Síntesis de Ácido Tartárico
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Síntesis de ácido tartárico Antecedentes. Reacciones de alquenos Las principales reacciones químicas en la que participan los alquenos son: 1) Reacción de Simmons–Smith Mediante la reacción con diclorometano en presencia de uncatalizador zinc-cobre se produce un alquilciclopropano . 2) Hidrogenación La hidrogenación cis se produce por reacción con hidrógeno en presencia de un catalizador metálico (platino, paladio, níquel). 3) Hidrohalogenación La monohalogenación de alquenos se produce por reacción conhalogenuro de hidrógeno en medio no acuoso. La regioquímica de la reacción es Markovnikov. 4) Hidrohalogenación antiMarkovnikov En presencia de peróxidos, la hidrohalogenación ocurre conregioquímica antimarkovnikov. 5) Halogenación de alquenos Por reacción con halógenos (X 2 ) se produce dihalogenuros de alquilo. 6) Formación de halohidrinas La adición de halógenos en medio acuoso forma halohidrinas. 7) Sulfatación de alquenos Con ácido sulfúrico concentrado se producen sulfatos de alquilo. Estos pueden ser posteriormente hidrolizados a alcoholes, los cuales siguen la regla de Markovnikov. 1 8) Oximercuración
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Experimento de química orgánica para sintetizar el ácido tartárico y aprender el mecanismo de reacción que se lleva a cabo.
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Sntesis de cido tartricoAntecedentes.Reacciones de alquenosLas principales reacciones qumicas en la que participan los alquenos son:
1) Reaccin de SimmonsSmithMediante la reaccin condiclorometanoen presencia de uncatalizadorzinc-cobrese produce un alquilciclopropano.2) HidrogenacinLahidrogenacincisse produce por reaccin conhidrgenoen presencia de un catalizador metlico (platino,paladio,nquel). 3) HidrohalogenacinLa monohalogenacin de alquenos se produce por reaccin conhalogenuro de hidrgenoen medio no acuoso. La regioqumica de la reaccin esMarkovnikov.4) Hidrohalogenacin antiMarkovnikovEn presencia de perxidos, la hidrohalogenacin ocurre conregioqumicaantimarkovnikov. 5) Halogenacin de alquenosPor reaccin conhalgenos(X2) se produce dihalogenuros de alquilo. 6) Formacin de halohidrinasLa adicin de halgenos en medioacuosoformahalohidrinas. 7) Sulfatacin de alquenosConcido sulfricoconcentrado se producen sulfatos de alquilo. Estos pueden ser posteriormentehidrolizadosaalcoholes, los cuales siguen la regla de Markovnikov.18) OximercuracinConacetato de mercurioen medio acuoso seguido de una reduccin conborohidruro de sodiose obtiene unalcoholcon regioqumica Markovnikov. 9) HidroboracinLa reaccin condiboranoseguida por hidrlisis oxidativa conperxido de hidrgenoen medioalcalinoproduce un alcohol antiMarkovnikov. 10) HidroxilacinContetrxido de osmioseguido del tratamiento consulfito de sodiose obtiene unglicol. Tambin puede ser obtenido por reaccin conpermanganatodiluido a bajas temperaturas, sin embargo, hay una mayor probabilidad de que ocurra un clivaje oxidativo. 11) PeroxidacinPor tratamiento con unperoxicidose obtiene unepxidou oxirano. 12) Clivaje OxidativoEn presencia de permanganato concentrado a altas temperaturas se produce el clivaje oxidativo del alqueno; obteniendose:cetonas,aldehdosocidos carboxlicoscon menor nmero de carbonos que el compuesto inicial. 13) PolimerizacinEn presencia de catalizadores (comoZiegler-Natta) se produce lapolimerizacinde los alquenos.14) Adicin de diclorocarbenoPor reaccin concloroformoen medio alcalino se produce un derivado del1,1-diclorociclopropano. 15) OzonlisisPor ozonlisis con posterior clivaje oxidativo se obtienen aldehdos y cetonas. 16) HidroformilacinLa hidroformilacin del alqueno conmonxido de carbono,aguay un catalizador decobaltoa altas presiones y temperaturas produce un aldehdo con un carbono ms que el compuesto inicial. Reacciones con radicales libresReaccin de KharaschLaadicin de Kharasches una reaccin que procede por radicales libres, catalizada por metales. Consiste en una adicin de radicales libres de compuestos CXCl3(X = Cl, Br, H) a alquenos.La reaccin fue propuesta porMorris S. Kharaschen los aos 1940s.Reaccin de Wohl-ZieglerLareaccin de Wohl-Ziegleres una bromacin allica se lleva a cabo en presencia deN-bromosuccinimida (NBS).
Oxidacin de alquenos.Existen dos tipos de reacciones de oxidacin para alquenos. 1.-Donde hay una ruptura del enlace 2.- Donde no existe una ruptura en el enlace Lo que nos interesa en esta reaccin es la segunda opcin. En este tipo de oxidacin se utiliza el en caliente para as formar cidos carboxlicos o cetonas.Los productos de oxidacin con rompimiento dependen tanto de las condiciones como de la estructura del alqueno. Si los carbonos de la doble ligadura del alqueno no tiene hidrgenos, el rompimiento por oxidacin producir cetonas. Si los carbonos de la doble ligadura contienen un hidrogeno, el rompimiento por oxidacin producir un aldehdo o un acido carboxlico, dependiendo de las condiciones de la reaccin.Una solucin caliente de es un vigoroso agente oxidante que lleva solamente a cetonas o cidos carboxlicos. Propiedades fsica y qumicas de reactivos y producto.cido fumrico: Apariencia: blancoDensidad: 1.635 g/mLMasa Molar: 116.07 g/molPunto de fusin: 287CAcidez: pka1= 3.03, pka2=4.44:Densidad: 2.7 g/mLMasa molar: 158.0336 g/molPunto de fusin: 240CSolubilidad: 6.38g/100mL a 20C
cido sulfrico:Apariencia: liquido aceitoso incoloroDensidad: 1.8g/cm3Masa molar: 98,08g/molPunto de fusin: 10CPunto de ebullicin: 337CMiscibilidad: miscible en agua.Acido tartrico:Frmula:C4H6O6Masa molar:150,087g/molDensidad:1,79 g/cmReaccin. COOHOHHOHHHOOCHHCOOHHOOC
Mecanismo de reaccin. OOOOMnHHCOOHHOOC
OOOMn
O
COOHHHHOOC
HHOHCOOHOHHOOC
