Tema 3 - Carbonilo - Qmc 302
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Tema nº 3 Tema nº 3
QUIMICA DEL CARBONILOQUIMICA DEL CARBONILO
Aldehidos y cetonasAldehidos y cetonas
La mayoria de las
reacciones
proceden por el
mecanismo de
adición
nucleofílica al
grupo carbonilo
Acidos carboxilicos
Los ácidos carboxílicos y sus derivados proceden por el
mecanismo de sustitución acil nucleofílica al grupo
carbonilo.
SUSTITUCIÓN ACIL NUCLEOFILICA
Aldehidos y cetonas pueden ser sustituidos en su posición alfaSustitución alfa-carbonilo
SUSTITUCIÓN ALFA-CARBONILO
TAUTOMERIA CETOENÓLICA
Formación y estabilidad de los iones enolato
Reacciones de condensación carbonílica
REACCIONES DE CONDENSACIÓN
3.1. Adicion nucleofilica al CO
3.2. Sustitución Acil Nucleofílica
Diagrama energético
Esterificacion fischer
Esterificación con Diazometano
Interconversión de derivados de ácido
Grupos salientes
Problemas
1. Proponga un mecanismo de trans-esterificación
de apertura de anillo
2. Proponga un mecanismo, catalizada por un ácido
Reordenamiento del ácido benzílico
PROPONGA MECANISMOS
3.3. Substitución alfa - carbonílo
Problema
Problemas de estudio
3.4. Mecanismos de Condensacion Carbonílica
Condensación por sustitución SN2
3.4.1. Condensación por sustitución
ProblemaPredecir el producto formado y el mecanismo por el cual se produjo
Adición de carbono nucleofílico al carbonilo
2.4.2. Condensación de cetonas y aldehídos
Condensación del etanal en medio ácido
Problema
Análisis
Proponer el mecanismo de la ciclación aldólica
ProblemaPredecir el producto de las siguientes reacciones
Sustitución Acil nucleofílica al grupo acilo por el carbanión alfa
3.4.3. Condensación de Claisen de ésteres
Mecanismo genérico
Condensación de Dieckmann- un tipo de ciclación de Claisen
ProblemaPrediga los productos de las siguientes condensaciones de Claisen Cruzadas
Problemas avanzadosLa reacción de Darzens involucra una condensación base catalizada de dos pasos, el primer paso es una reaccion de condensación carbonílica y el segundo es una reacción SN2, desacriba ambos pasos y muestre sus mecanismos
Reacción de Michael : Adición conjugada al carbonilo
Problema
ProblemaProponga mecanismos para las siguientes reacciones
Ejemplo
Problema
Condensación de Perkin
Condensación de Knoevenagel
ProblemaProponer el mecanismo de la reaccion
Problemas avanzados