Tema 2 - GLÚCIDOS[1]

I.E.S LAS GALLETAS

DEPTO. DE CIENCIAS NATURALES

1.

Los azcares, qu son?

Los glcidos son biomolculas formadas bsicamente por tomos de C, H y O. Tambin se les denomina hidratos de carbono porque su frmula emprica general corresponde a CnH2nOn. Existen excepciones que no cumplen esta frmula por presentar otros grupos funcionales en la molcula: cidos carboxlicos (-COOH), aminas (-NH2), steres entre un grupo alcohol y el cido sulfrico o el cido fosfrico, etc. De esta forma, en las molculas de glcidos pueden encontrarse ocasionalmente otros tomos como el N, P y el S, no siendo stos esenciales en su constitucin. Los azcares ms simples pueden

definirse como polihidroxialdehdos o polihidroxicetonas, es decir, son

molculas formadas por un esqueleto carbonado (-C-C-C-...) en el que todos los carbonos presentan la funcin

alcohol o grupo hidroxilo (-OH) excepto uno que posee un grupo carbonilo (C=O), bien aldehdo o cetona. En la actualidad en este grupo estn

comprendidos los polihidroxialdehdos y polihidroxicetonas, alcoholes, cidos y aminas, sus derivados simples y los productos formados por la condensacin de estos compuestos entre s y con otros mediante enlaces glucosdicos. En general son molculas de almacenamiento de energa en la mayora de los seres vivos. Adems tienen una funcin estructural (pared celular de las clulas vegetales, el exosesqueleto de los artrpodos, etc.). Son sustancias bien conocidas por el hombre por su

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importancia en la nutricin: los azcares, la fcula vegetal, el glucgeno de la carne y el hgado. Tambin se relacionan con el reconocimiento de la identidad celular.

2.grupos:

CLASIFICACIN DE LOS GLCIDOS

De acuerdo con el nivel de complejidad de estas molculas podemos establecer los siguientes

1. MONOSACRIDOS U OSAS: son los glcidos ms sencillos y no pueden serhidrolizados. Dependiendo del grupo funcional que posean se dividen en dos grupos:

Aldosas : poseen como grupo funcional un aldehdo. Cetosas : poseen como grupo funcional una cetosa.

2. SIDOS: resultan de la unin de varios o muchos monosacridos. stos se unenmediante un tipo especial de enlace denominado enlace O-glicosdico que posteriormente veremos. Segn el nmero de monosacridos que los constituyan tenemos: 2.1 Si estn formados slo por molculas glucdicas se denominan HOLSIDOS:

Oligosacridos: de 2 a 10 monosacridos. Polisacridos: formados por ms de 10 monosacridos. stos ltimos, a su vez, pueden ser homopolisacridos, si estn formados por un solo tipo de monosacrido, y

heteropolisacridos, si en su composicin intervienen dos o ms clases de monosacridos distintos. 2.2 Si estn formados por la unin de una parte glucdica (monosacridos) y una

molcula no glucdica se les denomina HETERSIDOS. A la parte no glucdica se le denomina aglucn o genina y lipdico, ....) puede ser de naturaleza variada (de tipo protico,

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3. LOS MONOSACRIDOS. ESTRUCTURA Y PROPIEDADES.Son los azcares ms simples pues no pueden dividirse por hidrlisis en otros ms simples. Generalmente son de color blanco, solubles en agua, de sabor dulce, y slidos. Suelen formar cristales al evaporarse el lquido que los contenga. Su solubilidad se debe fundamentalmente a la alta polaridad elctrica de sus radicales hidroxilo. La hidrlisis en medio cido no consigue romper su estructura molecular. Son las molculas utilizables

directamente por los seres vivos, fundamentalmente como fuente energtica. Son compuestos formados por cadenas carbonadas de 3 a 9 tomos de carbono . Se caracterizan por la presencia de grupos hidroxilos y un grupo aldehdo o cetona. Los monosacridos que tienen un grupo aldehdo (en el primer carbono) se denominan aldosas y los que poseen un grupo cetona (en el segundo carbono) se denominan cetosas . De acuerdo con el nmero de carbonos que poseen, se denominan triosas (3), tetrosas (4), pentosas (5), hexosas (6), heptosas (7), etc.. Por ejemplo, un azcar que contiene cuatro tomos de carbono y un grupo aldehdo, se denominar aldotetrosa. De igual manera si contiene tres tomos de carbono y un grupo cetona en el segundo carbono se denomina cetotriosa, etc. Algunos monosacridos como la glucosa, fructosa y galactosa se utilizan fundamentalmente como sustrato energtico, aunque tambin se pueden usar directamente o por medio de transformaciones, en la sntesis de cidos nucleicos, de glicolpidos o glicoprotenas de membrana. Todos ellos se pueden sintetizar en el organismo, por lo que no son nutrientes esenciales.

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Monosacridos de tres tomos de carbono: triosas (C 3H 6O 3)

Con tres tomos de carbono tenemos la dihidroxiacetona y las formas L-gliceraldehdo y D-gliceraldehdo. Las formas D y L, como veremos, son formas enantiomorfas, ejemplos de estereoisomera que en el siguiente apartado explicaremos. Ambos, el gliceraldehdo y la dihidroxiacetona, pueden ser considerados derivados de la glicerina. Suelen actuar como intermediarios del metabolismo, desempeando un papel fundamental en el metabolismo de la glucosa y otros azcares. LA ISOMERA EN LOS MONOSACRIDOS Cuando dos o ms compuestos presentan la misma frmula molecular y distintas frmulas estructurales, se dice que cada uno de ellos es ismero de los dems. Existen distintos tipos de isomera: de esqueleto, de posicin, de funcin, ptica, geomtrica, etc. Los ismeros se diferencian por presentar distintas propiedades, ya sean fsicas o qumicas.

La isomera espacial o estereoisomera

Todos los monosacridos, excepto la dihidroxiacetona, poseen carbonos asimtricos . Estos tomos se caracterizan por estar unidos a cuatro radicales qumicos distintos. El gliceraldehdo por ejemplo, presenta dos ismeros, que slo difieren en la posicin espacial de un radical OH. Ello da lugar a la existencia de dos ismeros espaciales o estereoismeros: el D-gliceraldehdo y el L-gliceraldehdo. Esta regla se aplica al resto de los monosacridos. Por convenio, se considera que pertenecen a la forma D aquellos monosacridos cuyo penltimo carbono tiene el grupo -OH situado a la derecha, tal como se aprecia en el Dgliceraldehdo de la figura. La mayora de los azcares que se encuentran en la naturaleza pertenecen a la serie D. El smero con estructura L es la imagen especular (imagen en un espejo) no superponible del ismero con estructura D; es por ello por lo que ambos reciben el nombre de enantimeros o enantiomorfos. Cuando dos monosacridos se diferencian nicamente en la posicin que ocupa el grupo hidroxilo en un carbono, se dice que son epmeros. As por ejemplo como veremos, la Deritrosa es un epmero en el carbono 2 de la D-treosa.

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Isomera ptica.

La presencia de uno o ms carbonos asimtricos permite a las molculas que los poseen hacer girar cierto ngulo el plano en que vibra un haz de luz polarizada, cuando ste atraviese una solucin que contenga dichas molculas. Si el plano gira hacia la derecha, la molcula es dextrgira (+) y si lo hace hacia la izquierda, levgira (-). Estas dos molculas son iguales, si exceptuamos el modo en que desvan la luz polarizada; por ello se denominan ismeros pticos. Recuerda que la luz considerada como onda, puede vibrar en todos los planos perpendiculares a su trayectoria de propagacin (ver prxima figura). Sin embargo, con un aparato denominado polarmetro, se puede conseguir que la luz vibre nicamente en un plano concreto. Se dice entonces que la luz est polarizada.Debes tener en cuenta algo fundamental: no existe ninguna relacin entre la estructura D o L de una molcula y el que sta sea dextrgira o levgira. Por ejemplo, la D-fructosa es levgira, mientras que la D-glucosa es dextrgira.

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Monosacridos de cuatro tomos de carbono: tetrosas. (C 4H8O4)

Poseen cuatro tomos de carbono y tenemos las formas L y D -Eritrosa y L y D -treosa, como aldosas y la L y D-Eritrulosa, como cetosas.

Monosacridos de cinco tomos de carbono: pentosas. (C5H10O 5)

Formadas por cinco tomos de carbono. Por su especial inters destacamos las siguientes: (ver prxima figura) D-Ribosa: forma parte de los nucletidos, como el ATP, y de los cidos ribonucleicos (ARN). Un derivado de este monosacrido es la D-desoxirribosa, que constituye el cidoLOS GLCIDOS 6

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desoxirribonucleico (ADN) y que su frmula estructural es la igual a la ribosa pero con un OH menos en el carbono 2. La D-Ribulosa posee un papel importante en la fotosntesis, pues acta como molcula : fijadora del CO2, constituye as la va de entrada del carbono en el ciclo de la materia viva

Monosacridos de seis tomos de carbono: hexosas. (C6H 12O6)

Formadas por seis tomos de carbono, cabe destacar las siguientes molculas: D-Glucosa: tambin conocida como el azcar de la uva, es la hexosa ms importante y extendida en los seres vivos, y el que ms utilizan los organismos como fuente de energa. Se puede encontrar libre en el interior de la clula y en la sangre, o bien polimerizada en forma de polisacridos (glucgeno en los animales, y almidn en los vegetales). D-Galactosa: aparece formando parte fundamentalmente del disacrido lactosa (unin de D-galactosa y D-glucosa) presente en la leche. Tambin aparece formando parte de polisacridos complejos

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(gomas y muclagos) y en glucolpidos y glucoprotenas. D-Fructosa: puede aparecer libre en frutos y lquidos seminales donde acta como nutriente de los espermatozoides, tambin forma parte del disacrido sacarosa.

Formas cclicas de los monosacridos.

Los monosacridos de 5 o ms tomos de carbono, cuando se encuentran en disolucin acuosa, forman estructuras cclicas de 5 6 tomos. Por ejemplo, en el caso de la glucosa, cuando se encuentra en disolucin solamente un 5% est en forma lineal y el 95% restante en forma cclica. Este tipo de estructuras se forman al reaccionar la formas aldehdo y cetona con el grupo alcohol del penltimo carbono de la molcula, dando lugar a un enlace hemiacetal o hemicetal intramolecular. Los anillos de cinco tomos se denominan furansidos, por su semejanza con el furano, y los de seis piransidos, por su semejanza con el pirano. Cmo se pudo averiguar la existencia de estas estructuras cclicas?. Como sabes, dos de los azcares ms importantes que existen en la naturaleza son la glucosa (aldohexosa) y la fructosa (cetohexosa). Las estructuras en forma de cadena abierta correspondientes a ambas, denominadas frmulas de proyeccin de Fischer, son las que se aprecian en la siguiente figura. Sin embargo, estudiando el estos azcares, se comprob que sus reacciones qumicas no se esperar suponiendo que su estructura fuese en forma de que el grupo aldehdo actuaba de forma

comportamiento de

correspondan con las que eran de

cadena abierta. Se encontr, por ejemplo,

relativamente estable frente a sustancias con las que, formando parte de otros compuestos, reacciona con normalidad. Este hecho sugiri la existencia de una estructura cclica que enmascaraba de alguna forma la reactividad de ese grupo. Una segunda prueba en apoyo de la existencia de una estructura cclica la dio el hecho del

cambio observado en el poder rotatorio de las molculas de D -glucosa desde que se inicia la disolucin hasta que se alcanza el estado de equilibrio. Este fenmeno se llama

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mutarrotacin. Los valores que se obtienen sugieren la aparicin de un

nuevo carbono

asimtrico en las molculas de glucosa, lo que puede explicarse aceptando la formacin de una estructura cclica. La estructura cclica, en la glucosa, se origina al primer reaccionar el grupo aldehdo, situado en el

carbono, con el grupo hidroxilo del quinto carbono, dando lugar a un hemiacetal El anillo resultante se denomina piranosa por su , similitud con el pirano.

intramolecular.

Del mismo modo, en la fructosa, el grupo cetona, situado en el segundo carbono, reacciona con el grupo hidroxilo del quinto carbono para formar un hemiacetal intramolecular. Este

anillo de cinco componentes se denomina furanosa por su similitud con el furano. Las longitudes correspondientes a los enlaces que existen entre los tomos de estos compuestos no se corresponden exactamente con estas representaciones. Para solucionarlo, Haworth propuso unas frmulas planas (proyecciones de Haworth ), en las que los anillos se ven en perspectiva, siendo adems de fcil simplificacin. En esta representaci n se sitan hacia abajo todos los grupos situados a la derecha en la frmula lineal y hacia arriba los situados a la izquierda, exceptuando el grupo -OH implicado en la formacin del puente de oxgeno, que sufre una rotacin.

Esta estructura permite la existencia de dos nuevos estereoismeros que se denomina anmeros, se trata de las formas y , la -D-glucopiranosa,

en la que el grupo -OH del-D-glucopiranosa,

primer carbono est situado hacia abajo en la proyeccin de Haworth, y la

en que se sita hacia arriba. A su vez, el anillo de piranosa no es plano, sino que puedeLOS GLCIDOS 9

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adoptar dos conformaciones en el espacio. La forma cis o de nave y la forma trans o de silla de montar. (ver figura)

Los enlaces N-glucosdico y O-glucosdico

Hay dos tipos de enlace entre los monosacridos y otras molculas: el enlace N-glucosdico entre un OH y un compuesto aminado, y el enlace O-glicosdico entre dos OH de dos monosacridos. Mediante el enlace N-glucosdico se forman aminoazcares. El enlace O-glucosdico es glucosdico si el primer monosacrido es , y -glucosdico si el primer monosacrido es .

Derivados de los monosacridos.

Los derivados de los monosacridos se originan mediante cambios qumicos de stos, por los que intervienen procesos de reduccin, sustitucin y oxidacin. Por reduccin se forman los desoxiazcares, que pierden un grupo hidroxilo en alguno de los carbonos. Es el caso de la desoxirribosa, componente del ADN. Por oxidacin se forman los azcares cidos, corno el cido glucurnico, que posee un grupo carboxilo en el carbono terminal y que facilita la expulsin de sustancias poco solubles en agua.

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Por sustitucin se forman los aminoazcares como la glucosamina, la N-acetil-glucosamina y el cido-N-acetil murmico. Estos dos ltimos son componentes estructurales de las paredes bacterianas, como constituyentes de glicoprotenas. Los polialcoholes. Se derivan de la reduccin del grupo aldehdo o cetona a grupo alcohol., Los ms importantes son el sorbitol, que procede de la glucosa y es muy abundante en los frutos de las rosceas; el manitol, que se obtiene de la manosa y puede encontrarse en la pia, nspero, olivo, palmera y fresno; el glicerol (o glicerina), procedente del gliceraldehdo, que es un componente de las grasas y los fosfolpidos. El inositol es otro polialcohol cclico que no proviene de un azcar sino del ciclohexano; forma parte de determinados fosfolpidos y del cido fitdico, que es un componente de los tejidos de sostn de las plantas..

4. LOS OLIGOSACRIDOSLos oligosacridos son azcares cuya hidrlisis completa da lugar a la aparicin de 2 a 10 sabor dulce, cristalizables y solubles.

monosacridos. Al igual que los monosacridos, son de

Los de mayor masa molecular suelen ser el resultado de la degradacin de los polisacridos. Si estn formados por la unin de dos monosacridos, se denominan disacridos, si lo estn por tres, trisacridos, y as sucesivamente. La unin entre los monosacridos que los forman se realiza mediante enlaces O-glicosdicos. Dicho enlace consiste en la formacin de un acetal entre el carbono carbonlico de. un monosacrido y uno de los carbonos alcohlicos del otro, con la prdida de una molcula de agua. Este enlace puede ser o -glicosdico, dependiendo de la posicin que ocupan el grupo -OH del primer monosacrido, o respectivamente.

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La unin que se produce puede ser de dos tipos: a) Mediante un enlace monocarbonlico, en el que intervienen un carbono anomrico del primer monosacrido y un carbono no anomrico cualquiera del otro monosacrido. Como el carbono anomrico del segundo monosacrido queda libre, se mantiene el poder reductor. b) Mediante un enlace dicarbonlico, en el que el enlace se forma entre los carbonos anomricos de ambos monosacridos. En este caso se pierde el poder reductor.

LOS DISACRIDOS

Se trata de azcares formados por la unin de dos monosacridos. Los ms importantes son la sacarosa, lactosa.

maltosa,

isomaltosa,

celobiosa

y

La sacarosa es el azcar que consumimos habitualmente. Se obtiene principalmente de la caa de azcar y de la remolacha azucarera. Est formada por la unin de una molcula de -D-glucopiranosa -D-

con

una

de

fructofuranosa; por ello recibe el nombre de D-glucopiranosil-(1- 2)--D-fructofuransido.

La maltosa se obtiene por hidrlisis del almidn y del glucgeno, ambos polisacridos utilizados como reserva de azcares. El enlace se establece entre el primer carbono de una-

D-glucopiranosa y el cuarto carbono de otra molcula igual. El enlace formado es del tipo

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I.E.S LAS GALLETAS -(1-4).


La isomaltosa est formada por la unin de dos molculas de diferencia de la anterior, el enlace es del tipo-(1-6).

-D-glucopiranosa.

A

Se obtiene por hidrlisis de la

amilopectina, componente del almidn y del glucgeno.

La celobiosa no se encuentra libre en la naturaleza y se obtiene por hidrlisis de la celulosa. Se forma por la unin -(1-4) de dos molculas de -D-glucopiranosa.

La lactosa se encuentra en la leche de los mamferos, siendo sta su nica fuente natural. Est formada por la unin -D-(1 - 4) de la -D-galactopiranosa y la -D-glucopiranosa.

Otros oligosacridos de inters biolgico.

Adems del trisacrido rafinosa, presente en a remolacha y las semillas del al odn, g interesa destacar un grupo de oligosacridos que presentan actividad antibitica, como, por ejemplo, la estreptomicina, neomicina y kanamicina, muy usados para combatir

infecciones tuberculosas, neumonas, etc.; la puromicina, anticancergeno que inhibe la sntesis de protenas, y la adriamicina, que se utiliza como agente antitumoral para el tratamiento de la leucemia

5. LOS POLISACRIDOSLa unin de ms de diez monosacridos, que puede llegar a ser de varios miles, da origen a los polisacridos. El tipo de enlace que se forma es igual al que hemos visto al estudiar los disacridos. Por tanto, en el proceso de unin de n monosacridos se liberan (n-1) molculas de agua. La mayora de los polisacridos son de una masa molecular relativa elevada y no suelen ser solubles en agua. Asimismo, no poseen carcter reductor, carecen de sabor dulce y no cristalizan. Los seres vivos los utilizan bsicamente como elementos estructurales y de reserva. Dentro de los polisacridos distinguimos dos grupos: los homopolisacridos, formados por un solo tipo de monosacrido, y los heteropolisacridos, formados por ms de un tipo de monosacrido.

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LOS HOMOPOLISACRIDOS.

Como ya hemos visto, estn formados por la unin de monosacridos de un mismo tipo mediante enlaces O-glicosdicos. Aquellos que realizan funciones estructurales presentan enlaces del tipo -glicosdico y los que actan como reserva energtica presentan enlaces-

glicosdico. Los seres vivos utilizan fundamentalmente el almidn y el glucgeno como polmeros de reserva, y la celulosa como elemento estructural. En los tres casos se trata de polmeros de la glucosa, que forman estructuras distintas.

El almidn. Es el principal elemento de reserva en las plantas y a su vez una de las ms importantes fuentes primarias de azcares en la dieta de los seres humanos. Est formado por la unin de muchas molculas -D-glucopiranosa,

mediante enlaces

(1-4)

y

(1-6).

Estos enlaces dan origen a dos polmeros distintos, la amilosa y la amilopectina, que a su vez forman los granos de almidn: La amilosa es un polmero de la maltosa, que forma una cadena sin ramificaciones. El nmero de molculas de glucosa que intervienen oscila entre 200 y 300. En el polmero stas adoptan una disposicin helicoidal, con 6 molculas de glucosa por vuelta. Es soluble en agua y de fcil digestin para el ser humano. Al hidrolizar se da lugar a mltiples molculas de maltosa, que posteriormente se hidrolzan a glucosa. Este proceso se ve facilitado por la accin de una enzima: la maltasa. La amilopectina es un polmero muy ramificado, formado por un nmero mayor de unidades de glucosa. Adopta tambin una disposicin helicoidal similar a la de la amilosa, pero con una ramificacin lateral originada por un enlace (1-6)

cada 12 molculas de glucosa. Debido a

ello, su masa molecular relativa suele ser mucho mayor, siendo menos soluble en agua que la anterior. El almidn se sintetiza en las plantas, a partir de los azcares formados durante la fotosntesis. Ello da lugar a agregados insolubles de gran tamao, que no pueden difundirse a travs de las paredes celulares. Esta circunstanci hace que la presin osmtica del interior de a las clulas no aumente. Cuando las clulas necesitan energa, degradan las molculas de almidn, en un proceso en el que se liberan molculas de glucosa o derivados de la misma. Estos ltimos son los productos que entran a formar parte de las rutas metablicas generadoras de energa. Los granos de almidn estn formados por amilosa en su parte interior y amilopectina en sus capas ms externas. Ambos compuestos son hidrolizados por las enzimas

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amilasas. La enlaces (l-

amilasa,

presente en la saliva humana y en el jugo pancretico, hidroliza los

4) de la amilosa, dando lugar, inicialmente, a polisacridos de tamao intermedio,

denominados dextrinas, que finalmente se convierten en maltosa y glucosa. La amilopectina es hidrolizada parcialmente por esta enzima, que sin embargo no acta sobre los enlaces 6), origen de los puntos de ramificacin, Otra enzima, la (I-6) (1-

glucosidasa, es la que acta

sobre estos puntos, siendo por tanto la accin combinada de estas dos enzimas la que degrada completamente el almidn. Es necesario que tengas en cuenta la importancia de estas enzimas, ya que a nivel del intestino el cuerpo humano nicamente puede absorber monosacridos. El glucgeno El glucgeno es el polisacrido de reserva en los animales. Se localiza principalmente en el hgado y en el tejido muscular. Al igual que en el caso de la amilopectina, est formado por una cadena muy larga y ramificada de molculas de glucosa (hasta 30 000 unidades). Las ramificaciones laterales se sitan cada 8 o 10 molculas por trmino medio. Se hidroliza por la accin de las enzimas glucgeno-fosforilasa y(1-6)

glucosidasa, dando lugar a

unidades de glucosa. Dado que los seres vivos requieren un aporte constante de energa, stos utilizan de modo continuo las sustancias de reserva que poseen, como el glucgeno, degradndolas hasta obtener molculas de glucosa. Por otra parte, la glucosa producida durante la fotosntesis en las plantas verdes e ingerida por los animales con los alimentos, debe almacenarse inmediatamente. Por tanto, una parte importante del metabolismo de los azcares es la que est relacionada con los procesos de formacin del almidn y del glucgeno y su posterior degradacin.

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La celulosa

La celulosa es el componente principal de las paredes celulares de las clulas vegetales, constituyendo aproximadamente el 50 por 100 en peso de la madera de los rboles y de la materia orgnica de la biosfera. Est formada por la unin de 300 a 15000 unidades de glucosa, dando lugar a la existencia de cadenas lineales no ramificadas. unen entre s por enlaces de unen para formar fibrillas, que a su Estas cadenas se puente de hidrgeno y constituyen las microfibrillas. stas se vez se agrupan dando origen a las fibras de celulosa,

como ocurre con el algodn. Esta estructura hace que las fibras sean muy rgidas e insolubles en agua, lo que explica su funcin en las plantas. Se forma por la unin (1-4) de molculas de -D-glucopiranosa

y puede considerarse un

polmero del disacrido celobiosa. Este enlace qumico no es atacable por parte de las enzimas digestivas humanas, por lo que su valor alimenticio para el ser humano es muy bajo. Este hecho est compensado con creces por la capacidad de la celulosa para generar una elevada cantidad de residuos, que facilitan el buen funcionamiento del aparato digestivo. En la actualidad esto es muy importante, si tenemos en cuenta la tendencia que existe a consumir productos refinados, que producen pocos residuos y plantean problemas en la defecacin o algunos microorganismos simbiontes que algunos artrpodos como el

hacen que no nos sintamos saciados. Otros animales s poseen enzimas especficas, las celulasas, que la degradan. Entre ellos podemos citar viven en

el estmago de las termitas y de los rumiantes y

pececillo de plata. Otros homopolisacridos.

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Existen muchos ms homopolisacridos, entre los que cabe destacar: La quitina polmero no ramificado del N-acetil-D-glucosamina formado por enlaces (1-4) y

de caractersticas similares a la celulosa. Es la base del exoesqueleto de los artrpodos, las quetas y mandbulas de anlidos y caparazones de los crustceos, donde se halla asociada al CaCO3, que aumenta su dureza. La presencia del gupo amino (-NH2) en la glucosamina explica la incorporacin masiva de nitrgeno por parte de los artrpodos, que llegaran a agotar incluso las enormes reservas de la atmsfera de no ser por determinadas bacterias capaces de digerir la quitina de los cadveres de los artpodos y reincorporar el nitrgeno a los ciclos biogeoqumicos de la biosfera. Los dextranos . Son polisacridos de reserva que se encuentran en las bacterias y las levaduras; aunque son tambin polmeros ramificados deD-glucosa,

difieren de los

anteriores en que el esqueleto lineal de la molcula est formado por molculas de glucosa unidas por enlaces (1-6), mientras que las ramificaciones tienen lugar por enlaces (1-2), (1-3) o (1-4), segn las especies.

6. LOS HETEPOLISACRIDOSEstas sustancias, al ser hidrolizadas, dan origen a dos o ms tipos de monosacridos. Los mucopolisacridos forman parte de la sustancia intercelular del tejido conjuntivo de los animales Los ms importante son el cido hialurnico, que est formado por la unin (1-3) del cido-Dglucurnico, (1-

y la N-acetil--D-glucosamina. Este

disacrido se polimeriza

mediante enlacesLOS GLCIDOS

4).

Se encuentra en el tejido conjuntivo, lquido sinovial y humor17

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vtreo.

Su y en

alta

viscosidad

facilita posee. los

la

accin Tambin La

lubricante aparece

cementante la cubierta

que de

ovocitos.

fecundacin se produce cuando el espermatozoide libera hialuronidasa, un enzima que rompe los enlaces del cido hialurnico, con lo que disminuye la viscosidad de la cubierta y el espermatozoide puede penetrar en el vulo. La condroitina presenta una estructura similar a la del compuesto anterior, sustituyendo la glucosamina por galactosamina. Algunos derivados suyos, unidos a los cidos sulfrico o actico, forman parte de los cartlagos, huesos, crnea y tejido conjuntivo. La heparina, adems de localizarse en el lquido tisular de varios tejidos (en el pulmn y el hgado fundamentalmente), tiene propiedades anticoagulantes de la sangre, por lo que se utiliza como frmaco para prevenir la trombosis; tambin abunda en las glndulas salivales de los animales hematfagos (sanguijuelas, vampiros, etc.) con el fin de impedir la coagulacin de la sangre mientras la succionan. Entre los heteropolisacridos de origen vegetal, los ms conocidos son: La pectina, que se encuentra en la pared celular de los tejidos vegetales. Abunda en la manzana, pera, ciruela y membrillo. Posee una gran capacidad gelificante que se aprovecha par preparar las mermeladas. El agar-agar, que se extrae de las algas rojas o rodofceas. Es muy hidrfilo y se utiliza en Microbiologa para preparar medios de cultivo. La goma arbiga, sustancia segregada por las plantas y que sirve para cerrar sus heridas.

7. LOS HETERSIDOSSon sustancias cuya estructura est formada por una parte glucdica (monosacridos y derivados) y otra no glucdica, llamada aglucn o genina, que puede ser de naturaleza variada (alcoholes, fenoles, esteroides, compuestos antracnicos, flavnicos, antocinicos, etc.). Si el

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aglucn es de naturaleza lipdica, se denominan glucolpidos , y si es una protena, glucoprotenas . A continuacin se describen los principales grupos de hetersidos: a) Muchos hetersidos forman parte de los principios activos de numerosas plantas medicinales, que, en dosis adecuadas, se utilizan como frmacos, pero pueden llegar a ocasionar intoxicaciones graves, e incluso mortales. Entre ellos cabe citar a los hetersidos cardiotnicos, presentes en las hojas de Digitalis purprea, en los bulbos de Scilla martima y en las semillas de Estrofanto, se aplican en las enfermedades cardiovasculares; los hetersidos cianogenticos, presentes en las almendras amargas, la glicirrina, existente en

cuya ingestin libera cido cianhdrico, que puede ser mortal;

la raz del regaliz, que posee accin expectorante y antiinflamatoria; los hetersidos antracnicos de la hoja de Sen o la corteza de Arracln, que son potentes laxantes, los tansidos que se unsan como astringentes, etc. b) En este sentido, los cidos nucleicos (ADN y ARN) pueden considerarse como d erivados glucoconjugados, pues su estructura consta de molculas de ribosa (ARN) o desoxirribosa (ADN) unidas por puentes de cido fosfrico, en las que las bases nitrogenadas (A, G, C, T o U) seran el aglucn. c) Los glucolpidos, que presentan una parte lipdica unida a un oligosacrido complejo, son componentes de las membranas celulares, como los ganglisidos y los cerebrsidos, que se estudiarn ms adelante. d) Las glucoprotenas se caracterizan, bien por el tipo de protena, o bien por las diferentes proporciones entre la fraccin glucdica y la fraccin proteica que intervienen en su composicin; entre ellas se encuentran las siguientes:

Los peptidoglicanos son constituyentes de la pared bacteriana y estn formados por un armazn de naturaleza polisacrida, en la que largas cadenas, originadas por la repeticin de unidades alternantes de N-acetil glucosamina y cido N -acetil-murmico, se unen y entretejen mediante enlaces peptdicos establecidos entre los aminocidos de su pequea fraccin proteica (cada unidad monosacrida est unida a un corto fragmento peptdico). En las bacterias Gram positivas, adems de los peptidoglicanos, se encuentran tambin en la composicin de la pared bacteriana los cidos teicoicos, que son polmeros de un polialcohol, glicerol (cidos glicerolteicoicos) o ribitol (cidos ribitolteicoicos), unidos por

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enlaces fosfodister, y tienen ocupados algunos de sus -OH por aminocidos y monosacridos. Algunos antibiticos, como las penicilinas y las cefalosporinas, inhiben el crecimiento bacteriano porque impiden la formacin del peptidoglucano, pues las enzimas que catalizan la formacin del peptidoglucano tienen mayor afinidad por estos antibiticos que por su sustrato natural (el fragmento alanina-alanina unido al N-acetil-murmico), debido a su similitud estructural.

Las mucoprotenas o mucinas, se caracterizan por poseer una abundante fraccin glucdica de naturaleza mucopolisacrida. Frecuentemente el azcar terminal de la cadena polisacrida es una molcula de cido silico (derivado de un monosacrido de nueve tomos de carbono llamado cido neuramnico), responsable de la elevada viscosidad de estos hetersidos. Las mucinas son segregadas en los tractos respiratorio (mucus), digestivo (lubrifican el bolo alimenticio) y urogenital (taponan el cuello del tero para impedir la invasin bacteriana y lubrifican la vagina durante el coito y el parto), y tambin se encuentran como lubrificantes en el globo ocular y las articulaciones (lquido sinovial).

Otras glucoprotenas desempean funciones diversas, como son:

1.- Las hormonas gonadotropinas de la hipfisis, como la luteinizante (LH), que provoca la ovulacin en hembras o la produccin de testosterona en machos, liberada por los testculos, o la folculoestimulante (FSH), que estimula la secrecin de los folculos de Graaf en el ovario. 2.-Las glucoprotenas sricas de la sangre, como la protrombina, que interviene en el procesos de coagulacin o las inmunoglobulinas, con funcin defensiva. 3.- Determinados enzimas digestivos.

Por su especial importancia destacaremos las glucoprotenas estructurales de la membrana plasmtica.

Aparte de la funcin estructural que desempean las glucoprotenas y los glucolpidos en la construccin de las membranas celulares, interesa resaltar el papel que cumplen los azcares de la superficie celular como marcadores biolgicos y lugares de reconocimiento celular;

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es decir, son capaces de originar compuestos altamente especficos que actan como transportadores de informacin biolgica, propiedades que hasta hace poco se crean reservadas a las protenas y los cidos nucleicos. Si se considera a los monosacridos como las letras con las que pueden escribirse infinidad de palabras, cada una de ellas, es decir, cada polmero dotado de una secuencia de monosacridos especfica, se puede formar por variacin de la naturaleza de los azcares que la componen, por modificacin del tipo de enlace o por la presencia o ausencia de ramificaciones en la cadena.

Esta especificidad biolgica de los azcares asociados a las protenas o a los lpidos de la membrana plasmtica se manifiesta en las siguientes funciones:

Se comportan como determinantes antignicos , o sea, zonas celular, capaces de estimular la sntesis de anticuerpos.

de la superficie

Determinan el tiempo de vida de las glucoprotenas de la sangre. Se ha comprobado que si se eliminan las unidades terminales de cido silico de numerosas glucoprotenas, quedan al descubierto las unidades de galactosa que se encontraban en la posicin penlima, las cuales actan como marcadores de t reconocimiento para su eliminacin por el hgado (este proceso ocurre protena ha completado su ciclo vital y ha envejecido). cuando la

Influyen en el tiempo de vida de las clulas que circulan por la sangre. Ha podido observarse, por ejemplo, que la prdida del monosacrido fucosa ocasiona la destruccin de los linfocitos, y la disminucin del cido silico en la superficie de los eritrocitos es la seal para su eliminacin del sistema circulatorio.

Los azcares de la superficie celular actan como receptores o lugares de anclaje de bacterias y virus, y esta adherencia a los tejidos supone el paso previo a la infeccin.

Estas nuevas ideas sobre el funcionamiento de los hidratos de carbono aparecen resumidas en las siguientes palabras del investigador Nathan Sarno: Una idea en el que se apoyan muchos de los recientes hallazgos es la de que los monosacridos pueden servir, al igual que los nucletidos y los aminocidos, de palabras codificadoras en el lenguaje molecular de la vida;LOS GLCIDOS 21

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en otros trminos, la especificidad de muchos compuestos normales est escrita en una secuencia de monosacridos. Como ejemplo de lo anterior, puede sealarse que la especificidad de los grupos sanguneos del sistema ABO est en funcin del tipo de monosacrido de la superficie de los eritrocitos: la sangre del grupo A tiene el monosacrido acetilgalactosamina como azcar terminal de una cadena de glucoprotena o glucolpido; la del grupo B posee galactosa, y la del grupo O carece de ambos azcares.

8. FUNCIONES DE LOS HIDRATOS DE CARBONOEl papel biolgico de los azcares es, en general, muy importante, cabe sealar los siguientes aspectos:

Energtico. Constituyen un material energtico de uso inmediato para los seres vivos. Son los primeros productos que se obtienen durante la fotosntesis y por ello, constituyen una fuente de carbono para los dems compuestos. La glucosa es el azcar ms utilizado como fuente de energa por las clulas. Su oxidacin libera la energa, que utilizan los seres vivos en su funcionamiento.

Material de reserva. Actan como reserva nutritiva, almacenndose en forma de glucgeno, polisacridos, etc. Estas reservas son movilizadas por las clulas en el momento apropiado.

Estructural. Algunas de estas funciones son de gran importancia: la celulosa, la pectina y la hemicelulosa forman parte de las paredes celulares de los vegetales. La quitina es un componente del exoesqueleto de los artrpodos. Algunas forman parte de los tejidos seo, etc. (ver pgina siguiente).

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1. Relaciona la estructura de los peptidoglicanos con sus funciones. 2. Explica brevemente la importancia biolgica de los siguientes azcares: glucosa, sacarosa, ribosa, cido D-glucurnico, celulosa, heparina, peptidoglicano.

3. Dibuja las etapas que se siguen hasta llegar a la proyeccin de Haworth de laen el 2.

D-ma-

nosa. Cuntos ismeros tiene? Escribe la frmula de un epmero en el carbono 3 y otro

4. En qu consiste la isomera? Por qu existen tantos ismeros de los compuestos orgnicos?

5. Son dextrgiros todos los azcares que poseen estructura tipo D? Raznalo. 6. La proyeccin plana acclica de Fischer no sirve para explicar el comportamiento endisolucin de la glucosa, fructosa, etc. Cumple la representacin de Haworth ese requisito? Raznalo.

7. Dibuja la representacin de Haworth de la -D-galactopiranosa. 8. Seala las diferencias que existen entre la maltosa y la isomaltosa en cuanto a su funcin y estructura.

9. Relaciona la estructura del glucgeno y de la celulosa con su funcin. Qu diferenciasexisten entre ambas? Por qu es tan importante la celulosa en la dieta humana?

10. Qu estructura y funciones poseen los mucopolisacridos? Explica la importancia biolgica de sus representantes.

11. Seala las diferencias que encuentres entre holsidos y hetersidos, Haz lo mismo conlos homo y los heteropolisocridos.

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12. Existe algn azcar que sea esencial en la alimentacin humano, es decir, que debaser necesariamente suministrado en la dieta?

13. Explica mediante ejemplos cual es la importancia biolgica de los azcares. 14. Es dextrgira la dihidroxiacetona 15. Contesta a las siguientes preguntas: a)Cundo se dice que un carbono es asimtrico?.b)A qu da lugar la existencia de un carbono asimtrico?. c)Cules son los carbonos asimtricos en la D-glucosa?. d)Cul es el carbono que determina las configuraciones D y L cuando hay ms de un carbono asimtrico?

16. Escribe las frmulas lineales (segn proyeccin de Fischer) de los enantimeros de lafructosa y de un epmero de la serie D.

17. Qu circunstancia determina la actividad ptica de una molcula?. Presenta ismerospticos el gliceraldehdo?. En caso afirmativo, dibjalos y nmbralos correctamente.

18. Define e indica la importancia biolgica de la: a) Glucosa. b) Ribosa. c) Ribulosa. d)Sacarosa.

19. Observa la molcula representada ycontesta a las siguientes preguntas: a) Qu nombre recibe? A qu tipo de biomolculas pertenece?. b) Cmo est formado qumicamente el disacrido maltosa? Represntalo. c) En qu se diferencia del

representado? d) Cita tres polisacridos de la glucosa frecuentes en los seres vivos.

20. El esquema representa la molcula desacarosa. a) Qu tipo de glcido es la sacarosa? b) Realiza una clasificacin detallada de los glcidos e incluye en ella los siguientes sacridos: glucosa,

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celulosa, rabosa, maltosa, celulosa, almidn, lactosa y gliceraldehdo.

21. Glcidos: monosacridos, disacridos y polisacridos. Estructura y funcin. 22. Cules son los homopolisacridos de la glucosa ms abundantes en los seres vivos?Describe su papel en las clulas y su localizacin en las mismas.

23. Almidn y celulosa. a) Naturaleza qumica. b) Funcin. c) Lugar de la clula en el quese encuentran. d) En qu se diferencian estructuralmente?

24. En la siguiente figura se representa la biomolcula celulosa: a) Qu tipo de biomolculaes?. b) Qu unidades estructurales la forman y mediante qu enlace se unen? c) En qu estructuras celulares podras encontrarla y cul sera su funcin?

25. La celulosa. Composicin, estructura, propiedades y distribucin en los seres vivos. 26. Comenta brevemente el papel de los polisacridos como almacn de energa en los seresvivos, indicando qu polisacridos desempean este papel biolgico.

27. Los glcidos son principios inmediatos o biomolculas. a) Define el concepto de glcido.b) Explica en qu consiste el enlace 0-glucosdico. c) Describe brevemente las funciones biolgicas ms importantes de los glcidos.

28. Glcidos: importancia biolgica. a) Explica qu son los polisacridos. Cita trespolisacridos indicando su funcin biolgica. b) En algunas clulas la glucosa es completamente degradada en presencia de oxgeno; en su ausencia, slo es parcialmente degradada. Qu ventajas, si existen, tiene la degradacin total de la glucosa con respecto a su degradacin parcial?

29. La glucosa es el nutriente predilecto de todas las clulas. Explica por qu los animales noposeen almacenes de polisacridos de reserva tan grandes como los vegetales.

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NOTA: Esta pgina va antes de los derivados de los monosacridos (pgina 10)

Los enlaces N-glucosdico y O-glucosdico

Hay dos tipos de enlace entre los monosacridos y otras molculas: el enlace N-glucosdico entre un OH y un compuesto aminado, y el enlace O-glicosdico entre dos OH de dos monosacridos. Mediante el enlace N-glucosdico se forman aminazcares. El enlace Oglucosdico es -glucosdico si el primer monosacrido es , y -glucosdico si el primer monosacrido es .

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Tema 2 - GLÚCIDOS[1]

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