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Glicósidos de esteviol Stevia Dra. Susana Socolovsky - Posgrado Alimentos Funcionales - Octubre 2010

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Glicósidos de esteviol

Stevia

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Stevia • Arbusto de la familia de los crisantemos, nativo de noreste del

Paraguay.

• Descubierta por los indios Guaraníes quienes usaban la planta debida a sus propiedades dulces.

• Hacia1800, el consumo de stevia se extendió por la región incluyendo países como Brasil y Argentina.

• Investigadores del mundo entero han estado trabajando sobre stevia durante décadas – In 1931, fueron aislados los compuestos (glicósidos de esteviol) que dan a la stevia

su sabor dulce.

– Japón ha estado utilizando comercialmente la stevia durante mas de 3 décadas.

– Actualmente la stevia representa el 40% del mercado de edulcorantes intensivos en Japón en productos tales como: yogurt, jugos, te y encurtidos.

• El mercado para los GS se abrió en EE.UU. en 2008 y a partir de Septiembre 2009 el edulcorante se ha incorporado en Francia.

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10+ glicósidos en la hoja

los 2 más predominantes - esteviósido

- rebaudiósido A

CH2CH3

H

H

O

O

OO

H3C

HO

OH

OH

HO

O

O

OR

HO

OH

O

OH

OH

HO

HO

O

HO

OH

OH

HO

Stevioside: R = H

Rebaudioside A: R =

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Estructura de esteviósido y compuestos relacionados.

• El esteviósido es el glicósido del derivado diterpénico esteviol. Varios análogos se producen por sustitución de los radicales R1 y R2 en el esqueleto del esteviol (Figura 3) ya sea con hidrógeno, o con grupos glucopiranosil (Glc) (glucosa) o ramnopiranosil (Rha)(ramnosa) (Tabla 2).

• En los casos del rebaudiósido D y E, R1 está compuesto de 2 b-Glc-b-Glc(2-1).

• En los casos de los rebaudiósidos A, B, C, D, E y F en el grupo R2 una unidad adicional de azúcar se añade en el carbón 3 del primer b-Glc.

• En el rebaudiósido F un b-Glc se sustituye por una unidad -b-Xyl.

• Geuns JM (2003). "Stevioside". Phytochemistry 64 (5): 913–21.

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• Análogos Concentración aproximada (p/v) Dulzor relativo al azúcar

• Esteviósido 5-10 300

• Rebaudiósido A 2-4 250-450

• Rebaudiósido B No data 300-350

• Rebaudiósido C 1-2 50-120

• Rebaudiósido D No data 250-400

• Rebaudiósido E No data 150-300

• Rebaudiósido F No data No data

• Dulcósideo A 0.4-0. 7 50-120

• Steviolbiosideo No data 100-125

• Rubusosideo No data No data

Nabors LO (2001) Alternative Sweeteners, Calorie Control Council,

Marcel Dekker Inc. 3nd Edition (pp 167-183).

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Geuns JMC (2004) Review: The safety of stevioside used as a sweetener. Proceedings of the first

symposium on the safety of stevioside. Kuleuven, 16 April 2004. Chapter 9, pp. 85-127.

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Terminología

Término

• Estevia o stevia

• Glicósidos de esteviol

• Esteviósido

• Rebaudiósido A

• Rebiana u otro nombre comercial

Descripción

• Nombre genérico para la planta; extracto crudo de las hojas de stevia, por simplicidad suele denominarse igual al producto edulcorante comercial

• Componentes dulces de la hoja

• Glicósido de esteviol mas abundante

• Glicósido de esteviol de mejor perfil de sabor dulce

• Rebaudiósido A purificado ( que cumple con las especificaciones de JECFA)

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Que son los glicósidos de esteviol purificados?

Stevia Rebaudiana Bertoni o

“Stevia”

Glicósidos

de esteviol

Esteviósido

Rebaudiósido A

Otros GE

Rebiana (FDA) rebaudiósido A

altamente purificado que cumple con especificaciones

JECFA

Otros componentes

El nombre común Rebiana se usa sólo en EE.UU.

En Mercosur se usa Glicósidos de esteviol.

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Características

• Natural, derivado de plantas, alta potencia, cero calorías, edulcorante de buen sabor.

• 97+% rebaudiósido A (el componente de mejor sabor de la hoja de stevia)

• 200 a 300 veces mas dulce que la sacarosa.

• No calórico, no-insulinemico.

• Buena solubilidad.

• Estable al calor y variables de acidez en la mayoría de los sistemas de alimentos y bebidas.

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Metodología analítica

• Varias investigaciones fueron llevadas a cabo durante 10 años por el Plant Science Group de la Central Queensland University, Australia.

• Desarrollo de métodos analíticos confiables de muestras de las hojas de stevia con el objeto de determinar el contenido de los glicósidos de esteviol; e identificar y cuantificar los 10 presentes.

• La establecida metodología analítica por HPLC fue modificada usando cartuchos SPE (extracción de fase sólida) secuenciales para remover los componentes no glicosídicos de la hoja, que son mayoritariamente compuestos clorofílicos, antes de la cromatografía.

• Las Figuras 1 y 2 muestran los cromatogramas antes y después del clean-up.:

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Qué es el producto comercial?

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Investigaciones sobre Stevia y glicósidos de esteviol

• La Stevia y sus componentes fueron evaluados en diversos estudios durante las últimas cinco décadas:

• Los estudios han variado ampliamente en su propósito, diseño y calidad: – Pequeños estudios han usado el extracto de stevia en crudo, haciendo

imposible atribuir los efectos observados a una parte de la hoja en especifico

– Otros estudios inyectaron GE en animales o alimentaron animales con cantidades grandes de esteviol (el producto del metabolismo de los GE)

• Una minoría dentro de estos estudios creaba dudas acerca de su efecto potencial en salud reproductiva, función renal. – Frecuentemente contradichas por evidencias posteriores

• Algunos estudios en humanos indicaron efectos beneficiosos para la

presión y los niveles de azúcar en sangre.

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“Rebiana Safety Program”

• Con la asistencia de expertos en seguridad alimentaria internacionales e investigadores externos reconocidos, Cargill ha conducido un programa de investigación para definir y establecer la seguridad de rebiana (Rebaudiósido A 97%) – El primero en evaluar sistemáticamente un Rebaudiósido A de alta pureza

y bien caracterizado.

• Los objetivos del programa incluyeron: – Asegurar qué datos del esteviósido son relevantes para el rebaudiósido A

– Resolver dudas planteadas por estudios anteriores o autoridades regulatorias

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Seguridad de Rebaudiósido A

• Los resultados del programa de evaluación científica confirmaron positivamente los estudios de seguridad anteriores, contestaron a las dudas planteadas por las autoridades, y establecieron la seguridad de los GE altamente purificados al 97% /Rebaudiósido A 97% (rebiana en USA) para todos los consumidores.

• Aéreas de investigación incluidas: – Metabolismo

– Toxicología general

– Toxicología reproductiva/ Multi-generacional

– Presión crónica

– Azúcar en sangre crónica

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Focus Area Descripcion

Calculo de ingesta La ingesta estimada de rebiana para consumidores de medianas y altas dosis, usando diversos bancos de datos internacionales sobre ingesta real de edulcorantes intensivos

Farmacos y metabolismo

Seguridad general

Determinar si es metabolizada de la misma manera que el esteviósido, el cual posee una estructura casi idéntica

Evaluar la seguridad de rebiana en muy altas dosis

-GLP 28-d estudio alimenticio hasta 10.000 mg/kg/d

-GLP 90-d estudio alimenticio hasta 4.000 mg/kg/d

Seguridad reproductiva

Evaluar el impacto reproductivo y del desarrollo de rebiana en muy altas dosis

- Estudio GLP hasta 2.000 mg/kg/d

Presión en sangre Estudio clínico de 4-semanas aleatorio doble ciego, controlado con placebo, en personas con presión normal a baja (GCP)

Glucosa homeostasis Estudio clínico de 16 semanas aleatorio doble ciego, controlado con placebo, en personas con diabetes tipo 2 (GCP)

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Research Results Overview

Study Findings/Implications

Estudios metabólicos

Metabolism of rebaudioside A is similar to that of stevioside Extensive toxicology data on stevioside can be applied to rebiana

Toxicología general

No treatment-related effects on any organ, including kidneys and reproductive organs

Toxicología multigeneracional/reproductiva

No treatment effects on reproductive health

Estudio cronico de presion en sangre

Daily consumption of 1,000 mg/day of rebiana – the equivalent to consuming 35 tabletop sweetener packets a day – for 4 weeks had no blood pressure effects in healthy subjects with normal or low-normal blood pressure

Estudio crónico de azúcar

Consumption of 1,000 mg/day of rebiana for 16 weeks did not affect blood sugar control and was well-tolerated in people with type 2 diabetes

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Publicación de los estudios de seguridad

12 estudios/documentos que evalúan la seguridad de

rebiana fueron publicados electrónicamente en el

Journal Food and Chemical Toxicology. Los estudios

publicados establecen claramente la seguridad del

uso de rebiana como edulcorante en alimentos y

bebidas.

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Expert Reviews

• World Health Organization – Joint Expert Committee on Food Additives (JECFA) – international independent expert group on food additive safety – comprehensively examined the safety data; in July 2008, set a permanent ADI

• GRAS (Generally Recognized As Safe) Independent Expert Panel critically reviewed the database of studies regarding rebiana and determined its safety for general purpose use as a sweetener

• Toxicology Forum Panel reviewed the safety of rebaudioside A in a multistakeholder symposium

• Safety studies published in a peerreviewed journal

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Expert Reviews

• En Estados Unidos la FDA (US Food and Drug Administration) publicó una carta de no objeción para el estatus GRAS en Diciembre 2008. Desde entonces, la FDA ha publicado 4 notas adicionales para su “no objeción” de uso del rebaudiósido A y GE en alimentos y bebidas.

• JECFA specifications: Prepared at the 69th JECFA (2008), published in FAO JECFA Monographs 5 (2008), superseding specifications prepared at the 68th JECFA (2007), published in FAO JECFA Monographs 5 (2008).

• IDA de 0 - 4 mg/kg pc (expresado como esteviol) fue establecido por JECFA (2008).

• Francia anunció la aprobación del rebaudiósido A 97% para el uso en

alimentos y bebidas el 6 de septiembre de 2009- El primer mercado en aprobarlo en la Unión Europea.

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Productos comerciales: Epika Argentina

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Sprite Green – EE.UU.

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Life Water - Perú

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