7/21/2019 Sinteis de Pirrol

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1. Procedimiento

En un 3-l. tres bocas, matraz de fondo redondo , equipado con un agitador mecnicolquido-sellada y embudo de goteo , se colocan 39 g. !3 moles" de acetoacetato deetilo !#rg. $yn. %oll. &ol. ', 19(1 , )3*" y 9 cc. de glacial cido ac+tico . a solucin seenfri en un mezcla de congelacin eciente a * /, y una solucin fra de 10 g. !1,(0moles" de 9* por ciento de nitrito de sodio en 1* cc. de agua se aade gota a gota

con agitacin 2igorosa a una 2elocidad tal que la temperatura se mantenga entre * / y0 /. %on una refrigeracin ecaz se requiere aproimadamente una media 4ora paraaadir el nitrito. a mezcla se agit durante media 4ora ms y luego se de5 reposardurante cuatro 4oras, tiempo durante el cual se calienta a temperatura ambiente.

El embudo de decantacin se reemplaza por un condensador de gran calibre , y eltercer cuello del matraz est equipado con un tapn . a solucin se agit y porcionesde 196 g. !3 tomos gramo" de zinc pol2o !7ota 1" se aaden rpidamente a tra2+s dela tercera cuello del matraz 4asta que el lquido 4ier2a y luego con la frecuenciasuciente para mantenerlo 4ir2iendo !7ota )" . 8espu+s de la adicin se 4acompletado, la mezcla se calienta mediante un quemador y se calent a reu5o duranteuna 4ora !nota 3" y !7ota (" . $i bien toda2a caliente el contenido del matraz se

decant de los restantes zinc en una 2asi5a que contiene 1 l. de agua que est siendoagitada 2igorosamente. El zinc residuo se la2 con dos *-cc. porciones de glacialcaliente cido ac+tico que tambi+n se decantaron en el agua. 8espu+s de reposardurante la noc4e, el producto bruto se ltra por succin, se la2a sobre el ltro con dos*-cc. porciones de agua, y se secaron al aire 4asta peso constante. El rendimiento esde )* a )3 g. ! *0 a 6( por ciento de la cantidad terica" de fusin material a 1)6-13 / . Por recristalizacin de un *-g. porcin de 1 cc. de 9* por ciento de alco4ol yla2ado dos 2eces con ) cc. porciones de fro alco4ol , no se obtienen 3:,* g. decristales de color amarillo plido que funden a 136-130

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