Sintesis de Furfural (1)
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SINTESIS DE FURFUFALCalva Candelaria NataliaValencia González Marlene
Equipo 2 5FV1
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+Objetivos
A partir de diferentes productos naturales obtener furfural (un compuesto heterociclo de 5 miembros y un heteroátomo) que es empleado en la preparación de 5-nitrofurfural (intermediario de compuestos con actividad biológica) .
Identificar el producto obtenido mediante la formación de un nitroderivado, empleando una solución de 2,4-dinitrofenil hidrazina y anilina. Y mediante un cromatograma.
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+Antecedentes
Fue aislado por primera vez en 1832 por el químico alemán Johann Wolfgang Döbereine , como subproducto de la síntesis de ácido fórmico a partir de hormigas.
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+ Derivado de varios subproductos de la agricultura:
cacahuate, maíz, avena, trigo, aserrín.
El nombre furfural es por la palabra latina furfur, "salvado", en referencia a su fuente común de obtención.
En estado puro, es un liquido aceitoso incoloro con olor a almendras, en contacto con el aire rápidamente pasa a amarillo.
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+Los heterocíclicos son compuestos cíclicos en los que uno o más carbonos del anillo han sido reemplazados por un heteroátomo.
Sinonimos: 2-furaldehído, 2-furancarboxialdehído
FurfuralFurano
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+Reacción General
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+Mecanismo de Reacción
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+Propiedades Físicas y Toxicológicas
• Líquido• Incoloro en estado puro• Olor penetrante• Inmiscible en agua• Soluble en alcohol, éter, benceno.• Punto de ebullición: 162 º C• Punto de congelamiento: - 36º C• Densidad: 1.16 g/cm3
• Toxico
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+Derivados
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+Usos
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+Usos en farmacia
Furacin (nitrofurazona)
Bactericida
Furadantina (nitrofurantoína)
Antibacteriano
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+
Lampit (nitrofutimox)
Antibacteriano
Ricridene (nifurzida)
Antiinfeccioso
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+Desarrollo experimental
En un matraz redondo colocar 5g de materia
prima previamente
triturada.
Adicionar 30 mL de agua y
12mL de H2SO4
concentrado.
Montar un aparato de
destilación simple y destilar el
macerado a fuego directo
CUIDAR EL CALENTAMIENTO
PARA EVITAR PROYECCIONES.
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+Ensayos de identificación.
a) En un tubo de ensaye colocar 1mL
de destilado y adicionar 2,4-
dinitrofenilhidrazina.
b) En un tubo de ensaye colocar 1mL
de destilado y adicionar una gota
de anilina.
furfural anilina Imina
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+
Realizar un cromatograma
(hexano-acetato de etilo 7:3).
Aplicar con capilar el producto
obtenido y otra aplicaión de
muestra pura de furfural.
Observar en UV a 254nm o revelar en
cámara que contenga yodo.
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+Ácido sulfúrico
Propiedades Físicas y QuímicasSolución: AcuosaColor: ClaroOlor: InodoroEstado de la materia: LíquidoPunto de fusión: 3°C (100%), -32°C (93%)Punto de ebullición: 337 °C (98%)Temperatura de descomposición: 340 °C
Información ToxicológicaIrrita la piel.Muy corrosivo. Puede causar lesiones profundas a los tejidos. Provoca quemaduras graves.Efecto del órgano de blanco (Dientes, Pulmones)Contiene una sustancia que posiblemente puede causar cáncer por inhalación. Efecto corrosivo para la piel y los ojos.
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+Solución etanólica/ácida de 2,4-dinitrofenilhidrazina
Propiedades Físicas y QuímicasAspecto: Polvo (mojado) y solidoPeso molecular: 198.14 g / molColor: Rojo o NaranjaPunto de inflamación 14.0 °C (57.2 °F))Punto de Fusión: 200 °C
Información ToxicológicaCarcinógeno.Líquido inflamable.Efecto del órgano de blanco.Tóxico por inhalación.Dañino si se ingiere.Puede ser nocivo si se inhala.Provoca quemaduras en los ojos.Corrosivo.
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+Anilina
Propiedades Físicas y QuímicasAspecto: Líquido aceitoso.Olor: Aromático. Peso molecular: 93,13 g / molColor: Incoloro.pH : 8.8 a 36 g/l a 20 °C (68 °F)Punto de ebullición: 184.1 ° C Punto de fusión: -6 ° C Presión de vapor: 0.8 hPa (0.6 mmHg) a 20 °C Punto de inflamación 70 °CDensidad 1.022 g/cm3 a 25 °C (77 °F)Solubilidad: Soluble en agua, metanol, éter dietílico.
Información ToxicológicaContacto con los ojos. Efecto del órgano de blanco (sangre, riñones, hígado, vesícula, bazo, sistema cardiovascular, SNC).Tóxico por inhalación.Tóxico por ingestión.Tóxico por absorción de la piel (Rápida absorción) Carcinógeno.Mutágeno.
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+Bibliografía
McMurry, J., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. International Thomson Editores, S.A. de C.V., 2001.
Carey, F.A., Química Orgánica, 3ª. Edición, México, Ed. McGraw-Hill, 1999.
Morrison, R.T. y Boyd, R.N., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. Addison Wesley Longman de México, S.A. de C.V., 1998.
Fox, M.A. y Whitesell, J.K., Química Orgánica, 2ª. Edición, México, Ed. Pearson Educación, 2000.
http://www.bib.uia.mx/gsdl/docdig/didactic/IngCienciasQuimicas/lqoa024.pdf
http://www.merck.com/product/consumer-products/home.html