REACCIONES PARA IDENTIFICAR ALCOHOLES Y FENOLES

OBJETIVOS.

Efectuar en el laboratorio pruebas características de alcoholes y fenoles. Efectuar pruebas que permitan diferenciar alcoholes primarios, secundarios y

terciarios. Efectuar pruebas químicas para diferenciar un alcohol de un fenol.

ANTECEDENTES.

Propiedades químicas de los alcoholes. Propiedades químicas de los fenoles. Reacciones de identificación cualitativa de los alcoholes. Reacciones de identificación cualitativa de los fenoles. Reacciones de caracterización de alcoholes. Reacciones de caracterización de fenoles. Toxicidad de reactivos y productos.

Reacción

Identificación de fenoles

Identificación de alcoholes

a) Reacción con el reactivo de jones

b) Reacción con el reactivo de Lucas

Parte experimental

Material

Sustancias

ProcedimientoPruebas de solubilidadTome una muestra de alcohol o fenol, de 4 gotas, si es líquido ó de 0.10 g, si es sólido, colóquelo en un tubo de ensayo y agregue 1 ml de los siguientes disolventes a diferentes tubos y observe. En caso pertinente mida mida el pH de la solución.

Agua pH 4Ácido sulfúrico concentrado pH 0

Ácido clorhídrico pH 0

solución De Na2CO3 al 5% pH 13

Solución De NaOH al 5% pH 13 Éter etílico pH 5solución De NaHCO3 al 5% pH 8

FenolesPrueba de acidez de fenoles

Disuelva 1 g de fenol en 15 ml de H2O(A) (con esta solución haga las pruebas siguientes).

a) En un tubo de ensayo con 10 ml de agua, agregue una gota de solución de NaOH al 10% y una gota de fenolftaleína. Trate 3 ml de esta solución con 1 o 2 ml de la solución de fenol. Mida el pH resultante.

b) Repita el procedimiento anterior usando anaranjado de metilo en vez de fenolftaleína. Observe el pH de la solución y explique la diferencia de comportamiento.

Prueba con agua de Bromo

a) A 1 ml de la solución de fenol (A) agregue gota a gota y con agitación una solución de agua de bromo hasta que permanezca la coloración. Se considera positiva la reacción cuando desaparece la coloración y aparece un precipitado. Haga una prueba semejante a esta empleando etanol en lugar de fenol y observe la diferencia.

Prueba con cloruro férrico:a) A un tuco de ensayo que contenga 3 ml de solución fenol (A) adicione gota a gota

una solución de cloruro férrico al 3%. Observe y explique los cambios ocurridos.

Alcoholes

Prueba con solución de acido crómico (reactivo de jones):

Coloque en un tubo de ensayo una gota de alcohol si es líquido o 10 mg disueltos en acetona si es sólido. Agregue gota a gota el reactivo de Jones y agite el tubo hasta mezclar las dos soluciones. Se considera positiva la prueba si desaparece el color naranja y la mezcla de reacción se torna azul-verdosa.

Prueba de Lucas:Coloque 2.5 ml del reactivo de Lucas en un tubo de ensayo y agregue 0.5 ml del problema. Tape el tubo con un tapón de corcho y agite durante 5 minutos. Deje reposar a temperatura ambiente y tome el tiempo que tarda en aparecer un turbidez, lo cual indica que la prueba es positiva. Si a los 15 minutos no hay cambio, la prueba se considera negativa.

Diagrama ecológico

Reacciones para identificar alcoholes y fenoles

Cuestionario

Complete el siguiente cuadro

Pruebas de solubilidad Alcoholes Fenoles Observaciones Resultados( + ó -)

1° 2° 3° (Cambio de color, etc) H2O

X NO - HCl 5%

X NO - NaOH 5%

X NO - NaHCO3

X NO - H3SO4 conc.

X SI + Eter etilico

X NO - Na2CO3 5%

X NO - Acidez (pH)

Cambios en la solución con fenolftaleína X SI -Cambios en la solución con anaranjado de metilo X SI -Prueba con agua de bromo X SI -Prueba con cloruro férrico X SI -Prueba con ácido crómico X SI -Prueba de Lucas X NO +

BIBLIOGRAFIA.

Vollhardt, K. Schore, N.,(2007), 15th edition, Organic chemistry, New York, W.H freeman and company, pag.378

Giuliana M. Carey A. (2008), 8th edition, Organic Chemestry, Mc Graw- HillL.C. Wade, Jr. (2004), 5a edición, Química Orgánica, Madrid, Pearson Education,S.A. , pag. 659- 660, 998