Taller 4-1 Acidos Carboxilicos y Derivados
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Taller Química III
ANA MARÍA DÍAZ LASPRILLA Código: 2113259
PRESENTADO A: DOCENTE GERARDO BAUTISTA
UNIVERSIDAD INDUSTRIAL DE SANTANDER
SEDE SOCORRO
2012
Taller 4: Ácidos carboxílicos y derivados
1. Escriba la reacción de formación entre un ácido carboxílico y una base fuerte. Indique en cada caso los nombres de los reactivos y de los productos.
Ácido carboxílico Base fuerte Sal de ácido carboxílico Agua
EJEMPLO
Ácido acético Hidróxido de sodio Etanoato de sodio Agua
(Base fuerte)
2. Escriba la reacción de formación de reconocimiento de un ácido carboxílico. Indique en cada caso los nombres de los reactivos y de los productos.
Insoluble en agua Hidrogenocarbonato de sodio soluble en agua Dióxido de
Bicarbonato de sodio Etanoato de sodio
3. Escriba la reacción de formación de un anhídrido, un haluro de ácido, un éster, y una amida. Indique en cada caso las condiciones bajo las cuales de efectuarse la reacción e indique los nombres de los reactivos y de los productos.
ANHÍDRIDO
Formación de anhídridos de acidos por la eliminación de una molecula de agua a partir de dos moléculas de acido
Ácido Anhídrido de acido Agua
Ejemplo:
P2 O5
cal
CarbonoBicarbonato de
sodio
(Sal sódica)
(Acetato de sodio)
Ácido acético Anhídrido Agua
Obtención de anhídridos de ácidos al reaccionar un haluro de ácido con una sal de ácido carboxílico
+
Sal de ácido carboxílico Haluro de ácido Anhídrido de ácido Cloruro de sodio
HALURO DE ÁCIDO
Por reacción de un ácido carboxílico con cloruro de tionilo o con pentacloruro de fósforo
ÁCIDO ACÉTICO CLORURO DE TIONILO HALOGENURO CLORURO
DE ACETILO
ÉSTER
Por reacción entre un ácido y un alcohol o fenol
O
Ácido Alcohol Éster Agua
Por reacción entre un haluro de ácido y un alcohol o fenol
Haluro de ácido Alcohol o Fenol Éster
Por reacción entre un anhídrido de ácido y un alcohol o fenol
Anhídrido de ácido Alcohol o fenol Éster Ácido Carboxílico
AMIDA
Por amonólisis: conversión de haluros de ácidos en amidas
Haluro de ácido Amoniaco Amida Haluro de amonio
Por deshidratación de sales de amonio con ácidos carboxílicos
Ácido carboxílico Amoniaco Sal de amonio Amida Agua
4. Escriba las reacciones de hidrólisis de cada uno de los derivados de ácidos carboxílicos del punto anterior, indicando en cada caso las condiciones bajo las cuales debe efectuarse la reacción. Indique en cada caso los nombres de los reactivos y productos.
ANHÍDRIDO
Hidrólisis
Anhídrido Agua
HALURO DE ÁCIDOS
Hidrólisis
ÉSTERES
Hidrólisis ácida:
Éster Agua Ácido Alcohol
Hidrólisis Básica
Éster Sal de ácido Alcohol
Ejemplo:
Propionato de etilo Propionato de sodio etanol
AMIDAS
Hidrólisis Ácida
+
Amida agua Ácido Carboxílico sal de amonio
Ejemplo:
Hidrólisis Básica
Amida NaOH
Sal de ácido
Ejemplo
N,N-dietilbenzamida Benzoato de Sodio Dietilamina
5. Escriba la reacción de saponificación de una grasa.
H2O Calor
H2O
Grasa Glicerol Sal De Ácido graso
Triglicérido
6. Escriba la reacción de formación de una amida N-sustituida y de una amida N,N-disustituida. Indique los nombres de reactivos y productos.
Haluro de ácido Amina 1ª Amida N- Sustituida Haluro de amonio
Haluro de ácido Amina 2ª Amida N, N-disustituida Haluro de amonio
7. Escriba la reacción de formación de una sal de amonio a partir de una amina de cadena larga (insoluble en agua) y ácido clorhídrico. Escriba el nombre de la amina y de la sal.
Amina Ácido clorhídrico Sal de amonio
Calor
(Insoluble en agua) (soluble en agua)
Trietilamina acido clorhídrico cloruro de trietilamonio
8. Explique los factores que afectan la basicidad de las aminas en agua y compare la basicidad entre aminas primarias, secundarias, terciarias y aromáticas.
Las soluciones acuosas de las aminas son básicas, debido a que estas son bases levemente fuertes.
Las aminas pueden retirar un protón del agua lo que da lugar a la formación de un ion amonio y un ion hidróxido. Cualquier hecho estructural que estabilice el ión amonio hace que el equilibrio se desplace hacia la derecha y que la amina sea una base mas fuerte, pero si se estabiliza la amina, el equilibrio se desplaza hacia la izquierda haciendo que la amina sea una base más débil.
Como los iones amonio están cargados el agua los solvata fuertemente y contribuye a su estabilidad. En las aminas secundarias y terciarias, los grupos alquilo alrededor de los iones amonio hacen que el numero de moléculas de agua que solvatan a los iones disminuya.la estabilización inductiva e impedimento estérico a la solvatación se suelen anular entre ellas por lo cual las aminas primarias, secundarias y terciarias presentan similares rangos de basicidad.
Las aminas aromáticas son más débiles que las aminas alifáticas sencillas debido a la deslocalización por resonancia de los electrones no enlazantes de las aminas.