Semana No. 15 Introducción a la química Orgánica
-
Upload
alea-avila -
Category
Documents
-
view
155 -
download
5
description
Transcript of Semana No. 15 Introducción a la química Orgánica
![Page 1: Semana No. 15 Introducción a la química Orgánica](https://reader035.fdocuments.es/reader035/viewer/2022062301/56813715550346895d9e9f99/html5/thumbnails/1.jpg)
Semana No. 15Introducción a la química
Orgánica
IFDDC-2013
![Page 2: Semana No. 15 Introducción a la química Orgánica](https://reader035.fdocuments.es/reader035/viewer/2022062301/56813715550346895d9e9f99/html5/thumbnails/2.jpg)
Definición
• Química orgánica: Parte de la química, que estudia al carbono y sus compuestos.
• Estudia la estructura, composición, propiedades, reacciones , usos, funciones
• de los compuestos del carbono, a los cuales se les llama “compuestos orgánicos”.
• Los elementos más comunes en los compuestos orgánicos son C,H,O,N. pero también hallamos, P, Cl. Br, S y los más abundantes son C e H
![Page 3: Semana No. 15 Introducción a la química Orgánica](https://reader035.fdocuments.es/reader035/viewer/2022062301/56813715550346895d9e9f99/html5/thumbnails/3.jpg)
Fuente de obtención de los compuestos orgánicos
• A- Natural: de organismos vivos o muertos ( uni o pluricelulares ). O del petróleo y sus derivados.
• B- Sintética: Diseñadas, y sintetizadas en un laboratorio. Pueden ser estructuras que existen en la naturaleza ó bien estructuras no existentes en la naturaleza. Estas últimas se conocen como “Xenobióticos”
![Page 4: Semana No. 15 Introducción a la química Orgánica](https://reader035.fdocuments.es/reader035/viewer/2022062301/56813715550346895d9e9f99/html5/thumbnails/4.jpg)
Ejemplos de compuestos orgánicos de uso cotidiano
• Comida : proteínas, grasas, carbohidratos.• Artículos de limpieza y tocador: Jabón, Shampoo,
cremas, perfumes, tintes para el cabello, maquillajes.
• Ropa y accesorios: algodón*, seda*, dacrón, nylón, poliéster, lana*, cuero*, cuerinas, plásticos.
• *: de origen natural.• Combustibles,: petróleo, gasolina, diesel, gas .• Medicamentos: antibióticos, analgésicos,
antiinflamatorios, antialérgicos, antineoplásicos. • Materiales de construcción: madera, tubo plástico para
drenajes, algunas pinturas.
![Page 5: Semana No. 15 Introducción a la química Orgánica](https://reader035.fdocuments.es/reader035/viewer/2022062301/56813715550346895d9e9f99/html5/thumbnails/5.jpg)
Características generales del carbono
• No metal
• Columna IVA 4 electrones de valencia.
• No. atómico 6 6 protones y 6 electrones
• Estructura electrónica:
• Basal 6C = 1s2 2s2 2p2
• Real 6C = 1s2 2s1 2p3
• Desarrollada: 1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1
![Page 6: Semana No. 15 Introducción a la química Orgánica](https://reader035.fdocuments.es/reader035/viewer/2022062301/56813715550346895d9e9f99/html5/thumbnails/6.jpg)
Valencia del carbono
• El carbono en la mayoría de sus compuestos se comporta como un elemento tetravalente es decir se halla formando cuatro enlaces, con otros carbonos ó átomos diferentes.
H H CH3
H-C-H H- C- O-H CH3-C-CH3
H H CH3
![Page 7: Semana No. 15 Introducción a la química Orgánica](https://reader035.fdocuments.es/reader035/viewer/2022062301/56813715550346895d9e9f99/html5/thumbnails/7.jpg)
Cuadro comparativo de características de compuestos orgánicos e inorgánicos
Característica Inorgánicos orgánicosEnlace predominante ( iónico/ covalente) iónico covalente
Polaridad (enlaces covalentes ). ---------------No polar ( predominan) : unión C-C y C-H
Polar : unión C-N , C-O, C-Cl
Punto de fusión y ebullición Altos bajos
Solubilidad en agua. Mayor Menor
Velocidad en las reacciones Rápidas Lentas
Sus soluciones conducen la electricidad
Si No
Inflamables Si NoPresentan isomería muy poco Casi todos
Estado físico a temperatura ambiente
Predominan sólidos Sólidos, líquidos y gases
![Page 8: Semana No. 15 Introducción a la química Orgánica](https://reader035.fdocuments.es/reader035/viewer/2022062301/56813715550346895d9e9f99/html5/thumbnails/8.jpg)
Tipos de fórmulas para representar los compuestos orgánicos
• A- Molecular : representa los tipos de átomos
presentes y la cantidad de c/u.• EJ: Sacarosa ( azúcar de mesa ): C12H22O11
• Glucosa C6H12O6 Acido acético C2H4O2
• B- Empírica: Expresa la relación mínima que existe entre los átomos de un compuesto: Se obtiene simplificando ( si se puede) los subíndices de la fórmula molecular:
• Ej: Glucosa: molecular C6H12O6 Empírica CH2O
![Page 9: Semana No. 15 Introducción a la química Orgánica](https://reader035.fdocuments.es/reader035/viewer/2022062301/56813715550346895d9e9f99/html5/thumbnails/9.jpg)
Fórmulas estructurales
Se usan los símbolos de los elementos que la forman, subíndices para indicar el número de veces que aparecen en la fórmula y los enlaces se representan usando líneas o puntos para mostrar los electrones involucrados en los enlaces. Pueden ser :
A- Desarrolladas B- Condensadas
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3(CH2)2CH3
![Page 10: Semana No. 15 Introducción a la química Orgánica](https://reader035.fdocuments.es/reader035/viewer/2022062301/56813715550346895d9e9f99/html5/thumbnails/10.jpg)
Modelos de barras y esferas
C- Barras( representan uniones) y esferas ( representan átomos participantes, usando códigos de colores para identificar los átomos diferentes).
![Page 11: Semana No. 15 Introducción a la química Orgánica](https://reader035.fdocuments.es/reader035/viewer/2022062301/56813715550346895d9e9f99/html5/thumbnails/11.jpg)
Formas de representar..cont…
D- Escalonada ó de líneas: no se representan los átomos ,sino las uniones entre ellos ,en la intersección o quiebre de las líneas están los átomos de carbono constituyentes, las líneas muestran un ángulo similar al que presentan los átomos de carbono entre sí.
Por ejemplo en la primera fórmula, se representa: CH3CH2CH2CH3
![Page 12: Semana No. 15 Introducción a la química Orgánica](https://reader035.fdocuments.es/reader035/viewer/2022062301/56813715550346895d9e9f99/html5/thumbnails/12.jpg)
Clasificación de los átomos de Carbono e Hidrógeno
1) Carbono primario es el que se halla unido a un solo carbono.
2)Carbono secundario: es el que se halla unido a dos carbonos.
3) Carbono Terciario: es el que se halla unido a tres carbonos.
4) Carbono cuaternario: es el que se halla unido a cuatro carbonos.
![Page 13: Semana No. 15 Introducción a la química Orgánica](https://reader035.fdocuments.es/reader035/viewer/2022062301/56813715550346895d9e9f99/html5/thumbnails/13.jpg)
Ejemplo de Clasificación de carbonos
En ésta estructura, hallamos 5 Carbonos primarios (CH3-); 1 Carbono secundario(-CH2-)
1 Carbono terciario ( -CH- ) 1 Carbono cuaternario ( -C- )
![Page 14: Semana No. 15 Introducción a la química Orgánica](https://reader035.fdocuments.es/reader035/viewer/2022062301/56813715550346895d9e9f99/html5/thumbnails/14.jpg)
ISOMERIA
• Característica que presentan algunos compuestos, que poseen la misma fórmula molecular, y fórmulas estructurales diferentes. (es común en los compuestos orgánicos y poco común en los inorgánicos)
• Los isómeros pueden tener propiedades físicas y químicas diferentes.
![Page 15: Semana No. 15 Introducción a la química Orgánica](https://reader035.fdocuments.es/reader035/viewer/2022062301/56813715550346895d9e9f99/html5/thumbnails/15.jpg)
15
ISOMERIAISOMERIA
ESTRUCTURALESTRUCTURAL ESTEREOISOMERIAESTEREOISOMERIA
ESQUELETO ESQUELETO ó de cadenaó de cadena
FUNCIONALFUNCIONAL
POSICIÓNPOSICIÓN
OPTICAOPTICA
CONFORMACIÓNCONFORMACIÓN
GEOMETRICAGEOMETRICA
![Page 16: Semana No. 15 Introducción a la química Orgánica](https://reader035.fdocuments.es/reader035/viewer/2022062301/56813715550346895d9e9f99/html5/thumbnails/16.jpg)
Isómeros estructurales
• A- De esqueleto ó cadena La diferencia entre ellos, es que unos son lineales, otros ramificados, otros cíclicos. Ejs:
CH3-CH2-CH2-CH2- CH2-CH3 y CH3-CH-CH2-CH2-CH3
CH3
Ambos poseen la misma fórmula molécular ( C6H14), pero poseen fórmulas estructurales diferentes.
Ejercicio: escriba otro isómero de los compuestos anteriores. Que posea 4 carbonos primarios.
![Page 17: Semana No. 15 Introducción a la química Orgánica](https://reader035.fdocuments.es/reader035/viewer/2022062301/56813715550346895d9e9f99/html5/thumbnails/17.jpg)
EjemploEjemplo
1717
C5H12
CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3
CH3
CH3
CH3CCH3
CH3
PENTANOPENTANO2-METILBUTANO 2-METILBUTANO
2,2-DIMETILPROPANO2,2-DIMETILPROPANO
![Page 18: Semana No. 15 Introducción a la química Orgánica](https://reader035.fdocuments.es/reader035/viewer/2022062301/56813715550346895d9e9f99/html5/thumbnails/18.jpg)
Isomería de posición• La diferencia entre uno y otro es la posición que
presenta el sustituyente o el enlace en la cadena carbonada. Ej:
• 1- Cloropropano CH3CH2CH2Cl • 2-Cloropropano CH3CHCH3
• Cl
• Ambos tienen la misma formula molecular C3H7Cl
• CH3CH=CHCH3 2- Buteno• CH3CH2CH=CH2 1-Buteno• Ambos poseen la misma fórmula molecular C4H8
![Page 19: Semana No. 15 Introducción a la química Orgánica](https://reader035.fdocuments.es/reader035/viewer/2022062301/56813715550346895d9e9f99/html5/thumbnails/19.jpg)
Isómeros funcionales
- Poseen función química diferente. Ejemplo: CH3CH2CH2CH2OH (alcohol) y CH3CH2OCH2CH3 (éter)
Fórmula molecular para ambos C4H10O CH3CH2CH2NH2 ( amina primaria) y CH3NHCH2CH3(amina
secundaria) : Fórmula molecular C3H9N
CH3CH2 COOH (ác. carboxílico) y CH3COOCH3 (éster).
Fórmula molecular :C3H6O2
CH3CH2CH2CHO ( aldehído) y CH3COCH2CH3 ( cetona) Fórmula molecular :C4H8O
![Page 20: Semana No. 15 Introducción a la química Orgánica](https://reader035.fdocuments.es/reader035/viewer/2022062301/56813715550346895d9e9f99/html5/thumbnails/20.jpg)
Isómeros geométricos cis-trans e Isómeros ópticos
Isómeros cis-trans : se verán en el tema dealquenos.
Isómeros ópticos: formas D y L : se verá en el tema de carbohidratos y aminoácidos.
![Page 21: Semana No. 15 Introducción a la química Orgánica](https://reader035.fdocuments.es/reader035/viewer/2022062301/56813715550346895d9e9f99/html5/thumbnails/21.jpg)
Grupos funcionales:
• Son átomos, grupos de átomos o enlaces específicos, que al estar presentes en un compuesto orgánico, le van a conferir características y propiedades que lo van a identificar y a distinguir de otros compuestos.
![Page 22: Semana No. 15 Introducción a la química Orgánica](https://reader035.fdocuments.es/reader035/viewer/2022062301/56813715550346895d9e9f99/html5/thumbnails/22.jpg)
Ejemplo de algunos grupos Funcionales
22
![Page 23: Semana No. 15 Introducción a la química Orgánica](https://reader035.fdocuments.es/reader035/viewer/2022062301/56813715550346895d9e9f99/html5/thumbnails/23.jpg)
Serie homóloga
Son miembros de una misma familia que se diferencia uno del otro por un grupo “metilén” de más o de menos en su estructura .Ej:
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH3
![Page 24: Semana No. 15 Introducción a la química Orgánica](https://reader035.fdocuments.es/reader035/viewer/2022062301/56813715550346895d9e9f99/html5/thumbnails/24.jpg)
Ejercicios:1. A partir de la siguiente fórmula:
CH3CH2CH2CH2CH2CH3, construya:
A- Fórmula molecular :_______________
B-Fórmula empírica: ________________
C- Formula de líneas:
D-Fórmula estructural desarrollada:
E-Que tipo de enlace une a Carbono-Carbono _________ , Carbono-Hidrogeno____________.
F- Enumere tres características de los compuestos orgánicos que poseería éste compuesto:_______________________________,
____________________________ , __________________________
G- Escriba una fórmula que representa a un isómero de cadena o esqueleto del compuesto anterior.
![Page 25: Semana No. 15 Introducción a la química Orgánica](https://reader035.fdocuments.es/reader035/viewer/2022062301/56813715550346895d9e9f99/html5/thumbnails/25.jpg)
Continuación de ejercicios.• 2- Encierre con una línea a las parejas de
compuestos que son isómeros y diga que tipo de isomería estructural presentan. Subraye a la pareja de homólogos:
• a- CH3-CH2-CH3 y CH3-CH3
• b- CH3CH2OH y CH3OCH3
• c- CH3CH(CH3)CH3 y CH3CH2CH2CH3
![Page 26: Semana No. 15 Introducción a la química Orgánica](https://reader035.fdocuments.es/reader035/viewer/2022062301/56813715550346895d9e9f99/html5/thumbnails/26.jpg)
Continuación ejercicios
• 3-Copie la estructura que se le pondrá en el pizarrón. Señale y diga cuántos carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios hay.
![Page 27: Semana No. 15 Introducción a la química Orgánica](https://reader035.fdocuments.es/reader035/viewer/2022062301/56813715550346895d9e9f99/html5/thumbnails/27.jpg)
Cont. Ejercicios: Resuelva los siguientes ejercicios y compare sus respuestas con las del libro.
• Ej. 10.1 pág. 354. Resp. pág: 380
![Page 28: Semana No. 15 Introducción a la química Orgánica](https://reader035.fdocuments.es/reader035/viewer/2022062301/56813715550346895d9e9f99/html5/thumbnails/28.jpg)
Lea y comente Química verde página 368
![Page 29: Semana No. 15 Introducción a la química Orgánica](https://reader035.fdocuments.es/reader035/viewer/2022062301/56813715550346895d9e9f99/html5/thumbnails/29.jpg)
Lea y comente quimica y medioambiente pág: 373.