T E S I S D O C T O R A L
Transcript of T E S I S D O C T O R A L
Universitat Jaume I de Castellón Departamento de Química Inorgánica y Orgánica
Área de Química Orgánica
TESIS
DOCTORAL
Aminoácidos Naturales como Materiales de Partida en la Preparación de Nuevos
Reactivos y Catalizadores Enantioselectivos
Tesis Doctoral presentada porManuel Collado LozanoCastellón, Mayo de 2004
ManuelColladoLozano
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Bisamidas en adiciones de Et2Zn Capítulo 5
Índice:
5.1. Introducción.
5.2. Resultados y discusión.
5.3. Bibliografía.
5.4. Parte experimental.
Manuel Collado Lozano 146
Bisamidas en adiciones de Et2Zn Capítulo 5
5.1. Introducción
Desde hace más o menos 75 años los bioquímicos, químicos bioinorgánicos,
bioorgánicos, químicos orgánicos, etc. intentan comprender y reproducir la increíble
eficacia y selectividad de los enzimas, los biocatalizadores de naturaleza
metaloproteínica, cuando catalizan las reacciones que se producen en el seno de los
seres vivos.1
Las metaloproteínas podrían considerarse como el complejo formado por un
ligando macromolecular de carácter proteínico y un metal. En principio, el
comportamiento químico de un ion metálico en una metaloproteína no debe ser
esencialmente distinto al que presenta en sus complejos más sencillos. No obstante, la
naturaleza macromolecular del ligando proteínico puede condicionar de forma
específica la reactividad del complejo resultante, en particular cuando se halla presente
el sustrato que va a experimentar la reacción correspondiente.
Así, los grupos dadores a través de los cuales se coordinan las proteínas con los
iones metálicos son los presentes en las cadenas laterales de los aminoácidos: imidazol,
carboxilato, tiolato, etc, que, por otra parte, representan grupos funcionales existentes en
los ligandos comunes de muchos complejos metálicos no macromoleculares. Sin
embargo, la esfera de coordinación que las proteínas generan alrededor del ion metálico,
caracterizada normalmente por un índice de coordinación bajo y una geometría de
coordinación irregular, sí que afecta notablemente la reactividad de este metal. Ésta es,
sin duda, la característica más destacable de una proteína entendida como ligando.
En numerosas ocasiones, y a diferencia de lo que sucede con los ligandos
simples, el metal no puede organizar a su alrededor la esfera de coordinación más
adecuada a sus características, sino que tiene que adaptarse al entorno preformado que
le ofrece la proteína. Es la estructura de la propia proteína la que determina el número y
la orientación espacial de los grupos dadores que pueden unirse al metal.
Como consecuencia de todo lo dicho anteriormente se crea un estado de “tensión
estereoquímica” alrededor del ion metálico en el seno de la metaloproteína, que se
conoce como estado entático, 2 caracterizado por una situación más próxima a la que se
encuentra un complejo metálico en el complejo activado de una reacción, que en su
estado inicial más estable.
Manuel Collado Lozano 147
Bisamidas en adiciones de Et2Zn Capítulo 5
La existencia de un estado entático conduce obviamente a una disminución
notable de la energía de activación, necesaria para alcanzar el estado de transición y, por
tanto, a un aumento de la velocidad de reacción muy significativo. Esto explica la gran
reactividad de las metaloproteínas en comparación con otros complejos análogos más
sencillos. Sin embargo, la diversidad química de los ligandos que una proteína ofrece al
ion metálico es muy limitada. El ion metálico no puede desarrollar con ellos todos los
estados de oxidación, espín, etc. que pueden resultar útiles desde un punto de vista
bioquímico.
La evolución a nivel molecular parece haber progresado seleccionando las
asociaciones o complejos metal-ligando que funcionaban satisfactoriamente y desde el
origen de la vida en la Tierra los ha ido adaptando a lo largo de la escala evolutiva con
el “envoltorio proteico”, ganando de esta forma selectividad y especifidad.
Una consecuencia de lo anterior es la existencia de los denominados grupos
prostéticos, que son ligandos de naturaleza distinta a la proteína y a los cuales se
encuentra coordinado el ion metálico, muchas veces utilizando casi todas sus posiciones
de coordinación. Quizás el grupo prostético más importante es el de las porfirinas de
hierro en las proteínas de tipo hemo; otros grupos prostéticos importantes y también
relacionados son: las clorofilas de magnesio, el coenzima B12, etc. (Figura 5.1).3
N N
NN
CH2CH3
HH2C
H3C
H H
CH3
CO2H
H
HO2C
H3C
Fe
Protoporfirina IX
N N
NN
CH3CH3
HH2C
H3C
H H
CH3
Mg
HH
OCO2 CH
3
HHFitilO2C
H3CH
Clorofila
NH N
HNN
H
HHHH
H H
H H
HHH
Porfirina
Figura 5.1. Grupos prostéticos basados en la porfirina.
Manuel Collado Lozano 148
Bisamidas en adiciones de Et2Zn Capítulo 5
La importancia de las metaloporfirinas en la Naturaleza se ha correspondido con
una extensa investigación en el laboratorio de las mismas y de muchos análogos
estructurales, debido a la gran variedad de reactividades químicas que exhiben, en
función de “su habilidad” para complejar casi cualquier metal.4 De este modo se han
llegado a diseñar excelentes catalizadores en cuanto a su selectividad y actividad,
basados en el anillo de porfirina.5
El principal inconveniente que presentan estos catalizadores en su compleja
síntesis, lo cual los inhabilita mucha veces, para su uso en la catálisis química.6 Una
aproximación mucho más sencilla la constituye el uso de un esqueleto peptídico o de
macrociclos derivados de aminoácidos que complejen al metal de forma relativamente
similar a la de una porfirina.7,8.
En las proteínas naturales la mayoría de los aminoácidos juegan un papel
estructural pero también en muchas ocasiones la capacidad coordinativa del centro
activo queda definida por la presencia de los grupos funcionales de un número reducido
de aminoácidos, por lo cual una buena aproximación a la hora de sintetizar “centros
activos” simplificados consiste en utilizar una diamina aquiral que haga de puente entre
dos restos de aminoácidos, iguales o distintos, ópticamente activos, que serán los
encargados de complejar al ion metálico y transferir la quiralidad a los reactivos
participantes de la reacción. Las ventajas que presenta este enfoque son: la sencilla
síntesis de estos ligandos quirales y la posibilidad de complejarlos con una gran
variedad de metales de transición de diversas características. Las posibilidades de
variabilidad de estos ligandos son grandes sin más que cambiar la naturaleza de los
aminoácidos, la diamina que actúa de puente, el metal, etc.9
En nuestro trabajo y haciendo uso de las premisas anteriores, se sintetizó una
familia de bisamidas quirales derivadas de la fenilalanina y distintas diaminas y
posteriormente se complejaron con níquel obteniéndose una serie de catalizadores que
fueron probados en la catálisis de la reacción de Et2Zn sobre benzaldehído.
Manuel Collado Lozano 149
Bisamidas en adiciones de Et2Zn Capítulo 5
5.2. Resultados y discusión.
Algunos precedentes al empleo catalítico de este tipo de sistemas, en particular
utilizando espaciadores aromáticos, han sido descritos por distintos autores, destacando
entre ellos Robin Polt y colaboradores.9 Uno de los ligandos desarrollado por este autor
y aplicado posteriormente como catalizador en la adición enantioselectiva de
compuestos dialquílicos de zinc a aldehídos aromáticos y alifáticos es el que se muestra
en la Figura 5.2.
N
N N
N
O O
Ph Ph
CPh2 CPh2
Zn
Figura 5.2. Catalizador de Polt
En nuestro caso utilizamos una aproximación diferente, relacionada con estudios
previos sobre catalizadores de cobre estudiados en reacciones de ciclopropanación. 10
Para ello se sintetizó una colección de bisamidas a partir de la fenilalanina protegida y
utilizando diaminas alifáticas con un número variable de grupos metileno como puente
entre ambos aminoácidos. El procedimiento sintético total se muestra en la Figura 5.3.
Partiendo de fenilalanina N-protegida con Cbz, (1), en un primer paso se obtiene
el éster activado (2) por reacción con la N-hidroxisuccinimida en presencia de DCC. En
esta etapa de la síntesis se produce una gran cantidad de diciclohexilurea como
subproducto que precipita en el medio de reacción y que puede separarse fácilmente por
filtración. El éster activado crudo se purifica por recristalización en isopropanol . El
rendimiento de este primer paso sintético es elevado y suele estar entre el 80 –90 % y
puede considerarse como una etapa común en la síntesis de los ligandos descritos en el
capítulo siguiente.
La formación de la bisamida protegida 3, se lleva a cabo por reacción del éster
activado (2), con las diferentes diaminas en DME seco a temperatura ambiente durante
18 horas y calentando entre 40 y 50º C durante otras 6 horas. Las bisamidas forman un
precipitado blanco voluminoso en el medio de reacción. Finalmente se filtra y se lava el
Manuel Collado Lozano 150
Bisamidas en adiciones de Et2Zn Capítulo 5
precipitado con agua fría y metanol. Los rendimientos de este paso de la síntesis se
sitúan entre el 85-95 %.
NH
O OH
CbzNH
O O
Cbz
N
O
O
NH
O NH
CbzHN
OHN
Cbz
n
NH
O NH
HN
OHNn
H H
i)
ii)
iii)iv)
i) = DCC, N-hidroxisuccinimida, THFii) = H2NCH2(CH2)nCH2NH2, DME n = 0, 1, 2, 4, 6iii) = HBr/ AcOHiv) = NaOHaq
1 2
3 4
Figura 5.3. Síntesis de algunas bisamidas derivadas de la fenilalanina.
Finalmente se obtienen las distintas bisamidas 4 por desprotección de las
correspondientes bisamidas protegidas (3) con una disolución HBr/AcOH al 33%. El
bromohidrato formado cristaliza en éter seco. Para obtener la bisamida libre
correspondiente se hace un tratamiento básico de una disolución acuosa de dicho
bromohidrato, y se extrae posteriormente el producto deseado con cloroformo o
diclorometano. Tras el secado de esta fase orgánica, la bisamida se obtiene finalmente
por evaporación del disolvente. 11
Considerando las tres etapas sintéticas los rendimientos globales de la síntesis de
las bisamidas libres de la Figura 5.3 se recogen en la Tabla 5.1.
Manuel Collado Lozano 151
Bisamidas en adiciones de Et2Zn Capítulo 5
Tabla 5.1. Rendimientos químicos globales en la s ntesis de las bisamidas l bres.í i
Entrada Compuesto n Rendimiento(%)
1 4 0 692 4 1 733 4 2 724 4 4 665 4 6 77
La caracterización de los distintos compuestos se llevó a cabo por los métodos
de análisis usuales, tal como se detalla en el apartado 4 de este capítulo (pg. 175)
Una vez caracterizados los distintos compuestos de la serie se pensó en
utilizarlos como ligandos quirales de metales de transición, para obtener de esta forma
ácidos de Lewis que pudieran catalizar determinadas reacciones estándar. En concreto,
en este estudio y haciendo uso de los antecedentes tanto del trabajo de nuestro grupo
como del de otros autores, se pensó en utilizar el níquel como metal catalítico, debido a
los buenos resultados obtenidos previamente con dichos complejos, y utilizar los
complejos de níquel resultantes como catalizadores en la reacción de adición de
dietilzinc a benzaldehído.9,12
La formación del complejo de entre las distintas bisamidas y el níquel se llevó a
cabo por reacción mol a mol entre la bisamida y acetato de níquel en metanol a
temperatura ambiente durante 30 minutos. El disolvente se evaporó posteriormente a
vacío, obteniéndose un complejo verde-azulado que se lavó, finalmente, con tolueno
seco. (Figura 5.4)
N
O N
N
ONn
H H
NiNH
O NH
HN
OHNn
H H
Ni(AcO)2
MeOH/r.t.
5
Figura 5.4 Formación del complejo de níquel.
La formación del complejo de níquel se pudo seguir fácilmente por espectroscopia de
FT-IR, tal como se ve en la Figura 5.5. Así por ejemplo, la banda N-H única a 3298
Manuel Collado Lozano 152
Bisamidas en adiciones de Et2Zn Capítulo 5
cm-1 en la bisamida libre se desdobla a 3221 y 3354 cm-1, disminuyendo además de
intensidad. Este proceso se corresponde, lógicamente, con la presencia de dos
agrupaciones N-H claramente diferenciadas en el complejo de Ni. Por otro lado las
bandas amida I y II que aparecen a 1537 y 1693 cm-1 en la bisamida libre, se desplazan
en el complejo a 1411 y 1632 cm-1 respectivamente. Estos datos parecen sugerir que el
anión acetato es suficientemente básico como para desprotonar el N-H del grupo amida,
mientras que los grupos amino permanecerían como –NH2, tal y como corresponde a la
observación de dos bandas diferentes de amina.
N
O N
N
ON
H2 H2
NH
O NH
HN
OHN
H H
1693 15373298
Ni
14113
3354221 1632
Figura 5.5. Espectros de FT-IR de una bisamida y el complejo de níquel formado.
Una vez sintetizados los distintos complejos bisamida-níquel, se pasó a probar
su eficacia como catalizadores en la adición de Et2Zn sobre benzaldehído.
La adición del ZnEt2 a benzaldheído se llevó a cabo disolviendo el catalizador
(5), previamente preparado por reacción de acetato de níquel y los compuestos 4, en una
mezcla de tolueno seco/THF seco y añadiendo la disolución de ZnEt2 (1,1 M en tolueno,
20-25 veces en exceso sobre el catalizador) gota a gota, observándose un cambio de
color de verde-azulado a amarillo anaranjado en el matraz de reacción, manteniendo el
Manuel Collado Lozano 153
Bisamidas en adiciones de Et2Zn Capítulo 5
matraz a 0º C. A continuación se efectuó una adición lenta del benzaldehído, (10 veces
en exceso con respecto al catalizador) y la mezcla de reacción resultante se mantuvo en
agitación durante 24 horas a temperatura ambiente. Transcurrido este periodo, la
reacción se detuvo mediante la adición de HCl 2 M. El crudo de la reacción se extrajo
con éter . El rendimiento y la selectividad de la reacción se puede determinar por RMN
de 1H sobre este extracto. Para determinar el exceso enantiomérico mediante el
polarímetro es necesario purificar exhaustivamente el producto obtenido, por lo cual es
preferible su determinación mediante HPLC empleando una columna quiral y una
mezcla de hexano:isopropanol 97:3, siendo los tiempos de retención de 10,40 minutos
para el (R)-1-fenil-1-propanol y de 12,64 minutos para el (S)-1-fenil-1-propanol.
(Figura 5.6).
H
O OHEt2Zn/Tolueno
*Catalizador
N
O N
N
ONn
H H
Ni*Catalizador =
5
Figura 5.6. Adición de Et2Zn
Los resultados obtenidos en la reacción de adición de ZnEt2 a benzaldehído
utilizando los catalizadores sintetizados se resumen en la Tabla 5.2
Tabla 5.2. Rendimientos químicos en la adición enantioselectiva de Et2Zn
Entrada Compuesto n Rendimiento e.e Enantiómero1 5 0 ² 99 10 R2 5 1 ² 99 61 R3 5 2 ² 99 99 R4 5 4 ² 99 82 S5 5 6 ² 99 64 S
A la vista de estos resultados cabe destacar dos hechos fundamentales:
Manuel Collado Lozano 154
Bisamidas en adiciones de Et2Zn Capítulo 5
En primer lugar, se observa una variación de la inducción asimétrica asociada al
aumento de la longitud de la cadena carbonada de la diamina que une los dos
aminoácidos. Así se produce un incremento paulatino en el exceso enantiomérico para
los “puentes” con 2, 3 y 4 carbonos, (entradas 1, 2 y 3 Tabla 5.2), alcanzándose un
máximo de 99% de exceso enantiomérico y un posterior decrecimiento para los
“puentes” de 6 y 8 carbonos, entradas 4 y 5, Tabla 5.2.
En segundo lugar, se observa un cambio importante en la topicidad, es decir, un
cambio en la configuración del enantiómero mayoritariamente obtenido, pasándose de
la configuración R para los catalizadores con 2, 3 y 4 carbonos en el puente diamínico, a
la configuración S para los catalizadores con 6 y 8 carbonos en su puente.
Estos resultados nos motivaron a profundizar en el estudio de estos compuestos,
para intentar comprender los resultados obtenidos experimentalmente. La técnica
elegida para realizar este estudio fue la espectofotometría de UV-visible.
Para empezar este estudio espectofotométrico se realizaron una serie de ensayos
preliminares, que exponemos a continuación:
En primer lugar se estudió la absorción de las bandas d-d del Ni2+ en las
siguientes condiciones:
1- Ni(AcO)2Ö4H2O en metanol.
2- Ni(AcO)2Ö4H2O y Et2NH en metanol.
3- Ni(AcO)2Ö4H2O y n-PrNH2 en metanol.
Estos experimentos se llevaron a cabo con el fin de comprobar la absorción del
metal libre y en ambientes bastante similares a los que se pueden dar en la coordinación
de las bisamidas. En todos los casos se observaron dos máximos de absorción centrados
sobre los 390 nm y 700 nm, correspondientes a la absorción típica de los complejos
octaédricos. (Figura 5.7). A esta conclusión se llegó por comparación con los espectros
de absorción de dos complejos de níquel, perfectamente caracterizados y cuyas
geometrías se conocen:
NiCl2Ö4H2O, complejo octaédrico de color azul.
Ni(II)-Cyclam, complejo cuadrado plano de color amarillo
Las espectros de absorción de ambos complejos se ven en la Figura 5.8.
Manuel Collado Lozano 155
Bisamidas en adiciones de Et2Zn Capítulo 5
El hecho de obtener todos los espectros en metanol fue debido a la solubilidad
de las especies, tan sólo ligeramente solubles en tolueno, disolvente en el que se
llevaron a cabo las reacciones de adición. Este hecho nos da idea de que lo que
realmente proponemos es un modelo, que nos ayude a comprender los hechos
experimentales.
300 400 500 600 700 800 900 10000,00
0,05
0,10
0,15
Ni(II)
Ni(II) + Et2NH
Ni(II) + PrNH2
Ni(AcO)2 8.3e-3M, MeOH Ni(AcO)2 8.3e-3M, Et2NH 0.4M, MeOH Ni(AcO)2 8.3e-3M, PrNH2 0.4M, MeOH
A
l (nm)
Figura 5.7. Absorción de los complejos de níquel de referenciaen metanol.
300 400 500 600 700 800 900
0,00
0,01
0,02
0,03
0,04
0,05
Ni (II) + CYCLAM (cuadrado plano, amarillo) Ni(H2O)4Cl2 (octaédrico, azul)
A
l (nm)
NH NH
NH NH
Ni2+
Ni
Cl
ClOH2
OH2
OH2
OH
NARANJA
AZUL-VERDE
2
Figura 5.8. Espectros de absorción para un complejo octaédrico y otro cuadrado plano de níquel.
Manuel Collado Lozano 156
Bisamidas en adiciones de Et2Zn Capítulo 5
El siguiente paso consistió en el estudio de las bandas de absorción d-d del
Ni(II) en el complejo formado con la bisamida con cuatro carbonos en el puente
bisamínico, (A4) que une ambos aminoácidos. Esta bisamida fue la elegida por su
excelente comportamiento como catalizador (99% e.e R como enantiómero
mayoritario). Para ello, en una primera experiencia, se procedió a mantener constantes
las concentraciones de Ni(II) y bisamida y se fue aumentando gradualmente la
concentración de base. Los espectros obtenidos se recogen en la Figura 5.9.
300 400 500 600 700 800 900 1000 11000,00
0,05
0,10
0,15
0,20
0,25
Cons tante : Phe2-A4 8e-3M, Ni(AcO)2 8e-3M, MeOHVariable : NaOH 0 - 17e-3M , MeOH (Stock 0.257M)
A
l (nm)
Figura 5.9. Variación de la absorción del complejo N (II)-bisamidai
A la vista de la evolución de las bandas en los espectros registrados, era evidente
que se producía un cambio en la coordinación del níquel y el ligando, conforme
aumentaba la concentración de base añadida, pasando de una coordinación octaédrica a
una coordinación cuadrado plana. Esto se puede observar en la Figura 5.9 donde se ve
como decrecen las bandas correspondientes al complejo octaédrico a 390 y 700 nm y
como crece la banda sobre 450 nm, correspondiente al complejo cuadrado plano.
Por otra parte en la Figura 5.10 se representa la absorbancia de la banda
correspondiente al complejo cuadrado plano, 456 nm, frente a los equivalentes de
NaOH añadidos. De esta figura se desprende que la absorbancia del complejo a 456 nm
crece conforme aumenta la concentración de base en el medio, hasta alcanzar un
Manuel Collado Lozano 157
Bisamidas en adiciones de Et2Zn Capítulo 5
máximo para la adición de dos equivalentes de base, no produciéndose ulteriores
aumentos de la absorbancia del complejo para mayores excesos de base.
0,0 0,5 1,0 1,5 2,0 2,5 3,0 3,50,00
0,05
0,10
0,15
0,20
0,25
456 nm
Abs
456
nm
Equivalentes de NaOH
Figura 5.10. Variación de la absorbancia del complejo Ni(II)-bisamida a 456 nm.
Los hechos experimentales reflejados en la Figura 5.10 pueden interpretarse de
forma relativamente satisfactoria suponiendo la progresiva desprotonación de los dos
nitrógenos de los grupos amida presentes en el ligando. La desprotonación y
participación de estos dos nuevos centros de la molécula llevaría consigo el cambio de
coordinación del níquel, tal como se refleja en las Figuras 5.9 y 5.10, y por el cambio
de color que se observa a simple vista, desde un color verde a otro amarillento.
Además, se realizó otro estudio espectrofotométrico con esta bisamida y el
níquel, consistente en seguir la absorbancia de las bandas d-d del Ni(II) en el complejo
formado con la bisamida anterior, manteniendo la concentración del ligando y la base
constante y variando la concentración de acetato de níquel hasta 3,5 equivalentes. Los
espectros obtenidos se representan en la Figura 5.11.
Manuel Collado Lozano 158
Bisamidas en adiciones de Et2Zn Capítulo 5
300 400 500 600 700 800 900 1000 11000.00
0.05
0.10
0.15
0.20
0.25
A
l (nm)
Figura 5.11. Variación de la absorción del complejo N (II)-bisamida para d stintas
concentraciones relativas de Ni(II)
i i
También, en este caso, se representó la variación de la banda a 456 nm,
correspondiente al complejo cuadrado plano, frente a los equivalentes de níquel
adicionados, obteniéndose la gráfica que se representa en la Figura 5.12.
0.0 0.5 1.0 1.5 2.0 2.5 3.0 3.5
0.00
0.02
0.04
0.06
0.08
ABS 456nm
A
eq. Ni(II)
Figura 5.12. Variación de la banda 456 nm frente a equivalentes de níquel adicionados.
Manuel Collado Lozano 159
Bisamidas en adiciones de Et2Zn Capítulo 5
La racionalización de los hechos experimentales en esta ocasión no resulta tan
evidente como en el estudio anterior. Ésta pasa por suponer la existencia de un
equilibrio entre los dos modos de coordinación del metal con el ligando, a saber, la
coordinación octaédrica y la cuadrada plana.
La baja intensidad de la banda a 456 nm, a bajas concentraciones de metal en el
medio, parece indicar que en estas condiciones la coordinación del metal con el ligando
es de tipo octaédrico. A medida que aumenta la concentración de metal en el medio,
aumenta la intensidad de la banda a 456 nm, lo cual nos indica un desplazamiento del
equilibrio hacia la geometría cuadrada plana. El máximo en la intensidad de la banda
estudiada se alcanza para 2 equivalentes de níquel frente a 1 equivalente de ligando.
Para mayores cantidades de metal decrece de nuevo esta banda y se produce un aumneto
de las bandas correspondientes al complejo octaédrico, (Figura 5.11). Esto nos hace
pensar que hay de nuevo un desplazamiento del equilibrio hacia la coordinación
octaédrica del níquel en el complejo.
Este comportamiento resulta sorprendente y la explicación más plausible pasa
por suponer una “apertura del ciclo” cuando la concentración de níquel en el medio es
suficiente para competir por los sitios de coordinación del ligando, relación de níquel
2:1 bisamida. Además, se produce otro hecho curioso, pues esta absorbancia máxima
del complejo a 456 nm, supone la existencia de nuevas formas de coordinación
cuadrada plana en las cuales la relación ligando-metal deja de ser 1 a 1. Por otra parte el
continuo aumento de níquel en el medio, relaciones superiores a 2:1 níquel:bisamida,
produce una disminución en la banda a 456 nm, lo cual indica la aparición de nuevas
formas abiertas del ligando con coordinación octaédrica. En la Figura 5.13,
representamos una sucesión de equilibrios que explicarían, de forma cualitativa, la
evolución del sistema bisamida/níquel, en las condiciones consideradas en la Figura
5.11.
Manuel Collado Lozano 160
Bisamidas en adiciones de Et2Zn Capítulo 5
N
O N
N
ON2
H H
Ni2+
H2N N N NH2
OO
Ni2+
coordinación octaédrica
H2N N N NH2
OO
Ni2+ Ni2+
L L L L
L
LL
L
LL
L
[Ni(AcO)2]
coordinación cuadrado-plana
[Ni(A
cO)2 ]
2
2
H2N NH
N NH2
OO
Ni2+
L
LL
L
2H2N N NH
NH2
OO
Ni2+
L
LL
L
2
L
[Ni(A
cO)2 ]
[Ni(AcO)2]
Figura 5.13. Equilibrios de coord nación entre el Ni(II) y la bisamida de 4 C i
Los estudios realizados con la bisamida con 4 carbonos en el puente y el níquel
en diferentes condiciones y concentraciones nos muestran una situación más rica y
compleja de la que en un principio suponíamos. La generalización de las conclusiones
obtenidas para el resto de bisamidas nos ayudará a comprender de una forma
satisfactoria los resultados obtenidos.
En primer lugar cabe suponer que los equilibrios entre ambas formas de
coordinación del níquel con los ligandos estaban presentes en todos los catalizadores
probados en mayor o menor medida, dependiendo su desplazamiento,
fundamentalmente, del número de carbonos del puente entre ambos aminoácidos, ya
Manuel Collado Lozano 161
Bisamidas en adiciones de Et2Zn Capítulo 5
que el resto de los factores permanecían constantes durante las reacciones de adición
probadas.
El desplazamiento del equilibrio hacia una forma de coordinación u otra parece
ser la razón que determina la configuración del exceso enantiomérico obtenido en la
adición de dietilzinc al benzaldehído.
Para determinar la extensión del desplazamiento de este equilibrio en un sentido
u otro se hizo uso de los espectros de absorción de los distintos catalizadores (Figura
5.14) y a través de un tratamiento matemático se pudo determinar la contribución de
cada una de las formas de coordinación en cada uno de los casos.
400 500 600 700 800 900 1000 1100
0.0
0.2
0.4
0.6
0.8
1.0
1.2
A6 y A8 ampliadosA4
A3
A2
A
l (nm)
400 500 600 700 800 900 10000.00
0.05
0.10
0.15
0.20
CP
OCTA8
A6
A
l (nm)
Figura 5.14. Espectros de absorción de las bandas d-d del Ni en los complejos catalíticos
estudiados.
El tratamiento matemático consistió en descomponer los espectros mostrados en
la Figura 5.14, entre 350 y 500 nm (región donde se concentran las bandas de absorción
de los complejos estudiados) en dos curvas gausianas centradas a 390 nm (octaédrico) y
a 456 nm (cuadrado plano) (Figura 5.15), con el fin de poder determinar el porcentaje
de complejo octaédrico y cuadrado plano presente.
Manuel Collado Lozano 162
Bisamidas en adiciones de Et2Zn Capítulo 5
350 400 450 500 550 6000,0
0,2
0,4
0,6
0,8
1,0
1,2PheA2
deconv-2.opj
Gauss(2) fit to Data2_A2:
Peak�Area�Center�Width�Height---------------------------------------------------------------------------1�74,322�408,51�58,796�0,804732�11,272�470,64�47,530�0,15098---------------------------------------------------------------------------Yoffset = 0
A
l / nm350 400 450 500 550 600
0,00
0,05
0,10
0,15
0,20
0,25
0,30
0,35Gauss(2) fit to Data2_a3:
Peak�Area�Center�Width�Height---------------------------------------------------------------------------1�18,639�461,03�78,467�0,151222�14,826�422,05�77,086�0,12244---------------------------------------------------------------------------Yoffset = 0
PheA3deconv-3.opj
A
l / nm
350 400 450 500 550 600
0,05
0,10
0,15
0,20PheA4
deconv-4.opj
Gauss(2) fit to Data2_S10AA:
Peak�Area�Center�Width�Height---------------------------------------------------------------------------1�0,81404�384,35�27,271�0,0190032�21,630�457,73�87,611�0,15717---------------------------------------------------------------------------Yoffset = 0,02322
A
l / nm350 400 450 500 550 600
0,04
0,06
0,08
0,10
0,12
PheA6Gauss(2) fit to Data2_S10AA:
Peak�Area�Center�Width�Height---------------------------------------------------------------------------1�3,2351�389,15�36,243�0,0568242�2,4195�443,10�52,196�0,029510---------------------------------------------------------------------------Yoffset = 0,03796
deconv-6.opj
A
l / nm
350 400 450 500 550 600
0,04
0,08
0,12
0,16
PheA8deconv-8.opj
Gauss(2) fit to Data2_S10AA:
Peak�Area�Center�Width�Height---------------------------------------------------------------------------1�7,0107�382,60�54,265�0,0822472�2,4650�448,10�47,134�0,033294---------------------------------------------------------------------------Yoffset = 0,04246
A
l / nm
4, n = 0 4, n =1
4, n = 2 4, n = 4
4, n = 6
Figura 5.15. Descomposición de la curva espectral en dos gausianas.
Para ello se supuso que el tanto por ciento de cada forma de coordinación venía
representado por las áreas de las curvas obtenidas tras la descomposición de la curva
original, ahora bien, como ambos complejos no poseen el mismo coeficiente de
Manuel Collado Lozano 163
Bisamidas en adiciones de Et2Zn Capítulo 5
extinción molar, e = 55 M-1 cm-1 para el complejo octaédrico y e = 68 M-1 cm-1 para el
complejo cuadrado plano, 13, 14 el tanto por ciento de cada complejo viene corregido y
dado por la siguiente expresión:
ùùú
ø
ééê
è+
ùú
øéê
è
=+
=
cp
cp
oct
oct
oct
oct
cp
ŮA
ŮA
ŮA
)C(CCOct%
oct
oct
donde: Coct = concentración del complejo octaédrico.
Ccp = concentración del complejo cuadrado-plano.
Aoct = % del área bajo la curva del complejo octaédrico.
Acp = % del área bajo la curva del complejo cuadrado-plano.
eoct = coeficiente de extinción molar del complejo octaédrico.
ecp = coeficiente de extinción molar del complejo cuadrado-plano.
Del mismo modo se puede obtener la expresión equivalente para el tanto por
ciento de complejo cuadrado plano presente. Además se cumple que la suma de ambos
porcentajes debe ser igual a cien, con lo cual una vez determinamos el porcentaje de uno
de los complejos el otro queda determinado de forma automática.
En la Tabla 5.3 se recogen los resultados obtenidos tras el tratamiento
matemático. En la cuarta y quinta columna se han tabulado los valores de las áreas de
las curvas obtenidas y en la sexta y séptima se ha tabulado el porcentaje corregido de
cada complejo de níquel.
Manuel Collado Lozano 164
Bisamidas en adiciones de Et2Zn Capítulo 5
Tabla 5.3. Participación de los complejos octaédrico y cuadrado plano para cada uno de los
catalizadores ensayados.
Entrada Comp. n % A oct % A cp %OC %CP % e.e. Enant.
1 4 0 87 13 89 11 10 R
2 4 1 44 56 49 51 61 R
3 4 2 4 96 5 95 99 R
4 4 4 57 43 62 38 82 S
5 4 6 74 26 78 22 64 S
% A oct = % del área bajo la curva del complejo octaédrico.
% A cp = % del área bajo la curva del complejo cuadrado-plano.
%OC = % del complejo octaédrico.
%CP = % del complejo cuadrado-plano.
La interpretación que hacemos de los resultados experimentales a partir de los
estudios espectofotométricos realizados, es la siguiente:
Las entradas 1, 2 y 3 de la Tabla 5.3 corresponden a los ligandos “pequeños”, es
decir, son los ligandos con 2, 3 y 4 carbonos en el puente bisamídico. Los catalizadores
derivados de estos ligandos rinden excesos enantioméricos crecientes del enantiómero R
de forma paralela al aumento del porcentaje de coordinación cuadrada plana del níquel
presente en el equilibrio. La estructura que proponemos para estos complejos cuadrados
planos es la de la Figura 5.16, obtenida por minimización energética.
Manuel Collado Lozano 165
Bisamidas en adiciones de Et2Zn Capítulo 5
N
O N
N
ONn
H H
Ni2+
n = 0, 1 y 2
Figura 5.16. Estructuras del complejo cuadrado plano.
Esta estructura presenta cierta similitud con los complejos formados por las
porfirinas y algunos metales. La principal característica de esta estructura, además de su
simetría C2 , es la rigidez que presenta el níquel en su esfera de coordinación. Esta
rigidez es posiblemente la responsable de la obtención de una inducción asimétrica
significativa en la reacción.
Llama la atención la eficacia de estos catalizadores así coordinados, pues a pesar
de estar presentes minoritariamente en los equilibrios de las entradas 1 y 2, el exceso
Manuel Collado Lozano 166
Bisamidas en adiciones de Et2Zn Capítulo 5
enantiomérico obtenido coincide aproximadamente con el % del complejo presente. Por
otra parte en estos dos casos, parece ser que la presencia mayoritaria de los complejos
octaédricos tiene una muy pobre aportación en la inducción observada. La razón de ello
parece estar en la existencia de una diversidad de modos de coordinación del níquel en
el complejo octaédrico. 15
Esta diversidad suele ser incompatible con elevadas inducciones asimétricas,
fundamentalmente por razones estadísticas, ya que resulta bastante improbable que
todos estos complejos generen excesos enantioméricos en un solo sentido de forma
cooperativa.
Además, tal como se ve en la Figura 5.17, el níquel probablemente se encuentre
coordinado de forma más flexible en estos complejos que en los cuadrado planos. Esta
flexibilidad permite la aproximación de los reactivos de forma inespecífica al centro
activo del catalizador, originando por tanto, cantidades equimoleculares de ambos
enantiómeros.
La Figura 5.17, debemos entenderla como una simplificación de las especies
posibles que se puedan dar en estos equilibrios, ya que L representa cualquier molécula
que se pueda coordinar con el níquel, acetato, agua, nitrógenos de otras bisamidas, etc.
H2N N N NH2
OO
Ni2+ Ni2+
L
LL
L
LL
L
n
H2N NH
N NH2
OO
Ni2+
L
LL
L
nH2N N NH
NH2
OO
Ni2+
L
LL
L
n
L
Figura 5.17. Equilibrios octaédricos.
Manuel Collado Lozano 167
Bisamidas en adiciones de Et2Zn Capítulo 5
Por otra parte, las entradas 4 y 5 de la Tabla 5.3 corresponden a los ligandos
“grandes”, con 6 y 8 carbonos en el puente bisamídico. Los catalizadores derivados de
estos ligandos se caracterizan por dar excesos enantioméricos menores que el ligando de
cuatro carbonos, entrada 3, y sobre todo, por el cambio en la topicidad obtenida. La
tendencia observada para los ligandos con 2, 3 y 4 carbonos en el puente se rompe.
La explicación de los resultados experimentales en este caso debe de hacerse
teniendo en cuenta nuevos elementos de discusión. Estos nuevos elementos deben de
incluir nuevas formas de coordinación del níquel con los ligandos que expliquen de
alguna forma los cambios que se observan tras el proceso experimental.
Los datos espectrofotométricos nos indican que los ligandos con 6 y 8 carbonos
en su puente bisamídico presentan también un equilibrio entre las formas octaédrica y
cuadrada plana, (entradas 4 y 5 Tabla 5.3). Para estos dos ligandos, la forma abierta
debe ser más fácil de alcanzar, debido a la mayor movilidad que les proporciona la
longitud del puente carbonado, Figura 5.18 y Figura 5.19, y que dificultará la
formación de un anillo quelato “excesivamente” grande con el níquel por parte de los
dos nitrógenos de tipo amida desprotonados.
H2N NH
NH NH2
OO
H2N NH
NH NH2
OO
Figura 5.18. Formas abiertas o extendidas paral os ligandos de cadena larga.
Manuel Collado Lozano 168
Bisamidas en adiciones de Et2Zn Capítulo 5
Figura 5.19. Representación espacial minimizada de la bisamida con el puente de 8 C.
Los complejos octaédricos extendidos propuestos para el resto de los ligandos,
Figura 5.17, estarán en estos dos casos también presentes. Sin embargo los complejos
“porfirínicos”, es decir, los complejos cíclicos deben de resultar mucho más difíciles de
formar por el “retorcimiento” que se introduce en el puente carbonado bisamídico, tal
como se puede observar en la representación del hipotético complejo cuadrado plano
formado entre el níquel y la bisamida con ocho carbonos en su puente en la Figura
5.20.
Manuel Collado Lozano 169
Bisamidas en adiciones de Et2Zn Capítulo 5
Figura 5.20. Estructura del complejo cuadrado plano del níquel con la bisamida de 8 C.
Todo ello nos llevó a pensar que la estructura de los complejos cuadrados planos
con estos dos ligandos grandes fuera sustancialmente distinta a la propuesta para los
pequeños ligandos, entradas 1, 2 y 3, Tabla 5.3. Esta suposición permite racionalizar el
cambio de topicidad observada, ya que estos nuevos complejos inducirían de forma
preferente la obtención del otro enantiómero, S.
La estructura que proponemos para estos complejos no es única, sino que
engloba un conjunto de estructuras, aunque sólo representaremos algunas de ellas. Estas
estructuras se caracterizan por necesitar de dos moléculas o más de ligando que
coordinarían de forma cooperativa varios átomos de níquel formando dímeros tal como
se ve en la Figura 5.21. A diferencia de lo que habíamos visto para los complejos
cuadrados planos anteriores estos compuestos no presentan simetría C2, sino
aproximadamente un plano de simetría. En la Figura 5.23, se puede ver una
representación de dímeros propuestos en la Figura 5.21 a los cuales se les ha
minimizado la energía.
Manuel Collado Lozano 170
Bisamidas en adiciones de Et2Zn Capítulo 5
H2N NN NH2
OO
H2N NN NH2
OO
Ni2+ Ni2+
H2N NN NH2
OO
Ni2+H2N N
N NH2
OO
Ni2+
Plano de simetría
Eje de simetría
Figura 5.21. Posible estructuras de algunos d meros, bisamida de 8 C. í
Como hemos indicado anteriormente además de estos dímeros se pueden
proponer formas más complejas por la unión de más de dos moléculas de ligando a un
átomo de níquel, pudiéndose dar trímeros, tetrámeros y en el caso más general se podría
originar una especie polimérica, aunque debido a la complejidad de las mismas su
proporción en la población de moléculas suponemos que será bastante escasa. Como
ejemplo de lo anteriormente expuesto representamos la estructura de un tetrámero de la
bisamida de 6 carbonos en el puente en la Figura 5.22. Asimismo, en la Figura 5.24
representamos la estructura espacial de la misma molécula con la energía minimizada.
HN N NH NH2
OO
Ni2+HN N
N NH
OO
+Ni2HN N N NH
OO
+Ni2H2N
HN
N NH
OO
Figura 5.22. Tetrámero de la b sam da de 6C. i i
Manuel Collado Lozano 171
Bisamidas en adiciones de Et2Zn Capítulo 5
Figura 5.23. Representación espacial de dos de los dímeros propuestos para la bisamida
C8.
Manuel Collado Lozano 172
Bisamidas en adiciones de Et2Zn Capítulo 5
Figura 5.24. Representación espacial del tetrámeropropuesto de la bisamida de 6 C.
Las estructuras propuestas para los complejos cuadrados planos de los ligandos
grandes permitirían explicar de forma cualitativa el cambio de topicidad observada en
los productos de la adición, siempre y cuando se suponga que la contribución de los
complejos octaédricos es nula.
Los estudios realizados sobre esta colección de moléculas son todavía
preliminares. Estudios posteriores podrán aclarar la compleja situación que se da en el
momento de la catálisis.
Manuel Collado Lozano 173
Bisamidas en adiciones de Et2Zn Capítulo 5
5.3. Bibliografía.
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Manuel Collado Lozano 174
Bisamidas en adiciones de Et2Zn Capítulo 5
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Manuel Collado Lozano 175
Bisamidas en adiciones de Et2Zn Capítulo 5
5.4. Parte experimental.
Procedimiento general de síntesis del aminoácido activado. Procedimiento general 1.
Síntesis del éster activado de la
fenilalanina.
Una mezcla del aminoácido N-protegido,
Z-fenilalanina (25.396 g, 84.00 mmol) y N-
hidroxisuccinimida (9.968 g, 84.01 mmol) se
introduce en un matraz de 500 ml. A continuación
se añaden 250 ml de THF seco. La mezcla de reacción se mantiene en agitación en baño
de hielo. A continuación, en otro matraz, se disuelve diciclohexilcarbodiimida, (DCC:
17.627 g, 84.58 mmol) en 100 ml de THF seco y se adiciona al matraz de reacción en 4
ó 5 porciones esperando alrededor de un minuto entre cada adición. Durante esta
adición empieza a aparecer un precipitado blanco de diciclohexilurea. Un vez acabada
la adición de DCC se tapa el matraz y se mantiene la mezcla de reacción en agitación y
en baño de hielo durante 1 hora. La reacción se puede seguir por TLC (eluyente =
hexano: AcOEt 1:4). Transcurrido este tiempo se deja el matraz en la nevera durante
toda la noche. Se filtra la mezcla de reacción en una placa filtrante (nº 2) para eliminar
la diciclohexilurea. Se lava varias veces el precipitado con THF. El filtrado se evapora
en el rotavapor obteniéndose una pasta viscosa. La eliminación del disolvente se
completa en la bomba de vacío, obteniéndose un sólido pegajoso. Se disuelve el sólido
obtenido en un matraz con 400 ml de isopropanol con agitación y calentando. La
disolución del producto es lenta. Una vez finalizada la disolución del producto
continuamos calentando hasta reducir el volumen de isopropanol hasta la mitad
aproximadamente. Se deja enfriar la disolución y se obtienen cristales de fenilalanina
activada, que se lavan con isopropanol frío y se secan en la estufa de vacío a 60 º
durante 48 h.
ZHNO
O
N
O
O
Producto: ZPheOSuc : 28.572 g Rto: 86 %
ZPheOSuc: mp 143.5-144.4 ºC; IR (KBr) 3297, 1814, 1785, 1747, 1679, 1541 cm-1;
[a]25D -11.1 º (c = 0.1, CHCl3); 1H NMR (300 MHz, CDCl3) d 2.76 (br s 4H), 3.20 (dd
1H, J = 14.2, 6.6 Hz), 3.33 (dd 1H, J = 14.2, 5.6 Hz), 5.00-5.13 (m 3H), 5.39 (d 1H, J =
8.6 Hz), 7.24-7.38 (m 10H); 13C NMR (75 MHz, CDCl3) d 25.5, 37.8, 52.9, 67.1, 127.2,
Manuel Collado Lozano 176
Bisamidas en adiciones de Et2Zn Capítulo 5
27.9, 128.0, 128.3, 128.5, 129.4, 134.3, 135.7, 155.1, 167.3, 168.6; Anal. Calcd para
C21H20N2O6: C, 63.6; H, 5.1; N, 7.1. encontrado : C, 63.5 ; H, 5.5; N, 7.4
Procedimiento general de síntesis de bisamidas protegidas.
Procedimiento general 2.
Síntesis de ZPheA2.
Introducimos el éster activado del
aminoácido N-protegido, ZpheOSuc (12.000
g, 30.27 mmol) en un matraz redondo y
añadimos 150 ml de DME seco agitando la
mezcla de reacción vigorosamente. A continuación adicionamos en pequeñas porciones
la diamina disuelta en DME seco, etilendiamina (0.9281 g, 15.29 mmol). Aparece de
forma inmediata un precipitado blanco voluminoso. La mezcla de reacción se deja en
agitación durante 18 horas a temperatura ambiente. Transcurrido este tiempo
calentamos entre 40-50º durante 6 horas. Finalizada la reacción, se filtra (placa filtrante
del 3) y lavamos el producto obtenido con agua fría (3x) y MeOH frío (2x). Finalmente
el producto obtenido se seca en estufa de vacío a 60º durante 24 horas .
ZHN
HN
O
NHZHN
O
Producto: ZPheA2 : 8.794 g Rto: 93 %
ZPheA2: mp 247.3-247.7 ºC; IR (KBr) u 3310, 3297, 1686, 1666, 1552, 1528 cm-1; 1H
NMR (300 MHz, DMSOd6, 40ºC) d 2.80 (dd 2H, J = 13.7, 10.1 Hz), 2.99-3.16 (m 6H),
4.21 (m 2H), 4.89-5.00 (m 4H), 7.18-7.31 (m 22H), 7.90 (br s 2H); 13C NMR (75 MHz,
DMSOd6, 40ºC) d 37.8, 38.4, 56.3, 65.3, 126.1, 127.2, 127.5, 127.9, 128.1, 129.0, 136.9,
137.9, 155.6, 171.2; Anal. Calcd para C36H38N4O6: C, 69.4; H, 6.2; N, 9.0. encontrado :
C, 69.3; H, 6.6; N, 8.9
Manuel Collado Lozano 177
Bisamidas en adiciones de Et2Zn Capítulo 5
Síntesis de ZPheA3.
Se preparó siguiendo el
Procedimiento General 2, a partir del
aminoéster activado de la fenilalanina
N-protegida (ZpheOSuc [396.39
g/mol]: 10.483 g, 26.45 mmol) y 1,3-
diaminopropano ( [99%, 74.13 g/mol]: 0.9948 g , 13.29 mmol)
ZHN
HN
O
NHZHN
O
Producto: ZPheA3 : 7.814 g Rto: 93 %
ZPheA3: mp 231.7-233.1 ºC; IR (KBr) u 3298, 1694, 1645, 1537 cm-1; 1H NMR (300
MHz, DMSOd6, 30ºC) d 1.47 (m 2H), 2.78 (dd 2H, J = 13.4, 10.0 Hz), 2.95-3.07 (m
6H), 4.20 (m 2H), 4.95 (s 4H), 7.18-7.40 (m 22H), 7.87 (t 2H, J = 4.8 Hz); 13C NMR
(75 MHz, DMSOd6, 30ºC) d 29.1, 36.3, 37.8, 56.3, 65.3, 126.1, 127.2, 127.5, 127.9,
128.1, 129.0, 136.9, 137.9, 155.5, 170.9; Anal. Calcd para C37H40N4O6: C, 69.8; H, 6.3;
N, 8.8. encontrado : C, 69.3; H, 6.6; N, 8.7
Síntesis de ZPheA4.
Se preparó siguiendo el
Procedimiento General 2, a partir del
aminoéster activado de la fenilalanina N-
protegida (ZpheOSuc [396.39 g/mol]:
11.835 g, 29.86 mmol) y 1,4-
diaminobutano [99%, 88.15 g/mol]: 1.332
g ,14.96 mmol).
ZHN
HN
O
NHZNH
O
Producto: ZPheA4 : 9.060 g Rto: 93 %
ZPheA4: mp 240.5-241.0 ºC; IR (KBr) u 3311, 1690, 1656, 1528 cm-1; 1H NMR (300
MHz, DMSOd6, 50ºC) d 1.32 (br s 4H), 2.77 (dd 2H, J = 13.5, 9.6 Hz), 2.93-3.04 (m
6H), 4.21 (m 2H), 4.94 (s 4H), 7.15-7.33 (m 22H), 7.79 (t 2H, J = 5.1 Hz); 13C NMR
(75 MHz, DMSOd6, 50ºC) d 26.3, 37.9, 38.3, 56.2, 65.2, 126.0, 127.1, 127.4, 127.8,
128.0, 128.9, 136.8, 137.8, 155.4, 170.7; Anal. Calcd para C38H42N4O6: C, 70.1; H, 6.5;
N, 8.6. encontrado : C, 69.7; H, 6.8; N, 8.9
Manuel Collado Lozano 178
Bisamidas en adiciones de Et2Zn Capítulo 5
Síntesis de ZPheA6.
Se preparó siguiendo el
Procedimiento General 2, a partir del
aminoéster activado de la fenilalanina N-
protegida (ZpheOSuc [396.39 g/mol]: 10.424
g, 26.30 mmol) y 1,6-diaminohexano [99%, 116.21 g/mol]: 1.543 g, 13.15 mmol).
Product
ZHN
HN
O
NHZNH
O
o: ZPheA6: 7.788 g Rto: 87 %
6, 1690, 1653, 1536 cm-1; 1H NMR (300
Síntesis de ZPheA8.
ZPheA6: mp 194.3-195.0 ºC; IR (KBr) u 330
MHz, DMSOd6, 30ºC) d 1.17 (bs s 4H), 1.32 (br s 4H), 2.74 (dd 2H, J = 13.4, 10.1 Hz),
2.90-3.07 (m 6H), 4.19 (m 2H), 4.93 (s 4H), 7.18-7.29 (m 20H), 7.49 (d 2H, J = 8.6
Hz), 7.96 (br s 2H); 13C NMR (75 MHz, DMSOd6, 30ºC) d 26.1, 29.0, 38.0, 38.6, 56.3,
65.3, 126.1, 127.3, 127.5, 127.9, 128.1, 129.1, 137.0, 137.9, 155.6, 170.9; Anal. Calcd
para C40H46N4O6: C, 70.8; H, 6.8; N, 8.3. encontrado : C, 71.3; H, 7.1 ; N, 8.3
siguiendo el
)
Se preparó
Procedimiento General 2, a partir del
aminoéster activado de la fenilalanina N-
protegida (ZpheOSuc [396.39 g/mol]:
8.016 g, 20.22 mmol) y 1,8-diaminooctano
.
Producto: ZPheA8 : 6.912 g Rto: 97 %
([98%, 144.26 g/mol]: 1.490 g, 10.12 mmol
ZHN
HN
O
NHZNH
O
, 3298, 1687, 1657, 1536 cm-1; 1H NMRZPheA8: mp 202.4-203.8 ºC; IR (KBr) u 3316
(300 MHz, DMSOd6, 30ºC) d 1.19 (bs s 8H), 1.33 (br s 4H), 2.74 (dd 2H, J = 13.3, 10.2
Hz), 2.89-3.06 (m 6H), 4.17 (m 2H), 4.92 (s 4H), 7.16-7.31 (m 20H), 7.50 (d 2H, J =
8.6 Hz), 8.02 (br s 2H); 13C NMR (75 MHz, DMSOd6, 30ºC) d 26.3, 28.7, 29.0, 37.9,
38.6, 56.2, 65.2, 126.1, 127.2, 127.5, 127.8, 128.1, 129.0, 136.9, 137.9, 155.5, 170.8;
Anal. Calcd para C42H50N4O6: C, 71.4; H, 7.1; N, 7.9. encontado : C, 71.1; H, 7.4; N,
7.9
Manuel Collado Lozano 179
Bisamidas en adiciones de Et2Zn Capítulo 5
Procedimiento general de desprotección de las bisamidas.
Procedimiento general 3. -
Síntesis de PheA2
Introducimos la bisamida N-
protegida, ZPheA2 (8.005 g, 12.86
mmol) en un ernlenmeyer de 100 ml y
añadimos la disolución de HBr/AcOH (33%, 20 ml). Tapamos el ernlenmeyer con un
sistema de recolección de HBr y lo dejamos en agitación durante 40 min. Transcurrido
este tiempo vertemos lentamente el liquido viscoso resultante sobre un vaso de
precipitados con unos 150 ml de éter seco y en agitación. Aparece un precipitado en
forma de polvo o en ocasiones pastoso (depende de la sequedad del éter). Filtramos el
precipitado obtenido y lo disolvemos en unos 100 ml de agua destilada. Acidificamos la
disolución resultante con unas gotas de HCl concentrado y la extraemos 3 veces con
cloroformo, con el fin de eliminar el bromuro de bencilo producido. A continuación se
adicionan lentejas de NaOH a la disolución acuosa hasta pH 12 y NaCl hasta
saturación. Extraemos 3-4 veces la disolución con diclorometano o cloroformo. Las
fases orgánicas resultantes de la extracción se secan con sulfato de sodio anhidro y
evaporamos el disolvente en el rotavapor. Por último, eliminamos los restos de
disolvente en la bomba de vacío obteniendo un sólido blanco, (bisamida desprotegida).
H2N
HN
O
NH2
HN
O
Producto: PheA2 : 3.804 g Rto: 84 %
PheA2: mp 117.7-118.2 ºC; [a]25D -86.9 º (c = 0.1, CHCl3); IR (KBr) u 3358, 3299,
1655, 1529 cm-1; 1H NMR (300 MHz, CDCl3) d 1.45 (s 4H), 2.66 (dd 2H, J = 13.7, 9.3
Hz), 3.19 (dd 2H, J = 13.7, 4.2 Hz), 3.32 (m 4H), 3.55 (dd 2H, J = 9.2, 4.3 Hz), 7.17-
7.30 (m 10H), 7.58 (br s 2H); 13C NMR (75 MHz,CDCl3) d 39.1, 40.9, 56.2, 126.3,
128.2, 128.8, 137.4, 174.7; ESI-MS m/z = 355.1 (M+H+), 377.1 (M+Na+); Anal. Calcd
para C20H26N4O2: C, 67.8; H, 7.4; N, 15.8. encontrado : C, 67.9; H, 7.8; N, 16.0
Manuel Collado Lozano 180
Bisamidas en adiciones de Et2Zn Capítulo 5
H2N
HN
O
NH2
HN
O
Síntesis de PheA3.
Se preparó siguiendo el Procedimiento
General 3, a partir de la bisamida N-protegida
ZPheA3 [636.74 g/mol]: 8.019 g (12.59
mmol) y HBr/AcOH [33 %]: 20 ml
Producto: PheA3 : 4.227 g Rto: 91 %
PheA3: mp 120.6-121.2 ºC; [a]25D -85.3 º (c = 0.1, CHCl3); IR (KBr) u 3345, 3302,
1651, 1528 cm-1; 1H NMR (300 MHz, CDCl3) d 1.39 (s 4H), 1.57 (m 2H), 2.69 (dd 2H,
J = 13.7, 9.3 Hz), 3.13-3.24 (m 6H), 3.57 (dd 2H, J = 9.0, 3.9 Hz), 7.18-7.31 (m 10H),
7.62 (m 2H); 13C NMR (75 MHz,CDCl3) d 29.5, 35.5, 41.0, 56.5, 126.5, 128.4, 129.0,
137.6, 174.4; ESI-MS m/z = 369.1 (M+H+), 391.1 (M+Na+), 407.1 (M+K+); Anal.
Calcd para C21H28N4O2: C, 68.4; H, 7.7; N, 15.2. encontrado : C, 68.5; H, 8.0; N, 15.4
Síntesis de PheA4.
H2N
HN
O
NH2NH
O
Se preparó siguiendo el
Procedimiento General 3, a partir de la
bisamida N-protegida ZPheA4 [650.76
g/mol]: 7.526 g (11.56 mmol) y HBr/AcOH
[33 %]: 20 ml
Producto: PheA4 : 3.971 g Rto: 90 %
PheA4: mp 134.1-134.7 ºC; [a]25D -86.1 º (c = 0.1, CHCl3); IR (KBr) u 3358, 3303,
1648, 1534 cm-1; 1H NMR (300 MHz, CDCl3) d 1.13 (s 4H), 1.26 (m 4H), 2.47 (dd 2H,
J = 13.7, 9.3 Hz), 3.02 (m 6H), 3.36 (dd 2H, J = 9.2, 4.0 Hz), 6.98-7.16 (m 12H); 13C
NMR (75 MHz,CDCl3) d 26.9, 38.6, 41.0, 56.4, 126.6, 128.5, 129.1, 137.7, 173.9; ESI-
MS m/z = 383.0 (M+H+), 405.0 (M+Na+), 421.0 (M+K+); Anal. Calcd para
C22H30N4O2: C, 69.1; H, 7.9; N, 14.7. encontrado : C, 69.2; H, 8.1; N, 14.9
Manuel Collado Lozano 181
Bisamidas en adiciones de Et2Zn Capítulo 5
Síntesis de PheA6.
H3N
HN
O
NH3NH
O
Se preparó siguiendo el Procedimiento
General 3, a partir de la bisamida N-
protegida ZPheA6 [678.82 g/mol]: 9.400 g
(13.85 mmol) y HBr/AcOH [33 %]: 25 ml
Producto: PheA6 : 5.020 g Rto: 88 %
PheA6: mp 131.7-132.2 ºC; [a]25D -80.4 º (c = 0.1, CHCl3); IR (KBr) u 3365, 3289,
1650, 1628, 1547, 1525 cm-1; 1H NMR (300 MHz, CDCl3) d 1.27-1.48 (m 12H), 2.66
(dd 2H, J = 13.7, 9.3 Hz), 3.18-3.26 (m 6H), 3.56 (dd 2H, J = 9.3, 4.2 Hz), 7.18-7.32 (m
12H); 13C NMR (75 MHz,CDCl3) d 26.3, 29.4, 38.8, 41.0, 56.4, 126.6, 128.5, 129.1,
137.8, 173.9; ESI-MS m/z = 411.1 (M+H+) 433.1 (M+Na+), 206.2 (M+2H+); Anal.
Calcd para C24H34N4O2: C, 70.2; H, 8.3; N, 13.7. encontrado : C, 70.5; H, 8.2; N, 13.8
Síntesis de PheA8.
H2N
HN
O
NH2NH
OSe preparó siguiendo el Procedimiento
General 3, a partir de la bisamida N-
protegida ZPheA8 [706.82 g/mol]:
10.179 g (14.40 mmol) y HBr/AcOH
[33 %]: 25 ml.
Producto: PheA8 : 5.802 g Rto: 92 %
PheA8: mp 114.1-114.7 ºC; [a]25D -70.1 º (c =0.1, CHCl3); IR (KBr) u 3309, 1643,
1535 cm-1; 1H NMR (300 MHz, CDCl3) d 1.28 (br s 12H), 1.45 (m 4H), 2.67 (dd 2H, J
= 13.7, 9.3 Hz), 3.19-3.29 (m 6H), 3.58 (dd 2H, J = 9.4, 4.0 Hz), 7.18-7.33 (m 12H);13C NMR (75 MHz,CDCl3) d 26.9, 29.2, 29.6, 39.0, 41.1, 56.5, 126.6, 128.5, 129.2,
137.9, 173.8; ESI-MS m/z = 439.1 (M+H+), 461.0 (M+Na+), 219.9 (M+2H+); Anal.
Calcd para C26H38N4O2: C, 71.2; H, 8.7; N, 12.8.encontrado: 71.3; H, 8.6; N, 12.7
Manuel Collado Lozano 182
Bisamidas en adiciones de Et2Zn Capítulo 5
Procedimiento General para la Preparación de Complejos de Níquel.
En un matraz de fondo redondo de 25 ml se deposita una mezcla del ligando
bisamida y acetato de níquel tetrahidratado ( 248.86 g/mol) (relación 1:1) en 15 ml de
metanol en agitación y bajo atmósfera de nitrógeno durante media hora.
A continuación se eliminó el disolvente por evaporación a vacío. Se adicionó
éter al matraz para recuperar el producto. Finalmente se filtró y se lavó el complejo con
tolueno seco.
Procedimiento General para la Adición de Dietilzinc a Benzaldehido.
En un matraz de fondo redondo de 50 mL de dos bocas se deposita el
correspondiente ligando quiral (complejo bisamida/Ni (II)) (1 mmol) en 10 mL tolueno
seco y bajo una atmósfera inerte de argón, enfriando la disolución a la temperatura de 0º
C. Una disolución de dietilzinc (23 mmol, disolución 1.1 M en tolueno) se adiciona gota
a gota. La reacción se mantiene en agitación a esta temperatura durante 30 minutos,
transcurrido este tiempo se deja enfriar a temperatura ambiente, entonces se añade el
benzaldehído (10 mmol) recién destilado, disuelto en 10 mL de tolueno seco. La adición
se lleva a cabo gota a gota durante unos 30 minutos. La mezcla se mantiene en agitación
durante 24 horas más y se para por adición de 30 mL de una disolución 2M de HCl. La
mezcla resultante se extrae con dietil éter (3x25 mL) y la fase orgánica se lava con una
disolución saturada de NaHCO3, se seca con MgSO4 anhidro, se filtra y el disolvente se
evapora en un rotavapor a presión reducida obteniéndose un aceite. El RMN de 1H del
crudo de reacción proporciona la información del rendimiento y la selectividad de la
reacción: Selectividad (1H, CDCl3, d) alcohol fenílico 4.65 ppm (s, 2H), 3-fenilpropanol
4.45 ppm (t, 1H); Rendimiento (1H, CDCl3, d) alcohol fenílico 4.65 ppm (s, 2H), 3-
fenilpropanol 4.45 ppm (t, 1H), benzaldehído 9.90 ppm (s, 1H). El exceso
enantiomérico se determina por HPLC (Chiralcel OD) Hexano:Isopropanol 97:3
(1mL/min) (R)-fenil-1-propanol, t.t. 10.48 min; (S)-fenil-1-propanol, r.t. 12,64 min.
Manuel Collado Lozano 183
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a-aminoamidas como catalizadores quirales en adiciones dietilzinc capítulo 6
Índice:
6.1. Síntesis de a-aminoamidas quirales derivadas de aminoácidos.
6.2. Caracterización.
6.3. Estudio de algunas a-aminoamidas como ligandos quirales en la
reacción de adición de dietilzinc a benzaldehído .
6.4. Estudio preliminar de rutas sintéticas para la preparación de a-
aminoámidas soportadas sobre matrices de PS-DVB.
6.5. Bibliografía.
6.6. Parte experimental.
6.6.1. Consideraciones Generales.
6.6.2. Procedimientos Experimentales.
Manuel Collado Lozano 184
a-aminoamidas como catalizadores quirales en adiciones dietilzinc capítulo 6
6.1. Síntesis de aminoamidas quirales derivadas de aminoácidos.
Tal y como hemos mencionado anteriormente, los aminoácidos naturales
representan uno de los componentes esenciales de lo que se denomina “chiral pool”, es
decir, el conjunto de compuestos orgánicos quirales que pueden obtenerse con relativa
facilidad a partir de fuentes naturales y que permiten acceder, utilizándolos como
elementos estructurales clave o materiales de partida en la preparación de otros
productos ópticamente activos.1 Si nos centramos en el campo de mayor interés para
nosotros, el empleo de catalizadores quirales en síntesis enantioselectiva, se puede
observar como algunos derivados de los aminoácidos, como los b-aminoalcoholes, se
han empleado de modo frecuente como auxiliares quirales o como ligandos en la
preparación de catalizadores enantioselectivos. Esto nos llevó a buscar otros derivados
de los aminoácidos, las a-aminoamidas, que también pudieran actuar en la preparación
de catalizadores quirales eficientes en reacciones de síntesis asimétrica. En este sentido
se seleccionaron como estructuras clave para nuestro trabajo las a-aminoamidas
derivadas de algunos aminoácidos naturales. Este tipo de estructuras pueden prepararse
con relativa facilidad a partir de aminoácidos naturales o sintéticos y se trata por tanto,
de productos que son relativamente económicos y accesibles y que pueden prepararse en
ambas formas enantioméricas. De hecho, el esquema sintético que se muestra en la
Figura 6.1 representa posiblemente el camino más general para la preparación de 1,2-
diaminas quirales con simetría C1. Por otro lado, la presencia de varios grupos (R y R’)
permite moldear con precisión las características requeridas para el auxiliar quiral en
cada una de las reacciones a ensayar, utilizando para ello las características estéricas y
electrónicas de los mencionados grupos, procedentes de la cadena lateral del
aminoácido de partida (R) y de la amina utilizada en el proceso sintético (R’).
OHH2N
OR
NHH2N
OR
R' NHH2N
R
R'
1 2 3
Figura 6.1. Preparación de a-am noam das y d am nasi i i i .
Manuel Collado Lozano 185
a-aminoamidas como catalizadores quirales en adiciones dietilzinc capítulo 6
Por otro lado, la presencia de un enlace N-H relativamente ácido en la
agrupación amida permite considerar que el comportamiento de estos sistemas puede
ser similar al encontrado en los b-aminoalcoholes, posiblemente uno de los grupos de
auxiliares quirales más utilizados en la preparación de catalizadores enantioselectivos.2
De este modo, cabe esperar la formación de complejos metálicos con metales de
transición que posean una buena estabilidad termodinámica y al mismo tiempo una
estructura espacial bien definida y marcada, como hemos señalado, por las
características estéricas y electrónicas de los distintos grupos presentes. Por otro lado,
estas aminoamidas vendrían a representar la unidad estructural básica (“ monomérica”)
presente en las bisamidas estudiadas en el capítulo anterior.
Las propiedades catalíticas de los complejos metálicos derivados de amidas o
derivados de sulfonamidas con simetría C2 , tales como las estructuras 5 y 6, han sido
ampliamente estudiados.3 Sin embargo, los complejos 4 derivados de la estructura
general 2 no han sido apenas estudiados en catálisis asimétrica, excepto, quizás, algunos
derivados de la prolina.4
NH2N
OR
R'
4
MLn
NTfTfN
Ph
5
Al
Ph
NTsNH2
Ph
6
Ru
Ph
ClAr
Figura 6.2. Complejos metálicos.
Teniendo en cuenta la experiencia de nuestro grupo con los sistemas
relacionados descritos anteriormente,5 el aminoácido N-Cbz protegido se hizo
reaccionar con N-hidroxisuccinimida en presencia de diciclohexilcarbodiimida (DCC)
para dar el éster activado del aminoácido correspondiente. El aminoácido se convirtió
en el correspondiente éster de N-hidroxisuccinimida debido a la gran facilidad de
cristalización y a la elevada reactividad observada para este tipo de compuestos, sin que
las condiciones de reacción provoquen reacciones secundarias de epimerización en los
centros estereogénicos presentes.6
Manuel Collado Lozano 186
a-aminoamidas como catalizadores quirales en adiciones dietilzinc capítulo 6
OHCbzHN
OR
7
N
O
O
HOTHF
1) DCC, 0ºC2) rt, 18h
CbzHN
OR
9
N
O
O
O+
8
Figura 6.3. Síntesis de ésteres de N- h droxisuccin mida.i i
De este modo, se decidió probar la reacción de formación de ésteres de N-
hidroxisuccinimida con diferentes aminoácidos: fenilalanina (7 Phe, R = CH2Ph),
valina (7 Val, R = CH(CH3)2), leucina (7 Leu, R = CH2CH(CH3)2), alanina (7 Ala, R =
CH3) e isoleucina (7 Ileu, R = CH(CH3)CH2CH3), glicina (7 Gly, R= H) y prolina (7
Pro = -(CH2)3-) para obtener los correspondientes ésteres activados, obteniéndose unos
rendimientos elevados en todos los casos, igual que ocurría para las bisamidas
preparadas anteriormente.
Tabla 6.1. Resultados obtenidos en la activación de los distintos aminoácidos.a
Compuesto R Rendimiento (%)
9 Phe 87
9 Val 86
9 Leu 81
9 Ala 93
9 Ileu 96
9 Gly H 90
9 Pro -(CH2)3- 89
aDespués de su purificación por cristalización.
La posterior reacción del éster activado de la fenilalanina con diferentes aminas
alifáticas y aromáticas condujo a la obtención de a-aminoamidas N-Cbz protegidas, en
general con rendimientos excelentes.
Manuel Collado Lozano 187
a-aminoamidas como catalizadores quirales en adiciones dietilzinc capítulo 6
CbzHN
O
9
Ph
N
O
O
OR'-NH2
THF, D, 12h HNCbzHN
O
10
Ph
R'
Figura 6.4. Síntesis de a-aminoamidas Z protegidas derivadas de la fenilalanina.
La reacción transcurre con buenos rendimientos a temperatura ambiente para la
mayoría de las aminas cuando el tiempo de reacción es de aproximadamente 18 horas.
Solamente se obtuvieron bajos rendimientos para la 1-naftilamina, la 1-antranilamina y
el aminoetanol.
Tabla 6.2. Resultados obtenidos en la preparación de las a-aminoamidas protegidas
derivadas de la fenilalanina.
Compuesto R’ Rendimiento t.a.(%)
Rendimiento reflujo (%)
10a 57 79
10b 86 90
10c 70 82
10d 34 97
10e 24 77
10f
HO
79 99
10g OMe
O
75 99
10h 73 96
10i 67 96
10j OH 18 90
10k 55 98
En un intento de obtener mayores rendimientos y optimizar el proceso se calentó
a reflujo la reacción, siguiendo el transcurso de la misma por cromatografía de capa
Manuel Collado Lozano 188
a-aminoamidas como catalizadores quirales en adiciones dietilzinc capítulo 6
fina. Esto condujo a unos tiempos de reacción menores y a unos rendimientos más
elevados, casi cuantitativos en muchos casos. Como puede verse en la tabla, los
rendimientos son similares para las aminas alifáticas y aromáticas y pueden estar
presentes otros grupos funcionales adicionales tales como los grupos alcohol (10f y 10j)
o éster (10g) sin interferir en la reacción. Cabe destacar que los tiempos de reacción
para las aminas alifáticas son menores que los correspondientes a las aminas aromáticas.
Así, por ejemplo, se observa que para las aminas alifáticas la reacción se completa en
unas pocas horas. Sin embargo, las aminas aromáticas requieren tiempos de reacción de
aproximadamente 12 horas. Esta diferencia en los tiempos de reacción debe atribuirse
al hecho de que las aminas alifáticas son más nucleófilas que las aromáticas y por tanto
se muestran más reactivas frente a los ésteres activados de N-hidroxisuccinimida.
Uno de los subproductos que se forman en la reacción es la hidroxisuccinimida,
pero ésta se elimina fácilmente mediante un lavado con agua básica. En la Figura 6.5 se
muestra un espectro de RMN de 13C de la a-aminoamida 10 h (R = a-metilbencil)
sintetizada que contiene hidroxisuccinimida. La hidroxisuccinimida presenta dos
señales en el espectro de RMN de 13C: la primera señal de los grupos CH2 alifáticos
aparece a 22.5 ppm y la segunda a 168.5 ppm, que corresponde a los carbonos
carbonílicos. Los valores de los desplazamientos químicos calculados han sido
obtenidos mediante la simulación proporcionada por el programa Chem Draw 6.0 en
todos los casos.
Figura 6.5. Espectro de RMN de 13C de la a-aminoamida con hidroxisuccin midai
En la siguiente figura se observa la simulación realizada mediante el programa
Chem Draw 6.0 para los espectros de RMN de 1H y 13C de la hidroxisuccinimida.
Manuel Collado Lozano 189
a-aminoamidas como catalizadores quirales en adiciones dietilzinc capítulo 6
N OH
O
O
2.73
2.73
2.0N OH
O
O
22.5
22.5 168.5
168.5
Figura 6.6. Desplazamientos químicos calculados para la hidroxisuccin mida.i
El posterior lavado de la a-aminoamida con agua básica elimina totalmente la
hidroxisuccinimida presente en la misma. Como puede observarse, Figura 6.7, la
desaparición de las señales a 22.5 y 168.5 ppm, respectivamente, en el espectro de 13C
es completa después de este tratamiento.
Figura 6.7. Espectro de RMN de 13C de la a-aminoamida tras su lavado con agua básica.
La desprotección del grupo benciloxicarbonilo se llevó a cabo utilizando una
disolución de HBr en ácido acético al 33% según el procedimiento habitual, aislando el
compuesto en forma de su bromhidrato.7 El carbamato de bencilo de la a-aminoamida
reacciona con el ácido bromhídrico en ácido acético para dar el correspondiente
bromhidrato de la a-aminoamida, dióxido de carbono y bromuro de bencilo.
Manuel Collado Lozano 190
a-aminoamidas como catalizadores quirales en adiciones dietilzinc capítulo 6
HNCbzHN
O
10
Ph
R' HNBrH3N
O
11
Ph
R'
HBr/HOAc
Figura 6.8. Desprotección de a-aminoamidas
En la mayoría de los casos la desprotección fue cuantitativa y condujo, después
de su purificación por cristalización, a los rendimientos totales que se muestran en la
Tabla 6.3. Cabe destacar que los rendimientos correspondientes a las aminoamidas
derivadas de las aminas alifáticas son ligeramente inferiores a los obtenidos con los de
las aminas aromáticas, debido más a problemas asociados al proceso de purificación que
a la existencia de rendimientos menores en la etapa de desprotección.
Tabla 6.3. Rendimientos de la síntesis total de a-aminoamidas.
Compuesto R’ Rendimiento global (%)
11a 61
11b 86
11c 72
11d 87
11e 70
11f
HO
85
11g OMe
O
97
11h 78
11i 67
11j OH 70
11k 62
Manuel Collado Lozano 191
a-aminoamidas como catalizadores quirales en adiciones dietilzinc capítulo 6
La reacción de desprotección puede seguirse claramente mediante la técnica de
RMN, observando la desaparición de la señal correspondiente al grupo protector Cbz
aproximadamente hacia 67 ppm en el RMN de 13C tal como se observa en la Figura
6.9 y hacia 5.1 ppm en el caso del RMN de 1H, tal como puede verse en la Figura 6.10.
Figura 6.9. Comparación de los espectros de RMN de 13C entre aminoam da 11a protegida
y desprotegida.
i
Cbz
DO 2
11k desprotegida
11k protegida
Figura 6.10. Comparación de los espectros de RMN de 1H entre la aminoamida 11k
protegida y desprotegida.
Manuel Collado Lozano 192
a-aminoamidas como catalizadores quirales en adiciones dietilzinc capítulo 6
6.2. Caracterización.
Las a-aminoamidas sintetizadas en este trabajo fueron caracterizadas por
diversas técnicas: RMN de 1H y 13C, espectroscopia FT-IR, espectroscopia FT-Raman,
espectroscopia de masas, análisis elemental, punto de fusión y medida de la actividad
óptica.
Todos los derivados N-protegidos de la fenilalanina presentan unas señales
características en el espectro de RMN de 1H, que se llevó a cabo utilizando siempre
cloroformo deuterado (CDCl3) como disolvente, debido a la gran solubilidad de las a-
aminoamidas protegidas en dicho disolvente, (Figuras 6.11 y 6.12). Así,
aproximadamente a 3.1 ppm aparece un doble doble doblete correspondiente a los
hidrógenos HC de la posición bencílica de la fenilalanina y a 4.5 ppm aproximadamente
aparece un doble doblete correspondiente al hidrógeno HD del carbono estereogénico de
la fenilalanina. Los dos hidrógenos del grupo protector Cbz aparecen aproximadamente
a 5.1 ppm en forma de singulete, como se aprecia en la Figura 6.12 y están etiquetados
como HE.
H A N NH B -R'
Ph
O
O
O
Ph
H EH E
H D
H C'H C
Figura 6.11. Protones de la fenilalanina protegida.
En esta figura se muestra el RMN de 1H para la aminoamida protegida derivada
de la bencilamina, 10k. En ella se observan los hidrógenos característicos de las
aminoamidas derivadas de la fenilalanina tal como se ha dicho además de los
hidrógenos correspondientes a la amina, HF y los aromáticos que aparecen junto a los
del anillo aromático de la fenilalanina y los aromáticos del grupo protector entre 7 y 7,5
ppm.
Manuel Collado Lozano 193
a-aminoamidas como catalizadores quirales en adiciones dietilzinc capítulo 6
Haromáticos
H2E O
NHAO NHB
OHDHCH2FHC'
10 K
HE
HF
Hc , Hc’
HB HA HD
HB
HA
Figura 6.12. Espectro de RMN de 1H de la a-aminoamida 10K N-protegida.
En los espectros de RMN de 1H se observa una diferencia significativa entre las
a-aminoamidas protegidas derivadas de aminas alifáticas (10a, 10g, 10h, 10j y 10k) y
las derivadas de aminas aromáticas (10b, 10c, 10d, 10e, 10f y 10i).
Manuel Collado Lozano 194
a-aminoamidas como catalizadores quirales en adiciones dietilzinc capítulo 6
HBNCbzHAN
O
10
Ph
R'
Figura 6.13. Pro ones amino, Ht A y amídico, HB, de las a-aminoamidas.
Tal como puede observarse en la Tabla 6.4, los hidrógenos, HB asociados a las
amidas que presentan un anillo aromático en posición a aparecen a campos
significativamente más bajos que los correspondientes a las amidas con cadenas
alifáticas en dicha posición. De modo que los hidrógenos de las amidas alifáticas
aparecen en el rango de 5.64-6.30 ppm, mientras que las análogas aromáticas aparecen a
desplazamientos químicos de 7.59-8.63 ppm.
Tabla 6. 4. Desplazamientos químicos en ppm de los hidrógenos de aminas y amidas.
Compuesto R’ d HA (ppm) d HB (ppm)
10a 5.43 5.64
10b 5.57 7.74
10c 5.38 7.59
10d 5.60 8.07
10e 5.57 8.12
10f
HO
5.78 8.42
10g OMe
O
5.28 6.30
10h 5.54 6.00
10i 6.00 8.63
10j OH 5.52 6.30
10k 5.42 6.08
La comparación de los valores de desplazamiento químico para los protones HA
y HB, parece sugerir que, en todos los casos los protones HB están más implicados en la
Manuel Collado Lozano 195
a-aminoamidas como catalizadores quirales en adiciones dietilzinc capítulo 6
formación de puentes de hidrógeno que los protones HA, lo cual indicaría la existencia
del equilibrio representado en la Figura 6.14, con un claro predominio de la forma
representada a la izquierda, (puente de H formando un anillo de 7 miembros) en
particular, cuando R’ = Ar.
NN
R O
OR''
HA R'HB
N O
R HBN R'
HAO
R''
Figura 6.14. Puentes de h drógeno intramoleculares. Equilibrio.i
Por otra parte, las Cbz-a-aminoamidas presentan tres señales características en
el espectro de RMN de 13C, Figura 6.15, que también se realizó utilizando cloroformo
deuterado como disolvente. La primera señal característica aparece aproximadamente a
39 ppm y corresponde al CH2 bencílico de la fenilalanina. A 57 ppm se observa el CH
correspondiente al carbono estereogénico. Finalmente, a 67 ppm aparece el CH2 del
grupo protector benciloxicarbonilo.
39 ppm
57 ppm
67 ppm
Figura 6.15. Espectro de RMN de 13C de la a-aminoamida 10b.
La espectroscopia de FT-IR de estos compuestos, Figura 6.16, proporciona una
información cualitativa sobre la desprotección de las a-aminoamidas. De este modo, en
Manuel Collado Lozano 196
a-aminoamidas como catalizadores quirales en adiciones dietilzinc capítulo 6
las a-aminoamidas desprotegidas se aprecia la desaparición de la banda intensa del
carbamato hacia 1680 cm-1 y la aparición de una banda ancha y compleja
correspondiente a la sal cuaternaria de amonio a 2890 cm-1.
10 k
11 k
Figura 6.16. Comparación de IR entre aminoamida 10k protegida y 11k desproteg da.i
La espectroscopia de masas de estos compuestos se realizó mediante la técnica
ESI y en todos los casos se pudieron observar los correspondientes picos moleculares a
M + H (M + 1), M + Na (M + 23) y M + K (M + 39) para las a-aminoamidas
protegidas. Sin embargo, para los bromhidratos de las correspondientes a-aminoamidas
solamente se observan los picos correspondientes a M + H (M + 1). 8 A continuación se
muestran los espectros de masas para las a-aminoamidas 10 k y 11 k (Figura 6.17).
Manuel Collado Lozano 197
a-aminoamidas como catalizadores quirales en adiciones dietilzinc capítulo 6
M+H
M+Na
M+K
aminoamida 10 k ( protegida)
M+H
aminoamida 11 k (desprotegida)
Figura 6.17. Espectros de masas de las aminoamidas 10 k y 11 k.
Manuel Collado Lozano 198
a-aminoamidas como catalizadores quirales en adiciones dietilzinc capítulo 6
6.3. Estudio de algunas a-aminoamidas como ligandos quirales en la
reacción de adición de dietilzinc a benzaldehído.
La reacción de adición enantioselectiva de reactivos de dialquilzinc a aldehídos
catalizada mediante ligandos quirales ha recibido una atención especial porque es uno
de los métodos más eficientes de generar, junto con la reducción enantioselectiva de
cetonas proquirales, alcoholes secundarios ópticamente activos.9 Un número de
importantes investigaciones en los años 80 establecieron la amplia utilidad de la adición
enantioselectiva de dialquilzinc a aldehídos. Desde entonces, una gran cantidad de
compuestos con una amplia diversidad estructural (derivados del alcanfor,
aminoalcoholes, alcaloides derivados de la cincona, sustancias que contienen prolina,
efedrina, así como distintos complejos metálicos ópticamente activos, etc) se han
desarrollado para promover esta reacción de una manera enantioselectiva, haciendo la
reacción muy interesante desde el punto de vista sintético.10 La reacción más común es
la adición de dietilzinc a benzaldehído, debido principalmente a la baja disponibilidad
de otros reactivos de zinc, pero el alcance de la reacción ha dado un salto recientemente
con la aplicación de los reactivos de diarilzinc, dando lugar a la formación de alcoholes
muy apreciados a nivel industrial.11
R H
O
RR'2Zn
ligando
R'
HO H
Figura 6.18. Reacción de adición de d alquilzinc.i
La química de los compuestos de zinc proporciona una oportunidad para
examinar la alquilación catalítica asimétrica de benzaldehído. Aunque los compuestos
de dialquilzinc son inertes frente a los sustratos carbonílicos en disolventes
hidrocarbonados o etéreos, su reactividad puede aumentarse mediante la adición de
compuestos que forman complejos metálicos. Un ejemplo particularmente notable fue el
efecto encontrado por Oguni al observar que una pequeña cantidad de (S)-leucinol
cataliza la reacción de adición de dietilzinc a benzaldehído para obtener el (R)-1-fenil-1-
propanol con un 49% de ee.12 A la vista de la aceleración de la velocidad de adición
observada mediante la adición de este ligando, el grupo de Noyori, en la Universidad de
Manuel Collado Lozano 199
a-aminoamidas como catalizadores quirales en adiciones dietilzinc capítulo 6
Nagoya probó la adición de una variedad de ligandos bidentados y auxiliares para la
activación de compuestos de dialquilzinc.
H
O OHEt2Zn
OH
+
Figura 6.19. Adición de Et2Zn a benzaldehído.
La especie clave en el proceso catalítico es el complejo quelato que forma el
átomo metálico con la molécula orgánica polifuncional (el ligando quiral). Este sistema
contiene centros que permiten la coordinación de las moléculas del sustrato y del
reactivo y proporciona una ruta de menor energía para la reacción. En este sistema
supramolecular, uno de los papeles más importantes del ligando quiral es el de
transmitir la información estereoquímica a las moléculas aquirales de los reactivos, de
modo que los estados de transición formados que contienen los grupos enantiotópicos
poseen diferente energía.
A la hora de estudiar el comportamiento de las a-aminoamidas sintetizadas en la
reacción de adición de Et2Zn a benzaldehído se realizaron algunos experimentos
preliminares con el ligando 11h, un compuesto que presenta dos estereocentros en su
estructura con una configuración absoluta S. Así, cuando se probó la adición de
dietilzinc a benzaldehído en presencia del ligando, no se observó ninguna actividad
catalítica, ya que el dietilzinc se mostró inerte frente al benzaldehído comportándose en
este sentido de manera diferente a los b-aminoalcoholes. En vista del resultado obtenido
se decidió entonces probar la actividad catalítica utilizando diversas sales metálicas con
el objeto de mejorar el rendimiento y la estereoselectividad de la reacción estudiada.
Al repetir la misma reacción pero con la particularidad de que el ligando 11h fue
primero agitado en tolueno en presencia de acetato de zinc para formar un complejo
metálico, tampoco se observó ninguna actividad catalítica en la reacción de adición.
Este comportamiento peculiar no es fácil de racionalizar, pero sin embargo, podría
atribuirse a la formación de especies complejas oligoméricas de baja actividad catalítica.
Manuel Collado Lozano 200
a-aminoamidas como catalizadores quirales en adiciones dietilzinc capítulo 6
Noyori y otros autores han mostrado con claridad que para la reacción catalítica
que nos ocupa, una especie monomérica es la responsable de la actividad catalítica. Una
situación similar ha sido descrita, por ejemplo, cuando se comparan las actividades
catalíticas de catalizadores solubles frente a los catalizadores soportados sobre resinas
Merrifield derivados de compuestos con una estructura similar a la de las a-
aminoamidas.13 Del mismo modo, se ha observado que los aminoalcoholes N-alquilados
y estéricamente impedidos muestran, en general, actividades catalíticas mayores para
una misma reacción, lo que puede atribuirse a la mayor dificultad que presentan estos
ligandos para la formación de especies oligoméricas. 14
Un comportamiento totalmente diferente se obtuvo cuando se hizo reaccionar
primero el compuesto 11h con acetato de cobre (II) o con acetato de níquel (II) en una
relación molar 1:1 para formar los correspondientes complejos metálicos. La reacción
de adición se llevó a cabo empleando un 10 % molar de catalizador (0.1 mmol) con
respecto al benzaldehído (1 mmol) y un exceso de disolución de Et2Zn (1.1 M en
tolueno, 2.3 mmol). En ambos casos se observó una actividad catalítica apreciable en la
reacción de adición de dietilzinc a benzaldehído. Este comportamiento cabe atribuirlo a
la formación inicial de los correspondientes complejos metálicos de Cu y Ni que actúan
como ácidos de Lewis.
En el caso de los complejos de cobre, no se observó ninguna inducción
asimétrica en la reacción, pero, sin embargo, al utilizar el complejo de níquel como
catalizador, se obtuvieron un rendimiento (85%) y una enantioselectividad (67% e.e.,
(S)-1-fenilpropanol como isómero mayoritario) significativos.
A la vista de los resultados obtenidos, se decidió probar con otros ligandos
empleando las mismas condiciones de reacción. Para ello se utilizaron diferentes aminas
para formar las correspondientes a-aminoamidas, observándose que los resultados en la
reacción de adición dependían de la naturaleza del grupo R’ sobre el átomo de nitrógeno
de la amida. En la siguiente tabla se muestran los resultados obtenidos para las diversas
a-aminoamidas empleadas en esta reacción.
Manuel Collado Lozano 201
a-aminoamidas como catalizadores quirales en adiciones dietilzinc capítulo 6
Tabla 6.5. Reacción de adición de Et2Zn a benzaldehído a 25ºC empleando un 10% del
catalizador.
Entrada Ligando Sal metálica Rendimiento (%)a ee (%)b
1 11h ---- ---- ----
2 11h Zn(OAc)2 ---- ----
3 11h Cu(OAc)2 70 0
4 11h Ni(OAc)2 85 67 (S)
5 11b Ni(OAc)2 92 85 (S)
6 11c Ni(OAc)2 79 18 (S)
7 11d Ni(OAc)2 90 86 (S)
8 11e Ni(OAc)2 60 51 (S)
9 11f Ni(OAc)2 93 5 (S)
10 11i Ni(OAc)2 82 17 (R)
11 11k Ni(OAc)2 94 97 (S)
a Determinado por RMN (sin optimizar)b Determinado por HPLC (Chiralcel OD)
La determinación del rendimiento de la reacción de adición de Et2Zn a
benzaldehído se realiza mediante espectroscopia de RMN, comparando la integración
de las señales correspondientes al benzaldehído, 3-fenilpropanol y alcohol bencílico. La
señal que aparece alrededor de 10 ppm corresponde al hidrógeno unido al grupo
carbonilo del benzaldehído, y aparece como un singulete. A campos más altos aparece
la señal correspondiente al producto formado en la reacción de adición, el 3-
fenilpropanol, para el cual se observa un triplete aproximadamente a 4.45 ppm
correspondiente al hidrógeno enlazado al carbono asimétrico. También se observa una
señal en torno a 4.65 ppm debida a un subproducto de la reacción, el alcohol bencílico.
Este compuesto da un singulete correspondiente a los dos hidrógenos alifáticos (Figura
6.20)
Manuel Collado Lozano 202
a-aminoamidas como catalizadores quirales en adiciones dietilzinc capítulo 6
BenzaldehídoAlcohol bencílico 1-fenilpropanol
Figura 6.20. Determinación del rendimiento de la adición de d etilzinc a benzaldehído
mediante H
i
1-RMN.
Como puede observarse en la Tabla 6.5, se obtuvieron muy buenas actividades
catalíticas y enantioselectividades para los ligandos 11b (R’ = fenil) (92% rendimiento,
85% ee) y 11k (R’ = bencil) (94 rendimiento, 97% ee), ambos derivados de aminas
simples que contienen un anillo aromático sin sustituir. La utilización de ligandos
derivados de aminas más voluminosas (11c, 11d y 11i) condujo a la obtención de
complejos con actividades y enantioselectividades menores. Para el caso de la a-
aminoamida 11f, se obtuvo el peor de los resultados por lo que se refiere a la
enantioselectividad. Esta falta de enantioselectividad puede ser debida a que dicha a-
aminoamida presenta un átomo dador de de electrones adicional que puede influir en la
formación del complejo quiral que controla el proceso enantioselectivo. Un resultado
sorprendente fue el observado al utilizar la a-aminoamida 11i preparada a partir de la 4-
t-butilanilina. En este caso se obtuvo una actividad catalítica moderada y una inducción
asimétrica baja (17% e.e.), pero con la particularidad de que el isómero mayoritario
obtenido tenía una configuración absoluta R, lo que constituía una configuración
opuesta a la observada en el resto de los casos. Aunque el valor del exceso
enantiomérico para la a-aminoamida 11i es bajo, este resultado abre la puerta a
Manuel Collado Lozano 203
a-aminoamidas como catalizadores quirales en adiciones dietilzinc capítulo 6
considerar que se puede conseguir un control enantioselectivo dual utilizando este tipo
de ligandos y jugando con las posibilidades que ofrecen los posibles grupos R y R’ en la
estructura de las a-aminoamidas.15
Estos resultados nos animaron a profundizar en el estudio de estos compuestos,
para intentar comprender los resultados experimentales. Al igual que en el caso de las
bisamidas, la técnica elegida para realizar este estudio fue la espectofotometría de UV-
visible.
Así, para la determinación de la estequiometría del complejo formado se realizó
el estudio espectofotométrico utilizando la a-aminoamida 11e como ligando modelo, ya
que contiene el cromóforo con mayor absorbancia de los que se disponía en las diversas
a-aminoamidas sintetizadas, el antraceno (e = 6.6x105 M-1 cm-1 a l = 365 nm en
metanol).
En primer lugar se registró el espectro de absorción UV-vis del compuesto 11e
(3.2x10-5 M en MeOH y 1 equivalente de NaOH para favorecer la desprotonación de la
aminoamida) en presencia y en ausencia de níquel con el fin de seleccionar la longitud
de onda óptima para llevar a cabo las medidas de absorción. A la vista de los resultados
obtenidos se eligió una l = 400 nm, ya que para esta longitud de onda, la absorbancia de
los complejos (línea discontinua) es mucho mayor que la del ligando libre (línea
continua) ( Figura 6.21).
Manuel Collado Lozano 204
a-aminoamidas como catalizadores quirales en adiciones dietilzinc capítulo 6
300 320 340 360 380 400 4200,00
0,25
0,50
0,75
1,00
Abs
norm
aliz
ed
Wavelength (nm)
DA
Figura 6.21. Espectro de absorción UV-vis normalizado de 11e (3.2x10-5 M) en metanol y
con 1 equivalente de NaOH. a) sin la sal metálica ( _____ línea continua) y b) tras la
adición de 1 equivalente de acetato de Ni(II) ( - - - - línea discontinua).
Para la determinación de la estequiometría del complejo formado entre la
aminoamida 11e y Ni(II), se empleó el método de las variaciones continuas (método de
Job).16 Se prepararon 10 disoluciones que contenían dicho ligando (L) y acetato de
niquel (M) de tal modo que L+M permanecía constante e igual a 3.2x10-5 M, pero
aumentando la concentración de L. De este modo, cada disolución está caracterizada por
una fracción molar de ligando, que viene definida mediante la expresión f = L / (L+M).
Las disoluciones una vez preparadas se dejaron a temperatura ambiente durante 30
minutos y transcurrido este tiempo se realizaron las medidas de absorción. El espectro
de UV-vis de dichas disoluciones se muestra en la Figura 6.22.
Manuel Collado Lozano 205
a-aminoamidas como catalizadores quirales en adiciones dietilzinc capítulo 6
320 340 360 380 400 4200,00
0,05
0,10
0,15
0,20
Abs
Wavelength (nm)
Figura 6.22. Espectro de absorción de disoluc ones con el ligando 11e (L) y acetato de
níquel (M) con L+M constante e igual a 3.2x10
i
i
-5 M, y aumentando los valores de L. De
menor a mayor, la fracción molar de L, f = L / (L+M) = 0.1, 0.2, 0.3, 0.4, 0.5, 0.6, 0.7, 0.8,
0.9, 1.0 En cada caso, se añadió 1 equivalente de NaOH en relación al ligando para
favorecer la desprotonac ón del grupo amina
Finalmente, la absorbancia a 400 nm se representó frente a la fracción molar f
(Figura 6.23) dando lugar a una curva con dos máximos (línea superior, puntos
blancos). Como el ligando libre presenta cierta absorbancia a 400 nm (línea discontinua,
medida en un experimento independiente) los valores correspondientes fueron
corregidos para dar finalmente el Job-plot con dos picos claros para los valores de 0.5 y
0.7 (línea inferior, puntos negros). El valor de 0.5 implica una relación L/M = 1 que
puede asignarse a un complejo 1:1 mientras que el valor 0.7 puede aproximarse al de
0.66 que representa a una relación L/M = 2, que correspondería a un complejo
2:1.(Figura 6.24)
Manuel Collado Lozano 206
a-aminoamidas como catalizadores quirales en adiciones dietilzinc capítulo 6
0,1 0,2 0,3 0,4 0,5 0,6 0,7 0,8 0,9 1,00,00
0,01
0,02
0,03
0,04
0,05
0,06
Abs
400
nm
f
1L:1M 2L:1M
Figura 6.23. Representación de las absorbanc as a 400 nm (ver Figura 7) Frente a la
fracción molar de ligando. a) Curva superior (puntos blancos): absorbancias medidas para
las mezclas 11e / Ni (II); b) Línea discontinua: absorbanc a del ligando 11e libre; c) Curva
inferior (puntos negros): diferencia entre las absorbanc as de las mezclas y la
correspondiente al ligando 11e.
i
i
i
H2N
NH
O
NiII LL
H2N
NH
O
NiII NH2
NH
O
L
L
L
L
Figura 6.24 Equilibrio entre las formas 1:1 y 2:1 para los complejos entre el ligando 11e y el
níquel.
Manuel Collado Lozano 207
a-aminoamidas como catalizadores quirales en adiciones dietilzinc capítulo 6
Por otra parte se estudió, al igual que en el caso de las bisamidas, el tipo de
coordinación del metal en el complejo, ya que, como vimos en aquel caso, el complejo
cuadrado plano manifestaba un elevado poder de catálisis asimétrica a diferencia de lo
que ocurría con el complejo octaédrico.
Así, se registraron los espectros UV-vis del acetato de níquel en metanol, línea
roja de la Figura 6.25 y el del acetato de níquel junto a la aminoamida 11k, también en
metanol, línea negra de la Figura 6.25, observándose en ambos casos los picos
característicos de los complejos octaédricos(máximos a 390 y 650 nm).17
300 400 500 600 700 800 900 1000
0,1
0,2
0,3
0,4
0,5
0,6
0,7
0,8
0,9
Ni (II) +
Ni (II)
Ni(AcO)2 48mg, 2.5ml MeOH Ni(AcO)2 48mg, aminoamida 11l 50 mg, 2.5ml MeOH
A
l (nm)
11k
Figura 6.25. Espectros de los complejos octaédricos del acetato de níquel y el formado por
éste y la aminoamida 11k.
Estos resultados nos llevaron a registrar el espectro de UV-vis de este mismo
complejo formado ahora en presencia de un equivalente de hidróxido de sodio, con el
fin de facilitar el que se arranque el protón unido al nitrógeno de la amida. El espectro
obtenido se muestra en la Figura 6.26.
A partir de la expresión :
AAAP.C.%
650450
450
+=
Manuel Collado Lozano 208
a-aminoamidas como catalizadores quirales en adiciones dietilzinc capítulo 6
podemos calcular el porcentaje de complejo cuadrado plano presente en el equilibrio,
obteniéndose para este caso alrededor de un 60% (frente a un 40 % de octaédrico).
Este resultado nos indica varias cosas. En primer lugar que, al igual que sucedía
con las bisamidas, existe un equilibrio entre las formas de coordinación octaédrica y
cuadrada plana en el complejo entre el níquel y el ligando, es decir, los resultados
tabulados en la Tabla 6.5 pueden racionalizarse según que este equilibrio se encuentre
más o menos desplazado hacía la forma cuadrada plana del complejo catalítico formado.
Por otra parte se pone de manifiesto que para que se alcance esta coordinación
catalítica se necesita una base en el medio de reacción capaz de desprotonar al grupo
amida presente en el ligando. En las condiciones de la reacción estudiada, esta función
la desempeña el dietilzinc utilizado en exceso para la reacción de adición.
Figura 6.26. Espectro de UV-vis del complejo Ni(II)-aminoamida (11 a) en medio básico:
NaOH 0.01 M; disolvente : MeOH, relación N /L = 1:1, relación base/L = 2:1. i
De un modo similar a lo considerado en el caso de las bisamidas en la Figura
6.27 se representan las estructuras posibles para algunos de los complejos en equilibrio
(octaédrico y cuadrado-plano) que pueden participar en el proceso catalítico.
Los resultados obtenidos nos permiten profundizar en la comprensión del
mecanismo con el que se lleva a cabo la adición del dietilzinc al benzaldehído catalizada
por el complejo formado por el níquel y las distintas aminoamidas.
Manuel Collado Lozano 209
a-aminoamidas como catalizadores quirales en adiciones dietilzinc capítulo 6
El mecanismo de la adición de dietilzinc a benzaldehído en presencia de b-
aminoalcoholes ha sido estudiado en detalle,18 y se han realizado numeroso estudios
mecanísticos para las reacciones en la que esta presente un complejo de Ti como
catalizador.19 Sin embargo, el mecanismo para la reacción catalizada mediante
complejos de Ni2+ no se ha estudiado con detalle.
H2N
N
O
NiII LL H2N
N
O
NiII NH2
N
O
L
H2N
NH
O
NiII LL
L
L
H2N
NH
O
NiII NH2
NH
O
L
L
L
OH-
OH-L OH-
L OH-
CUADRADO PLANO-NARANJA
OCTAÉDRICO-AZUL
NH
HN
ONiII L
L
L
L
Figura 6.27. Equilibrios coord nativos.i
En el caso de los complejos formados entre aminoalcoholes y el ZnR2, el
aldehído puede coordinarse al zinc, a través de los pares de electrones solitarios del
oxígeno, en la forma cis o trans con respecto a su sustituyente R’ y desde ambas caras
del quelato, casi plano, en el complejo, dando lugar a dos pares de diastereomeros del
complejo catalizador-sustrato, tal como se muestra en la Figura 6.28.20
Manuel Collado Lozano 210
a-aminoamidas como catalizadores quirales en adiciones dietilzinc capítulo 6
N
O
Zn
R
O
Zn
R
R
N
O
Zn
R
O
Zn
R
R
H
R'
R'
H
Zn (R)-trans Zn (R)-cis
N
O
Zn
O
Zn
R
R
N
O
Zn
O
Zn
R
R
H
R'
R'
H
Zn (S)-cisZn (S)-trans
RR
Figura 6.28. Diferentes modos de coordinación del aldehído al catalizador aminoalcohol-
Zn.
Se han propuesto diversos tipos de estados de transición en la literatura, pero por
consenso se ha establecido el mecanismo propuesto por Yamakawa y Noyori. En su
artículo de 1995, los citados investigadores presentaron una investigación teórica de
sistemas modelo que consistían en dimetilzinc, formaldehído y 2-aminoetanol. 21
Se caracterizaron dos estados de transición tricíclicos (orientaciones sin y anti de
los anillos terminales) y otro estado de transición bicíclico. Los cálculos realizados con
el método “ab initio” MP2 y el método DFT B3LYP muestran que la configuración
tricíclica anti es la más favorable, siendo 12-13 kJ mol-1 más estable que la
conformación sin y 29 kJ mol-1 más estable que el estado de transición bicíclico.
Cuando el mecanismo tiene lugar a través de los estados de transición tricíclicos, la
migración de los grupos alquilo ocurre con retención de la configuración del carbono
alquílico que migra. En consecuencia, el estado de transición bicíclico de alta energía
conduciría a una migración con inversión de la configuración.
El ligando quiral favorecerá una cara del zinc catalítico sobre la otra, la opuesta
a aquella en la que se sitúa el sustituyente voluminoso sobre el carbono estereogénico.
Para la cara favorecida, existen cuatro estados de transición tricíclicos (anti-trans, anti-
cis, sin-trans, sin-cis), como se muestra en la Figura 6.29.
Manuel Collado Lozano 211
a-aminoamidas como catalizadores quirales en adiciones dietilzinc capítulo 6
N
O
Zn
R
O
Zn
R
R
H
R'
N
O
Zn
R
O
Zn
N
O
Zn
R
O
Zn
R
R
R'
H
R
R
R'H
N
O
Zn
R
O
Zn
R
R
HR'
anti-trans
anti-cis
sin-trans
sin-cis
Figura 6.29. Estados de transición tricíclicos. Los términos sin y anti definen la relación
entre el grupo alquilo que se transfiere y el ligando bidentado, mientras que cis y trans
definen la relación del par solitar o del aldehído con el zinc catalítico. i
En general, la más favorable de estas configuraciones es la anti-trans. El
enantiómero minoritario se obtiene a través de mecanismos de reacción que transcurren
mediante un estado de transición sin-trans o anti-cis, mientras que el sin-cis que
conduce al mismo producto que el estado de transición anti-trans está desfavorecido
debido a impedimentos estéricos. Generalmente, los mecanismos que transcurren a
través de una configuración sin están desfavorecidos debido a las repulsiones estéricas
entre el ligando y el aldehído y entre el ligando y el alquilo migrante. De este modo,
cuando se parte de aminoalcoholes quirales con configuración S (derivados de
aminoácidos naturales) la adición a benzaldehído conduce mayoritariamente a la
formación del enantiómero S.
Manuel Collado Lozano 212
a-aminoamidas como catalizadores quirales en adiciones dietilzinc capítulo 6
NNi
Zn
O
CH3
PhH
Et
XNO
anti-cis
R
Ph NNi
Zn
O
CH3
HPh
Et
XNO
anti-trans
R
Ph
Figura 6.30. Estados de transición del complejo catalítico.
En nuestro caso, los datos obtenidos hasta la fecha permiten considerar la
participación de un mecanismo muy similar al de Noyori para la adición de Et2Zn a
benzaldehído en presencia de aminoalcoholes y que acabamos de revisar. De nuevo
debemos de considerar que los estados de transición tricíclicos anti están favorecidos y
en particular el anti-trans (Figura 6.30)
De este modo la estereoquímica resultante de la reacción puede racionalizarse a
partir de la formación de un complejo níquel-aminoamida cuadrado plano que conduce
al estado de transición anti-trans mostrado en la Figura 6.31.
Figura 6.31. Estado de transición del complejo n quel-aminoamida.í
Este estado de transición es similar al revisado para la adición de Et2Zn a
benzaldehído en presencia de b-aminoalcoholes. La coordinación del benzaldehído al
níquel tiene lugar a través del par solitario del oxígeno del aldehído, en una
conformación anti y por otra lado, el sustituyente unido al nitrógeno de la amida queda
Manuel Collado Lozano 213
a-aminoamidas como catalizadores quirales en adiciones dietilzinc capítulo 6
en disposición trans del anillo aromático con respecto al anillo quelato y situándose el
grupo etilo que se transfiere en una disposición anti. El estado de transición descrito y
mostrado en la figura anterior, sería el más estable de acuerdo con los cálculos
teóricos18 y da lugar al enantiómero (S)-1-fenilpropanol, observado en la mayoría de los
casos como el enantiómero mayoritario (Tabla 6.5). La naturaleza de los N-
sustituyentes de la amida pueden originar diferencias de energía entre las
conformaciones anti-cis y anti-trans del estado de transición. Alternativamente, un
cambio en la conformación de sobre plano en el anillo de cinco miembros podría
permitir considerar una conformación de silla de seis miembros en el estado de
transición, una situación similar a la descrita por Norrby y que da lugar,
mayoritariamente, al enantiómero (R)-1- fenilpropanol (entrada 10, Tabla 6.5) Figura
6.32.20
Figura 6.32. Configuración de sobre y silla de los estados de transición
NH2
O NNi
Zn
L
R
O N
S
N
Zn
NiL
O
H
HO
H
HO
H
O
H
Manuel Collado Lozano 214
a-aminoamidas como catalizadores quirales en adiciones dietilzinc capítulo 6
6.4. Estudio preliminar de rutas sintéticas para la preparación de a-aminoamidas
talíticas en los procesos químicos representa
uno de
oliméricos que faciliten
su uso
unque, como ya hemos dicho, existen dos métodos generales para la
inmovi
a reacción de anclaje sobre la resina Merrifield se llevó a cabo mediante una
reacció N
soportadas sobre matrices de PS-DVB.
El incremento de herramientas ca
los principios clave de lo que se ha venido denominando Química Verde o
Química Sostenible.22 Esto es especialmente significativo cuando nos referimos a la
preparación mediante catálisis enantioselectiva de compuestos enantioméricamente
puros que son de interés para la industria de Química Fina y Farmacéutica, los campos
industriales donde los impactos ambientales son más elevados.
La inmovilización de estos catalizadores sobre soportes p
y su recuperación representa otra etapa adicional para la mejora de la
sostenibilidad de un determinado proceso químico.
A
lización de auxiliares quirales sobre soportes poliméricos: el anclaje sobre
matrices poliméricas preformadas y la polimerización de monómeros adecuadamente
funcionalizados, nuestros estudios preliminares se han centrado exclusivamente en el
proceso de anclaje sobre resinas comerciales funcionalizadas con grupos adecuados.
L
n de desplazamiento de halógeno (S 2) por medio del átomo de nitrógeno
nuleófilo del grupo amino presente en las a-aminoamidas, en las condiciones estudiadas
para las diaminas para prevenir la cuaternización.23
ClBrH3N NH base+
NH NH
DMFO O
R'R'
PhPh
11 12
Figura 6.33. Anclaje de aminoamoidas sobre resina Merrifield.
De modo general, la reacción de anclaje de a-aminoamidas sobre resinas
Merrifield con bajo entrecruzamiento (1% de divinilbenceno y bajo grado de
funcionalización 1,08 mmol Cl/g de resina) se llevó a cabo en DMF, utilizando un
Manuel Collado Lozano 215
a-aminoamidas como catalizadores quirales en adiciones dietilzinc capítulo 6
exceso de a-aminoamida y NaHCO3 como base. La reacción se calentó a 65ºC durante
un periodo de 24 horas en atmósfera de argón. Posteriormente el polímero se lavó
exhaustivamente con DMF, H2O, MeOH:H2O, MeOH y CH2Cl2.
Los resultados del anclaje de las a-aminoamidas se muestran en la Tabla 6.6.
Tabla 6.6. Resultados de la síntesis de a-aminoamidas soportadas sobre resinas Merrifield.
Compuesto Rendimiento(%)
Grado de funcionalización
12b 91 1,00
12c 91 0,98
12d 91 0,96
12e 94 0,90
12k 84 1,10
La reacción de anclaje, como en ocasiones anteriores (Capítulo 4) se pudo
monitorizar de modo eficiente empleando la espectroscopia de FT-IR y FT-Raman. 24
En el espectro de FT-IR se observó la desaparición de la banda asignable al enlace C-Cl
a 1265 cm-1. Al igual que en el anclaje de los b-aminoalcoles sobre resinas Merrifield, a
veces, la desaparición de la banda C-Cl puede seguirse de forma más clara mediante la
espectroscopia FT-Raman, ya que en algunos casos la aparición de bandas adicionales
en la zona próxima a 1260 cm-1 en el espectro de FT-IR, como consecuencia del anclaje
de la correspondiente a-aminoamida, no permite monitorizar esta transformación de una
manera inequívoca. En tales casos, la espectroscopia de FT-Raman, al no presentar los
espectros de las a-aminoamidas soportadas sobre resinas Merrifield bandas interferentes
en esta zona, nos permite afirmar el carácter cuantitativo de esta transformación debido
a la desaparición completa de la banda C-Cl a 1265 cm-1. 25 (Figura 6.34)
Manuel Collado Lozano 216
a-aminoamidas como catalizadores quirales en adiciones dietilzinc capítulo 6
1326,58
Banda amida
1449,66
1500 1200
1182,051260
Figura 6.34. Espectros de IR y Ram n de la aminoamida soportada 12k
Las resinas que se obtuvieron en esta r todos los casos la
ausenc
a
eacción mostraron en
ia de la banda asignable al enlace C-Cl que aparece hacia 1265 cm-1 en el
espectro de FT-IR, así como la aparición de la señal correspondiente al grupo C=O de la
amida hacia 1675 cm-1, tal como se muestra para la aminoamida soportada 12k en las
Figuras 6.34 y 6.35 .
Manuel Collado Lozano 217
a-aminoamidas como catalizadores quirales en adiciones dietilzinc capítulo 6
Banda amida
Figura 6.35. Espectros de IR de resina Merrifield clorometilada (azul) y aminoamida soportada 12k
(roja).
Como es sabido la resonancia magnética nuclear se ha mostrado,
tradicionalmente, poco efectiva para el análisis de los compuestos poliméricos, debido a
que las señales obtenidas eran excesivamente anchas por los tiempos de relajación más
grandes en el caso de los compuestos poliméricos, por lo que se ve dificultada su
interpretación.
No obstante se han podido obtener espectros de RMN de 13C en fase gel de las
resinas utilizadas, en el caso de tener bajos grados de entrecruzamiento, observándose
por ejemplo la desaparición de un pico sobre 46 ppm, correspondiente al grupo
clorometilado de la resina Merrifield de partida, y la aparición de nuevos picos con una
buena concordancia con los predichos mediante cálculos para los grupos funcionales
presentes en las diversas a-aminoamidas sintetizadas.26
En el espectro de la Figura 6.36 se muestran las señales calculadas con la ayuda
del programa ChemDraw Ultra 6.0 correspondientes a la a-aminoamida 12b soportada
sobre la resina Merrifield. Las señales correspondientes a los carbonos aromáticos han
sido omitidas para mayor claridad.
Manuel Collado Lozano 218
a-aminoamidas como catalizadores quirales en adiciones dietilzinc capítulo 6
NH HN
O38.1
51.863.7
Figura 6.36. Valores del desplazamiento químico calculado para la a-aminoamida
soportada 12b.
Si observamos el espectro de RMN de 13C en fase gel obtenido para esta a-
aminoamida soportada, Figura 6.37, pueden verse los picos correspondientes al
esqueleto polimérico, que aparecen hacia 40-45, 130 y 145 ppm. Además, se observan
picos adicionales que pueden atribuirse a los carbonos alifáticos de la estructura de la a-
aminoamida hacia 65 ppm. La señal que aparece a 130 corresponde a los carbonos
aromáticos y la de 148 se debe a los carbonos aromáticos cuaternarios. Cabe destacar
que el carbono carbonílico no se aprecia claramente en el espectro. Para una mejor
visualización de los carbonos cuaternarios o del carbono carbonílico pueden utilizarse
diversos recursos. Si no es posible la adición de un agente de relajación, puede utilizarse
una secuencia de pulsos ligeramente diferente, alargando el tiempo de espera hasta los
400 ms (en condiciones normales dicho parámetro se ajusta a 100 ms).27
Manuel Collado Lozano 219
a-aminoamidas como catalizadores quirales en adiciones dietilzinc capítulo 6
Figura 6.37. Espectro de RMN de 13C en fase gel de la a-aminoamida soportada 12b.
El análisis elemental constituye probablemente una de las técnicas de
caracterización más valiosas en el campo de los polímeros funcionalizados, es decir, en
resinas que contengan grupos funcionales como nitrógeno, halógenos, azufre y fósforo.
En nuestro caso, el análisis elemental nos proporciona en contenido en nitrógeno,
mediante el cual se calcula en grado de funcionalización del polímero.28
En la Tabla 6.7 puede observarse que el contenido en nitrógeno obtenido para
las a-aminoamidas soportadas es inferior al calculado, que es de 2.6 %. Esto nos indica
que se ha podido producir una polialquilación, dado que, como hemos visto por
espectroscopia, todos los grupos clorometilados han reaccionado.
Manuel Collado Lozano 220
a-aminoamidas como catalizadores quirales en adiciones dietilzinc capítulo 6
Tabla 6.7. Contenido en nitrógeno de a-aminoamidas soportadas.
Compuesto % N
12b 1.00
12c 0.98
12d 0.96
12e 0.90
12k 1.10
A la vista de los resultados cuantitativos proporcionados por el análisis
elemental, podemos concluir que la ruta sintética investigada para la obtención de a-
aminoamidas soportadas sobre resinas Merrifield no es efectiva y por tanto habrá que
buscar una ruta alternativa o bien modificar algunos parámetros, como la temperatura
para evitar la no deseada polialquición. Cabe señalar que la poliaquilación “doble”
puede tener lugar buen el la amina, o bien, en la amida, no disponiendo, por el momento
de datos que nos permitan conocer cual es el proceso exacto que tiene lugar.
N NH
O
R'NH N
O
R'
Figura 6.38. Polialquilacion en de a-aminoamidas soportadas.
Manuel Collado Lozano 221
a-aminoamidas como catalizadores quirales en adiciones dietilzinc capítulo 6
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Manuel Collado Lozano 223
a-aminoamidas como catalizadores quirales en adiciones dietilzinc capítulo 6
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Manuel Collado Lozano 224
a-aminoamidas como catalizadores quirales en adiciones dietilzinc capítulo 6
6.6. Parte experimental.
6.6.1. Consideraciones Generales.
La mayor parte de las reacciones fueron llevadas a cabo bajo una atmósfera
inerte, generalmente de nitrógeno. Todos los disolventes fueron destilados y, en su caso,
secados mediante destilación sobre un agente desecante adecuado. Después de cada
reacción, los productos fueron completamente lavados y secados hasta peso constante
en una estufa de vacío a 60-70ºC. Los espectros de IR fueron obtenidos en un
espectrofotómetro de transformada de Fourier Perkin-Elmer modelo 2000 FT-IR y
utilizando pastillas de KBr. Los espectros de RMN de 1H y 13C fueron obtenidos en un
aparato de 300 MHz Oxford/Varian, en tubos de 5 mm, utilizando un disolvente
deutereado de elevada pureza. Los valores de J vienen expresados en Hz (s = singulete,
d = doblete, ddd = doble doble doblete t = triplete, m = multiplete, br = ancho). Los
espectros de masas fueron obtenidos en un espectrómetro de masas molecular de triple
cuadrupolo acoplado a cromatografía líquida, con introducción directa de muestra, con
ionización por ESI, Micromass Quattro LC, utilizando un disolvente capaz de disolver
bien el compuesto (generalmente CHCl3). Los análisis elementales de los compuestos
fueron obtenidos por duplicado en un aparato Carlo Erba EA 1108. La actividad óptica
de los compuestos fue medida en un polarímetro digital Jasco modelo DIP-1000 a
temperatura ambiente (25ºC), utilizando una celda de 1dm de longitud y a l = 598 nm.
Los datos de actividad óptica se presentan de la siguiente forma: [a]tempD (concentración
en g/100 ml, disolvente). Los puntos de fusión (p.f.) se obtuvieron con la ayuda de
aparato digital de puntos de fusión Electrothermal en tubos capilares abiertos. Los
valores vienen dados en grados Celsius y no están corregidos.
6.6.2. Procedimientos Experimentales.
Procedimiento General para la Preparación de Ésteres Activados de Aminoácidos.
Síntesis de 9 Phe
HN O
OPh
Cbz N
O
O
En un matraz de fondo redondo de 500 ml de dos
bocas, la fenilalanina N-protegida con un grupo
benciloxicarbonilo (25.4g, 84 mmol) y la N-
Manuel Collado Lozano 225
a-aminoamidas como catalizadores quirales en adiciones dietilzinc capítulo 6
hidroxisuccinimida (10.0 g, 84 mmol) se suspendieron en 100 ml de THF seco a 0ºC
en un baño de agua/sal/hielo. Cuando se consiguió una disolución homogénea, se
adicionó lentamente diciclohexilcarbodiimida (DCC, 17.6 g, 84.6 mmol) disuelta en
100 ml de THF seco. Después de la completa disolución de la DCC en la mezcla de
reacción, ésta se mantuvo a una temperatura entre 0-5ºC durante un periodo de 20 horas.
La diciclohexilurea formada se eliminó por filtración y el filtrado se concentró en un
rotavapor hasta sequedad. La purificación del crudo de reacción se obtuvo por
recristalización del mismo en 2-propanol. Rendimiento = 87 %; p.f. 143.5-144.4 ºC;
[a]25D = -11.1 º (c = 0.1, CHCl3); ); m/z 419.1 (M + Na+); IR (KBr) ɜ 3297, 1814, 1785,
1747, 1679, 1541 cm-1; 1H RMN (300 MHz, CDCl3) ŭ = 2.76 (s , 4H),3.20 (m, 2H, J =
14.2, 6.6 Hz), 3.33 (dd, 1H, J = 14.2, 5.6 Hz), 5.00-5.13 (m, 3H), 5.39 (d, 1H, J = 8.6
Hz), 7.24-7.38 (m, 10H); 13C RMN (300 MHz, CDCl3) ŭ = 22.5, 37.8, 52.9, 67.1,
127.2, 127.9, 128.0, 128.3, 128.5, 129.4, 134.3, 135.7, 155.1, 137.3, 168.6; Anal. calcd.
para C21H20N2O6: C, 63.6; H, 5.1; N, 7.1. Encontrado: C, 63.5 ; H, 5.5; N, 7.4.
Síntesis de 9 Val.
Este compuesto se obtuvo según el procedimiento
descrito a partir de la N-Cbz-valina según el procedimiento
descrito para el compuesto 9 Val. Rendimiento = 86%; p.f.
119.5-120.5 ºC; [a]25D = -20.1 º (c = 0.1, CHCl3); IR (KBr) ɜ
3363, 2973, 1817, 1736, 1529, 1237 cm-1; 1H RMN (300 MHz, CDCl3) ŭ = 1.02 (dd,
6H, J = 6.9 Hz), 2.31 (m, 1H), 2.74 (s, 4H), 4.63-4.67 (dd, 1H, J = 4.8 Hz), 5.10 (s 2H),
5.54 (d, 1H, J = 9.6 Hz) 7.29-7.34 (m, 5H); 13C RMN (300 MHz, CDCl3) ŭ = 17.5,
19.0, 25.8, 31.8, 57.8, 67.6, 128.4, 128.5, 128.8, 136.3, 156.2, 168.0, 169.2; Anal. calcd.
para C17H20N2O6: C, 58.6; H, 5.8; N, 8.0. Encontrado: C, 58.2 ; H, 5.9; N, 8.0.
HN O
O
Cbz N
O
O
Manuel Collado Lozano 226
a-aminoamidas como catalizadores quirales en adiciones dietilzinc capítulo 6
Síntesis de 9 Leu.
Este compuesto se obtuvo según el procedimiento
descrito a partir de la N-Cbz-leucina según el procedimiento
descrito para el compuesto 9 Leu. Rendimiento = 86%; p.f.
143.4-144.5 ºC; [a]25D = -37.4 º (c = 0.1, CHCl3); m/z 385.7
(M + Na+); IR (KBr) ɜ 3354, 1816, 1778, 1745, 1715, 1521 cm-1; 1H RMN (300 MHz,
CDCl3) ŭ = 0.97 (d, 6H, J = 4.8 Hz), 1.67-1.71 (m, 1H), 1.80-1.83 (m, 2H), 2.81 (s, 4H),
5.12 (br, 1H), 5.23 (d, 1H, J = 11.7 Hz), 7.24-7.38 (m, 5H); 13C RMN (300 MHz,
CDCl3) ŭ = 21.6, 22.7, 25.1, 41.6, 50.8, 67.3, 128.2, 128.3, 128.5, 168.6, 168.7; Anal.
calcd. para C18H22N2O6: C, 60.0; H, 6.1; N, 7.7. Encontrado: C, 60.1 ; H, 6.2; N, 7.8.
HN O
O
Cbz N
O
O
Síntesis de 9 Ala.
Este compuesto se obtuvo según el procedimiento
descrito a partir de la N-Cbz-alanina según el procedimiento
descrito para el compuesto 9 Ala. Rendimiento = 93 %; p.f.
119.7-120.1 ºC; [a]25D = -23.1 º (c = 0.1, CHCl3); m/z 343.2
(M + Na+); IR (KBr) ɜ 3377, 1820, 1785, 1718, 1516 cm-1; 1H RMN (300 MHz, CDCl3)
ŭ = 1.58 (d, 3H, J = 7.2 Hz), 2.81 (s, 4H), 4.75-4.79 (q, 1H, J = 7.5 Hz), 5.10 (s, 2H),
5.34 (d, 1H, J = 7.2 Hz), 7.26-7.36 (m, 5H); 13C RMN (300 MHz, CDCl3) ŭ = 18.7,
25.5, 48.0, 67.3, 128.3, 128.5, 168.6, 168.7; Anal. calcd. para C15H16N2O6: C, 56.2; H,
5.0; N, 8.8. Encontrado: C, 56.5 ; H, 5.1; N, 8.8.
HN O
O
Cbz N
O
O
Síntesis de 9 Ileu..
Este compuesto se obtuvo según el procedimiento
descrito a partir de la N-Cbz-isoleucina según el
procedimiento descrito para el compuesto 9 Ileu.
Rendimiento = 96%; p.f. 119.0-120.8 ºC; [a]25D = -68.2 º (c
= 0.1, CHCl3); m/z 385.7 (M + Na+); IR (KBr) ɜ 3364, 1814, 1782, 1736, 1531 cm-1; 1H
RMN (300 MHz, CDCl3) ŭ = Ӟ0.93-1.00 (t , 3H, J = 14.1 Hz), 1.02 (d, 3H, J = 6.6 Hz),
Ӟ1.23-1.25 (m , 1H), Ӟ1.24-1.58 (m , 1H), 1.99 (m, 1H), 2.75 (s, 2H), 4.66-4.69 (d, 1H, J =
8.7 Hz), 5.09 (m, 2H), 5.41 (d, 1H, J = 7.2 Hz), 7.30-7.32 (m, 5H); 13C RMN (300
MHz, CDCl3) ŭ = 11.7, 15.3, 24.9, 25.8, 38.5, 57.1, 67.6, 128.5, 128.6, 128.8, 136.2,
HN O
O
Cbz N
O
O
Manuel Collado Lozano 227
a-aminoamidas como catalizadores quirales en adiciones dietilzinc capítulo 6
156.0, 167.9, 169.0; Anal. calcd. para C18H22N2O6: C, 60.0; H, 6.1; N, 7.7. Encontrado:
C, 60.3 ; H, 6.0; N, 7.7.
Síntesis de 9 Gly
Este compuesto se obtuvo según el procedimiento
descrito a partir de la N-Cbz-glicina según el procedimiento
descrito para el compuesto 9 Gly Rendimiento = 90 %; p.f.
112.1-113.8 ºC; [a]25D = -0.4 º (c = 0.1, CHCl3); m/z 329.3 (M + Na+); IR (KBr) ɜ 3310,
1823, 1785, 1734, 1534 cm-1; 1H RMN (300 MHz, CDCl3) ŭ = 2.84 (s , 4H), 4.35-4.37
(d, 2H, J = 6.1 Hz), 5.14 (m, 2H), 5.39 (br, 1H), 7.26-3.38 (m, 5H); 13C RMN (300
MHz, CDCl3) ŭ = 25.8, 40.9, 67.8, 128.5, 128.6, 128.8, 168.9; Anal. calcd. para
C14H14N2O6: C, 54.9; H, 4.6; N, 9.2. Encontrado: C, 55.3 ; H, 64.6; N, 9.0.
HN O
O
Cbz N
O
O
Síntesis de 9 Pro.
Este compuesto se obtuvo según el procedimiento
descrito a partir de la N-Cbz-prolina (1g) según el
procedimiento descrito para el compuesto 2a. Rendimiento =
89 %; p.f. 90.1-91.5 ºC; [�]25D = -57.6 º (c = 0.1, CHCl3); m/z 370.3 (M + Na+); IR
(KBr) ɜ 3402, 1814, 1783, 1741, 1706, 1448 cm-1; 1H RMN (300 MHz, CDCl3) ŭ =
Ӟ1.95-2.10 (m, 2H), 2.30-2.41 (m, 2H), 2.83 (s, 4H), 3.48-3.70 (m, 2H), 4.63-4.74 (dq,
1H, J = 4.2, 8.1 Hz), 5.06-5.28 (ddd, 2H, J = 12.3, 41.1 Hz), 7.26-7.37 (m, 5H); 13C
RMN (300 MHz, CDCl3) ŭ = 23.7, 25.8, 31.6, 47.1, 57.2, 67.7, 128.2, 128.5, 128.7,
136.7, 166.3, 168.9; Anal. calcd. para C17H18N2O6: C, 59.0; H, 5.2; N, 8.1. Encontrado:
C, 59.4 ; H, 5.3; N, 8.0.
N O
O
N
O
OCbz
Manuel Collado Lozano 228
a-aminoamidas como catalizadores quirales en adiciones dietilzinc capítulo 6
Procedimiento General para la Preparación de N-Cbz-aminoamidas.
Síntesis de 10a.
El éster activado de la N-Cbz-fenilalanina (5.0 g,
12.6 mmol) se disolvió en 40 ml de THF seco en un matraz
de fondo redondo de 100 ml y la amina (a) (1.5 ml, 12.7
mmol) se adicionó con precaución. La mezcla de reacción se
mantuvo bajo agitación y en reflujo durante 18 horas. El sólido formado se filtró en una
placa filtrante y se lavó con agua básica fría (3x10 ml) y con agua fría (3x10 ml) y se
secó a vacío para dar el producto deseado. Rendimiento (3.4 g, 79 %); p.f. 133.6-134.8
ºC; [a]25D = +2.2 º (c = 0.1, CHCl3); m/z 341.7 (M + H+), 363.6 (M + Na+); IR (KBr) ɜ
3303, 2963, 1686, 1650, 1536, 1288 cm-1; 1H RMN (300 MHz, CHCl3, 25ºC) ŭ = Ӟ0.78
(t, 3H, J = 7.5 Hz), 1.34 (m, 2H), 2.67-3.16 (m, 4H), 4.30-4.37 (dd, 1H, J = 7.5 Hz ),
5.08 (s, 2H), 5.42 (d, 1H,), 5.64 (s, 21H), 7.18-7.39 (m, 10H); 13C RMN (300 MHz,
CHCl3, 25ºC) ŭ = 11.6, 22.9, 39.2, 41.5, 56.8, 67.3, 127.2, 128.2, 128.4, 128.7, 128.9,
129.5, 136.7, 170.7; Anal. calcd. para C20H24N2O3: C, 70.6; H, 7.1; N, 8.2. Encontrado:
C, 70.3; H, 7.4; N, 8.2.
HN HN
OPh
Cbz
Síntesis de 10b.
Este compuesto se obtuvo según el procedimiento
descrito a partir del éster activado de la N-Cbz-fenilalanina
(9) y la amina (b). Rendimiento (4.3 g, 90%); p.f. 174.6-
175.1 ºC; [a]25D = -3.1 º (c = 0.1, CHCl3); m/z 375.7 (M +
H+), 3.797 (M + Na+) IR (KBr) ɜ 3290, 1887, 1656, 1535, 1285 cm-11H RMN (300
MHz, CDCl3, 25ºC) ŭ = Ӟ3.08-3.16 (ddd, 2H, J = 7.5 Hz), 4.54 (d, 1H, J = 6.3 Hz ), 5.08
(s, 2H), 5.57 (br, 1H), 7.06-7.31 (m, 15H), 7.74 (s, 1H); 13C RMN (300 MHz, CDCl3,
25ºC) ŭ = Ӟ38.7, 57.1, 67.2, 120.0, 124.4, 127.0, 127.8, 128.1, 128.4, 128.6, 128.7, 129.2,
136.2, 137.0, 169.2; Anal. calcd. para C23H22N2O3: C, 73.8; H, 5.9; N, 7.5. Encontrado:
C, 73.8; H, 6.2; N, 7.5.
HN HN
OPh
Cbz
Manuel Collado Lozano 229
a-aminoamidas como catalizadores quirales en adiciones dietilzinc capítulo 6
Síntesis de 10c.
Este compuesto se obtuvo según el procedimiento
descrito a partir del ester activado de la N-Cbz-fenilalanina
(9) y la amina (c). Rendimiento (3.7 g, 82%); p.f. 214.0-
216.5 ºC; [a]25D = -44.2 º (c = 0.1, CHCl3); m/z 403.8 (M + H+), 425.8 (M + Na+) IR
(KBr) ɜ 3296, 1688, 1553, 1537, 1287 cm-1; 1H RMN (300 MHz, CHCl3, 25ºC) ŭ = 1.88
(s, 3H), 2.30 (s, 3H), 3.10-3.26 (ddd, 2H), 4.54 (dd, 1H, J = 7.5 Hz), 5.12 (s, 2H), 5.38
(br, 1H), 6.86 (d, 1H, J = 7.8 Hz), 6.98 (d, 1H, J = 7.5 Hz), 7.26-7.33 (m, 12H), 7.59 (s,
1H); 13C RMN (75 MHz, CHCl3, 25ºC) ŭ = Ӟ26.1, 29.0, 38.0, 38.6, 56.3, 67.3, 126.1,
127.3, 127.5, 127.9, 128.1, 129.1, 137.0, 137.9, 155.6, 170.9; Anal. calcd. para
C25H26N2O3: C, 74.6; H, 6.5; N, 7.0. Encontrado: C, 74.5; H, 6.7 ; N, 7.0.
HN HN
OPh
Cbz
Síntesis de 10d.
Este compuesto se obtuvo según el procedimiento
descrito a partir del ester activado de la N-Cbz-fenilalanina
(9) y la amina (d). Rendimiento (65.2g, 97%); p.f. 172.9-
174.8 ºC; [a]25D = -39.3 º (c = 0.1, CHCl3); m/z 425.8 (M +
H+), 447.8 (M + Na+); IR (KBr) ɜ 3286, 1687, 1656, 1534, 1386 cm-1; 1H RMN (300
MHz, CHCl3, 25ºC) ŭ = Ӟ3.20-3.28 (ddd, 2H, J = 5.7 , 36.8 Hz), 4.72-4.75 (d, 1H, J = 7.7
Hz), 5.14 (s, 2H, J = 8.5 Hz), 7.20-7.45 (m, 14H), 7.66-7.69 (d, 1H), 7.79-7.83 t, 2H, J
= 8.1 Hz), 8.07 (br, 1H); 13C RMN (300 MHz, CHCl3, 25ºC) ŭ = Ӟ 38.8, 57.6, 67.7, 121.1,
125.7, 126.5, 127.4, 128.4, 128.7, 129.2, 129.6, 131.7, 134.1, 136.1, 136.5, 156.5,
169.9; Anal. Calcd. para C24H24N2O3: C, 76.4; H, 5.7; N, 6.6. Encontrado: C, 76.1; H,
6.1; N, 6.6.
HN HN
OPh
Cbz
Síntesis de 10e.
Este compuesto se obtuvo según el procedimiento
descrito a partir del ester activado de la N-Cbz-
fenilalanina (9) y la amina (e). Rendimiento (4.6 g, 77%);
p.f. 221.6-222.3 ºC; [a]25D = -27.4 º (c = 0.1, CHCl3); m/z
475.7 (M + H+), 497.7 (M + Na+); IR (KBr) ɜ 3276, 1687,
1656, 1535, 1284 cm-1; 1H RMN (300 MHz, CHCl3, 25ºC) ŭ = 3.20-3.34 (ddd, 2H, J =
HN HN
OPh
Cbz
Manuel Collado Lozano 230
a-aminoamidas como catalizadores quirales en adiciones dietilzinc capítulo 6
5.7 , 36.8 Hz), 4.77 (dd, 1H, J = 6.3), 5.20 (s, 2H), 5.57 (br, 1H), 7.26-7.39 (m, 11H),
7.42-7.49 (m, 3H), 7.82-7.92 m, 5H), 8.21 (br, 1H); 13C RMN (75 MHz, CDCl3, 25ºC) ŭ
= 38.8, 57.9, 67.8, 119.5, 125.3, 126.1, 126.5, 127.4, 127.8, 128.3, 128.5, 128.7, 128.8,
129.0, 129.4, 129.7, 129.8 131.9, 132.3, 170.0; Anal. calcd. para C31H26N2O3: C, 78.5;
H, 5.5; N, 5.9. Encontrado: C, 78.1 H, 5.9; N, 6.0.
Síntesis de 10f.
Este compuesto se obtuvo según el procedimiento
descrito a partir del ester activado de la N-Cbz-fenilalanina
(9) y la amina (f). Rendimiento (10.5g, 90%); p.f. 113.6-
114.1 ºC; [a]25D = +3.2 º (c = 0.1, CHCl3); m/z 391.6 (M + H+), 413.6 (M + Na+); IR
(KBr) ɜ 3302, 1707, 1645, 1534, 1284 cm-1; 1H RMN (300 MHz, CHCl3, 25ºC) ŭ = 3.12
(d, 2H, J = 6.3 Hz), 4.73 (br, 1H), 5.02 (s, 2H), 5.78 (br, 1H), 6.75 (t, 1H, J = 7.5 Hz),
6.88-6.96 (m, 2H), 7.06 (t, 1H, J = 7.2 Hz), 7.16-7.30 (m, 9H); 13C RMN (300 MHz,
CHCl3, 25ºC) ŭ = 38.7, 56.7, 67.4, 118.9, 120.3, 122.5, 124.7, 127.1, 127.8, 128.2,
128.4, 128.7, 129.1, 135.9, 148.3, 156.2, 170.8; Anal. calcd. para C23H22N2O4: C, 70.8;
H, 5.7; N, 7.2. Encontrado: C, 70.6; H, 5.6; N, 7.2.
HN HN
OPh
Cbz
HO
Síntesis de 10g.
Este compuesto se obtuvo según el procedimiento
descrito a partir del ester activado de la N-Cbz-fenilalanina
(9) y la amina (g). Rendimiento (4.6 g, 99%); p.f. 116.0-
116.5 ºC; [a]25D = +5.9 º (c = 0.1, CHCl3); m/z 371.6 (M + H+), 393.6 (M + Na+); IR
(KBr) ɜ 3293, 1742, 1691, 1646, 1542, 1267 cm-1; 1H RMN (300 MHz, CHCl3, 25ºC) ŭ
= 2.86 (s, 3H), 3.19-3.36 (dq, 2H, J = 5.6, 16.8 Hz), 3.87-4.07 (ddd, 2H, J = 5.3, 18.2
Hz), 4.47 (d, 1H, J = 7.3 Hz), 5.09 (d, 2H, J = 6.6 Hz), 5.27-5.30 (br, 1H, J = 6.9 Hz),
6.30 (br, 1H), 7.18-7.35 (m, 10H); 13C RMN (300 MHz, CHCl3, 25ºC) ŭ = 38.4, 41.2,
52.3, 56.0, 67.0, 126.9, 127.8, 128.0, 128.4, 128.5, 129.1, 136.2, 169.6, 171.1; Anal.
calcd. para C20H22N2O3: C, 64.8; H, 6.0; N, 7.6. Encontrado: C, 64.4; H, 6.4; N, 7.4.
HN HN
OPh
CbzO
O
Manuel Collado Lozano 231
a-aminoamidas como catalizadores quirales en adiciones dietilzinc capítulo 6
Síntesis de 10h.
Este compuesto se obtuvo según el procedimiento
descrito a partir del ester activado de la N-Cbz-fenilalanina
(9) y la amina (h). Rendimiento (4.9g, 96%); p.f. 128.3-
129.5 ºC; [a]25D = +30.2 º (c = 0.1, CHCl3); m/z 403.7 (M + H+), 425.6 (M + Na+); IR
(KBr) ɜ 3317, 2398, 1691, 1650, 1537, 1286 cm-1; 1H RMN (300 MHz, CHCl3, 25ºC) ŭ
= 1.25 (d, 3H, J = 6.9 Hz), 2.47 (s, 1H), 2.94-3.14 (ddd, 2H, J = 8.1, 13.5 Hz), 4.40 (d,
1H, J = 6.3 Hz), 4.95-5.10 (dd, 1H, J = 7.5 Hz), 5.04 (s, 2H), 5.54 (br, 1H), 6.00 (s, 1H),
7.13-7.38 (m, 15H); 13C RMN (300 MHz, CHCl3, 25ºC) ŭ = 22.0, 25.6, 39.3, 49.2, 56.7,
67.3, 126.2, 126.7, 127.3, 127.6, 128.2, 128.4, 128.7, 128.8, 129.0, 129.6, 136.7, 142.8,
169.9; Anal. calcd. para C25H26N2O3: C, 74..6; H, 6.5; N, 7.0. Encontrado: C, 74.1; H,
7.0; N, 6.9.
HN HN
OPh
Cbz
Síntesis de 10i.
Este compuesto se obtuvo según el
procedimiento descrito a partir del ester activado de la
N-Cbz-fenilalanina (9) y la amina (i). Rendimiento
(5.2 g, 96%); p.f. 117.9-120.6 ºC; [a]25D = +2.0 (c =
0.1, CHCl3); IR (KBr) ɜ 3306, 2962, 1698, 1656, 1523, 1263 cm-1; 1H RMN (300 MHz,
CHCl3, 25ºC) ŭ = 1.31 (s, 9H) 3.13 (t, 2H), 4.66 (d , 1H, J = 6.6 Hz), 5.04-5.10 (s, 2H),
6.00 (d, 1H), 7.20-7.42 (m, 14H), 8.63 (s, 1H); 13C RMN (75 MHz, CHCl3, 25ºC) ŭ
= 31.4, 34.0, 40.8, 56.8, 67.2, 119.2, 125.6, 126.8, 128.7, 129.2, 134.9, 137.6, 147.0,
172.1; Anal. calcd. para C27H30N2O3: C, 75.3; H, 7.0; N, 6.5. Encontrado : C, 75.1; H,
6.8; N, 6.2.
HN HN
OPh
Cbz
Síntesis de 10j.
Este compuesto se obtuvo según el procedimiento
descrito a partir del ester activado de la N-Cbz-fenilalanina
(9) y la amina (j). Rendimiento (3.9g, 90%); p.f. 125.3-
126.9 ºC; [a]25D = +9.6 º (c = 0.1, CHCl3); IR (KBr) ɜ 3337, 2932, 1698, 1656, 1523,
1263 cm-1; 1H RMN (300 MHz, CHCl3, 25ºC) ŭ = 3.01-3.08 (q, 2H), 3.26-3.31 (q, 2H, J
= 5.2 Hz), 3.48-3.50 (ddd, 2H), 4.38 (dd, 1H), 5.05 (s, 2H), 5.52 (d, 1H, J = 7.5 Hz),
HN HN
OPh
CbzOH
Manuel Collado Lozano 232
a-aminoamidas como catalizadores quirales en adiciones dietilzinc capítulo 6
6.30 (s, 1H), 7.18-7.29 (m, 10H); 13C RMN (300 MHz, CHCl3, 25ºC) ŭ = 39.2, 42.5,
56.8, 61.8, 67.4, 127.2, 128.2, 128.4, 128.7, 128.9, 129.5, 172.1; Anal. calcd. para
C19H22N2O3: C, 66.6; H, 6.5; N, 8.2. Encontrado : C, 66.7; H, 6.6; N, 8.3.
Síntesis de 10k.
Este compuesto se obtuvo según el procedimiento
descrito a partir del ester activado de la N-Cbz-fenilalanina
(9) y la amina (k). Rendimiento (4.9g, 98%); p.f. 167.9-
169.1 ºC; [a]25D = -13.8 º (c = 0.1, CHCl3); m/z 389.7 (M + H+), 411.7 (M + Na+); IR
(KBr) ɜ 3286, 2923, 1684, 1646, 1531, 1288 cm-1; 1H RMN (300 MHz, CHCl3, 25ºC) ŭ
= 3.05-3.11 (t, 2H), 4.32 (s, 2H), 4.43 (s, 1H), 5.04 (s, 2H), 5.42 (br, 1H), 6.08 (s, 1H),
7.01-7.33 (m, 15H); 13C RMN (300 MHz, CHCl3, 25ºC) ŭ = 39.1, 43.8, 56.8, 67.4,
126.9, 127.2, 127.7, 127.9, 128.2, 128.4, 128.7, 128.8, 128.9, 129.5, 136.2, 136.5,
137.6, 170.7; Anal. calcd. para C24H24N2O3: C, 74.2; H, 6.2; N, 7.2. Encontrado : C,
74.4; H, 6.3; N, 7.2.
HN HN
OPh
Cbz
Procedimiento General para la Desprotección de N-Cbz-aminoamidas.
Síntesis de 11a.
La N-Cbz-aminoamida (10a) (4.0 g, 10.7 mmol) se trató
con una disolución de HBr en ácido acético (4 ml). La mezcla de
reacción se mantuvo bajo agitación durante 18 h. La mezcla se vertió sobre éter frío y
se enfrió en un baño de hielo. El sólido formado se filtró y se lavó con éter frio.
Rendimiento (2.4 g, 78 %); p.f. 133.6-134.8 ºC; [a]25D = +46.8 º (c = 0.1, MeOH); m/z
207.4 (M + H+); IR (KBr) ɜ 3349, 2962, 1952, 1659, 1567, 1277 cm-1; 1H RMN (300
MHz, CHCl3, 25ºC) ŭ = Ӟ0.54 (t, 3H, J = 7.5 Hz), 1.12-1.17 (m, 2H), 2.79-2.86 (m, 2H),
2.91-3.03 (m, 2H), 3.93-3.98 (dd, 1H, J = 6.6 Hz ), 7.08-7.24 (m, 5H); 13C RMN (300
MHz, D2O, 25ºC) ŭ = Ӟ11.0, 21.9, 37.2, 41.5, 54.8, 128.0, 129.2, 129.5, 133.9, 166.6,
174.3; Anal. calcd. para C12H19BrN2O: C, 50.2; H, 6.7; N, 9.7. Encontrado: C, 50.2; H,
6.9; N, 9.2.
-Br+H3N HN
OPh
Manuel Collado Lozano 233
a-aminoamidas como catalizadores quirales en adiciones dietilzinc capítulo 6
Síntesis de 11b.
Este compuesto se obtuvo según el procedimiento
descrito a partir de la aminoamida (10b) y la disolución de HBr
en ácido acético. Rendimiento: 95%; p.f. 235.3-237.2 ºC; [a]25D
= +85.6 º (c = 0.1, MeOH); m/z 241.1 (M + H+); IR (KBr) ɜ 3390, 2851, 2024, 1687,
1569, 1296 cm-1; 1H RMN (300 MHz, D2O, 25ºC) ŭ = 3.02-3.21 (dq, 2H, J = 8.4 Hz ),
4.12-4.17 (dd, 1H, J = 6.6 Hz ), 7.06-7.26 (m, 10H); 13C RMN (300 MHz, D2O, 25ºC) ŭ
= Ӟ38.8, 56.4, 121.2, 125.7, 128.7, 129.7, 129.9, 130.4, 135.4, 138.6, 167.5; Anal. calcd.
para C15H17BrN2O: C, 56.1; H, 5.3; N, 8.7. Encontrado: C, 56.5; H, 5.7; N, 8.6.
-Br+H3N HN
OPh
Síntesis de 11c.
Este compuesto se obtuvo según el procedimiento
descrito a partir de la aminoamida (10c) y la disolución de
HBr en ácido acético. Rendimiento: 88%; p.f. 241.7-243.4
ºC; [a]25D = +64.1 º (c = 0.1, MeOH); m/z 269.3 (M + H+); IR (KBr) ɜ 3394, 2857,
2024, 1694, 1579, 1286 cm-1; 1H RMN (300 MHz, D2O, 25ºC) ŭ = 1.77 (s, 3H), 2.09 (s,
3H), 3.11-3.17 (dq, 2H), 4.22-4.27 (dd, 1H, J = 6.9 Hz), 6.68 (s, 1H), 6.91 (d, 1H, J =
8.1 Hz), 6.99 (d, 1H, J = 7.8 Hz), 7.18-7.28 (m, 12H); 13C RMN (300 MHz, D2O, 25ºC)
ŭ =13.7, 17.2, 34.6, 52.0, 123.8, 125.4, 125.8, 126.6, 126.8, 128.0, 128.1, 131.5, 134.1,
174.3; Anal. calcd. para C17H21N2O: C, 58.5; H, 6.1; N, 8.0. Encontrado: C, 58.5; H, 6.2
; N, 8.0.
-Br+H3N HN
OPh
Síntesis de 11d.
Este compuesto se obtuvo según el procedimiento
descrito a partir de la aminoamida (10d) y la disolución de
HBr en ácido acético. Rendimiento: 90%; p.f. 172.9-174.8
ºC; [a]25D = -10.7 º (c = 0.1, MeOH); m/z 291.4 (M + H+), 313.5 (M + Na+); IR (KBr) ɜ
3286, 1687, 1656, 1534, 1386 cm-1; 1H RMN (300 MHz, CD3OD, 25ºC) ŭ = Ӟ 3.27-3.35
(m, 2H), 4.42-4.48 (t, 1H), 7.36-7.59 (m, 10H), 7.78-7.81 (2, 1H), 7.87-7.89 (d, 1H);13C RMN (300 MHz, CD3OD, 25ºC) ŭ = Ӟ 39.2, 56.8, 116.6, 117.5, 121.7, 121.9, 126.4,
-Br+H3N HN
OPh
Manuel Collado Lozano 234
a-aminoamidas como catalizadores quirales en adiciones dietilzinc capítulo 6
126.7, 126.9, 127.3, 128.1, 128.4, 129.0, 129.3, 130.1, 130.3, 130.4, 130.8, 131.1,
131.2, 132.1, 132.9, 133.1, 133.2, 133.8, 135.7, 135.8, 168.2; Anal. Calcd. para
C19H19BrN2O: C, 61.5; H, 5.2; N, 7.6. Encontrado: C, 61.6; H, 5.3; N, 7.4.
Síntesis de 11e.
Este compuesto se obtuvo según el procedimiento
descrito a partir de la aminoamida (10e) y la disolución de HBr
en ácido acético. Rendimiento: 91%; p.f. 238.9-239.6ºC; [a]25D
= -26.0 º (c = 0.1, MeOH); m/z 341.6 (M + H+), 363.6 (M + Na+); IR (KBr) ɜ 3254,
3061, 1944, 1664, 1552, 1270 cm-1; 1H RMN (300 MHz, CD3OD, 25ºC) ŭ = Ӟ3.38 (d, 2H,
J = 7.5 Hz), 4.59 (t, 1H, J = 8.1 Hz), 7.38-7.52 (m, 8H), 7.67 (s, 1H), 7.93-8.09 (m, 4H),
8.49 (s, 1H); 13C RMN (300 MHz, D2O, 25ºC) ŭ = Ӟ39.2, 56.8, 116.6, 117.5,, 121.7,
121.9, 126.4, 126.8, 127.3, 128.1, 128.4, 129.0, 129.3, 130.2, 130.3, 130.8, 131.1,
131.2, 132.9, 133.1, 133.2, 133.8, 135.7, 135.8, 168.2; Anal. calcd. para C23H21BrN2O:
C, 65.6; H, 5.0; N, 6.6. Encontrado: C, 65.3 H, 5.2; N, 6.4.
-Br+H3N HN
OPh
Síntesis de 11f.
Este compuesto se obtuvo según el procedimiento
descrito a partir de la aminoamida (10f) y la disolución de HBr
en ácido acético. Rendimiento: 86%; p.f. 238.1-239.4 ºC;
[a]25D = +6.5 º (c = 0.1, MeOH); m/z 257.4 (M + H+), 279.3
(M + Na+); IR (KBr) ɜ 3366, 2972, 1996, 1681, 1571, 1279 cm-11H RMN (300 MHz,
CD3OD, 25ºC) ŭ = 3.13-3.34 (dq, 2H, J = 7.5, 13.8 Hz), 4.39-4.43 (t, 1H), 6.77-6.85 (m,
2H), 6.97-7.00 (m, 1H), 7.30-7.36 (m, 5H), 7.70-7.73 (m, 1H);13C RMN (300 MHz,
CD3OD, 25ºC) ŭ = 37.7, 54.9, 115.2, 119.2, 122.8, 125.9, 127.7, 129.0, 129.4, 134.3,
148.6, 166.9; Anal. calcd. para C15H17BrN2O2: C, 53.4; H, 5.1; N, 8.3. Encontrado: C,
53.2; H, 5.0; N, 8.4.
-Br+H3N HN
OPh
HO
Síntesis de 11g.
Este compuesto se obtuvo según el procedimiento
descrito a partir de la aminoamida (10g) y la disolución de
HBr en ácido acético. Rendimiento: 98%; p.f. 189.5-190.6 ºC;
[a]25D = -22.8 º (c = 0.1, MeOH); m/z 237.2 (M + H+); IR (KBr) ɜ 3293, 1742, 1691,
-Br+H3N HN
OPh
OO
Manuel Collado Lozano 235
a-aminoamidas como catalizadores quirales en adiciones dietilzinc capítulo 6
1646, 1542, 1267 cm-1; 1H RMN (300 MHz, D2O, 25ºC) ŭ = 1.30 (s, 3H), 2.54 (ddd, 2H,
J = 6.9 Hz), 3.68-3.87 (dd, 2H, J = 8.4 Hz), 4.08-4.20 (dd, 1H, J = 7.5 Hz), 7.06-7.22
(m, 5H); 13C RMN (300 MHz, D2O, 25ºC) ŭ = 39.2, 51.2, 56.8, 66.9, 128.2, 128.4,
128.7, 128.9, 136.5, 169.8, 172.1; Anal. calcd. para C12H17BrN2O: C, 45.4; H, 5.4; N,
8.8. Encontrado: C, 45.4; H, 5.5; N, 8.7.
Síntesis de 11h.
Este compuesto se obtuvo según el procedimiento
descrito a partir de la aminoamida (10h) y la disolución de
HBr en ácido acético. Rendimiento: 81%; p.f. 193.4-195.0 ºC;
[a]25D = +76.7 º (c = 0.1, MeOH); m/z 269.4 (M + H+); IR (KBr) ɜ 3225, 2966, 1953,
1648, 1556, 1241 cm-1; 1H RMN (300 MHz, D2O, 25ºC) ŭ = 1.27 (d, 3H, J = 7.1 Hz),
2.58 (m, 1H), 2.90-3.12 (ddd, 2H, J = 8.0, 14.2 Hz), 3.99-4.15 (dd, 1H, J = 7.5 Hz),
7.21-7.37 (m, 10H); 13C RMN (300 MHz, D2O, 25ºC) ŭ = 21.2, 37.3, 50.0, 54.7, 125.8,
127,6, 128.0, 128.9, 129.2, 129.5, 133.9, 142.9, 167.9, 174.3; Anal. calcd. para
C17H21BrN2O: C, 58.5; H, 6.1; N, 8.0. Encontrado: C, 58.6; H, 6.1; N, 8.1.
-Br+H3N HN
OPh
Síntesis de 11i.
Este compuesto se obtuvo según el procedimiento
descrito a partir de la aminoamida (10i) y la disolución
de HBr en ácido acético. Rendimiento: 70%; p.f. 136.1-
137.0 ºC; [a]25D = +76.7 º (c = 0.1, MeOH); IR (KBr) ɜ 3317, 2962, 1959, 1665, 1543,
1257 cm-1; 1H RMN (300 MHz, CD3OD, 25ºC) ŭ = 1.30 (s, 9H), 3.12-3.27 (ddd, 2H, J =
7.2, 13.8 Hz), 4.26-4.21 (t, 2H, J = 7.7, 14.8 Hz), 7.32-7.43 (m, 9H); 13C RMN (300
MHz, CD3OD, 25ºC) ŭ = 30.6, 34.1, 37.6, 55.2, 120.0, 125.5, 127.7, 128.9, 129.4,
134.4, 134.9, 166.5; Anal. calcd. para C19H25BrN2O: C, 60.5; H, 6.7; N, 7.4. Encontrado
: C, 60.8; H, 6.9; N, 7.1.
-Br+H3N HN
OPh
Síntesis de 11j.
Este compuesto se obtuvo según el procedimiento
descrito a partir de la aminoamida (10j) y la disolución de
HBr en ácido acético. Rendimiento: 78%); p.f. 137.9-139.2
ºC; [a]25D = +25.4 º (c = 0.1, MeOH); IR (KBr) ɜ 3337, 2932, 1698, 1656, 1523, 1263
-Br+H3N HN
OPhOH
Manuel Collado Lozano 236
a-aminoamidas como catalizadores quirales en adiciones dietilzinc capítulo 6
cm-1; 1H RMN (300 MHz, CD3OD, 25ºC) ŭ = 2.87-3.39 (m, 4H), 3.61-3.82 (dt, 2H),
4.26-4.21 (dd, 1H, J = 13.8 Hz), 3.96-4.02 (dd, 1H, J = 6.6 Hz), 7.09-7.22 (m, 5H); 13C
RMN (300 MHz, CD3OD, 25ºC) ŭ = 38.0, 41.5, 54.6, 63.6, 128.1, 129.2, 129.4, 129.5,
133.9, 169.1, 174.4; Anal. calcd. para C11H17BrN2O2: C, 45.7; H, 5.9; N, 9.7.
Encontrado : C, 66.7; H, 6.6; N, 8.3.
Síntesis de 11k.
Este compuesto se obtuvo según el procedimiento
descrito a partir de la aminoamida (10k) y la disolución de HBr
en ácido acético. Rendimiento: 63%; p.f. 179.1-180.4 ºC;
[a]25D = +21.1 º (c = 0.1, MeOH); m/z 255.3 (M + H+); IR (KBr) ɜ 3320, 2895, 1953,
1667, 1542, 1257 cm-1; 1H RMN (300 MHz, D2O, 25ºC C) ŭ = 2.92-3.00 (ddd, 2H, J =
8.7 Hz), 3.95-4.01 (m, 2H), 4.16-4.21 (d, 1H, J = 15 Hz), 6.85-6.88 (m, 2H), 6.87-6.98
(m, 2H), 7.11-7.14 (m, 5H); 13C RMN (300 MHz, D2O, 25ºC) ŭ = 37.0, 43.2, 54.6,
127.6, 127.7, 128.0, 128.9, 129.2, 129.4, 133.7, 137.0, 168.8; Anal. calcd. para
C16H19BrN2O: C, 57.3; H, 5.7; N, 8.4. Encontrado : C, 57.3; H, 5.9; N, 8.2.
-Br+H3N HN
OPh
Procedimiento General para la Preparación de Complejos de Níquel.
En un matraz de fondo redondo de 25 ml se deposita una mezcla de la a-
aminoamida y acetato de níquel tetrahidratado ( 248.86 g/mol) (relación 1:1) en 15 ml
de metanol en agitación y bajo atmósfera de nitrógeno durante media hora.
A continuación se eliminó el disolvente por evaporación a vacío. Se adicionó
éter al matraz para recuperar el producto. Finalmente se filtró y se lavó el complejo con
tolueno seco.
Procedimiento General para la Adición de Dietilzinc a Benzaldehido.
En un matraz de fondo redondo de 50 ml de dos bocas se deposita el
correspondiente ligando quiral (1 mmol) en 10 ml tolueno seco y bajo una atmósfera
inerte de argón, enfriando la disolución a la temperatura de 0º C. Una disolución de
dietilzinc (23 mmol, disolución 1.1 M en tolueno) se adiciona gota a gota. La reacción
se mantiene en agitación a esta temperatura durante 30 minutos, transcurrido este
tiempo se deja enfriar a temperatura ambiente, entonces se añade el benzaldehído (10
Manuel Collado Lozano 237
a-aminoamidas como catalizadores quirales en adiciones dietilzinc capítulo 6
mmol) recién destilado, disuelto en 10 ml de tolueno seco. La adición se lleva a cabo
gota a gota durante unos 30 minutos. La mezcla se mantiene en agitación durante 24
horas más y se para por adición de 30 ml de una disolución 2M de HCl. La mezcla
resultante se extrae con dietil éter (3x25 ml) y la fase orgánica se lava con una
disolución saturada de NaHCO3, se seca con MgSO4 anhidro, se filtra y el disolvente se
evapora en un rotavapor a presión reducida obteniéndose un aceite. El RMN de 1H del
crudo de reacción proporciona la información del rendimiento y la selectividad de la
reacción: Selectividad (1H, CDCl3, d) alcohol fenílico 4.65 ppm (s, 2H), 3-fenilpropanol
4.45 ppm (t, 1H); Rendimiento (1H, CDCl3, d) alcohol fenílico 4.65 ppm (s, 2H), 3-
fenilpropanol 4.45 ppm (t, 1H), benzaldehído 9.90 ppm (s, 1H). El exceso
enantiomérico se determina por HPLC (Chiralcel OD) Hexano:Isopropanol 97:3
(1ml/min) (R)-fenil-1-propanol, t.t. 10.48 min; (S)-fenil-1-propanol, r.t. 12,64 min
Procedimiento General para el anclaje de aminoamidas a resina Merrifield.
Síntesis de 12b.
Una mezcla del bromhidrato de la aminoamida
11b (1.005 g, 6 mmol) y NaHCO3 (1.008g, 12 mmol) en
DMF seca (50 ml) fue mantenida en agitación a
temperatura ambiente, bajo atmósfera de argón. Se
añadió entonces la resina clorometilada (1 mmol Cl/g, 1% DVB, 2 g, 2 mmol)
((C10H10)0.01(C8H8)0.88(C9H9Cl)0.11) y la suspensión se agitó a 65ºC durante 24 horas. El
polímero resultante se filtró y se lavó con DMF (2x), MeOH:H2O (2:1) (3x),
MeOH:H2O (1:1), MeOH:H2O (1:2), MeOH (3x) y se secó a vacío.
HN HN
OPh
0.82 mmol de grupo funcional/g (DF= 0.11, 100% conversión).
IR (cm-1): pico ausente 1265 cm-1; 13C RMN (300Hz, fase gel) (CDCl3, d): 42.8, 56.1,
66.0, 130.1, 147.8. Anal. calcd. para ((C10H10)0.01(C8H8)0.86(C24H25ON2)0.11) %N=2.6.
Encontrado: %N=0.9.
Manuel Collado Lozano 238
a-aminoamidas como catalizadores quirales en adiciones dietilzinc capítulo 6
Síntesis de 12c.
HN HN
OPh
Este compuesto se obtuvo según el
procedimiento descrito a partir de la aminoamida
(11c) y la resina clorometilada para el compuesto 12b.
0.82 mmol de grupo funcional/g (DF= 0.11, 100%
conversión).
IR (cm-1): pico ausente 1265 cm-1; 13C RMN (300Hz, fase gel) (CDCl3, d): 40.3, 42.9,
52.2, 62.9, 127.7, 144.9. 13C: (300Hz, fase gel) (CDCl3, d): 17.9, 30.3, 50.4, 65.3, 78.2,
127.5, 143.0. Anal. calcd. para ((C10H10)0.01(C8H8)0.86(C25H26ON2)0.11) %N=2.6.
Encontrado: %N=0.9
Síntesis de 12d.
Este compuesto se obtuvo según el
procedimiento descrito a partir de la aminoamida
(11c) y la resina clorometilada para el compuesto
12b.
0.82 mmol de grupo funcional/g (DF= 0.11, 100%
conversión). IR (cm-1): pico ausente 1265 cm-1; 13C RMN (300Hz, fase gel) (CDCl3,
20.2, Anal. calcd. para ((C10H10)0.01(C8H8)0.86(C27H25ON2)0.11) %N=2.6. Encontrado:
%N=0.9
HN HN
OPh
Síntesis de 12e.
Este compuesto se obtuvo según el
procedimiento descrito a partir de la aminoamida
(11c) y la resina clorometilada para el compuesto
12b.
0.82 mmol de grupo funcional/g (DF= 0.11, 100%
conversión). IR (cm-1): pico ausente 1265 cm-1; 13C
RMN (300Hz, fase gel) (CDCl3, 20.2, . Anal.
calcd. para ((C10H10)0.01(C8H8)0.86(C27H25ON2)0.11) %N=2.6. Encontrado: %N=0.9
HN HN
OPh
Manuel Collado Lozano 239
a-aminoamidas como catalizadores quirales en adiciones dietilzinc capítulo 6
Síntesis de 12k
Este compuesto se obtuvo según el
procedimiento descrito a partir de la
aminoamida (11c) y la resina clorometilada para
el compuesto 12b.
0.82 mmol de grupo funcional/g (DF= 0.11,
100% conversión).
HN HN
OPh
IR (cm-1): pico ausente 1265 cm-1; 13C RMN (300Hz, fase gel) (CDCl3, d): 40.3,
42.9, 52.2, 62.9, 127.7, 144.9. Anal. calcd. para
((C10H10)0.01(C8H8)0.86(C25H27ON2)0.11) %N=2.6. Encontrado: %N=0.9
Manuel Collado Lozano 240
Manuel Collado Lozano
Conclusiones.
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