SOLVENTES EN QUIMICA VERDE: PERSPECTIVAS Y PRÁCTICAS EDUCATIVAS

Diego J. GÁLVEZ C.1, Jaime A. SÁNCHEZ E.2

Facultad de Educación Programa de Licenciatura en Ciencias Naturales y Educación Ambiental.

1,2Universidad del Tolima - Ibagué - Colombia dijagacu@gmail.com

andres_jaime5@hotmail.com

La química verde tiene el propósito de ofrecer un marco para la prevención de la

contaminación generando un interés considerable desde principios de los noventa,

cuyo fin es ofrecer soluciones alternativas a estas problemáticas relacionadas

con actividades que producen impactos negativos en el medio ambiente. El

objetivo principal de este concepto es crear estrategias que permitan reducir la

utilización de sustancias peligrosas. Existen diferentes solventes alternativos

dentro de esta rama de la química de los cuales destacaremos el

ciclopentilmetiléter (CPME) y el 2-metiltetrahidrofurano (MeTHF), que originan

menos contaminación pues son reutilizables siendo el motivo principal por el que

se aplican. Por esta razón la investigación de sustancias alternativas es de gran

importancia y a su vez la aplicación de los distintos tipos de solventes siendo

estos ampliamente usados. En este caso la química ambiental es un tema de vital

importancia pues aporta una mayor competitividad a las industrias que lo aplican,

pues obtienen una disminución de costos de gestión ambiental y renovación

tecnológica. Sin embargo, las cuestiones ambientales y el plan de estudios de las

ciencias no se corresponden exactamente. Enseñar los problemas

medioambientales y química básica a los estudiantes requiere tomar decisiones en

el área; para enseñar temas medioambientales con productos químicos,

fundamentados en la enseñanza de esta, centrados principalmente en el medio

ambiente, o para integrar los temas de modo que ambos se impartan

simultáneamente. La comunicación en la química verde es compleja, El significado

de ideas y la interpretación de conceptos dependen de la estructura del lenguaje,

donde es necesaria relacionar información en distintos contextos que permita dar

sentido a dicha información mediante el uso de analogías y demostraciones.

Palabras claves: Química Verde, Educación en Química, Solventes,

Procedimiento Químicos, Gestión Ambiental, perspectivas educativas.

INTRODUCCIÓN

Uno de los 12 principios de la química verde pide "utilización más segura de

disolventes". El empleo de disolventes también afecta a algunos de los otros

principios y, por tanto, no es de extrañar que en los últimos 10 años, la química de

la investigación sobre el uso verde de disolventes alternativos ha crecido

enormemente. (W. M. Nelson. green solvents for chemistry Capitulo 6 Pág. 133).

Los Disolventes alternativos adecuados para la química verde son los que tienen

baja toxicidad, además de ser fáciles de reciclar, inertes y además no

contaminan los productos. En la mayoría de los casos, incluyen los productos en

especial los farmacéuticos,

Un disolvente es necesario para ayudar en el procesamiento y transporte de

materiales, estos se utilizan en procesos para facilitar la separación y purificación

de los mismos. También son una importante y a menudo el principal componente

de productos de limpieza, adhesivos y revestimientos (pinturas, barnices y tintes).

Los disolventes son a menudo los compuestos orgánicos volátiles (COV) y por lo

tanto surge una preocupación ambiental importante, ya que son capaces de

deformar la capa de ozono de bajo nivel y contaminar a través de la oxidación de

radicales libres del aire. (W. M. Nelson. green solvents for chemistry Capitulo 6 Pág.

136). Además, son a menudo altamente inflamables y pueden causar un número

de efectos adversos para la salud incluyendo la irritación ocular, dolores de

cabeza y reacciones alérgicas en la piel, entre otros. Además, algunos

compuestos orgánicos volátiles son presuntos o conocidos agentes cancerígenos.

También se encuentran en las tintas de impresión, el líquido blanco de corrección

y betún. Por lo tanto, es evidente que la demanda de hidrocarburos y disolventes,

es una tendencia generalizada al crecimiento en la demanda de los mismos, esto

produce impactos negativos en la parte ambiental; basados en la legislación

ambiental se hace necesaria la implementación y usos de los solventes

alternativos como es el caso de los solventes de la química verde por lo tanto se

hace necesario tener en cuenta los siguientes parámetros enunciados en la figura

1.

Fig.1 Parámetros necesarios para una síntesis en química verde

El 2-metiltetrahidrofurano o 2-metiloxolano, es un compuesto orgánico

heterocíclico, formado por un anillo de 5 miembros en el que un átomo de carbono

ha sido sustituido por un átomo de oxígeno, y un grupo metilo en posición alfa. Es

un éter aprótico, de baja viscosidad, líquido a temperatura ambiente, que puede

ser obtenido a partir de fuentes naturales renovables. La principal aplicación del

MeTHF es actuar como solvente polar en reacciones organometálicas o bifásicas,

siendo una alternativa sostenible a otros disolventes convencionales como

tetrahidrofurano, dietiléter o diclorometano.

La síntesis ideal en química

Ambientalmente aceptable

Disponibilidad de materiales

Que se obtenga un rendimiento

del 100%

simplesegura

Que se de en un solo paso sin

producción de residuos

Eficiencia de recursos

OCH3

Fig.2 Estructura del 2-metiltetrahidrofurano o 2-metiloxolano

El 2-MeTHF se puede obtener a través de una hidrogenación de dos pasos de 2-

furaldehído, que se puede producir utilizando los residuos agrícolas, como

mazorcas de maíz y bagazo (un subproducto de la industria de la caña de azúcar).

Como molécula sustituta de THF, el 2-MeTHF tiene propiedades similares al

convencional THF, que se utiliza en muchas reacciones organometálicas. Sin

embargo, como el THF es miscible con agua esto complica el proceso de

enfriamiento en muchas de estas reacciones y otros solventes orgánicos tienen

que ser introducidos para ayudar en la separación de las fases orgánicas y

acuosas. Por el contrario, el 2-MeTHF proporciona separaciones limpias de fase

orgánica de agua y por lo tanto tiene el potencial para reducir los flujos de residuos

mediante la racionalización de algunos procesos de separación.

Forma un azeótropo rico en agua y puede ser secado más fácilmente que el THF

o el diclorometano. Es estable para bases y en los estudios de degradación ha

demostrado ser más estable a los ácidos que el THF.

Al igual que con THF y el éter dietílico, el 2-MeTHF es una base de Lewis y su

polaridad es intermedia entre estos dos disolventes convencionales. Tiene un

punto de ebullición más alto que THF, y por lo tanto puede ser usado en

reacciones a temperaturas más altas, ya que reduce los tiempos generales de

reacción.

Tiene un punto de ebullición bajo, lo que significa que se pierde menos solvente

durante el reflujo de la reacción y esto ahorra energía durante la destilación.

Desafortunadamente, como la mayoría de los disolventes a base de éter, el 2

MeTHF producirá peróxidos, al entrar en contacto con el aire si no hay un

estabilizador presente.

El MeTHF es un líquido incoloro con un olor dulce o a éter. Presenta una densidad

a 20ºC de 0.854 g/mL, y un peso molecular de 86.1g/mol. Al tratarse de una

molécula monosustituida de tetrahidrofurano (THF) posee propiedades físicas y

químicas relativamente similares. Es un compuesto fácilmente inflamable e

irritante (ojos y vías respiratorias) Como la mayoría de los éteres que actúan como

disolventes.

El 2- metiltetrahidrofurano (MeTHF) se obtiene principalmente a partir de furfural

ó 2-furaldehído mediante una reacción de hidrogenación catalítica en dos pasos.

En el primero de ellos se hidrogena el furfural para obtener 2-metilfurano

(intermedio de reacción) que una vez purificado por destilación, se hidrogena para

dar lugar a MeTHF, que finalmente se destila, obteniéndose el producto puro. El

reactivo furfural, se obtiene a partir de pentosas presentes de manera natural, en

residuos agrícolas como el bagazo del azúcar de caña, o las mazorcas de maíz.

OCHO

Furfural

1. Hidrogenación catalítica

2. Destilación

OCH3

2-metil furano

OCH3

2-metil furano

1. Hidrogenación catalítica

2. Destilación

OCH3

2-metil tetrahidrofurano

Fig.2 Estructura de los dos tipos de reacciones para la obtención del 2-metiltetrahidrofurano o 2-

metiloxolano

El 2-MeTHF se ha utilizado como una alternativa para el THF en muchas

reacciones organometálicos incluyendo reacciones de Grignard, Reformatskii,

lithiations, la reducción de hidruros y la catálisis de acoplamientos metálicos. Se

ha informado que el 2-MeTHF funciona como THF en la catálisis de acoplamiento

de níquel. La capacidad del 2-MeTHF para actuar como un aceptor para ser

reemplazado ha generado aceptación en el desarrollo de procesos farmacéuticos.

Tabla.1 Características del solvente y sus ventajas y aplicaciones (2-metiltetrahidrofurano o 2-

metiloxolano)

El ciclopentilmetiléter (CPME) es otra alternativa a los típicos disolventes de éter

como el éter dietílico, THF, DME y dioxano. Actualmente no procede de una fuente

de origen biológico, pero es de gran importancia mencionarlo, ya que tiene

muchas propiedades como sustituto directo para los éteres. Su mayor importancia

radica en la tasa de formación de peróxidos ya que es muy lenta y por lo tanto, el

CPME pertenece a la química verde en términos con el fin de evitar riesgos; Su

uso ha sido reportado en una amplia gama de procedimientos de síntesis clásica y

moderna.

El ciclopentil metil éter (CPME) o metoxiciclopentano es una molécula orgánica

constituida por un anillo de 5 átomos de carbono y un grupo metilo unidos por un

átomo de oxigeno. Es un nuevo éter hidrofóbico que se utiliza principalmente

como disolvente.

Fig.3 Estructura ciclopentil metil éter (CPME) o metoxiciclopentano

OCH3

Debido a las propiedades que presenta el ciclopentil metil éter, aparece como

alternativa a la utilización de otros éteres como son el tetrahidrofurano (THF), el

dioxano y el 1,2-dimetoxietano (DME).

Dentro de las características que presenta este compuesto podemos mencionar

algunas tales como:

Alta hidrofobicidad, por lo que es muy útil en reacciones anhidras. Además ésta

característica hace que la recuperación del compuesto mediante métodos de

extracción sea sencilla, lo que vuelve a ser interesante desde el punto de vista de

la química sostenible; Bajo calor de vaporización, presenta menor energía de

vaporización que el resto de éteres utilizados como disolventes, lo que hace que

sea fácil recuperarlo mediante destilación y que las pérdidas de CPME durante las

reacciones que se producen a reflujo sean pequeñas (al presentar un punto de

ebullición superior); Estabilidad bajo condiciones ácidas y básicas. Lenta

formación de peróxidos, debido a la poca estabilidad del radical del CPME la

velocidad con la que se forman los peróxidos es baja, de manera que el peligro de

explosión disminuye y la seguridad aumenta. Estrecho rango de explosión, hace

que su manipulación sea sencilla y segura.

El ciclopentil metil éter se utiliza en síntesis orgánicas, principalmente como disolvente.

Sin embargo también es útil en extracciones, polimerizaciones, cristalizaciones y

recubrimientos de superficies. Participa en reacciones de sustituciones nucleófilas y de

heteroátomos (alcoholes y aminas), Reacciones mediadas por ácidos de Lewis

(transposición de Beckmann, Friedel-Crafts, cicloadiciones y glicosidaciones), reacciones

donde se utilizan agentes básicos u organometálicos (condensación de Claisen,

formación de enolatos, reacción de Grignard), reducciones, oxidaciones y reacciones con

catalizadores de metales de transición. (F. M. Kerton. Alternative solvents for green

chemistry Capitulo 5).

Hasta hace poco tiempo no era posible la comercialización del ciclopentil metil éter

ya que su obtención a gran escala era difícil. La síntesis de este compuesto puede

realizarse de dos maneras distintas:

1) Mediante la metilación del ciclopentanol.

OH (CH3)2SO4 OCH3

Fig.4 Ecuación de obtención de la metilación del ciclopentanol

2) Mediante la adición de metanol al ciclopenteno. Este segundo método es

mejor desde el punto de vista de la química sostenible ya que no produce

subproductos.

OH (CH3)2SO4 OCH3

Fig.5 Ecuación de adición de metanol al ciclopenteno

Tabla.2 Características del solvente y sus ventajas y aplicaciones ciclopentil metil éter (CPME) o

metoxiciclopentano

CONCLUSIONES

Los éteres utilizados convencionalmente como disolventes en síntesis

orgánica (Et2O, THF, 2-MeTHF, DME y dioxano) presentan algunas

desventajas (bajo punto de ebullición, fácil formación de peróxidos y buena

solubilidad en agua) que hacen que se busquen otras alternativas a su uso,

como es el caso que se trata aquí.

En los cursos de formación docente se debe incluir una gran variedad de

técnicas de instrucción, que permitan a los profesores variar sus

procedimientos de aula y para planificar nuevas estrategias para la

implementación en el aula de Estudios de la química en especial la química

verde.

Las interacciones CTS y la enseñanza de la Química, La ausencia de la

ciencia-tecnología-sociedad (CTS) y sus interacciones generan

consecuencias en la enseñanza básica de las ciencias y su análisis. En

este trabajo se propone la introducción de las interacciones CTS en las

clases de química en relación con la enseñanza y un modelo de

investigación en el aprendizaje de la ciencia.

REFERENCIAS

W. M. NELSON. GREEN SOLVENTS FOR CHEMISTRY: PERSPECTIVES AND PRACTICE. Green chemistry series ISBN 0-19-515736-2. 2003 OXFORD UNIVERSITY PRESS.

F. M. KERTON. ALTERNATIVE SOLVENTS FOR GREEN CHEMISTRY. Department of Chemistry, Memorial University of Newfoundland. RSC Green Chemistry Book Series. ISBN: 978-0-85404-163-3. 2009.