UNIVERSIDAD SIMÓN BOLÍVAR

Departamento de Química

01/03/2008.

TAREA 4 QM2427

1. P. Svoronos y E.Sarlo, Problems Workbook for Organic Chemistry, 1993, p.56, nº3.8. De el o los producto(s) esperados

entre las reacciones del 1-metilciclohexeno y cada uno de los siguientes reactivos: a. H2, Pt b. Cl2, en CCl4 c. KMnO4 diluido y frio. d. KMnO4/ OH-, reflujo y H+ e. O3 y entonces CH3-S-CH3 f. HBr g. HBr/ peróxido

2. Ídem problema anterior pág.56. Identifique el cada uno de los productos indicados por letras en las siguientes reacciones:

CH3

C C

CH CH3

CH3

H

H1.-O3

2.- CH3-S-CH3 P(C2H4O) + Q (C4H8O)a.-

b.-

H

HH

H OH

CH3

H

CH3

H

H

H

H H2SO4

CalorR (producto mayoritario) S

c.-CH3 Br2 / CCl4

T

H

HH

H H

H

H

H

CH3

OH

H

HH2SO4

CalorU(mayor producto)d.-

e.-CH3

CCH3

CH3

CH2 OHH2SO4

CalorW(producto mayoritario)

f.-1.-KMnO4

2.- H+X

H2/Pt

3. Wade problema 15,3/ p.640. El átomo de carbono central de un aleno es común a dos dobles enlaces y tiene una

disposición de orbitales interesante que hace que los dos extremos de la molécula se encuentren a 90ª uno respecto al otro.

a. Represente un diagrama de orbitales del aleno que muestre por qué los dos extremos son perpendiculares b. Represente los dos enantiómeros del 1,3-dicloroaleno.

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4. Wade problema 15,5/ p.644. Cuando el 3-bromo-1-metilciclohexeno experimenta solvolisis en etanol caliente se obtiene

dos productos. Proponga un mecanismo que explique la formación de estos productos.

Br

EtOH

Calor

OCH2 CH3

CH3O CH2 CH3

+

5. Demostrar mecanisticamente que cualquier isomero del dibromopentano produce 2-pentino por deshidrohalogenación con KOH a 200ªC.

6. P. Svoronos y E.Sarlo, Problems Workbook for Organic Chemistry, 1993, p.61, nº3.17.Completar el siguiente esquema

sintético:

A

CH3

CH3

Br Br

H

H

B

G

C

H

I C + K

(gas)

Mg/ éter

HBr

H2O

KMnO4, diluido y frio

HBr/ peróxidos

Br2 / CCl4H2/ Pt

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7. P. Svoronos y E.Sarlo, Problems Workbook for Organic Chemistry, 1993, p.62, nº3.22.Cuál es la mejor vía para

sintetizar: a. Propano a partir de propeno b. Propeno a partir de propano c. 1-bromopropano a partir de propano d. 2-bromopropano a partir de propano e. acetona a partir isobutano f. acido acético a partir de n-butano g. t-butil alcohol a partir de isobutano h. t-butil alcohol a partir de isobutil alcohol. i. Isobutano a partir de t-butil alcohol. 8. P. Svoronos y E.Sarlo, Problems Workbook for Organic Chemistry, 1993, p.87, nº4.9. De la estructura del producto de

reacción entre el 1,3-butadieno con los siguientes reactantes: a. H2 / Pt (2moles) b. Br2 / CCl4 (2 moles) c. HCl (gas, 1 mol, baja temperatura) d. HCl (gas, 1 mol, alta temperatura) e. H2 / Pt ( 1mol, alta temperatura) f. Br2 / CCl4 ( 1mol, alta temperatura) 9. P. Svoronos y E.Sarlo, Problems Workbook for Organic Chemistry, 1993, p.93, nº4.25. Explique por qué la formación del

alquino correspondiente es favorecida cuando el dihaluros dado a continuación es tratado con base:

CH3 CH CH CH3

Br Br

NH2-

Na+

CH3 C C C 3H

10. Proponga mecanismo que explique las siguientes reacciones:

CH3

CH3

H3C

H3C

+

H3C CH3

H

CH3H2C

+

H3C Br

H3C

H3C

H

CH3

H3C CH3

CH3CH2O

H3C

H

CH3

CH3CH2OH

NaOEt

A B C

D