7/28/2019 Sntesis de cido Acetil Saliclico

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Sntesis de cido Acetil Saliclico

1.- OBJETIVO.

El objetivo ser la obtencin de cido acetil saliclico a partir deuna reaccin en presencia de cido fosfrico al 85%, la aspirina seobtiene por cristalizacin, teniendo en cuenta que puede contenerimpurezas fundamentalmente de cido saliclico debido a unaacetilacin incompleta o a la hidrlisis del producto durante suaislamiento.

Posteriormente se realizara la valoracin del cido acetil saliclicocon NaOH 0.1 N factorizada.

2.- INTRODUCCIN.

El cido acetil saliclico conocido comnmente como aspirina, seprepara con un buen rendimiento por acetilacin del cidosaliclico con anhdrido actico en presencia del cido sulfrico.

La aspirina es un frmaco que mayor empleo ha recibido en lasociedad moderna, siendo el ms empleado para laautomedicacin, en la competencia con compuestos como lacafena y el etanol.

Antiguamente el cido acetil saliclico se le conoca como cidoSpareico y por tanto la aspirina era el cido acetil spareico dedonde derivo su nombre.

La aspirina es el frmaco analgsico ms utilizado, siendotambin un potente agente antipirtico y antiinflamatorio.

Aunque' reconocen numerosos compuestos con propiedadesanalgsicas solo en la aspirina estos se combinan con un carcterantipirtico y antiinflamatorio.

Por esta razn la aspirina se usa en muchas preparaciones yconjuntamente con un gran nmero de medicamentos.

El propio cido saliclico es un analgsico. En realidad, es este elproducto que puede extraerse de varias plantas medicinalescapaces de aliviar el dolor.

Inicialmente, el frmaco readministraba en forma de sal sdica.

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Sin embargo el uso del salicilato sdico produca molestos efectossecundarios, y pronto se busc una modificacin del frmaco queretuviese las terapias de este compuesto, sin presentar los efectossecundarios indeseables por tratamiento del cido saliclico conanhdrido aceticote obtiene el cido acetil saliclico, un compuesto tan

eficaz como el salicilato sdico, pero de reducidos efectossecundarios.

El mismo tipo de estrategia se emple ms tarde para la modificacinde otro potente analgsico, la rnorna.

El cido acetil saliclico es un ester de cido actico u cido saliclicoaunque se pueden obtener esteres de cido por interaccin directadel cido saliclico con un alcohol o un fenol, que suele usar unsustituto del cido actico, anhdrido actico como agente acilante,este permite producir esteres de acetato con velocidad mucho mayor,

que por accin directa del cido actico.

3.- PARTE EXPERIMENTAL.

a) Material.

Matraz de Erlenmeyer de

100ml

Condensador de reflujo.

Tubo desecante de CaCb

Baguetas

Matraz de Kitasato

Embudo Buchner

Tubos de ensayo (4)

Probeta de 50ml

Pipeta de 10ml

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Trampa al vaco

Piceta

Mangueras

Cocinilla elctrica

Malla de asbesto

Papel filtro.

b) Reactivos.

cido saliclico.

Anhdrido actico.

ter etlico.

ter de petrleo.

cido sulfrico

CC.

FeCb

c) Procedimiento.

Pesar.5 gr. de cido saliclico en un Erlenmeyerde 100mL

Agregar 2mL de anhdrido actico y 2 gotas de cido sulfricoconcentrado.

Agitar la muestra suavemente por 5min. La reaccin es exotrmicapor lo que al elevarse la temperatura todo el cido saliclico sedisolver.

Dejar enfriar la mezcla, agregar lentamente y gota a gotaaproximadamente 1 ml de agua destilada para descomponer elexceso de anhdrido actico.

Agregar 15 ml de agua destilada a la solucin, calentar hasta que

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aclare.

Dejar enfriar.

Cuando la mezcla este fra, [,a temperatura de ambiente, poner sobreun pao de hielo para ayudar la cristalizacin

Filtrar los cristales obtenidos por filtracin al vaco.

Secar los cristales al aire.

Pesar y calcular el porcentaje de rendimiento a partir del peso inicialdel cido saliclico.

Separar una cantidad razonable para realizar el Test de FeCb y la

otra parte purificar por cristalizacin con una mezcla de ter de

petrleo y ter etlico.

Test de cloruro de Fierro (III).

Disolver en un tubo de ensayo algunos cristales de aspirinacomercial triturada, purificar en 5mL de agua, sino se disolviera llevara bao mara por 1 O a 15 min.

Agregartres gotas de FeCb al 1 %

Realizar el mismo procedimiento con la aspirina obtenida (cruda) ycido saliclico