REPORTE DE PRÁCTICA 1.- SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS Y CRISTALIZACIÓN.

Judith Yareli Diaz Varela, Universidad Autónoma de Ciudad Juárez, Química Orgánica, al148953@alumnos.uacj.mx

Palabras clave: solución saturada/sobresaturada, disolvente ideal, cristal.

Introducción. La disolución de un compuesto orgánico

en un disolvente, es un proceso en el que las fuerzas

intermoleculares existentes en la sustancia pura, son

reemplazadas por fuerzas que actúan entre las

moléculas del soluto y disolvente. Hay distintos factores

que afectan directamente la solubilidad de un

compuesto, tales como la cantidad de soluto y solvente,

la temperatura y agitaciones mecánicas. (1) En el

proceso de cristalización, las moléculas se unen entre

sí en una práctica ordenada en forma de gránulos o

agujas. A causa de que las moléculas se colocan una

tras otra en forma ordenada. Dicho proceso es

comúnmente utilizado para la purificación de sólidos. (2)

De la práctica se esperaba encontrar un disolvente ideal

para una muestra y a partir de eso, utilizar la técnica de

cristalización para purificación de la misma.

Metodología. Para encontrar el disolvente ideal del

Ácido salicílico, se agregó en 6 tubos de ensaye 0.1 g.

de dicha sustancia y también se agregó 1 mL. de Etanol

en el tubo 1, de Metanol en el número 2, de Acetona en

el 3, de Benceno en el 4, de Ácido Acético en el 5 y de

agua en el tubo 6. Se agitó cada tubo para ver si se

disolvía y dado que no sucedió, se agregó otro mililitro y

se repitió la agitación, nuevamente no se disolvió la

sustancia, así que se añadió de nuevo 1 mL. de cada

disolvente, teniendo así 3 mL. se meneó y tampoco se

logró que se disolviera por completo la sustancia de

interés. Se notó que el Etanol disolvió un poco el ácido

salicílico. Seguido de esto, Se calentó cada tubo en

baño María, y se notó que en el agua, el Ácido Salicílico

formó una pasta en el fondo del tubo. En la segunda

parte del experimento, en un matraz se agregó 0.5 g. de

Ácido Salicílico con 10 mL. de Etanol, suponiendo que

este debió ser el disolvente ideal, y se puso en baño

María, dejándolo 12 minutos para que se disolviera el

70% del Etanol y se observó que la sustancia de interés

no se disolvió nuevamente.

Resultados y discusión. La solubilidad en frío del

ácido salicílico en 3 mL. de Etanol fue moderada,

mientras que en la misma cantidad de Metanol,

Acetona, Benceno, Ácido Acético y agua fue baja. Ahora

bien, solubilidad en caliente de la sustancia de interés

fue moderada en Agua y Etanol y baja en Metanol,

Acetona, Benceno y Ácido Acético. Se dice claramente

que lo similar disuelve a lo similar, es decir, los

disolventes polares solo actúan con sustancias de igual

forma polares y los disolventes que son no polares,

obviamente actúan sobre sustancias no polares. (3) Se

sabe que el ácido salicílico es una sustancia con una

cadena aromática que es apolar por naturaleza, lo cual

reduce la polaridad de la molécula, mientras que los

disolventes utilizados, eran polares, lo cual hace casi

imposible la solubilidad del ácido salicílico en cualquiera

de las sustancias. Sin embargo, las propiedades de esta

dicen que es soluble 1,8 g/L a 20°C en agua y

fácilmente soluble en Etanol puro, lo que coincide con

los resultados obtenidos anteriormente y es probable

que no se haya disuelto completamente el Ácido

Salicílico en Etanol por estar diluido o por otros factores

desconocidos. La parte de cristalización no se logró

realizar, dado que no se pudo disolver completamente la

sustancia analizada en el Etanol, por los motivos

explicados anteriormente.

Conclusiones. Se llegó a la conclusión de que las

sustancias no se disuelven en cualquier solvente, cada

sustancia tiene su solvente ideal y solamente en él se

puede disolver, en nuestro caso, lo más parecido a un

solvente ideal para el Ácido Salicílico fue el Etanol. Otra

observación fue que cuando la sustancia no se disuelve

a temperatura ambiente, aplicando ciertas temperaturas

se puede llegar a disolverse, como fue el caso del agua

y según lo observado en las prácticas de otros equipos

de laboratorio, se puede llegar a formar cristales.

Bibliografía.

1. Geissman T. A., (1973-1974), Solubilidad de compuestos

orgánicos y cristalización, Principios de Química Orgánica,

Editorial Reverté, Segunda edición, Barcelona, Pág.117-

pág.119.

2. Núñez J. A., Alvarado B., Hernández Y., Duarte N. L., De la

Mora S. M., (2014), Manual de Laboratorio – Química

Orgánica I, Instituto de ciencias biomédicas, Licenciatura en

química y en químico farmacéutico, Pág. 9.

3. Atkins J., (2006), La regla de lo similar disuelve lo similar.,

Principios de Química. Los caminos del descubrimiento,

Editorial Medica Panamericana, 3ª Edición, Buenos Aires,

Argentina, Pág.282 - Pág.295.