Tema 1
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Lección 1: ESTRUCTURA DE LAS MOLÉCULAS ORGÁNICAS
1 1 Representación de las moléculas orgánicas: desarrollada
ORGÁNICAS
1.1. Representación de las moléculas orgánicas: desarrollada, semidesarrollada, de esqueleto, modelos moleculares.
1 2 Formulación estructura y propiedades de las moléculas 1.2. Formulación, estructura y propiedades de las moléculas
orgánicas: grupos funcionales y series homólogas.
1 3 Hidrocarburos alifáticos y aromáticos 1.3. Hidrocarburos alifáticos y aromáticos.
1.4. Haluros de alquilo.
1 5 Al h l é i l lf di lf 1.5. Alcoholes, éteres, tioles, sulfuros y disulfuros.
1.6. Aldehídos y cetonas.
Á1.7. Ácidos carboxílicos y derivados: haluros de acilo, anhídridos de
ácido, ésteres, amidas, y nitrilos.
11.8. Aminas y sales de amonio.
1
Representaciones de las moléculasFórmula estructural simplificadaFórmula estructural simplificada-Cadenas carbonadas representadas como líneas en zig-zag.-Cada segmento es un enlace y cada punto de unión un átomo de C.S mit n l s át m s d H unid s C-Se omiten los átomos de H unidos a C.
-Se representan los heteroátomos y los átomos de H unidos a los mismos.-Los dobles y triples enlaces se representaran con dos y tres segmentos.
CH3 C
Br
CH2 CH2 OH
Br
CH3 CH
CH2 CH2 OHOH
Representación en perspectivaL l l á d d d d -Los enlaces en torno al átomo de C se pueden disponer de manera.
tetraédrica, por tanto las moléculas pueden ser tridimensionales.-Trazos continuos y gruesos: enlaces fuera del plano y hacia delante.
Br B BH H
y g p y-Trazos discontinuos: enlaces fuera del plano dirigidos hacia atrás.-Trazo normal: enlaces en el plano del papel.
2OH
Br
OH
Br
OH
BrH H
Principales Grupos Grupos FuncionalesUn grupo funcional es aquella Un grupo funcional es aquella parte de una molécula orgánica donde ocurren la mayor parte de sus reacciones químicas de sus reacciones químicas características y que le confiere una reactividad particular particular.
El conjunto de compuestos orgánicos que contienen el orgánicos que contienen el mismo grupo funcional constituye una familia de compuestos. compuestos.
Dos compuestos que presentando el mismo grupo
3funcional difieran en un grupo –CH2- se denominan homólogos.
Grupos funcionales más importantes
Clase Grupo funcional Ejemplo
alcanos ningunoCH3-CH3
Etano
1alquenos
CH3CH=CH2
Propeno
(homo)aromáticos
Tolueno
alquinosCH3-C≡C-CH3
2-Butino
haluros de alquilo -halógenoCH3-CH2-Br
Bromuro de etiloBromuro de etilo
alcoholesfenoles
-OHCH3-CH2-OH Etanol
Ph-OH Fenol
éteres OCH3-CH2-O-CH2-CH3éteres -O- 3 2 2 3
Dietiléter
aminas primarias -NH2CH3-NH2
Metilamina
(CH3)2NH
5
aminas secundarias -NH-(CH3)2NH
Dimetilamina
aminas terciarias(CH3)3N
Trimetilamina
tioles -SH CH3-CH2-SHEtiltiol
CH Li Metillitio
2
organometálicos -metal(Li, Mg, Al, etc.)
CH3Li Metillitio(CH3)2Mg Dimetilmagnesio
(CH3)3Al Trimetilalano
aldehídosEtanalEtanal
cetonasPropanona
ácidos carboxílicosÁcido acético
ésteres
Acetato de etilo
damidasAcetamida
haluros de acilohaluros de aciloanhídridos
Cloruro de acetilo Anhídrido acético
nitrilos C NCH3CN
6
nitrilos -C≡N 3
Acetonitrilo
nitroderivados -NO2CH3NO2
Nitrometano
Formulación y Nomenclatura O á i l d
I t d ió l N l t IUPAC d C t
Orgánicas en la red:
• Introducción a la Nomenclatura IUPAC de Compuestos Orgánicos:http://www equi ucr ac cr/escuela/cursoshttp://www.equi.ucr.ac.cr/escuela/cursos
• Página de la IUPAC en internet: http://www.chem.qmw.ac.uk/iupac/p q p
• Edición electrónica de las reglas de la IUPAC: http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclatureT i l d l á i i• Tutorial de nomenclatura orgánica en internet: http://www.sci.ouc.bc.ca/chem/nomenclature/nom1.htm
• Generador de Nombres IUPAC:• Generador de Nombres IUPAC: http://www.equi.ucr.ac.cr/escuela/cursos
8
Esqueletos carbonados: cadenas principales•n •Nombre (-
ano)•Fórmula (CnH2n+2) •n •Nombre (-ano) •Fórmula (CnH2n+2)
•1 •metano* •CH4 •1 •decano •CH3(CH2)8CH30
•2 •etano* •CH3CH3 •11
•undecano •CH3(CH2)9CH3
•3 •propano* •CH3CH2CH3 •1 •dodecano •CH3(CH2)10CH32
•4 •butano* •CH3(CH2)2CH3 •13
•tridecano •CH3(CH2)11CH3
•4 •isobutano •(CH3)3CH •1 •tetradecano •CH3(CH2)12CH34
•5 •pentano •CH3(CH2)3CH3 •15
•pentadecano •CH3(CH2)13CH3
•5 •isopentano •(CH3)2CHCH2CH3 •2 •eicosano •CH3(CH2)18CH30
•5 •neopentano
•(CH3)4C •21
•heneicosano •CH3(CH2)19CH3
•6 •hexano •CH3(CH2)4CH3 •22
•docosano •CH3(CH2)20CH32
•7 •heptano •CH3(CH2)5CH3 •30
•triacontano •CH3(CH2)28CH3
•8 •octano •CH3(CH2)6CH3 •40
•tetracontano •CH3(CH2)38CH3
10
0
•9 •nonano •CH3(CH2)7CH3 •50
•pentacontano •CH3(CH2)48CH3
Nomenclatura: alcanos y radicales alquilosAlcanos sencillos RadicalesCH4 metano
CH3CH3 etano
Alcanos sencillos RadicalesCH3- metilo
CH3CH2- etilo
Cuando se encuentran como sustituyentesCH3CH3 etano
CH3CH2CH3 propano
CH CH CH CH butano
CH3CH2 etilo
CH3CH2CH2- propilo
CH CH CH CH butilo
sustituyentes
CH3CH2CH2CH3 butano
CH3CH2CH2CH2CH3 pentano
CH3CH2CH2CH2- butilo
CH3CH2CH2CH2CH2- pentilo
CH3 CH CH3 CH CH2 CH3 CH CH2 CH2
Radicales con nombres vulgares
CH3 CH3 CH3
isopropilo isobutilo isopentilo
CH3 CH2 CH
CHCH3 C
CH3
CH3 C CH2
CH3
sec- y terc-
11
CH3CH3 CH3
sec-butilo terc-butilo neopentilo
y(de secundario y terciario)
Se toma como
Nomenclatura: alcanos ramificados (I)Se toma como cadena principal la cadena lineal más larga posible y se larga posible y se numera de un extremo a otro, asignando los asignando los números más bajos posibles a los carbonos con
????
N ió d l di l ifi d
car onos con cadenas laterales
Numeración de los radicales ramificados
CH CH CH CH1234
radical 3 metilbutiloSe comienzan a numerar por el
b n di t m nt unid CH3 CH
CH3
CH2 CH2 radical 3-metilbutilocarbono directamente unido a la cadena principal
12
Se toma como
Nomenclatura: alcanos ramificados (I)
12
3
4
56
78
9
10
2, 6, 7, 8-tetrametildecano
Se toma como cadena principal la cadena lineal más larga posible y se
y no:
larga posible y se numera de un extremo a otro, asignando los
9
7
54
3
1 3, 4, 5, 9-tetrametildecano
asignando los números más bajos posibles a los carbonos con
109
8653
2
N ió d l di l ifi d
car onos con cadenas laterales
Numeración de los radicales ramificados
CH CH CH CH1234
radical 3 metilbutiloSe comienzan a numerar por el
b n di t m nt unid CH3 CH
CH3
CH2 CH2 radical 3-metilbutilocarbono directamente unido a la cadena principal
También conocido como isopentilo
13
isopentilo
Nomenclatura: alcanos ramificados (II)
CH3
CH3 CH2 C CH
CH3
CH
CH2 CH
CH2 CH2
CH3
CH2 CH3
CH3 CH CH3
CH3????
Cuando en un compuesto hay varios radicales sencillos, se citan por orden alfabético sin tener en cuenta los prefijos di, tri... utilizados para indicar la existencia de dos o tres radicales i l P l d ió lf béti t ti t l fij t
14
iguales. Para la ordenación alfabética tampoco se tienen en cuenta los prefijos sec-, terc-….Cuando los radicales o sustituyentes son complejos, se citan según la primera letra del radical, y en este caso si se tienen en cuenta los prefijos di, tri,...
CH3
Nomenclatura: alcanos ramificados (II)
CH3 CH2 C CH
CH3
CH
CH2 CH
CH2 CH2
CH3
CH2 CH3
CH3 CH CH3
CH3
la cadena principal es la cadena lineal máslarga posible, se numera de manera que los localizadores sean los más bajos posibles.1
23
45
6
7
8
91 j p1
2
3
C-3, dos radicales metiloC-4, radical etiloC-5, radical 1,2-dimetilpropilo
35-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-3,3-dimetilnonano
radical complejo: d dos radicales simples: m
p p
radical complejo: d dos ad ca es s p es:
Cuando en un compuesto hay varios radicales sencillos, se citan por orden alfabético sin tener en cuenta los prefijos di, tri... utilizados para indicar la existencia de dos o tres radicales i l P l d ió lf béti t ti t l fij t
15
iguales. Para la ordenación alfabética tampoco se tienen en cuenta los prefijos sec-, terc-….Cuando los radicales o sustituyentes son complejos, se citan según la primera letra del radical, y en este caso si se tienen en cuenta los prefijos di, tri,...
REGLAS PRINCIPALES DE FORMULACION DE HIDROCARBUROS ACICLICOS
1DE HIDROCARBUROS ACICLICOS
HIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOS
1. Se toma la cadena lineal más larga posible y se numera de un
HIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOS
g p yextremo a otro, de manera que se asignen los números más bajos posibles a los carbonos con cadenas laterales, independientemente de la naturaleza de los sustituyentes.de la naturaleza de los sustituyentes.
1.1. Los radicales sencillos se citan en orden alfabético, sin tener en cuenta los prefijos di tri etccuenta los prefijos di, tri, etc.
1.2. Los radicales complejos se citan según la primera letra del radical, teniéndose en cuenta los prefijos.
1 3 Si dos radicales complejos tienen las mismas palabras se cita en1.3. Si dos radicales complejos tienen las mismas palabras, se cita en primer lugar el que tenga el número más bajo en la primera diferencia que se establezca.
161.4. En los radicales complejos se comienza a numerar por el carbono
directamente unido a la cadena principal.
HIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOS 2HIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOS 2
2. Si los localizadores son los mismos, independientemente de por donde se empieza a numerar la cadena principal, se le da el número más bajo al átomo que porta el radical que se citenúmero más bajo al átomo que porta el radical que se citeprimero.
3. En el caso de que existan dos o más radicales complejos iguales,en lugar de utilizar los prefijos di tri tetra etc se utilizan losen lugar de utilizar los prefijos di, tri, tetra, etc., se utilizan los prefijos: bis, tris, tetraquis, etc.
4. En el caso de que existan varias cadenas de igual longitud, se t d i i ltoma como cadena principal:a) La cadena que tenga mayor número de cadenas laterales.b) La cadena cuyas cadenas laterales tengan los localizadores más bajos.c) La cadena que tenga el máximo número de átomos de carbonoen las cadenas laterales más pequeñas.
17
p qd) La cadena que tenga cadenas laterales lo menos ramificadasposible.
Nomenclatura: cicloalcanos
ciclopropano ciclobutano ciclopentano
ciclohexano cicloheptano ciclooctano
Si hay varias cadenas laterales unidas a un núcleo cíclico, se consideran derivadas del compuesto cíclico, mientras que si hay varios ciclos o varias cadenas laterales
1-butil-1-terc-butil-4,4-dimetilciclohexano
p , q yy ciclos, se consideran derivados del compuesto no cíclico
si los localizadores son los mismos (1,1,4,4) se le da elnúmero más bajo al átomo que porta el radical que se cite primero por orden alfabéticoprimero por orden alfabético.
2 4
184-ciclopropil-2-metilhexano
Nomenclatura: alquenos CH3H3C CH3H
Isomería cis-transalquenosCH2=CH2 eteno ó etileno
CH3-CH=CH2 propeno
3
H
3
H
3
HH3C
cis but 2 eno trans but 2 eno3 2 p p
CH2=CH-CH2-CH3 but-1-eno
CH3-CH=CH-CH3 but-2-eno
cis-but-2-eno trans-but-2-enoSe usa la nomenclatura cis-trans cuando el doble enlace C-C sólo tiene dos sustituyentes distintos de H (cis, si los dos están al mismo lado del doble ( ,enlace y trans si están en lados distintos)Se cambia –ano por –eno
Se indica el localizador de doble enlace
????
20
Nomenclatura: alquenos CH3H3C CH3H
Isomería cis-transalquenosCH2=CH2 eteno ó etileno
CH3-CH=CH2 propeno
3
H
3
H
3
HH3C
cis but 2 eno trans but 2 eno3 2 p p
CH2=CH-CH2-CH3 but-1-eno
CH3-CH=CH-CH3 but-2-eno
cis-but-2-eno trans-but-2-enoSe usa la nomenclatura cis-trans cuando el doble enlace C-C sólo tiene dos sustituyentes distintos de H (cis, si los dos están al mismo lado del doble
grupo de más prioridad
( ,enlace y trans si están en lados distintos)
P é l d
Se cambia –ano por –enoSe indica el localizador de doble enlace
2
¿Por qué es el de mayor prioridad?
segundo grupo de más prioridad
1 21
2
isómero E isómero Z
Si hay más de dos sustituyentes distintos a H, se usa la nomenclatura Z-E:Z (d l l á ) d l d d i id d t
21
Z (del alemán zusammen) cuando los dos grupos de mayor prioridad se encuentran al mismo lado del doble enlace C-C.
E (de entgegen) cuando los dos grupos de mayor prioridad están a distinto lado.
Nomenclatura: alquenos y alquinos (I)
ciclopropeno ciclobuteno ciclopentenociclopropeno ciclobuteno ciclopenteno
ciclohexa-1 3-dieno
12
ciclohexeno
ciclohexa 1,3 dieno3
4 Hay que indicar los localizadores de los dobles enlaces, de manera que adopte los números mas bajos
Según las posiciones relativas de los dobles enlaces los dienos se pueden clasificar en:Según las posiciones relativas de los dobles enlaces los dienos se pueden clasificar en:
- dienos acumulados ó alenos, si los dobles enlaces están contiguos
CH2=C=CH2 propadieno o propa-1,2-dieno o aleno- dienos conjugados, si los dobles enlaces están alternos
CH2=CH-CH=CH2 buta-1,3-dieno
22- dienos no conjugados, los dobles enlaces están en posiciones cualesquiera
CH2=CH-CH2-CH2-CH=CH2 hexa-1,5-dieno
1 2 4
Nomenclatura: alquenos y alquinos (II) HC CH
etino ó acetileno propino but-1-ino
1 2
3
Se cambia –ano
b t 2 i
1 2 3 4 1 2 34
5
por –ino
Se indica el l li d d t i l but-2-ino
penta-1,4-diinopenta-1,3-diino
5localizador de triple enlace
H2C CH etenilo ó vinilo H C C C prop-1-inilo ó
Radicales alquenilos y alquinilos H2C CH
H2C CH CH2
etenilo ó vinilo
prop-2-enilo ó alilo
H3C C C prop 1 inilo ó1-propinilo
HC C 2 i ilH3C CH CH prop-1-enilo
HC C CH2 prop-2-inilo
Cuando las cadenas de alquenos y/o alquinos figuran como sustituyentes de otras cadenas
24H2C C
CH3
isopropenilofiguran como sustituyentes de otras cadenas principales, se da el localizador más bajo al carbono unido a la cadena principal
Nomenclatura: alquenos y alquinos (III)
1 S ú
???1.- Se elige como cadena principal la que contenga el mayor número de
insaturaciones.
2 A igualdad de insaturaciones se escoge la cadena de mayor número2.- A igualdad de insaturaciones, se escoge la cadena de mayor númerocarbonos, y a igualdad de átomos de éstos, la de mayor número de enlaces dobles.
3 - Para numerar la cadena principal se procura que los números más bajos
25
3. Para numerar la cadena principal se procura que los números más bajosrecaigan en las insaturaciones, prescindiendo de que sean dobles o triples enlaces.En caso de ambigüedad, se da preferencia a los dobles enlaces.
Nomenclatura: alquenos y alquinos (III)
???
1 S ú
5-(buta-1,3-diinil)nona-1,5,8-trien-3-ino
1.- Se elige como cadena principal la que contenga el mayor número deinsaturaciones.
2 A igualdad de insaturaciones se escoge la cadena de mayor número2.- A igualdad de insaturaciones, se escoge la cadena de mayor númerocarbonos, y a igualdad de átomos de éstos, la de mayor número de enlaces dobles.
3 - Para numerar la cadena principal se procura que los números más bajos
26
3. Para numerar la cadena principal se procura que los números más bajosrecaigan en las insaturaciones, prescindiendo de que sean dobles o triples enlaces.En caso de ambigüedad, se da preferencia a los dobles enlaces.
Nomenclatura: hidrocarburos aromáticos (I) 1
24
1-etil-3-propilbencenom-etilpropilbenceno
4-alil-2-butil-1-propilbenceno
Se consideran los sustituyentes del anillo aromático como radicales, posponiéndoles la y p ppalabra benceno.Cuando hay dos sustituyentes, su posición relativa se puede indicar mediante números 1,2; 1,3 y 1,4 ó mediante prefijos orto-, meta-o para- respectivamente.
Si hay tres o más sustituyentes, recibirán los localizadores más bajos posibles.
Radicales aromáticos Cuando el Toluenoestá como sustituyente
CH2fenilo (Ph) bencilo
Radicales aromáticos está como sustituyente
13
4Cuando el Bencenoestá como sustituyente
282
31,3-difenilbutanoSi la cadena alifática es compleja o hay
varios anillos aromáticos, se nombran como derivados del hidrocarburo lineal
Nomenclatura: hidrocarburos aromáticos (II) Hidrocarburos aromáticos con nombres comunesHidrocarburos aromáticos con nombres comunes
benceno tolueno estireno o-xileno cumeno(también m- y p-)
127
8
f l
345
6
7
naftaleno antraceno fenantreno
o- = orto, m = meta, p = para
29m-xileno p-xileno(m-dimetilbenceno) (p-dimetilbenceno)
Nomenclatura: grupos funcionales¿Qué grupo debo coger como principal cuando hay varios en la molécula?
1. Ácidos carboxílicos y ácidos sulfónicos.
¿Qué grupo debo coger como principal cuando hay varios en la molécula?
2. Derivados de ácidos carboxílicos en el siguiente orden:a) Anhídridosb) Ésteresb) Ésteresc) Haluros de ácidod) Amidas
3 Nit il3. Nitrilos.4. Aldehídos.5. Cetonas.
A tener en cuenta:
6. Alcoholes y fenoles.7. Tioles.8 Amin s
El grupo que elija determinará la cadena y el orden de numeración.El resto de grupos se considerarán 8. Aminas.
9. Iminas.10. Éteres.
El resto de grupos se considerarán sustituyentes.Un grupo funcional presenta una nomenclatura distinta dependiendo de si
3011. Tioéteres o sulfuros.12. Enlaces múltiples.
nomenclatura distinta dependiendo de si es grupo principal o sustituyente.
Nomenclatura: Ácidos carboxílicos (I)
R CO
OH
Para nombrarlos se antepone la palabra ácido y se sustituye la terminación -ano por -anoico
OH
OH
Oácido propanoico
O
OH ácido ciclohexanocarboxílico
En algunos casos se desglosa la molécula en un grupo carboxílico ( COOH) t
O O
OH ácido ciclohexanocarboxílico (-COOH) y un resto carbonado (para poliácidos y ciclos)
HO OH
O Oácido pentanodioico
31
Nomenclatura: Ácidos carboxílicos comunesHCOOH ácido metanoico o fórmicoHCOOH
CH3COOH
CH CH COOH
ácido metanoico o fórmico
ácido etanoico o acético
ácido propanoico o propiónicoCH3CH2COOH
H2C CH COOH
ácido propanoico o propiónico
ácido propenoico o acrílico
COOH ácido bencenocarboxílico o benzoico
á id di i áliCOOHHOOC
CH2HOOC COOH
ácido etanodioico u oxálico
ácido propanodioico o malónico
CH2HOOC CH2 COOH
OO
ácido butanodioico o succínico
OHHO
COOH
ácido butenodioico o maleico
32
COOH
COOHácido o-bencenodicarboxílico o ftálico
O OBase
Nomenclatura: Sales de ácidos carboxílicos
R
O
OH R
O
O
(NaOH)
NaR OH R O Na
Ácido carboxílico Sal sódica del ácido carboxílico (carboxilato sódico)
Ácido ico Ácido ato sódicoX
O OBase(N OH)
Anión acetato
Ácido …-ico Ácido…-ato sódicoX
H3C
O
OH H3C
O
O
(NaOH)
Na
Ácido acético Acetato sódico
O OBase(NaOH)
33OH O Na
Ácido butanoico Butanoato sódico
Nomenclatura: Anhídridos de ácidoa) Anhídridos simétricos: son aquellos en los que Provienen de los ácidos a) Anhídridos simétricos: son aquellos en los que
R y R’ son iguales y se nombran igual que el ácido del que proceden pero diciendo anhídrido en vez de ácido
Provienen de los ácidos correspondientes
RO
O
ácido.b) Anhídridos mixtos: proceden de dos ácidos
diferentes, R y R’ son distintos. Se nombran con la l b híd id id d l b d l d
OR' palabra anhídrido seguida de los nombres de los dos
ácidos que lo constituyen, en orden alfabético.
H3CO O O O
H3CO
H3CO O
H3CO O
anhídrido acético anhídrido benzoico pentanoico anhídrido ftálico
34
anhídrido ftálico(Anhídrido cíclico)
Nomenclatura: Ésteres (I)O
R OR'
OComo grupo principal: Se nombran de manera análoga a lassales de ácidos carboxílicos, sustituyendo el nombre delcatión por el del radical alquilo o arilo correspondiente.
HCOOCH3 formiato de metiloPh H H b d lPhCOOCH2CH3 benzoato de etiloCH3OOC-CH2-COO-CH2CH2CH3 malonato de metilo y propilo (orden alfabético)
Como grupo sustituyente: Tenemos dos posibilidades
tit t il i
Como grupo sustituyente: Tenemos dos posibilidades.
1ª Posibilidad Ejemplo
grupo acilo
sustituyente aciloxi-
O OH
O O
i i l
3
R OR'
O grupo principalO OH grupo principal
sustituyente acetil-oxi = acetoxi
2
35
R O
oxies un derivado del ácido propanoico con un sustituyente en el carbono 3:ácido 3-acetoxipropanoico
Nomenclatura: Ésteres (II)2ª Posibilidad E l 12 Posibilidad Ejemplo-1
grupo carbonil
sustituyente alcoxicarbonil-
R'
O
grupo carbonil
CH
O
HOR O
Rgrupo alcoxi
grupo principal
OCH3HO
O
Ejemplo-2
O
O O
36
OH
Nomenclatura: Ésteres (II)2ª Posibilidad E l 12 Posibilidad Ejemplo-1
grupo carbonil
sustituyente alcoxicarbonil-
grupo carbonilEjemplo:
R'
O
grupo carbonil
CH3
O
grupo carbonil
HOR O
Rgrupo alcoxi
grupo principal
OCH3
grupo metoxiHO
Oi i lgrupo principal
ácido 3-metoxicarbonilpropiónico
Ejemplo-2O
O Oes un derivado del ácido butanoico, que tiene un sustituyente fenilo en el carbono 4:2
3
4 O O
OH grupo principal
un sustituyente fenilo en el carbono 4:ácido 4-[(2-etoxicarbonil)fenil]butanoico
1
4
5
6
37
6
el carbono 1 del sustituyente es por el que está unido a la cadena principal
Nomenclatura: Radicales acilo y haluros de ácidoRadicales Acilo
O
OH
O
Radicales AciloSe consideran derivados del ácido carboxílico
di t OH
O O
ácido hexanoico hexanoilo correspondiente y se nombran eliminando la palabra ácido y cambiando la termin ción ic p r il
OHácido acético acetilo
terminación -oico por -oilo(en el caso de ácidos con nombres comunes, sólo -ilo)
OHaluros de ácido
R X
O Se nombran como haluros del radical acilo correspondiente
(X = Halógeno)
O
O
38Br
OClbromuro de acetilo cloruro de benzoilo
ONomenclatura: Amidas
Se cambia la terminación -ico u -oico del ácido correspondiente por R
N R2
R1
p p-amida e indicando los sustituyentes sobre el N. Si hay otra función principal en la molécula, el grupo -CONH2 se nombra empleando el prefijo carbamoil- y si es el grupo RCONH- se emplea acilamino-R1
ácido acético ácido ciclohexanocarboxílico ácido butanoicoAmidas no sustituidas
prefijo carbamoil y si es el grupo RCONH se emplea acilamino .
O
ácido acético ácido ciclohexanocarboxílico
O O
ácido butanoico
NH2
acetamida
NH2
ciclohexanocarboxamida
NH2
butanamidaacetamida ciclohexanocarboxamida butanamida
O OAmidas N-mono- y N,N-disustituidas
NCH3
O
H
sustituyente: metilobenzamida N
O
39
H
N-metilbenzamida N-etil-N-metilpentanamida
Hay varios sistemas válidos de nomenclatura:
Nomenclatura: NitrilosHay varios sistemas válidos de nomenclatura:
a) Añadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual número de CR C N hidrocarburo de igual número de C.b) Considerándolo como un cianuro de alquilo.c) Nombrándolo como derivado del ácido RCOOH, en
R C N
Cuando hay otra función el caso de que ese ácido tenga nombre común.principal, el grupo –CN se
nombra con el prefijo -ciano
CH3CN a) etanonitrilo b) cianuro de metilo c) acetonitriloCH3CH2CN a) propanonitrilo b) cianuro de etilo c) propiononitrilo
A tener en cuenta:A la hora de emplear localizadores para los sustituyentes el carbono 1 es el A la hora de emplear localizadores para los sustituyentes, el carbono 1 es el carbono unido a nitrógeno:
40CN 4-metilpentanonitrilo ó cianuro de isopentilo14
ONomenclatura: Aldehídos
Se añade la terminación –al al hidrocarburo de mismo número de
R H
Se añade la terminación al al hidrocarburo de mismo número de carbonos. Los aldehídos derivados de ácidos carboxílicos con nombres comunes se pueden nombrar cambiando los términos ácido
i ld híd....-oico por -aldehído
Cuando hay otra función principal, el grupo –CHO se nombra con el prefijo -formil
HCHO formaldehído ó metanal
CH3CHO acetaldehído ó etanal H
Opropenal ó acroleína
PhCHO benzaldehído
OCH3CH2CH2CHO butiraldehído ó butanal
Si el -CHO está unido a un sistema cíclico, el nombre se
Ph H
O3-fenilprop-2-enal ó cinamaldehído
Hciclohexanocarbaldehído
añade el sufijo -carbaldehído
O???
41H???
ONomenclatura: Aldehídos
Se añade la terminación –al al hidrocarburo de mismo número de
R H
Se añade la terminación al al hidrocarburo de mismo número de carbonos. Los aldehídos derivados de ácidos carboxílicos con nombres comunes se pueden nombrar cambiando los términos ácido
i ld híd....-oico por -aldehído
Cuando hay otra función principal, el grupo –CHO se nombra con el prefijo -formil
HCHO formaldehído ó metanal
CH3CHO acetaldehído ó etanalH
Opropenal ó acroleína
PhCHO benzaldehído
OCH3CH2CH2CHO butiraldehído ó butanal
Si el -CHO está unido a un sistema cíclico, el nombre se
Ph H
O3-fenilprop-2-enal ó cinamaldehído
Hciclohexanocarbaldehído
añade el sufijo -carbaldehído
O cadena principal45
42H3-propilpent-4-enal
23
Nomenclatura: CetonasExisten dos posibilidades de nomenclatura:
OExisten dos posibilidades de nomenclatura:a) Suponer que la cetona deriva de un hidrocarburo por
sustitución de un -CH2- por un -C=O y se nombra añadiendo elsufijo -ona al nombre del hidrocarburoR R' sufijo -ona al nombre del hidrocarburo.
b) Nombrar los radicales unidos a la función -C=O y añadircetona (sólo en casos sencillos).
O O O
Cuando no es la función principal se denomina -oxo.
butan-2-ona ó propanona acetofenona óbutan 2 ona ó etil metil cetona
propanonaó acetona
acetofenona ófenil metil cetona
OO1
O
O12
34
5
34
5
6
43
O
1-fenilpentano-2,3-diona hept-6-en-3-ona
46
Nomenclatura: AlcoholesSe nombran añadiendo la terminación ol al nombre del
R OH
Se nombran añadiendo la terminación -ol al nombre del hidrocarburo de referencia. En casos sencillos también se pueden nombrar comenzando con la palabra alcohol seguido del nombre del radical con la palabra alcohol seguido del nombre del radical alquílico al que se encuentra unido.Si no es la función principal, se nombran como –hidroxi.
CH CH CH OH 2 1 lCH2=CH-CH2OH prop-2-en-1-olPh-CH2OH alcohol bencílicoCH3CH2OH etanol o alcohol etílico
4la cadena principal es la que
OH
OH2
35p p q
conteniendo el grupo OH (grupoprincipal) tiene más átomos decarbono (al tener las dos un doble enlace)
44hex-2-en-5-in-1-ol
2-vinilpent-4-en-1-ol1 enlace)
Nomenclatura: FenolesL f l d l i A OH d d A il
OH OH OH
Los fenoles son compuestos del tipo ArOH, donde Ar es un grupo arilo
OH OH OH
fenol 1-naftol3 etil 4 metilfenol3-etil-4-metilfenol
Radicales alcoxi- y fenoxi-
Se trata de radicales de estructura R-O- y ArO-
Se nombran añadiendo el sufijo -oxi al nombre del radical R- y Ar-. Algunos seabrevian:
45CH3O- metoxi CH3CH2O- etoxiPhO- fenoxi PHCH2O- benciloxi
Nomenclatura: AminasH H H R''H
NH H
H
NR H
H
NR R'
R''
NR R'H H R H R R R R
amoniaco amina primaria amina secundaria amina terciaria
Se nombran los radicales tomando el más complejo como base y los demás pororden alfabético, precediendo a la palabra amina.Si la función nitrogenada no es la principal se nombra como grupo alquilamino(RNH-) si el amino es sustituido o como amino (–NH2) si no es sustituido.
H
amina fundamentalNH2
HN
N-metilpropilamina
N
N il N ilb il i ??????
46
N metilpropilamina N-etil-N-metilbutilamina ??????
Nomenclatura: AminasH H H R''H
NH H
H
NR H
H
NR R'
R''
NR R'H H R H R R R R
amoniaco amina primaria amina secundaria amina terciaria
Se nombran los radicales tomando el más complejo como base y los demás pororden alfabético, precediendo a la palabra amina.Si la función nitrogenada no es la principal se nombra como grupo alquilamino(RNH-) si el amino es sustituido o como amino (–NH2) si no es sustituido.
H
amina fundamentalNH2
HN
N-metilpropilamina
N
N etil N metilbutilamina trans-1-metilbut-2-enil amina
47
N-etil-N-metilbutilamina trans 1 metilbut 2 enil amina
Nomenclatura: ÉteresR-O-R’, R-O-Ar, Ar-O-Ar’
Se pueden nombrar siguiendo dos tipos de nomenclatura:p g p
a) Nomenclatura sustitutiva. Se considera al compuesto como derivado delradical más complejo: alcoxialcanos.
b) P ill it l b d l di l db) Para casos sencillos, se citan los nombres de los radicales por ordenalfabético seguido de la palabra éter.
sustituyente: etoxi
O
sustituyente: etoxiO
sustituyente: ciclobutiloxi
1-etoxipentano ó etil pentil éter ciclobutiloxibenceno ó ciclobutil fenil éter
Cuando el oxígeno está formando puente entre dos átomos de carbono
O O
Cuando el oxígeno está formando puente entre dos átomos de carbonocontiguos formando un anillo de tres miembros (epóxido) se añade el prefijoepoxi-, indicando antes los localizadores del puente:
482,3-epoxipentano
O1,2-epoxietano u óxido de etileno