7/21/2019 Reacciones de Condesnacion Cruzada Tipo Knvenagel

1/4

Reacciones de condesnacion cruzada tipo knvenagel, cuyo

La condensacino reaccin de Knoevenageles una reaccin

qumicaorgnicaen la que se produce la adicin nucleflasobre el carbonilo,

de un aldehdoo cetona, de uncarbonoactivado cido! situado entre

dos grupos aceptores de electronespor resonancia, por e"emplo un compuesto#$dicarbonlico, seguida a continuacin de deshidratacinp%rdida de

una mol%culade agua!, en lo que sera globalmente una reaccin de

tipo condensacin aldlica, obteni%ndose un producto &,#$insaturado'

($)*+$ - R+)./ 0 R+).)(

1onde los grupos electroaceptores ( e pueden ser )2, )//R, )//*'

La reaccin es catalizadapor una amina, en la 3orma

de hidrocloruroo acetatode la misma'

4n general, el papel como catalizadorde la amina, dada adems su relativa

debilidad como base, no es tanto el de desprotonar el metilenoactivo

cido! para generar elenolatocomo s el de adicionarse al carbonilo del

aldehdo o cetona para 3ormar la sal de iminio, un buen electrflo'

2.-Reacciones de adicion nucleoflica 1,4 o de Michael , cuyo objetivo

es orar co!uestos 1," dicarbonilicos

Los compuestos 5,6$dicarbonlicos se obtienen siempre utilizando una reaccinde condensacin tipo )laisen' Las #$dicetonas y los #$cetoaldehdos seobtienen por una condensacin de )laisen cruzada, utilizando una cetona y un%ster' 4n la condensacin de )laisen cruzada de cetonas y %steres se obtienenbuenos resultados, debido a que las cetonas son notablemente ms cidas quelos %steres, por lo tanto, en el medio bsico la cetona se desprotona en mayor

grado que el %ster' 4"emplos:

789!

http://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_qu%C3%ADmicahttp://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_qu%C3%ADmicahttp://es.wikipedia.org/wiki/Qu%C3%ADmica_org%C3%A1nicahttp://es.wikipedia.org/wiki/Adici%C3%B3n_nucle%C3%B3filahttp://es.wikipedia.org/wiki/Carbonilohttp://es.wikipedia.org/wiki/Aldeh%C3%ADdohttp://es.wikipedia.org/wiki/Cetona_(qu%C3%ADmica)http://es.wikipedia.org/wiki/Carbonohttp://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cidohttp://es.wikipedia.org/wiki/Grupo_electroaceptorhttp://es.wikipedia.org/wiki/Resonancia_(qu%C3%ADmica)http://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_de_deshidrataci%C3%B3nhttp://es.wikipedia.org/wiki/Mol%C3%A9culahttp://es.wikipedia.org/wiki/Condensaci%C3%B3n_ald%C3%B3licahttp://es.wikipedia.org/wiki/Nitrilohttp://es.wikipedia.org/wiki/%C3%89sterhttp://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_carbox%C3%ADlicohttp://es.wikipedia.org/wiki/Cat%C3%A1lisishttp://es.wikipedia.org/wiki/Aminahttp://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Hidrocloruro&action=edit&redlink=1http://es.wikipedia.org/wiki/Acetatohttp://es.wikipedia.org/wiki/Catalizadorhttp://es.wikipedia.org/wiki/Base_(qu%C3%ADmica)http://es.wikipedia.org/wiki/Metilenohttp://es.wikipedia.org/wiki/Alquenol#Ani.C3.B3n_enolatohttp://es.wikipedia.org/wiki/Iminiohttp://es.wikipedia.org/wiki/Electr%C3%B3filohttp://es.wikipedia.org/wiki/Qu%C3%ADmica_org%C3%A1nicahttp://es.wikipedia.org/wiki/Adici%C3%B3n_nucle%C3%B3filahttp://es.wikipedia.org/wiki/Carbonilohttp://es.wikipedia.org/wiki/Aldeh%C3%ADdohttp://es.wikipedia.org/wiki/Cetona_(qu%C3%ADmica)http://es.wikipedia.org/wiki/Carbonohttp://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cidohttp://es.wikipedia.org/wiki/Grupo_electroaceptorhttp://es.wikipedia.org/wiki/Resonancia_(qu%C3%ADmica)http://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_de_deshidrataci%C3%B3nhttp://es.wikipedia.org/wiki/Mol%C3%A9culahttp://es.wikipedia.org/wiki/Condensaci%C3%B3n_ald%C3%B3licahttp://es.wikipedia.org/wiki/Nitrilohttp://es.wikipedia.org/wiki/%C3%89sterhttp://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_carbox%C3%ADlicohttp://es.wikipedia.org/wiki/Cat%C3%A1lisishttp://es.wikipedia.org/wiki/Aminahttp://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Hidrocloruro&action=edit&redlink=1http://es.wikipedia.org/wiki/Acetatohttp://es.wikipedia.org/wiki/Catalizadorhttp://es.wikipedia.org/wiki/Base_(qu%C3%ADmica)http://es.wikipedia.org/wiki/Metilenohttp://es.wikipedia.org/wiki/Alquenol#Ani.C3.B3n_enolatohttp://es.wikipedia.org/wiki/Iminiohttp://es.wikipedia.org/wiki/Electr%C3%B3filohttp://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_qu%C3%ADmicahttp://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_qu%C3%ADmica

7/21/2019 Reacciones de Condesnacion Cruzada Tipo Knvenagel

2/4

7/21/2019 Reacciones de Condesnacion Cruzada Tipo Knvenagel

3/4

;'$ sntesis de *@nztzch, mecanismos y estequeometria involucrados

La sntesis de piridinas de Hantzsch, descrita en 1881 porArthur Rudolph Hantzsch,es unode los mtodos ms comunes para la sntesis de piridinassustituidas. En este proceso se

combinan dos equialentes de un compuesto 1,!"dicarbonlico, un aldehdo# una molcula

que conten$a nitr%$eno, como amoniacoo acetato de amonio, para dar una 1,&"

dihidropiridina. Este precursor, tambin conocido como intermedio de Hantzsch, se trans'orma

en el producto aromtico mediante una posterior etapa de o(idaci%ncontricloruro de

hierroonitrito de sodio,cu#a 'uerza directora es la aromatizaci%nque tiene lu$ar.

http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Arthur_Rudolph_Hantzsch&action=edit&redlink=1http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Arthur_Rudolph_Hantzsch&action=edit&redlink=1http://es.wikipedia.org/wiki/Piridinashttp://es.wikipedia.org/wiki/Aldeh%C3%ADdohttp://es.wikipedia.org/wiki/Amoniacohttp://es.wikipedia.org/wiki/Amoniacohttp://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Acetato_de_amonio&action=edit&redlink=1http://es.wikipedia.org/wiki/Oxidaci%C3%B3nhttp://es.wikipedia.org/wiki/Tricloruro_de_hierrohttp://es.wikipedia.org/wiki/Tricloruro_de_hierrohttp://es.wikipedia.org/wiki/Nitrito_de_sodiohttp://es.wikipedia.org/wiki/Nitrito_de_sodiohttp://es.wikipedia.org/wiki/Aromatizaci%C3%B3nhttp://es.wikipedia.org/wiki/Aromatizaci%C3%B3nhttp://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Arthur_Rudolph_Hantzsch&action=edit&redlink=1http://es.wikipedia.org/wiki/Piridinashttp://es.wikipedia.org/wiki/Aldeh%C3%ADdohttp://es.wikipedia.org/wiki/Amoniacohttp://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Acetato_de_amonio&action=edit&redlink=1http://es.wikipedia.org/wiki/Oxidaci%C3%B3nhttp://es.wikipedia.org/wiki/Tricloruro_de_hierrohttp://es.wikipedia.org/wiki/Tricloruro_de_hierrohttp://es.wikipedia.org/wiki/Nitrito_de_sodiohttp://es.wikipedia.org/wiki/Aromatizaci%C3%B3n

7/21/2019 Reacciones de Condesnacion Cruzada Tipo Knvenagel

4/4