8/10/2019 Reporte Prctica 9 - Obtencin de cido Fumrico (Isomera Cis - Trans)

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Fecha de Realizacin de Prctica: 15/OCTUBRE/2014

Fecha de entrega de reporte: 5/NOVIEMBRE/2014

Laboratorio de Qumica Orgnica

Equipo 5

REPORTE

PRCTICA # 9: OBTENCIN DE CIDO FUMRICO (ISOMERA CIS TRANS)

OBJETIVOS

Ilustrar experimentalmente la isomera geomtrica caracterstica de

los alquenos.

Comprobar la isomerizacin, verificando las propiedades de la

materia prima y el producto.

Realizar pruebas fsicas y qumicas para confirmar la obtencin de

dichos ismeros.

OBJETIVOS PARTICULARES Obtencin del cido fumrico

Qu es la isomera Cis Trans?

Aplicaciones del cido fumrico

RESULTADOS Y OBSERVACIONES

Se utilizaron 0.5 g de anhdrido maleico que se disolvieron enaproximadamente 2 mL de agua (hidrlisis) para obtener el cido maleico

(ilustracin 1).

Tabla 1: Datos para rendimiento de la reaccin.

Compuesto Masa (g)cido fumrico

cido Maleico 0.5 g

Papel filtro 0.71.150.7 =

0.45 gPapel filtro + cido

fumrico

1.15

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( ) Tabla 2: Caractersticas de los compuestos.

Compuesto AparienciaPunto de

fusin terico

Punto defusin

experimentalAnhdrido maleico Cristales blancos 52.8C ----------

cido maleico Slido blanco 139C ----------cido fumrico Slido blanco 287C > 160 C

ANALSIS DE RESULTADOS

Ilustracin 1: Hidrlisis del anhdrido maleico y obtencin del cido fumrico.

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De acuerdo a la tabla 1 puede notarse que el rendimiento de la

reaccin llevada a cabo fue del 90%, esto puede deberse a que durante

el vaciamiento del vaso de precipitados al matraz kitasato para su

posterior filtracin, quedaron restos del solido en el vaso de precipitados o

de igual manera dentro del matraz bola donde se llev a cabo la

reaccin.

De acuerdo a la tabla 2, se puede deducir que realmente se obtuvo

el cido fumrico, pues al realizar la prueba para conocer su punto de

fusin, ste fue mayor al del cido maleico. No se pudo determinar con

exactitud el punto de fusin del cido fumrico debido a que su punto de

fusin es muy alto, y el termmetro del aparato FISHER no soportara llegar

a esa temperatura (287C).

En la ilustracin 1 se representa la hidrlisis del anhdrido maleico que

da como producto cido maleico. Tambin se representa el mecanismo

de reaccin para pasar de un ismero cis (cido maleico) a un ismero

trans (cido fumrico) con cido clorhdrico.

CONCLUSIONESLos ismeros son molculas que tienen la misma frmula molecular

pero diferente estructura. Existen diferentes tipos, pero en el caso del cido

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maleico y el cido fumrico son estereoismeros debido a que tienen la

mismafrmula molecular y la misma secuencia detomos enlazados, con

los mismosenlaces entre sus tomos, pero difieren en su orientacin

tridimensional de sus tomos en el espacio, por lo que tambin son

ismeros geomtricos (cis

trans).

La isomera cis trans define como dos compuestos con igual

formula y acomodo molecular tiene diferentes propiedades qumicas y/o

fsicas.

Con la prueba de punto de fusin y la observacin cualitativa del

producto obtenido, se puede deducir que efectivamente ste es el cido

fumrico.

El cido fumrico es un cido orgnico presente en muchas frutas yvegetales. Comercialmente se obtiene por la sntesis qumica o a travs dela fermentacin del azcar con hongos. El cido fumrico posee uno delos mayores poderes como acidulante. Incrementa el poder de gelificantesy se puede mezclar con otros acidulantes. Se usa en gelatinas, refrescos,acondicionadores de masas, mermeladas, conservas, recubrimientos deconfites.

Posee excelentes propiedades antioxidantes por lo que ha sido usado enmantequillas, quesos y leche en polvo. Su efecto antimicrobiano lo hace

til como aditivo para la preservacin de vegetales y frutas.

REFERENCIAS

WADE, L. G. Jr., (2011). Qumica Orgnica. 7 edicin. Pearson.

Mxico. Pp. 415 420.

MC. MURRY John, (2004). Qumica Orgnica. 6 edicin. Thompson.

Mxico. Pp. 211 220. (2014) Isomeros [En internet] http://asesorias.cuautitlan

2.unam.mc/organica/directorio/Jaime/Estereoisomeria.pdf

[31/oct/2014]

http://es.wikipedia.org/wiki/F%C3%B3rmula_molecularhttp://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81tomohttp://es.wikipedia.org/wiki/Enlace_qu%C3%ADmicohttp://es.wikipedia.org/wiki/Enlace_qu%C3%ADmicohttp://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81tomohttp://es.wikipedia.org/wiki/F%C3%B3rmula_molecular