Ribosa

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La ribosa es una pentosa o monosacrido de cinco

tomos de carbono de alta relevancia biolgica en

los seres vivos al constituir uno de los principales

componentes del cido ribonucleico,en su forma

cclica, y de otros nucletidos no nucleicos como el

ATP.

La ribosa procede de la polimerizacin de la

eritrosa. A partir de la ribosa se sintetiza la

desoxirribosa en el ciclo de las pentosas. Adems

se le considera uno de los azcares oligosacridos

con mayor carcter hidrosoluble.

La absorcin de la D-ribosa por va intestinal es del

88%-100%, con una media de 200 mg/kg/hr.

Su frmula es: C5H10O5

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Categoras:

Biomolculas

Monosacridos

Aldosas

Pentosas

Ribosa

Molcula de -D-Ribofuranosa.

Frmula qumica C5H10O5

Masa molecular 150,13 g mol1

Densidad 0,80 g cm3

Nmero CAS D:[50-69-1]

L:[24259-59-4]

Desoxirribosa

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Estructura qumica de la 2-desoxirribosa.

La desoxirribosa, o ms precisamente 2-desoxirribosa es un monosacrido de cinco

tomos de carbono (pentosa, de frmula emprica C5H10O5, derivado de la ribosa por

prdida de un tomo de oxgeno en el hidroxilo de 2', y por ello no responde a la frmula

general de los monosacridos (CH2O)n). Forma parte del ADN.

Es un slido cristalino e incoloro, bastante soluble en agua. En su forma furanosa (anillo

pentagonal) forma parte de los nucletidos que constituyen las cadenas del cido

desoxirribonucleico (ADN).

ndice [ocultar]

1 Estructura 2 Importancia biolgica

o 2.1 Biosintesis 3 Historia 4 Referencias

Estructura[editar editar cdigo]

Varios ismeros existen con la frmula H-(C=O)-(CH2)-(CHOH)3-H, pero en la

desoxirribosa los grupos hidroxilo se encuentran sobre el mismo lado de la Proyeccin de

Fischer. El trmino "2-desoxirribosa" puede referirse igualmente a dos enantiomeros: el de

importancia biolgica D-2-desoxirribosa y a su inusual imagen especular L-2-deoxyribose.1

La D-2-Desoxirribosa es un precursor del cido nuclico ADN. La 2-Desoxirribosa es una

aldopentosa, eso es, un monosacarido con cinco tomos de carbono y conteniendo a un

grupo funcional aldehdo.

En solucin acuosa, la desoxirribosa consiste primariamente de una mezcla de tres

estructuras: la forma linear H-(C=O)-(CH2)-(CHOH)3-H y dos formas cclicas variables,

desoxirribofuranosa, con un anillo de cinco tomos de carbono, y desoxirribopiranosa de un

anillo de seis. La segunda forma es la predominante.

Equilibrio qumico de la desoxirribosa en solucin.

Importancia biolgica[editar editar cdigo]

Como componente del ADN, los derivados de la 2-desoxirribosa tienen un rol importante

en la biologa. La molcula de ADN (cido desoxirribonuclico), que es la principal fuente

de informacin gentica en la vida, consiste de una larga cadena de unidades que contienen

a la dexosirribosa llamados nucleotidos, unidos a travs de grupos fosfato. En la

nomenclatura estndar, un nucleotido de ADN consiste de una molcula de desoxirribosa

con una base orgnica (generalmente adenina, timina, guanina o citosina) unido al carbono

1' del azcar. El hidroxilo 5' de cada unidad de desoxirribosa es reemplazado por un fosfato

(formando un nucleotido) que se une al carbono 3' de la desoxirribosa anterior en la cadena.

Las columnas vertebrales del ADN y el ARN son estructuralmente similares, aunque el

ARN es de cadena simple y est compuesto por ribosa en lugar de desoxirribosa. La

ausencia del hidroxilo 2' en la desoxirribosa es aparentemente responsable por la

incrementada flexibilidad mecnica del ADN en comparacin al ARN, el cual le permite

asumir la conformacin de dble hlice, y adems (en eucariotas) para estar

compactamente enrollado dentro del pequeo ncleo celular. El ADN de dble hlice es

generalmente mucho ms largo que las molculas de ARN. Otros importantes derivados

biolgicos de la desoxirribosa incluyen mono-, di- y trifosfatos, como tambin a

monofosfatos ciclicos 3'-5'.

Fructosa

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D-Fructosa

Nombre (IUPAC) sistemtico

(3S,4R)-1,3,4,5,6-pentahydroxyhexan-2-one

Frmula molecular C6H12O6

Identificadores

Nmero CAS 57-48-71

Propiedades fsicas

Estado de agregacin slido

Apariencia cristales blancos

Densidad 1587 kg/m3; 1.587 g/cm3

Masa molar 180.16 g/mol g/mol

Punto de fusin 376,15 K (103 C)

Punto de descomposicin 459 K (186 C)

Propiedades qumicas

Solubilidad en agua 3.75 kg/l a 20C

Valores en el SI y en condiciones estndar

(25 C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La fructosa, o levulosa, es una forma de azcar encontrada en los vegetales, las frutas y la

miel. Es un monosacrido con la misma frmula emprica que la glucosa pero con diferente

estructura, es decir, es un isomero de Esta.s una hexosa (6 tomos de carbono), pero cicla

en furano (al contrario que las otras hexosas, que lo hacen en pirano). Su poder energtico

es de 4 kilocaloras por cada gramo. Su frmula qumica es C6H12O6.

Todas las frutas naturales tienen cierta cantidad de fructosa (a menudo con glucosa), que

puede ser extrada y concentrada para hacer un azcar alternativo. Junto con la glucosa

forman un disacrido llamado sacarosa o azcar comn.

Efectos sobre la salud[editar editar cdigo]

Fructosa cristalina

La fructosa ha sido utilizada tradicionalmente como edulcorante para los diabticos. Sin

embargo, en los ltimos tiempos se ha convertido en objeto de polmica al ser asociada

como causa primigenia de la obesidad. De forma molecular C6H12O6. Es un ismero de

compensacin de funcin de la glucosa, es levgira y tiene 3 carbonos asimtricos por lo

tanto ella es uno de los componentes de los cuatro pares de enantiomeros. Es una ceto-

hexosa y pertenece a la serie D. Su nombre sistemtico es 1,3,4,5,6 pentahidroxi- 2-

hexanona.

A diferencia de la glucosa que se absorbe instantneamente produciendo una subida y una

bajada rpida de energa, la fructosa, es metabolizada y guardada, en parte, por el hgado en

forma de glucgeno como reserva para cuando necesitemos hacer un esfuerzo. Sin embargo

puesto que la fructosa acaba transformndose en glucosa produciendo una elevacin

glucmica en sangre, ya no se considera un edulcorante recomendable para las personas con

diabetes.

Antiguamente, se crea que la fructosa poda ser un sustituto saludable de la glucosa, ya que

endulza ms que la glucosa pero tiene un menor poder calrico que sta, 400 kcal por cada

100 gramos, de tal modo que con menos cantidad era posible endulzar lo mismo.

Sin embargo, desde la dcada de 1980 numerosos estudios han ido asociando las dietas

ricas en fructosa a la resistencia a la insulina, la diabetes tipo 2, la obesidad, la gota y

elevado colesterol y triglicridos. Las causas subyacentes parecen ser el hecho de que la

fructosa debe ser metabolizada por el hgado, a diferencia de la glucosa. Segn la

investigadora Meira Field, todas las clulas del cuerpo pueden metabolizar glucosa. Sin

embargo, toda la fructosa debe ser metabolizada en el hgado. (...) En nuestra

investigacin, el hgado de las ratas sometidas a una dieta rica en fructosa era semejante

al hgado de alcohlicos, veteado de grasa y cirrtico.2

Segn William J. Whelan, cuando la fructosa llega al hgado, ste cesa su actividad

habitual para dedicarse en exclusiva a la metabolizacin de la fructosa.3 Ello causa un

cese en la actividad digestiva habitual del organismo, llevando a niveles ms elevados de

ghrelina en sangre y reduciendo los niveles de insulina y leptina. Como la insulina y la

leptina inhiben el apetito y la ghrelina lo incrementa, la ingesta de fructosa no sacia el

apetito y el individuo se ve forzado a ingerir ms alimentos, en muchos casos conteniendo

tambin fructosa. De esta forma, la fructosa se ha ligado a la obesidad.4

El proceso de metabolizacin de la fructosa incluye su fosforilacin por medio de la

eliminacin de los grupos fosfato del adenosn trifosfato (ATP). El ATP transformado en

adenosn monofosfato (AMP), posteriormente en inisotol monofosfato (IMP) y finalmente

degrado a cido rico. Dicho agente es el responsable de la gota, enfermedad que tambin

ha sido asociada a dietas ricas en fructosa.

Los estudios comparativos entre el efecto de la fructosa y de la sacarosa han sido

descartados, pues la sacarosa es un disacrido de la fructosa y la glucosa, de tal modo que

al descomponerse para su metabolizacin resulta en una parte de fructosa y de glucosa.5

El uso de la fructosa,como endulzante es relativamente reciente, extendindose a partir de

la dcada de 1970. A partir de esa dcada ha ido sustituyendo progresivamente a la glucosa

como principal edulcorante industrial. Un ejemplo comn es el Jarbe de Fcula de Maz o Fructosa de Maz (High Fructose Corn Syrup), que bsicamente es La fructosa o Jarabe

extrado del Maz, que ha venido a ser el ingrediente endulzante en una gran cantidad de

productos alimenticios pre-elaborados o enlatados, en pases de Amrica y Europa debido a

que es mucho ms barato y econmico producirlo

Muchas personas, sin saberlo, son ms o menos intolerantes a la fructosa y no pueden

asimilar bien alimentos con alto contenido de este azcar. En tal caso, se dice que sufren

intolerancia a la fructosa.

Glucosa

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Glucosa

Molculas de D- y L-glucosa

Nombre IUPAC

* 6-(hidroximetil) hexano

-2,3,4,5-tetrol

* (2R,3R,4S,5R,6R)-6

-(hidroximetil) tetrahidro

-2H-pirano-2,3,4,5-tetraol

Otros nombres Azcar

Frmula molecular C6H12O6

Nmero CAS 50-99-7 (D-glucosa)

921-60-8 (L-glucosa)

Masa molar 180,1 g/mol

Propiedades

Densidad 1.54 g cm3

Punto de fusin -D-glucose: 146 C

-D-glucose: 150 C

Punto de ebullicin

Solubilidad en agua

La glucosa es un monosacrido con frmula molecular C6H12O6. Es una hexosa, es decir,

contiene 6 tomos de carbono, y es una aldosa, esto es, el grupo carbonilo est en el

extremo de la molcula (es un grupo aldehdo). Es una forma de azcar que se encuentra

libre en las frutas y en la miel. Su rendimiento energtico es de 3,75 kilocaloras por cada

gramo en condiciones estndar. Es un ismero de la fructosa, con diferente posicin

relativa de los grupos -OH y =O

La aldohexosa glucosa posee dos enantimeros, si bien la D-glucosa es predominante en la

naturaleza. En terminologa de la industria alimentaria suele denominarse dextrosa

(trmino procedente de glucosa dextrorrotatoria1 ) a este compuesto.

ndice [ocultar]

1 Etimologa 2 Caractersticas 3 Biosntesis 4 Polmeros de glucosa 5 Gastronoma 6 Vase tambin 7 Referencias 8 Enlaces externos

Etimologa[editar editar cdigo]

El trmino glucosa procede del idioma griego (glekos; "mosto", "vino dulce"), y el sufijo -osa indica que se trata de un azcar. La palabra fue acuada en francs como

"glucose" (con anomala fontica) por Dumas en 1838; debera ser fonticamente

"gleucosa" (o "glicosa" si partimos de glykos, otro lexema de la misma raz).2

Caractersticas[editar editar cdigo]

Ciclacin de la glucosa.

La glucosa, libre o combinada, es el compuesto orgnico ms abundante de la naturaleza.

Es la fuente primaria de sntesis de energa de las clulas, mediante su oxidacin catablica,

y es el componente principal de polmeros de importancia estructural como la celulosa y de

polmeros de almacenamiento energtico como el almidn y el glucgeno.

A partir de su estructura lineal, la D-glucosa sufre una ciclacin hacia su forma

hemiacetlica para dar sus formas furano y pirano (D-glucofuranosa y D-glucopiranosa)

que a su vez presentan anmeros alfa y beta. Estos anmeros no presentan diferencias de

composicin estructural, pero si diferentes caractersticas fsicas y qumicas.

La glucosa es uno de los tres monosacridos dietticos, junto con fructosa y galactosa, que

se absorben directamente al torrente sanguneo durante la digestin. Las clulas lo utilizan

como fuente primaria de energa y es un intermediario metablico. La glucosa es uno de los

principales productos de la fotosntesis y combustible para la respiracin celular.

Todas las frutas naturales tienen cierta cantidad de glucosa (a menudo con fructosa), que

puede extraerse y concentrarse para preparar un azcar alternativo. Sin embargo, a escala

industrial tanto el jarabe de glucosa (disolucin de glucosa) como la dextrosa (glucosa en

polvo) se obtienen a partir de la hidrlisis enzimtica de almidn de cereales (generalmente

trigo o maz).

Biosntesis[editar editar cdigo]

Los organismos fotoauttrofos, como las plantas, sintetizan la glucosa en la fotosntesis a

partir de compuestos inorgnicos como agua y dixido de carbono, segn la reaccin:

Los seres hetertrofos, como los animales, son incapaces de realizar este proceso y toman

la glucosa de otros seres vivos o la sintetizan a partir de otros compuestos orgnicos. Puede

obtenerse glucosa a partir de otros azcares, como fructosa o galactosa. Otra posibilidad es

la sntesis de glucosa a partir de molculas no glucdicas, proceso conocido como

gluconeognesis. Hay diversas molculas precursoras, como el lactato, el oxalacetato y el

glicerol.3

Tambin existen ciertas bacterias anaerobias que utilizan la glucosa para generar dixido de

carbono y metano segn esta reaccin:

Polmeros de glucosa[editar editar cdigo]

La glucosa es el constituyente bsico de diversos polmeros de gran importancia biolgica,

como son los polisacridos de reserva almidn y glucgeno, y los estructurales celulosa y

quitina.

Celulosa. En su forma cclica D-glucopiranosa, dos molculas de glucosa se unen mediante

un enlace -glucosdico en el que reaccionan los -OH de sus carbonos 1 y 4,

respectivamente, para formar el disacrido celobiosa; la unin de varias de estas molculas

forma celulosa, constituyente esencial de la pared celular de las clulas vegetales.

Quitina. Un derivado nitrogenado de la glucosa, la N-acetilglucosamina, tambin en su

forma cclica -D-glucopiranosa, forma el disacrido quitobiosa, cuya repeticin da lugar a

la quitina, el componente del exoesqueleto de los artrpodos, el grupo animal con mayor

xito evolutivo.

Glucgeno y almidn. La unin de dos molculas de D-glucopiranosa mediante enlace -glucosdico da lugar a la maltosa y a la isomaltosa, disacridos que son la base de los

polisacridos glucgeno (reserva energtica propia de animales y hongos) y almidn

(reserva tpica de los vegetales y muchas algas).

Gastronoma[editar editar cdigo]

En repostera se utiliza un derivado de la sacarosa, producido mediante hidrlisis cida o

enzimtica, que se llama azcar invertido, compuesto a partes iguales de fructosa y glucosa.

Aadido a la mezcla o formado durante el proceso, se usa en la elaboracin de bollera,

caramelos y otros productos de confitera.4 La mezcla cristaliza con ms dificultad que la

sacarosa, evita la desecacin de los productos congelados y hace descender el punto de

congelacin de helados.5

Galactosa

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D-()-Galactopiranosa

General

Frmula

semidesarrollada

CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-

CHOH-CH2OH

Frmula molecular C6H12O6

Identificadores

Nmero CAS 26566-61-01

Propiedades fsicas

Densidad 1732 kg/m3; 1,732 g/cm3

Masa molar 180.08 g/mol

Punto de fusin 440,15 K (167 C)

Punto de ebullicin 683,95 K (411 C)

Peligrosidad

Punto de inflamabilidad 475,2 K (202 C)

Valores en el SI y en condiciones estndar

(25 C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La galactosa es un azcar simple o monosacrido formado por seis tomos de carbono o

hexosa, que se convierte en glucosa en el hgado como aporte energtico. Adems, forma

parte de los glucolpidos y las glucoprotenas de las membranas celulares de las clulas,

sobre todo de las neuronas.

Desde el punto de vista qumico es una aldosa, es decir su grupo qumico funcional es un

aldehdo (CHO) ubicado en el carbono 1, o carbono anomrico. Por otra parte, al igual que

la glucosa, pertenece al grupo de las hexosas, que son monosacridos (glcidos simples)

formados por una cadena de seis tomos de carbono. Su frmula molecular o emprica es

igual a la de la glucosa: C6H12O6, aunque difiere de sta por ser un epmero de la glucosa en

el Carbono nmero 4, es decir, que el grupo de alcohol de este carbono est dirigido hacia

la izquierda (en la frmula lineal, en la forma cclica se encuentra dirigida hacia arriba). La

galactosa es una piranosa ya que tericamente puede derivarse del anillo de seis lados

formado por 5 tomos de carbono y 1 de oxgeno, llamado pirano. Por ello en su forma

cclica se denominar galactopiranosa, existiendo la forma si el -OH unido al carbono anomrico esta hacia arriba, y la forma si el -OH unido al carbono anomrico est hacia abajo. De igual forma exite la forma D y la forma L, siendo la primera la ms abundante de

forma natural.

La galactosa es sintetizada por las glndulas mamarias para producir lactosa, que es un

disacrido formado por la unin de glucosa y galactosa, por tanto el mayor aporte de

galactosa en la nutricin proviene de la ingesta de lactosa de la leche.

Vase tambin[editar editar cdigo]

Sntesis de galactosa. Glcidos. Monosacridos.

Referencias[editar editar cdigo]

1. Jump up Nmero CAS