UNIVERSIDAD DISTRITAL FRANCISCO JOSÉ DE CALDASPROYECTO CURRICULAR LICENCIATURA EN QUÍMICA

QUÍMICA ORGÁNICA II1° TALLER

Este taller debe ser resuelto completamente y debe ser entregado el día xx (según el grupo al que pertenece) para su evaluación en clase.Haga una exhaustiva conceptualización sobre halogenuros de alquilo y de arilo. Con base en ella desarrolla las siguientes preguntas:

1. Haga un paralelo entre: SN1 y SN2; E1 y E2; Eliminación vs sustitución. Tenga en cuenta los pasos que se dan en cada una de ellas, el estado de transición, cinética, estereoquímica, factores de nucleofilicidad o solvente que la puedan afectar y proponga ejemplos que permitan diferenciar entre un mecanismo y otro.

2. A partir de metano, benceno y cualquier compuesto inorgánico sintetice las siguientes moléculas y proponga un mecanismo coherente para cada una de las reacciones involucradas en dichas síntesis:

a. p-bromo, clorometil bencenob. p-cloro, vinilbencenoc. 2-fenil, 2-propanold. 2-cianobutenoe. 4-bromo, 6-cloro, 4,5-dimetil, 3,4-diol 2-heptanona

3. Deduzca las fórmulas estructurales de los siguientes arenos:a. El compuesto A (C6H16) decolora el Br2 e CCL4 y una solución diluida de KMnO4. A adiciona una cantidad equimolecular de H2. La oxidación de A con KMnO4 al 20% y caliente genera un ácido dicarboxílico de fórmula C8H6O4. El cual por sustitución con Cl2

en presencia de un ácido de Lewiis genera un solo derivado monohalogenado.b. El compuesto B (C10H14) por halogenación con Bromo genera 5 derivados monobromados. La oxidación vigorosa de B da un ácido de fórmula C8H6O4, el cual por nitración en presencia de un ácido de Lewis genera un dericado monobromado.

4. Escriba los productos de reacción y proponga mecanismos de reacción para las siguientes reacciones:a. Cloruro de t-butilo en presencia de NaOH al 10% y calentando a 50°Cb. 2-bromo neohexano + metilamina en presencia de agua c. 1-bromo 2, 5 dimetil hexano + neopentanol en medio de agua d. 2-cloruro de isopentilotilo + metanol en presencia de agua y a 35°C