SOLUBILIDAD APARENTE DEL CIDO BENZOICO EN DIFERENTES CONCENTRACIONES DE TENSIOACTIVO TWEEN 60 Y TWEEN 80

Autores:Aimmee Lizeth Acosta MorenoJeimi Paola Espinoza LopezLuis Alberto Cardenas MontanaAndrea Diaz RiveraMaria Fernanda GuzmanJose AvilaLaura sanchez

Resumen:

En esta prctica se determin la relacin que existe entre el cido benzoico y un tensioactivo, en este caso tween 60 y tween 80; a diferentes concentraciones porcentuales de dicho tensioactivo. A su vez se observ cmo se modifica la tensin superficial de las sustancias y la influencia en la solubilizacin.Este anlisis se hizo mediante titulaciones que nos permiten ver que la concentracin de tensioactivos es directamente proporcional a la solubilidad aparente como se observa en la grfica. Por consiguiente el tween 60 y el tween 80 se pueden usar para mejorar la solubilidad del cido benzoico; claro est que el uso de Tween 80 es ms adecuado si se requiere buscar un aumento en la solubilidad, ya que la posibilidad de tener interacciones entre el cido benzoico y esta molcula son mayores.

Palabras clave: Tensioactivos, cido benzoico, solubilidad, polisorbatos, tensin superficial.

summary

This practice found the relationship between benzoic acid and a surfactant, in this case tween 60 and tween 80; to different percent concentrations of this surfactant. In turn it was observed how the surface tension of the substances and their influence and the solubilization changes.

This analysis was done by degrees that allow us to see that the surfactant concentration is directly proportional to the apparent solubility as shown in the graph. Therefore Tween 60 and Tween 80 can be used to improve the solubility of benzoic acid; It is clear that use of Tween 80 is most suitable if required find an increase in solubility as the possibility of interaction between this molecule and benzoic acid are higher.

keywords: surfactants, benzoic acid, solubility,polysorbates, surface tension.

Introduccin:

El objetivo de esta prctica es la observacin de la solubilidad aparente en funcin de la concentracin de polisorbatos (tween 60 y tween 80), que actan como tensioactivos no inicos. Los polisorbatos son steres de cidos grasos de sorbitol y su anhidros copolimerizados con aproximadamente 20 moles de xido de etileno por cada mol de sorbitol (1)

Es importante conocer las caractersticas fisicoqumicas tanto del analito como del titulante para conocer el comportamiento de estos frente a sustancias como los tensioactivos. Los tensioactivos tienen aplicaciones tanto en la industria alimenticia como en la industria farmacutica; dentro de los usos farmacuticos tenemos: cremas de limpieza para la piel, emulsiones, jabones de bao, shampoo, solucin de vitaminas liposolubles, suspensin antiespasmdica, etc.

A continuacin veremos la importancia de los tensioactivos en funcin de la solubilidad del cido benzoico, explicando paso a paso cada uno de los mtodos realizados teniendo en cuenta las diferentes concentraciones de polisorbatos y una muestra patrn sin tensioactivo la cual se asocia a la solubilidad del agua.

De igual manera cabe destacar que para dicho experimento debemos tener en cuenta las alcuotas tomada, el volumen de NaOH y por supuesto la concentracin o en su defecto dilucin tanto el analito como del titulante.

Aspectos tericos TensioactivosTodos los tensioactivos tienen una caracterstica comn: cuando aadimos tensioactivo a un vehculo (agua purificada), llegamos a un punto (llamado concentracin crtica micelar o CCM) en el que forman micelas. ste fenmeno es reversible y depende de la concentracin de tensioactivo, que pasa de una forma monomrica a formar agregados micelares. El mximo de presin osmtica coincide con la CCM. Estas micelas tienen estructura determinada: las cabezas polares hidroflicas quedan hacia el exterior acuoso, quedando una corona hidroflica (exterior) y un ncleo hidrofbico (interior). Los detergentes, gel de ducha, fairy, tienen funcin similar: la grasa queda atrapada en el ncleo de la micela.El polisorbato 80 (4)SINNIMOS: Polioxietiln-20 sorbitn monooleato, Polisorbato-80, POE Monooleato de sorbitan, Montanox 80, E-433. (20, 49)NOMBRE QUMICO: Monooleato del sorbitan de polioxietileno 20. FRMULA QUMICA: C64H125O26 DESCRIPCIN: Lquido viscoso, amarillo-mbar a limn, muy ligeramente opalescentes, con ligero olor caracterstico, sabor amargo.

SOLUBILIDAD: Soluble en agua, aceite de algodn, aceite de maz, acetato de etilo, metano, tolueno y etanol; insoluble en aceite mineral y ter de petrleo.

INCOMPATIBILIDADES: Con agentes oxidantes fuertes, bases, sales de metales pesados, cloruros y fluoruros. (31) Se descompone produciendo monxido de carbono y dixido de carbono. (20) USO FARMACUTICO O COSMTICO Y SUS PORCENTAJES: En proporcin de 1 10% como solubilizantes de una gran variedad de sustancias, incluyendo aceites esenciales, perfumes, vitaminas liposolubles y fenobarbital. 363 En la elaboracin de productos cosmticos se emplea como agente surfactante segn necesidad. (19) Se usa como emulgente en cremas cosmticas de tipo o/w en proporciones de 1 15%. Se utilizan en farmacia para la preparacin de cremas, pomadas lavables y bases de supositorios, como agente emulsificante de aceites vegetales y minerales. Adems como agente emulsor no inico y agente de dispersin en productos cosmticos para formar emulsiones de tipo o/w; el porcentaje a utilizar depende de los valores en tabla y segn necesidad. Se emplea como humectante en la formulacin de suspensiones orales y parenterales en proporciones de 0.1 3%. CONDICIONES DE ALMACENAMIENTO Y ENVASADO: En envases bien cerrados y proteger de la luz, protegido del calor y la humedad.

Los grupos hidrfilos de este tensioactivo no inico son los politeres, con un total de 20 xidos de etileno por molcula.El pH de una solucin acuosa al 5% es 5-7, el punto de inflamacin es > 149 C y la viscosidad es de 425 mPas. Tiene un valor HLB de 15,0 por lo que es adecuado para la produccin de emulsiones o/w (de aceite-en-agua).La concentracin micelar crtica (CMC) es 1,2 10-5 mol/L en agua a 25 C.

Polisorbato 60 (4)INCOMPATIBILIDADES: Con agentes oxidantes fuertes, bases, sales de metales pesados, cloruros y fluoruros. (20) Se descompone produciendo monxido de carbono y dixido de carbono. USO FARMACUTICO O COSMTICO Y SUS PORCENTAJES: Se emplea como agente emulsionante para la elaboracin de cremas de tipo o/w; el efecto 359 aumenta cuando est combinado con el estearato cetlico del alcohol o del sorbitan.Se usa como agente surfactante en la elaboracin de productos cosmticos Se usa en la elaboracin de lociones, jabones cremas, geles de bao, champ, cremas de uso farmacutico de 1 10% como solubilizantes de sustancias, incluyendo aceites esenciales, perfumes, vitaminas liposolubles. Como emulgente se utiliza en cremas cosmticas dSINONIMOS: Polioxietiln-60 sorbitn monoestereato, Polisorbato-60, POE, Avapol 60K, Monoestearato de sorbitan, Tagle E-435, Glycosperse S-20. NOMBRE QUMICO: Monoestearato del sorbitan del polioxietileno 20. FRMULA QUMICA: C64H126O26 DESCRIPCIN: Semislido ceroso amarillo-ocre en masa o goma; inodoro o de leve olor caracterstico, que se vuelve lquido a unos 25 C, viscoso. (3) 358 SOLUBILIDAD: Miscible en agua, soluble en etanol y cloroformo; insoluble en aceites. PROPIEDADES FSICAS: Peso molecular : 1310 g/mol .Punto de fusin : 55 60 C .Punto de ebullicin : 172 C Densidad : >1 25C g/mL. HLB : 14.9 PROPIEDADES QUMICAS: pH : 5 7 solucin acuosa 10% ndice de Saponificacin : 45.0 55.0 ndice de Hidroxilo : 81.0 96.0 (20) Es un producto de origen sinttico; con ndice de acidez menor a 2 e ndice de yodo menor de 5. Es una mezcla de steres parciales del sorbitol y sus mono y di anhidro con cido esterico. (3) CMC: 27 mg/Le tipo o/w en proporciones de 1 15%. (19) Es utilizado como agente emulsor no inico y agente de dispersin en productos cosmticos para formar emulsiones de tipo o/w; el porcentaje a utilizar depende de lo valores en tabla y segn necesidad. Se emplea como humectante en la formulacin de suspensiones orales y parenterales en proporciones de 0.1 3%. Adicionandosi, de 1 10% a la vaselina puede aumentar su capacidad de retencin de agua y facilitar su lavado. CONDICIONES DE ALMACENAMIENTO Y ENVASADO: En el contenedor original, en lugar seco, fresco y bien ventilado, protegido del calor y la humedad. envases bien cerrados y proteger de la luz.

es un tensioactivo no inico que tiene un valor HLB de 14,9, por lo que es adecuado para la produccin de emulsiones de aceite-en-agua y como humectante. Adems es estable en disoluciones de electrolitos, as como cidos y bases dbiles.

El marco terico se encuentra referenciado en el preinforme nmero dos que corresponde a la prctica # 2.

Materiales y mtodos 2 buretas 2 pipetas soporte universal 2 peras 4 vasos de precipitado de 100 ml pinzas dobles para las buretas Sustancias: Fenolftalena NaOH tween 60 y tween 80

Mtodo: Titulacin con NaOH1. Se llen la bureta con la solucin de NaOH hasta ajustar el menisco de la solucin al volumen de la bureta.2. Se coloc respectivamente en vasos de precipitado los tween 60 y tween 803. Adicionando 2 gotas de fenolftalena4. Se agit cuidadosamente y se comenz a titular gota a gota con el NaOH hasta el cambio del indicador de incoloro a rosa5. Se hizo un duplicado de esta titulacin y se anot el resultado del gasto utilizado.

DatosAgente titulante: Hidrxido de SodioIndicador: Fenolftalena (2 gotas)A: Alcuota%(v/v) NaOH (ml)

%(v/v)(Alcuota 5ml)(Alcuota 5ml)(Alcuota 10ml)

Tw 60 (ml)0,2%1,61,63,3

0,4%3,33,2--

0,6%4,95,0--

Tw 60 (ml)0,2%2,72,75,4

0,4%5,25,3--

0,6%7,87,7--

Sin Tensoactivo---1,351,35---

Tabla 1. resultados de titulacin de cido benzoico con hidrxido de sodio.

Resultados y discusin

Como la reaccin del cido benzoico y el hidrxido de sodio es 1 a 1 como se muestra en la siguiente figura, podemos determinar estequiomtricamente la concentracin de este cido ya que se conoce la concentracin del NaOH que es de 0,1 M

Figura 1, ecuacin de la reaccin de cido benzoico e hidrxido de sodio

Realizando la titulacin de cido benzoico con NaOH, se obtuvieron los siguientes datos, y con estos se realiz el clculo de las concentraciones de cido benzoico.

Tween 60 %v/v0,2%0,4%0,6%

Concentracin cido benzoico (M)0,0320,0640,10

Tabla 1. concentracin determinada para cido benzoico usando tween 60.

Tween 80 %v/v0,2%0,4%0,6%

Concentracin cido benzoico (M)0,0540,1050,155

Tabla 2. concentracin determinada para cido benzoico usando tween 80.

Grfica 1: Solubilidad molar vs %v/v usando tween 60.

Grfica 2: Solubilidad molar vs %v/v usando tween 80.

La concentracin micelar crtica (cmc) es la concentracin mnima de tensioactivo a partir del cual se forman micelas espontneamente en una solucin(5). Es una caracterstica importante de un tensioactivo, pues antes de alcanzar la tensin superficial depende directamente de la concentracin de este, puede ser constante o aumentar a partir de la cmc.

Discusin

Segn la pendiente, que es es la representacin rectangular en el plano cartesiano para este sistema, tenemos que la pendiente m=h2, donde h2 es la altura en la grfica 1 que hay entre los puntos 0,2 hasta 0,1, pero ms exactamente segn la ecuacin de la recta se tiene que m=0,17 mol/L, donde vemos que la pendiente es el cambio de solubilidad que hay agregando el tensioactivo y que a mayor concentracin de % v/v del tensioactivo fue mayor el aumento de la solubilidad del cido benzoico. la solubilidad del cido benzoico aument 0,17 molar usando tween 60

se observa que h1 es la solubilidad mayor que alcanza el cido benzoico sin adicionar ningn tensioactivo, que es 0,027 molar.

En la grfica 2 se observa que la pendiente m= 0,217 M segn la ecuacin de la grfica que se observa en esta, que se ve que la solubilidad molar es mayor usando twEen 80 que la observada en la grfica 1 con tween 60. ya que usando tween 60 la solubilidad aumento 0,217M.

Como se puede observar en las grficas de los dos tensioactivos utilizados, el uso de estos ayuda a mejorar la solubilidad aparente del cido benzoico .En el anterior caso se encontr una relacin lineal en la concentracin del tensioactivo ya que a medida que aumentamos la concentracin de este tambin se encuentra que la solubilidad del cido benzoico aumenta, esto es debido a que a concentraciones mayores a la CMC (concentracin micelar crtica) el tensoactivo agregado forma micelas que ayudan al proceso de solubilidad, en la comparacin de los dos polisorbatos utilizados se encontr que el tween 80 es el que mejor ayuda a aumentar la solubilidad esto est directamente relacionado con el cido graso predominante asociado al sorbitan que para este caso es el monooleato el cual se ha obtenido por mono esterificacin del cido oleico el cual presenta un doble enlace en su estructura que es practicamente lo unico que lo diferencia del tween 60 que no presenta insaturaciones el cual se ha obtenido por mono esterificacin del cido esterico como se puede ver en cada una de las estructuras de estos dos polisorbatos, de esto se puede concluir que aunque los dos compuestos tienen estructuras muy similares el ms mnimo cambio afecta las propiedades derivadas de este.

Conclusiones: Segn las titulaciones realizadas en la prctica se pudo observar que la concentracin de tensioactivos es directamente proporcional a la solubilidad aparente. el tween 60 y el tween 80 se pueden usar para mejorar la solubilidad del cido benzoico Ell uso del tensioactivo Tween 80 es el ms apropiado para incrementar la solubilidad del cido, que el tween 60 ya que hay mayor posibilidad de interacciones entre el cido benzoico y la molcula y por ende mayor posibilidad de reacomodacin de micelas. La polaridad del sistema es un factor que puede estar a favor o en contra de la solubilidad, dependiendo del cosolvente el soluto y las caractersticas fisicoqumicas de cada uno de ellos. Las variables estudiadas en el laboratorio pueden aplicarse cuidadosamente ya que estas influyen en la biodisponibilidad y la estabilidad del activo. El pH tiene un efecto directo en la vehiculizacin de frmacos, en el caso del cido benzoico. a medida que se aumenta el pH la sustancia se disocia en la sal correspondiente la cual es mucho ms soluble en agua.

Agradecimientos:Al Departamento de Farmacia de la Universidad Nacional de Colombia por facilitar las instalaciones del laboratorio de farmacotecnia y por el suministro de los elementos necesarios para la realizacinde la prctica y al profesor Fleming Martnez por su acompaamiento y la asesora prestada durante la realizacin del trabajo asignado.Bibliografa: 1. clasificacin y aplicaciones de los tensioactivos, URL: http://amoliva.webs.url.es/38.pdf2. Louis Rosenfeld. Four Centuries of Clinical Chemistry. CRC Press, 1999, p. 72-75.3. Chou, D.K. et al. (2005): Effects of Tween 20 and Tween 80 on the stability of Albutropin during agitation. In: J. Pharm. Sci.Bd. 94, S. 136813814. ALEGRA, G.D. AMAYA , C.D. (2007) .RECOPILACIN DE MONOGRAFAS DE EXCIPIENTES Y VEHCULOS UTILIZADOS EN LA FABRICACIN DE MEDICAMENTOS Y COSMTICOS EN LA CTEDRA DE TECNOLOGA FARMACUTICA. Trabajo de Grado, Facultad de qumica y Farmacia, Universidad el Salvador.5. E. Mencias, L.M Mayero. Manual de toxicologia basica.Ed. Diaz de Santos. 2000. pg 437.6. Alfonso R. (DRT) Gennaro. Remington Farmacia, Volumen 1. Ed. Mdica Panamericana, 2003, pg, 225

ANEXOS:ClculosN(NaOH)=eq-gL N(NaOH)=meq-gmLmL*N(NaOH)=meq-g(1.6ml)(0.1N)=meq-g0.16=meq-gmeqa.benz=meqNaOHmeqA.benz=0.16meqA.benz=masapeso eqpesoeq=peso molecularvalenciapesoeq=122.121pesoeq=122.21g(pesoeq)(meqA.benz)=masa(122.21g)(0.16meq-g)=masa19.55mg =masaN(A.benz)=eq-gLN(A.benz)=0.16meq-g5mlN(A.benz)=0.032Saparente(a.benz)=19.55mg5mlSaparente(A.benz)=6.84mg/ml