TEMA 2: LOS GLCIDOS

GlcidosPrincipios inmediatos orgnicos formados por C, H y O.

Algunos poseen N, como la N-acetilglucosamina

El nombre de glcido deriva de la palabra "glucosa" que proviene del vocablo griego glykys que significa dulce, aunque solamente lo son algunos monosacridos y disacridos.

Su frmula general suele ser:(CH2O)nLOS GLCIDOSEn todos los glcidos siempre hay un grupo carboniloC=O CETONAC=O ALDEHDOH

FUNCIONES DE LOS GLCIDOS

Energtica. El glcido ms importante y de uso inmediato es la glucosa. En una oxidacin completa un gramo de glucosa genera 4 Kcal.Tambin se almacenan para situaciones de necesidad en forma de almidn (vegetales) y glucgeno (animales).

Estructural. Hay enlaces tipo -glucosdicos en algunos disacridos y polisacridos que son muy resistentes. Esto permite que los organismos que los presentan puedan permanecer estructuralmente intactos largos periodos, como los escarabajos (quitina) y las plantas (celulosa y hemicelulosa)

Monosacridos (Osas)sidos Aldosas CetosasHolsidosHetersidosTriosas TetrosasPentosas.Hexosas.Heptosas.OligosacsidosPolisacridosHomopolisacridosHeteropolisacridosGlucolpidosGlucoprotenas

MonosacridosSon polialcoholes con un grupo funcional carbonilo

Caractersticas: Los monosacridos estn constituidos slo por una cadena carbonada. Este esqueleto carbonado posee:- Varios grupos alcohol (-OH) - Un grupo funcional (aldehdo o cetona)Se nombran aadiendo la terminacin osa al nmero de carbonos. As para 3C: triosas, 4C:tetrosas, 5C:pentosas, 6C:hexosas, etc. Segn el grupo funcional son aldosas o cetosas.No son hidrolizables y a partir de 7C son inestables. Propiedades: Son solubles en agua: es decir en agua SE CICLAN, son dulces, cristalinos y blancos. Cuando tienen carbonos asimtricos presentan isomeras. Adems cuando son atravesados por luz polarizada desvan el plano de vibracin de esta.

MONOSACRIDOS U OSAS

AldotriosaCetotriosaAldotetrosasAldopentosas

ISOMERALa isomera es una propiedad de ciertos compuestos, que con igual frmula qumica presentan propiedades fsicas o qumicas diferentes. Dichos compuestos reciben la denominacin de ismeros.

Clasificacin de los tipos de isomeraIsmerosConstitucionalesEspaciales o EstereoismerosDe funcinDiasteremerosEnantimerosEpmerospticos

ISOMERAS ESPACIALES=ESTEREOISOMERAS

Una molcula con n centros quirales puede tener 2n estereismeros.

Estereoqumica

Pedro Antonio Garca RuizCatedrtico de Escuela Universitaria Profesor Titular de Universidad Area Qumica analtica Area Qumica OrgnicaDepartamento de Qumica Orgnica - Universidad de Murcia

1) ISOMERIA DE FUNCINISOMERAS

ISOMERA ESPACIAL: ENANTIMEROS

ISOMERAD-GLUCOSAL-GLUCOSA

ISOMERA ESPACIAL: Diasteremeros y EpmerosD-RIBOSAL-RIBOSADIASTEREMERO DE LA D-RIBOSAEPMERO DE LA D-RIBOSA(D-ARABINOSA)

Enantimeros (imagen especular): Todos los C con configuracin opuestaEpmeros: difieren en la configuracin de solo un carbono asimtrico:D-Manosa es epmero de la D-Glucosa en el C 2 (primer carbono asimtrico)D-Galactosa es epmero de la D-Glucosa en el C 4 (tercer carbono asimtrico)Enantimeros, Epmeros o Diasteremeros?

ISOMERASi se trata del enantimeroY si nos preguntasen el diasteremero de la D-glucosa?

ISOMERASPRESENTA LA DIHIDROXIACETONA ISOMERA PTICA?

NO, PORQUE NO TIENE NINGN CARBONO ASIMTRICO!!!!

CICLACIN DE LA GLUCOSASe forma un enlace hemiacetlico-OH hemiacetlico

DOS FORMAS DE GLUCOSA-D-Glucosa-D-Glucosa1 NUEVA ISOMERA:

LOS ANMEROSCARBONO ANOMRICO

CONFORMACIN GEOMTRICA DE LA GLUCOSA:

2 ISOMERA NUEVAISOMERA CIS/TRANS

CICLACIN DE LA GALACTOSA123456OHHHCH2OHOHHOHa-D-GALACTOSAOHH

CICLACIN DE LA RIBOSAb-D-RIBOSAOHOH12345CH2OHHOHHHH

CICLAR LA MOLCULAD-ARABINOSA (ANMERO a)

CICLACIN FRUCTOSA

CICLACIN DE LA FRUCTOSA

RECONOCIMIENTO DE GLCIDOS CCLICOSALDOSA a-PIRANOSAa-D- GLUCOSA

RECONOCIMIENTO DE GLCIDOS CCLICOS

RECONOCIMIENTO DE GLCIDOS CICLADOSALDOSABETAPIRANOSASILLAb-D-GLUCOSA (TRANS)

RECONOCIMIENTO DE GLCIDOS

RECONOCIMIENTO DE GLCIDOS CICLADOS

RECONOCIMIENTO DE GLCIDOS CICLADOSGALACTOSAGLUCOSA

CICLACIN DE COMPUESTOSOHHHHCH2OH

LOS SIDOSDISACRIDOS LACTOSA

MALTOSA

SACAROSA

FORMACIN DE DISACRIDOS

DISACRIDOS REDUCTORES

DISACRIDOS NO REDUCTORES

DISACRIDOS

DISACRIDOS DE INTERS BIOLGICO

DISACRIDOS DE INTERS BIOLGICO

DISACRIDOS DE INTERS BIOLGICO

FORMACIN DE MALTOSA

FORMACIN DE LACTOSA

FORMACION DE SACAROSA

NOMENCLATURA DE DISACRIDOSSi un OH hemiacetlico y otro NO, entonces:-a (b)-D-Nmonos.-piranos(furanos)IL(1->?) a (b)-D-Nmonos.piran(furan)-OSA Si los dos OH son hemiacetlicos, entonces:-a (b)-D-Nmonosac-piranosIL (1->?)a (b)-D Nmonos.piran(furan)-OSIDO

a-D-GLUCOPIRANOSIL (1->2) b-D-FRUCTOFURANSIDO

NOMENCLATURA DISACRIDOS D-GLUCOPIRANOS D-GLUCOPIRAN (1->4)a-ILa-OSAMALTOSA

LOS OLIGOSACRIDOSESTRUCTURA: Formados por la unin de 2 a 10 monosacridos.

LOS OLIGOSACRIDOSFUNCIN: Son las molculas responsables del reconocimiento entre clulas y seales o antgenos.Estn presentes en las envueltas celulares, ligados a lpidos y protenas

POLISACRIDOS

HOMOLOLISACRIDOS AMILOPECTINAAMILOSAGLUCGENOCELULOSAALMIDN

ALMIDN

QUITINA

HETEROPOLISACRIDOS

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