CICLOALQUENOS Y CICLOALQUINOS

- Se nombran anteponiendo el prefijo –ciclo al nombre del alqueno o alquino de cadena abierta de igual número de carbonos.

- Los radicales derivados de los cicloalquenos y cicloalquinos se nombran como los derivados de los alquenos y alquinos de cadena abierta.

- El ciclo se numera de forma que se asignen los localizadores más bajos a las insaturaciones, prescindiendo de que sean dobles o triples.

- En caso de igualdad, se asignan los localizadores más bajos a los dobles enlaces.

ciclobuteno

ciclobutino

6-metil-1-ciclohexano-3-ino

1,3-ciclopentadieno

1,3-ciclohexadieno

1,3,5-ciclooctatrieno

ciclohexino

1-ciclopenten-3-ino 3-butil-1-etenil-1,3,5-

ciclooctatrieno

1,1,2-trimetilciclopentano

1-butil-1,4,4-trimetilciclohexano

1-etil-1-metil-2,2-

dipropilciclopropano

B-1) HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Los hidrocarburos aromáticos son el benceno y sus derivados. El benceno responde a la fórmula general C6H6 , con tres dobles enlaces que pertenecen por igual a los seis átomos de carbono (ciclohexa-1,3,5-trieno)

Se pueden escribir varias estructuras para el benceno, de las cuales las más importantes son:

Abreviadamente, estas estructuras se escriben con un círculo dentro de un hexágono. En él, el círculo sugiere que los seis electrones de los tres dobles enlaces pertenecen por igual a todos los carbonos del hexágono, y cada vértice representa un átomo de carbono unido a un átomo de hidrógeno.

Los derivados del benceno se nombran señalando las posiciones de los sustituyentes mediante números o prefijos; a continuación se nombran los sustituyentes seguidos de la palabra benceno y se indica la posición que ocupan.

Si el número de sustituyentes es de tres o más, los carbonos del anillo se deben numerar procurando que los números que corresponden a los sustituyentes sean lo más bajos posible y se nombran en orden alfabético.

metilbenceno

(tolueno)

1,2-dimetilbenceno

(ortodimetilbenceno)

1,3-dimetilbenceno (metadimetilbenceno)

1,4-dimetilbenceno (paradimetilbenceno)

2-etil-1-metil-4-propil-benceno

1,2-dietil-3-metilbenceno

1-etil-2-metilbenceno

1-butil-3-etilbenceno

1-etenil-2-metilbenceno

1-etil-4-(metenil)-2-metilbenceno

1-butil-2,3-dimetilbenceno

3.- DERIVADOS HALOGENADOS O HALUROS Los derivados halogenados resultan de sustituir uno o más hidrógenos de un hidrocarburo por uno o varios halógenos. Se nombran anteponiendo el nombre del halógeno (F, Cl, Br, I) al del hidrocarburo correspondiente, indicando la posición delos halógenos por medio de localizadores. Si aparece el mismo halógeno repetido se utilizan los prefijos di-, tri-, tetra-, etc. Si existen insaturaciones, a éstas les corresponden los localizadores más bajos. Los halógenos se consideran radicales y se nombran por orden alfabético.

CH3Cl clorometano

CH2Cl2 diclorometano

CHCl3 triclorometano

(cloroformo)

CCl4

tetraclorometano (tetracloruro de carbono)

CH3 – CHBr – CHF2 2-bromo-1,1-difluoropropano

CH2Cl – CH2 – CH2 – CH3 clorobutano

CH3 – CH = CH – CH2Br 1-bromo-2-buteno

CH3-CHBr-CH3 2-bromopropano

CF2Cl2 difluordiclorometano

1,3-diclorobencenco

clorometilbenceno

2-butil-1-clorociclobuteno

1-bromo-3-cloro-1,2-

ciclopentadieno

1,2,3,4,5,6-hexaclorociclohexano

1,1-dicloro-3-metilciclobutano

Cl I | |

CH3 – C – C – CH3

| | Br F

2-bromo-2-cloro-3-fluoro-3-yodobutano

CH2Cl – CHCl – CH2 – CHCl – CHCl2

1,1,2,4,5-pentacloropentano

En algunos casos, los derivados halogenados también se pueden nombrar como halogenuros de alquilo. Así, por ejemplo: ICH2 - CH3 yodoetano o también yoduro de etilo CH3 - CH2 - CH2Br 1-bromopropano o bromuro de propilo IMPORTANCIA Y APLICACIONES DE LOS HIDROCARBUROS A. ALCANOS Los primeros compuestos de cadenas más bajas, del metano al butano, se utilizan en la vida doméstica y en la industria. Se obtienen a partir de los combustibles fósiles en yacimientos subterráneos gas natural o en los gases contenidos en las bolsas de petróleo. Los alcanos de cadena larga, gasolinas, queroseno (parafina), aceites y grasas minerales, ceras, betunes, se obtienen por destilación del petróleo. - El metano, principal componente del gas natural, se emplea como combustible en las turbinas de gas o generadores de

vapor en las producción de electricidad. Recibe distintos nombres comunes según sea su procedencia. Se le conoce con otros nombres como gas grisú (se desprende en las minas de carbón), gas de los pantanos (se forma al descomponerse la materia orgánica en ausencia de aire), gas ciudad (se utiliza para usos domésticos).

- El etano junto con el metano son los principales componentes del gas natural. Se emplea fundamentalmente como producto de partida para obtener eteno o etileno, que a su vez se puede transformar en otras sustancias útiles.

- El propano y el butano se licúan a presiones relativamente bajas, lo que facilita su transporte y almacenamiento. Se emplean como combustibles y para obtención de otros compuestos como el eteno y el propeno o propileno. El propano se emplea también como gas refrigerante o como gas propulsor en aerosoles.

- Desde el pentano hasta el octano son líquidos bastante volátiles. Se utilizan como como combustibles en motores de combustión interna y como disolventes de algunas sustancias.

- Los hidrocarburos desde el nonano hasta el hexadecano son líquidos muy viscosos, forman parte del diésel y combustibles de los aviones.

- Los hidrocarburos a partir del hexadecano forman parte los componentes más importantes de los aceites lubricantes.

EL PETRÓLEO: IMPORTANTE FUENTE DE HIDROCARBUROS El petróleo es un líquido viscoso, de color variable (desde el pardo claro al negro), algo menos denso que el agua. Se encuentra en grandes bolsas en el interior de la Tierra, impregnando rocas sedimentarias como arenas o calizas. Formado por una mezcla de hidrocarburos líquidos que llevan en disolución hidrocarburos sólidos y gaseosos. Contiene también pequeñas cantidades de azufre, oxígeno y nitrógeno. El petróleo bruto no tiene aplicación directa y para poder utilizarlo hay que separar sus componentes mediante el proceso de destilación fraccionada en las columnas de fraccionamiento. Esta separación se basa en los diferentes puntos de ebullición de los grupos componentes (fracciones) que se encuentran disueltos en el petróleo Se calienta el petróleo y sus componentes ascienden por la columna en forma de vapor. A medida que ascienden disminuye la temperatura los vapores se licúan y se recogen en distintos puntos de la columna según sus puntos de ebullición. Cada fracción obtenida no es un compuesto químico puro sino que está formado por los hidrocarburos que hierven en un mismo intervalo de temperatura. Los productos o fracciones que se obtienen en el proceso de destilación fraccionada del petróleo son:

Fracción Temperatura de ebullición

Átomos de carbono del hidrocarburo

Productos Aplicaciones

Gas -165ºC a 30ºC 1 a 4

metano etano propano butano

combustibles

Éter de petróleo 30ºC a 90ºC 5 a 7

bencina nafta ligroína

fabricación de fármacos disolvente lavado en seco (tintorerías)

Gasolinas 30ºC a 200ºC 5 a 12 gasolina combustible motores

Queroseno 175ºC a 275ºC 12 a 16 queroseno combustible aviones a reacción, fabricación insecticidas

Aceites pesados o aceites Diésel

175ºC a 400ºC 15 a 18 gasóleo o gasoil

combustible para hornos, calefacciones y motores diesel

Aceites lubricantes

350ºC 16 a 30 aceites lubricantes

lubrificación de motores y herramientas

Ceras de parafina

400ºC a 600ºC 20 a 40 parafinas velas, cerillas, papel parafinado

Asfalto o betún

sólido, de color negro

pavimentación, impermeabilización

LA INDUSTRIA PETROQUÍMICA Actualmente, a partir de los hidrocarburos obtenidos en la destilación del petróleo y mediante procesos químicos se fabrican gran cantidad de sustancias. La industria derivada del petróleo o petroquímica se utiliza para la obtención de:

- plásticos, que han desplazado al vidrio, madera, corcho, papel en un sinfín de aplicaciones. - fibras sintéticas, han desplazado al algodón, lana, seda natural, etc., añadiendo nuevas cualidades a los tejidos como

resistencia al desgaste, formación de arrugas, etc. - detergentes, que han mejorado las propiedades del jabón. - caucho sintético, para fabricar neumáticos ya que el caucho natural es insuficiente para la demanda automovilística y de

aviación. - insecticidas, herbicidas, fungicidas, para eliminar los organismos que impiden el normal desarrollo de los cultivos. - abonos, la agricultura, que hasta hace poco utilizaba el estiércol natural, ha sufrido una gran revolución con la aparición

de los abonos químicos como los nitratos, sulfatos, urea en infinidad de abonos complejos LAS GASOLINAS Las gasolinas constituyen actualmente la fracción más valiosa del petróleo debido a su gran consumo en los motores de aviación, del automóvil y como disolvente. La gasolina obtenida directamente en la destilación del petróleo es insuficiente, actualmente se aumenta su producción mediante la técnica del cracking, que consiste en la descomposición, mediante el calor, de hidrocarburos de punto de ebullición más elevado, es decir, formados por cadenas carbonatadas largas, que al calentarlas fuertemente se rompen y forman moléculas más pequeñas, de cinco a doce carbonos que constituyen las gasolinas.

- ALQUENOS Los alquenos son importantes intermediarios en la síntesis de diferentes productos orgánicos, ya que el doble enlace presente puede reaccionar fácilmente y dar lugar a otros grupos funcionales. Además son intermediarios importantes en la síntesis de polímeros (macromoléculas formadas por la unión de otras más pequeñas llamadas monómeros), productos farmacéuticos, y otros productos químicos. Entre los alquenos de mayor importancia industrial, se encuentran:

eteno o etileno, se utiliza: - para obtener polietileno, plástico de gran uso en cañerías, envases, aislantes eléctricos, bolsas. - para obtener cloruro de vinilo utilizado para obtener PVC (cloruro de polivinilo) muy usado para fabricar gran variedad

de productos plásticos: tuberías, revestimientos de cables y alambres. - para obtener alcohol etílico. - como catalizador, acelerando la maduración de la fruta.

propeno o propileno, se emplea: - para obtener polipropileno, plástico duro utilizado para empaquetar alimentos, elaboración de tejidos sintéticos, para

material de equipo de laboratorio (por su resistencia a los ácidos y álcalis), para componentes automotrices y para películas transparentes.

- para obtener cloruro de vinilo utilizado para obtener PVC (cloruro de polivinilo) muy usado para fabricar gran variedad de productos plásticos: tuberías, revestimientos de cables y alambres.

butadieno, utilizado para: - elaboración del caucho sintético.

- ALQUINOS

etino o acetileno La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno, utilizado:

- como combustible en la soldadura en el soplete oxiacetilénico, debido a las elevadas temperatura que alcanza su combustión (3.000ºC).

- en la industria química, como productos de partida para la obtención de PVC, de caucho sintético. - en la industria farmacéutica, para la obtención de algunos productos. - a partir de él también se sintetizan gran cantidad de compuestos orgánicos, siendo el ácido acético uno de los más

importantes junto a otros hidrocarburos insaturados capaces de polimerizarse dando plásticos y caucho.

- CICLOALCANOS

ciclopropano es un buen anestésico general debido a su poca toxicidad; el mayor inconveniente que tiene su uso en los modernos quirófanos es alta inflamabilidad y su propiedad explosiva debido a la inestabilidad de la molécula

ciclopentano: se utiliza como nuevo agente para obtener poliuretano rígido y reemplaza las espumas a base

de CFC que atacan la capa de ozono atmosférico y contribuyen en aumentar el efecto invernadero.

ciclohexano: forman parte de la gasolina. La mayor parte del ciclohexano se emplea en la producción de nylon, con cantidades menores destinadas a su uso como disolvente y como agente químico intermedio

ciclodecano: usado con drogas, preparaciones biológicas y agentes físicos para su uso en la profilaxis y

tratamiento de la enfermedad

cicloundecano: utilizado básicamente en el revestimiento de piezas de precisión para evitar la fricción que

estas tienen al contacto disminuyendo el desgaste de las mismas También es utilizado en la fabricación de

pinturas y en productos en la curtición de cueros.

- CICLOALQUENOS Una característica de los cicloalquenos es la facilidad de formar largas cadenas de carbono o reacciones de polimerización. Mediante ellas se pueden obtener gran variedad de plásticos como el polietileno, poliestireno, teflón, plexiglás, etc.

los cicloalquenos se utilizan para la maduración de la fruta (eteno).

algunos polímeros se emplean en medicina y odontología (materiales de relleno en piezas dentales).

- AROMÁTICOS En la actualidad, los principales usos de los compuestos aromáticos como productos puros son: la síntesis química de plásticos, caucho sintético, pinturas, pigmentos, explosivos, pesticidas, detergentes, perfumes y fármacos. También se utilizan, principal mente en forma de mezclas, como disolventes y como constituyentes, en proporción variable, de la gasolina.

benceno Es muy utilizado como materia básica en la industria química: insecticidas, colorantes, plásticos, etc. También se usa como solvente de resinas, grasas y aceites; es tóxico y resulta peligroso respirar sus vapores por periodos largos.

- HALUROS Tienen una amplia gama de aplicaciones, dependiendo de los sustituyentes. Generalmente en aquellas sustancias donde el sustituyente es el cloro, se emplean como disolventes; en aquellos donde el sustituyente es el fluor se emplean como refrigerantes y muchos de los compuestos donde el sustituyente es bromo se emplean como pesticidas. - Utilización a nivel de laboratorio o en algunos casos por su intervención en las reacciones de organismos biológicos. - Se utilizan como propulsores de aerosoles y como refrigerantes, aunque su uso está siendo reducido gradualmente por su daño a la capa de ozono. - Anestésicos: triclorometano (cloroformo), cloroetano, tricloroeteno - Antibióticos: la cloromicetina para infección de boca y ojos. - Solventes: el tetracloruro de carbono y el tricloroetileno para limpiar chips de semiconductores, para la limpieza en seco. EJERCICIOS DE FORMULACIÓN ORGÁNICA

CH4 CH3 - CH3 CH3- CH2- CH3 CH3 -CH2 -CH2 -CH3

C5H12 C6H14

C7H16 C8H18 C9H20 C10H22 Hexano Metano

Etano Octano Propano Nonano Heptano Pentano

Decano 2,2-dimetilbutano 3-etil-2-metilhexano

CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3 | | CH2 CH2

2,2,4-trimetilpentano 2,3-dimetilhexano

4-etil-3,3-dimetildecano 4-etil-2,2-dimetilnonano

CH3 | CH3 – C – CH2 – CH3 | CH2

CH3 CH3 | | CH3 – C – CH2 –CH – CH3 | CH3

CH3 – CH – CH – CH2 – CH2 – CH3 | | CH3 CH2 | CH3

2,2,3,3-tetrametilbutano 2,2,3,3-tetrametilpentano 3-etil-2,5-dimetilhexano

2-metilpentano 2,3,4-trimetilpentano eteno o etileno

3-propil,2,5-dimetilocteno 1-buteno propeno (propileno)

2-buteno 1-penteno 2-penteno propino 1-butino 2-butino

1-pentino 2-pentino CH2 = CH2 CH2 = CH – CH3

CH2 = CH – CH2 – CH3 CH3 – CH = CH – CH2 – CH3 CH2 = CH – CH2 – CH3

CH2 = C – CH2 – CH2 – CH3 | CH2 | CH3

CH2 = C – CH3 | CH2 | CH3

CH3 – CH2 – CH – CH – C ≡ CH | | CH2 CH3

| CH3

CH2 = CH – CH = CH2 CH≡C – C ≡ CH CH2 = CH – CH2 – CH = CH2

CH2 = CH – CH = CH – CH2 – CH = CH2 CH3 –CH2 – C ≡ C – CH2 – CH2 – C ≡CH 1,2-butadieno

1,3-butadiino 1,4-hexadieno 1,3,7-heptatrieno

3,6-octadiino CH2 = CH – C ≡ CH CH ≡ C – CH2 – CH2 – CH = CH – C ≡ CH

CH ≡ C – CH2 –CH – CH – CH = C = CH2

| CH2 | CH3

4,5-dimetil-1-octeno

2-pentino

3-propil-1,5-nonadiino 1-buten-3-ino 4-metil-2-octeno

5-metil-4-hepteno-2-ino 2,3-dimetil-3-deceno 1,4-hexadiino

CH3 – CH = C – CH2 – CH2 – CH – CH3 | | CH2 CH3

| CH3

CH3 – CH2 – C = CH – CH3 | CH2 – CH = CH2

CH3 CH3

| | CH3 – CH = CH – CH – CH – CH3

CH2 = C – CH2 – CH3 | CH3

CH3 CH3

| | C = C | | CH3 CH2 – CH2 – CH3

CH3 – CH – C = C = CH2 – CH – CH3 | CH3

hexeno 2-metil-penteno 3-etil-1,5-heptadieno

3-etil-6-metil-2-deceno 3-metil-3,4-hexadieno 2,3-dimetil-2-octeno

4-hexen-1-ino 2-metil-1-penteno 4,5-dimetil,2-hexeno

CH2 CH2 | | CH2 CH2

CH2

CH2 CH2

1,1-dipropilcicloheptano butilciclopentano 1,1,2-trimetilciclobutano

1-butil-2-etil-3-metilciclobutano 1,1-dietil-2,3-dimetilciclopentano 2,4-dietil-1-metilcicloheptano

4-ciclohexil-5-propil-2,3-dimetildecano

ciclononino 3,4-dimetilciclohepteno ciclobuteno

4-butil-1-octeno ciclohexino 1,3-ciclopentadieno

CH3

CH3

1-butil-3-propil-2-metilbenceno 1-etil-2,3-dimetilbenceno 1,2,3-trimetilbenceno

1,4-dietilbenceno etilbenceno 1-butil-3-etil-2-propilbenceno

CH3

CH3

H3C

CH3

CH3 H3C

CH3-CH2-CH3

CH3 CH3

CH3

CH3 – CH2 – CH – CH – CH – CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH2 – CH2 – CH3

CH2 – CH3

CH3

CH2 – CH2 – CH3

CH2 – CH2 – CH3

o-dimetilbenceno m-etilmetilbenceno p-dipropilbenceno

CH3Cl CH2Cl2 CHCl3

CCl4 CH3 – CHBr – CHF2 cloroetano

dicloroetano diclorometano triclorometano (cloroformo)

pentaclorometano 1,2-difluoro-3-yodobutano clorobenceno

2-bromo-1,1-difluoropropano 1-bromo-3-yodobenceno 1,4-dibromo-3-etilheptano

3-cloro-1-penteno 1,1,2-tribromociclopentano 1,2,3-tricloro-4,4,5-trimetil-2-hexeno

1-butil-2,4-diclorobenceno tetraclorometano (tetracloruro de carbono

Cl I | | CH3 – C – C – CH3 | | Br F

CH2Cl – CHCl – CH2 – CHCl – CHCl2 bromoclorodifluorometano l,2,3,4,5,6-hexaclorohexano (lindano)

tetrafluoroeteno triclorometano (cloroformo) tricloroeteno

Escribe el nombre y fórmulas semidesarrolladas de cuatro de los hidrocarburos saturados con seis átomos de carbono. Formular los siguientes compuestos: a) 2,2-dimetilpentano b) 3-etil-2-metilpentano c) 3-etil-2,5-dimetilhexano d) 2,2,5,5-tetrametil-3-hexeno e) butilbenceno Formular los siguientes compuestos:

Escribe la fórmula de los siguientes compuestos: a) 4,5-dimetil-1-hexeno b) 2-metil-1,4-pentadieno c) 4-etil-3-metilheptano d) 3-propilciclohexeno

e) 1,3,5-trimetil-4-propilbenceno Nombrar los siguientes compuestos:

Nombrar los siguientes compuestos:

Br Cl

Cl

Cl