síntesis de epoxido de menadiona
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Objetivos: a) Sintetizar y purificar el epóxido de menadiona b) Producir un epóxido, así como realizar su abertura por medio acido. Cuestionario previo 1. Definir el mecanismo los mecanismos de reacción que ocurren durante la epoxi dación y la abertura acida del epóxido. 2. ¿Por qué se utiliza peróxido de hidrogeno en lugar de un peracido? Se usa peróxido en lugar de peracido debido a que la menadiona presenta un grupo electroatractor (cetona) que hace poco práctico (sino totalmente inútil) usar un peracido. El peracido funciona en base a que el doble enlace presente un carácter nucleofilico, ahora si está imposibilitado por grupos de naturaleza electrofilica, es conveniente usar el peróxido, donde este funciona como nucleofilo y el doble enlace funciona como electrófilo. 3. ¿Qué es una adición tipo Michael y en que se fundamenta? consiste en una adición nucleófila de un carbanión a un compuesto carbonílico α,β-insaturado . Pertenece a la clase más grande de las adiciones conjugadas . Es uno de los métodos más útiles de formación de enlaces C-C en condiciones suaves.
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Practica para Química Orgánica 3
Transcript of síntesis de epoxido de menadiona
Objetivos:
a) Sintetizar y purificar el epóxido de menadionab) Producir un epóxido, así como realizar su abertura por medio acido.
Cuestionario previo1. Definir el mecanismo los mecanismos de reacción que ocurren durante la epoxi dación y la
abertura acida del epóxido.
2. ¿Por qué se utiliza peróxido de hidrogeno en lugar de un peracido?
Se usa peróxido en lugar de peracido debido a que la menadiona presenta un grupo electroatractor (cetona) que hace poco práctico (sino totalmente inútil) usar un peracido. El peracido funciona en base a que el doble enlace presente un carácter nucleofilico, ahora si está imposibilitado por grupos de naturaleza electrofilica, es conveniente usar el peróxido, donde este funciona como nucleofilo y el doble enlace funciona como electrófilo.
3. ¿Qué es una adición tipo Michael y en que se fundamenta?
consiste en una adición nucleófila de un carbanión a un compuesto carbonílico α,β-insaturado. Pertenece a la clase más grande de las adiciones conjugadas. Es uno de los métodos más útiles de formación de enlaces C-C en condiciones suaves.
4. ¿Cómo se lleva a cabo una abertura epoxidica en medio acido?
En medio ácido el nucleofilo débil ataca al carbon más substituído del epoxido por ser una reacción tipo SN1. Ese carbono es el que mejor puede portar unas carga positiva (tipo carbocatión):
Diagramas
- Bibliografía:a) Ávila, José (2009), “Química Orgánica: Experimentos con un enfoque ecológico”, Segunda Edición, Coordinación de Difusión Cultural: Dirección General de Publicaciones y Fomento Cultural UNAM, 628 pp.b) Wade L.C. (2005), “Química Orgánica” Quinta Edición, Editorial Pearson, 1220 pp.
