Sintesis de Acetaminofen

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS & TECNOLOGÍA

Química Orgánica II LABORATORIO

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HARRY ALICES-VILLANUEVA, PH.D. CATEDRÁTICO ASOCIADO

HARRY ALICES-VILLANUEVA, PH.D.

E X P E R I M E N T O 5

Síntesis de Acetaminofen

● Técnicas a ser utilizadas

Medidas de volumen y peso Técnicas de enfriamiento y calentamiento Decoloración Cristalización Filtración al vacío Punto de fusión

● Discusión Acetaminofén (nombre comercial TylenolTM) es una amida, un compuesto que se deriva de amonio cuando ha reaccionado con una sustancia ácida, en este caso ácido acético. Acetaminofen actúa como un reductor de fiebre y para aliviar el dolor muscular o de cabeza. Se encuentra en varias preparaciones analgésicas, tales como Tylenol, algunas de las cuales pueden contener otros ingredientes tales como cafeína y sustancias amortiguadoras.

p-aminophenol anhídrido acético acetaminofen ácido acético


Acetaminofen es un compuesto orgánico que alivia el dolor inhibiendo la síntesis de prostaglandinas en el sistema nerviosos central. Las prostaglandinas son unas sustancias potentes tipo hormonas que son producidas en varios tejidos de mamíferos y se derivan de ácido araquidonico. Estas sustancias median en un amo rango de funciones fisiológicas tales como el control de la presión sanguínea, contracción del músculo liso y modulación de la inflamación. Acetaminofen actúa reduciendo la fiebre actuando en el centro regulador de la temperatura en el cerebro. A diferencia de la aspirina, el Tylenol no tiene efectos anti-inflamatorios. Tampoco irrita el estomago y no produce ulceras gástricas. No está asociado al síndrome de Reye y puede ser tomado por personas que usen anticoagulantes o que sean alérgicos a la aspirina. Una sobredosis de acetaminofen puede causar daño fatal al hígado. Cualitativamente, la pureza del acetaminofen puede ser determinada por su punto de fusión. El punto de las sustancias puras). El grado de disminución en el punto de fusión depende de la naturaleza y concentración de la impureza.

● Precauciones Use gafas de seguridad todo el tiempo en el laboratorio

Anhídrido acético es corrosivo y sus vapores irritan el sistema respiratorio. Evite el contacto con la piel y la inhalación de vapores. En el evento de contacto con la piel, enjuague bien con agua fría. Si se inhalan vapores, muévase a un área donde el aire fresco esté disponible.

El p-aminofenol adqiere un color negro por oxidación cuando se expone al aire. Es mejor usar una muestra recién adquirida, que usualmente tiene un color grisaceo. Si es necsario, el material negro se puede decolorar mediante calentamiento en una solución acuosa al 10% de hidrosulfito de sodio antes de comenzar el experimento.

p-aminofenol es peligroso al ser inhalado y al contactar la piel. En eventos de contacto con la piel, lávese bien con agua fría. Si los vapores son inhalados, muévase a un área donde haya aire fresco disponible.


● Desperdicios

Disponga de todos los filtrados en el envase que la técnica de laboratorio colocará rotulado en el extractor.

● Reactivos y Materiales por Pareja de Estudiantes

p-nitrofenol (1.5 g) Anhídrido acético (1.7 mL) Metanol Hielo

Matraz Erlenmeyer de 50 mL Barras magnéticas de agitación Termómetro Equipo de filtración al vacío Embudo Büchner Papel de filtro Matraz de filtración Mangas Agitador de vidrio Cristales de reloj.

● Procedimiento Mezcla de reacción

1. Pese cerca de 1.5 g de p-aminofenol (FW = 109.1) y colóquelo en un matraz Erlenmeyer de 50 mL. 2. Utilizando una probeta o cilindro graduado, añada 4.5 mL de agua y 1.7 mL de anhídrido acético (FW =

102.1, d = 1.08 g/mL). 3. Coloque una barra magnética en el matraz.


Calentamiento

4. Caliente la mezcla de reacción, agitando continuamente, directamente en una hornilla utilizando un termómetro para monitorear la temperatura interna (cerca de 100º C))

5. Luego de que el sólido se haya disuelto (puede disolverse, precipitar y re-disolverse) caliente la mezcla por un periodo adicional de 10 minutos a cerca de 100º C para completar la reacción.

Aislamiento del acetaminofen crudo

6. Remueva el matraz de la hornilla y permita que se enfríe hasta temperatura de salón. Si la cristalización no ha ocurrido, raspe las paredes del matraz con un agitador de vidrio hasta iniciar la cristalización.

7. Enfríe bien la mezcla en un baño de hielo por 15 a 20 minutos y recoja los cristales por filtración al vacío en un embudo Büchner.

8. Enjuague el matraz con 5 mL de agua enfriada en hielo (bien fría) y transfiera esta mezcla al embudo Büchner.

9. Lave los cristales en el embudo con dos porciones adicionales de 5 mL de agua fría. 10. Seque los cristales por 5 a 10 minutos airando la muestra mientras permanece en el embudo Büchner.

Durante este periodo de secado, desbarate los grumos con una espátula. 11. Transfiera el producto a un vidrio de reloj y permita que los cristales se sequen al aire. Tomará varias

horas en secarse bien el acetaminofen, pero puede pasar al próximo paso antes de que esté completamente seco.

12. Pese el producto crudo y saque aparte una pequeña muestra para determinarle el punto de fusión. 13. Calcule el porcentaje de rendimiento del acetaminofen crudo (FW = 151.2). Anote la apariencia de los

cristales en su libreta de laboratorio. Cristalización de Acetaminofen

14. Coloque el acetaminofen en un mataz Erlenemeyer de 50 mL 15. Cristalice el material de un solvente consistente en una mezcla de 50% agua y 50% metanol por

volumen. La solubilidad del acetaminofen en este solvente caliente (casi a ebullición) es de 1g/5 mL. Usted puede usar este número para deducir qué cantidad de solvente se requiere para disolver el sólido. Añada pequeñas porciones de solvente caliente hasta que el sólido se disuelva. Cuando el sólido se disuelva, permita que la mezcla se enfríe lentamente a temperatura de salón.


16. Cuando la mezcla este a temperatura de salón, coloque el matraz en un baño de hielo por al menos 10 minutos. Si es necesario, induzca la cristalización raspando con la varilla de vidrio la pared interior del matraz. Debido a que el acetaminofen cristalizará lentamente del solvente, es necesario enfriar el matraz en un baño de hielo por un periodo de 10 minutos.

17. Recoja los cristales en un embudo Büchner. Coloque el producto en un vidrio de reloj y dejélo secar hasta el próximo periodo de laboratorio.

18. Pese el acetaminofen (FW = 151.2) y determine el punto de fusión del producto seco. El punto de fusión del acetaminofen puro es 169-171º C. Calcule el porcentaje de rendimiento. Este cálculo deberá estar basado en la cantidad original de p-aminofenol utilizada al comienzo de este procedimiento. Compare el putno de fusión del producto crudo con el del producto final. También compare los colores del crudo y del acetaminofen puro.


DEPARTAMENTO DE CIENCIAS & TECNOLOGÍA

HOJA DE REPORTE: SINTESIS DE ACETAMINOFEN

Nombre: ___________________________________________ FECHA ______________________________ Compañeros: ______________________________________ ______________________________________ DATA

A. Preparación de Acetaminofen

Masa de p-nitorfenol __________ g Masa del acetaminofen crudo __________ g Masa del acetaminofen purificado __________ g Rendimiento teórico del acetaminofen (muestre sus cálculos a continuación)


Porcentaje de rendimiento del acetaminofen (muestre sus cálculos) __________ Punto de fusión del acetaminofen crudo __________ º C

Punto de fusión del acetaminofen cristalizado __________ º C

PREGUNTAS

1. Durante la cristalización del acetaminofen ¿Porqué se enfría la mezcla en una baño de hielo? 2. En la reacción entre p-aminofenol y anhidrudo acético para formar acetaminofen, 4.5 mL de agua

fueron añadidos. ¿Cuál es el propósito del agua? 3. ¿Por qué se utiliza una mínima cantidad de agua para enjuagar el matraz mientras transfiere el

acetaminofen purificado al embudo Büchner? 4. Si 1.30 g de p-aminofenol se reacciona con un exceso de anhídrido acético, ¿cuál es el rendimiento

teórico del acetaminofen en moles? ¿en gramos? 5. Escriba dos razones por las cuales el producto crudo en muchas reacciones no es puro.

Referencia Pavia, D. L., Lampman, G.M., Kritz, G. S. and Ángel, R.G. INTRODUCTION TO ORGANIC LABORATORY TECHNIQUES. A

SMALL SCALE APPROACH. Brooks/Cole Laboratory Series. 2005.

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