IES RIO JUCARDaría

Índice 1. Características

2. Los monosacáridos3. Isomería4. El enlace O-glucosídico y N-glucosídico5. Los disacáridos6. Los polisacáridos7. Los glúcidos asociados a otros tipos de moléculas8. Las funciones de los glúcidos

1. Características de los glúcidosCadenas de C,H y ODefinición: Monómeros o polímeros de

polialcoholes con un grupo aldehído o cetona.

1.1 Clasificación de los glúcidosMONOSACARIDOS: Con una sola cadena.DISACARIDOS: 2 monosacáridos unidosOLIGOSACARIDOS: 3 a 15 monosacáridos

unidosPOLISACARIDOS: generalmente centenares de

monosacáridos unidosGLUCIDOS ASOCIADOS A OTRAS

MOLECULAS: glucoproteínas y glucolípidosExcepto los monosacáridos , los demás glúcidos

se pueden hidrolizar por enzimas o por ácidos

2. Los monosacáridosDefiniciónPropiedades físicas Propiedades químicasIsomería espacial y ópticaMonosacáridos mas importantes:

TriosasTetrosasPentosasHexosas

Ciclación de aldopentosas y hexosas

Definición de monosacáridoSon monómeros de 3 a 7 átomos de C,

químicamente son polialcoholes con un grupo aldehído o cetona,.

Se clasifican por el numero de C añadiendo la terminación –osa (triosas, tetrosas, pentosas, hexosas y heptosas

Ej.

Propiedades físicas:Sólidos cristalinosDe color blancoHidrosolubles ya que son polares

por la presencia de O unido a H en su composición

Dulces

Propiedades químicasSe OXIDAN (pierden electrones = H), la

molécula que los acepta se reduce y libera energía. Función energética de los glúcidos

C6H12O6 + 6 O2 6(CO2) + 6(H2O) + Energía

Se pueden unir a distintos grupos como por ej. grupos - NH2 (amino) , -H2PO4 (fosfato) y -HSO4 (sulfato) y a otros monosacáridos

Se identifican mediante la reacción de Fehling

IsomeríaLa mayoría de los monosacáridos tienen un C

asimétrico (C unido a 4 grupos diferentes)

*C = C asimétrico GliceraldehídoDe esta característica se derivan dos propiedades:Isomería espacial o estero isomeríaIsomería óptica

CHO

H

CH2O

*C

OH

¿Cuántos carbonos asimétricos tiene la fructosa? ¿Cuáles son?

Formula de la fructosa:

Escribe la formula de la cetotriosa. Razona si presenta C asimétricos o no

Estereoisometría o isomería espacial

Los compuestos esteroisómeros se diferencian entre si por la colocación de los distintos grupos ligados al C asimétrico

Los compuestos esteroisómeros pueden ser:Enantiomeros o enantiomorfos Uno es la

imagen especular de otroEpímeros se diferencian en la colocación del

OH de un C asimétrico distinto del tomado como referencia para la serie D o L

Enantiómeros o enantiomorfos

OH del C asimétrico a la derecha serie D OH del C asimétrico a la izquierda serie LCuando hay mas de un átomo de C

asimétricos la configuración D o L se determinan tomando la localización del OH del C asimétrico mas alejado del grupo carbonilo.

c

H-C=O H-C-OHHO-C-H H-C-OH H-C-OH CH2OH

H-C=O HO-C-H H-C-OH HO-C-H HO-C-H CH2OH

Epímeros

Aldosas de la serie D

¿Cuáles de los monosacáridos de la diapositiva anterior son epímeros?

El nº de esteroisómeros es 2n, siendo n el nº de C asimétricos del monosacárido.

¿Cuántos esteroisómeros existen en las aldotetrosas, cetotetrosas, aldopentosas, cetopentosas, aldohexosas y cetohexosas?

¿Cuántos de ellos corresponden a la serie D y cuantos a la serie L?

Observa la formula de la D-glucosa y escribe el enantiómero de la forma L. ¿Cuál es su nombre?

http://recursos.cnice.mec.es/biosfera/alumno/2bachillerato/biomol/actividades/act2a.htm

ISOMERIA OPTICALos C asimétricos hace que los

monosacáridos desvíen el plano de luz polarizada , si lo desvía a la derecha se llaman formas dextrógiras (+) y si lo hace hacia la izquierda levógiras (-). Esta propiedad es independiente de que sea de la serie D o L

Triosas

Tetrosas

Pentosas

D-Ribulosa

Ciclación de monosacáridosLos aldehídos y las cetonas en solución

acuosa reaccionan con los grupos –OH (alcohol) para dar lugar a hemiacetales y hemicetales, respectivamente.

Ciclación de la fructosa

CICLACIÓN DE LA GLUCOSA

Los anillos pueden ser pentagonales (furano) y hexagonales (pirano)

Los monosacáridos ciclados se nombran con su nombre terminado en furanosa si tienen forma pentagonal y terminado en piranosa si es hexagonal

Isomería cis(beta) – trans(alfa)El C que portaba la función carbonilica se

convierte, al ciclarse la molécula, en asimétrico, denominándose C anomérico. Aparecen así dos nuevos esteroisomeros.

3. El enlace O-glucosídico y el N-glucosídicoEnlace O-glucosídico: se da entre 2 grupos

hidroxilos de dos monosacáridos, liberando una molécula de H2O y quedando unidos por un O

Hay dos tipos:Monocarbonílico: OH grupo carbonilo y otro OH de otro monosacárido distinto al grupo carbonilo (reductores)

Dicarbonílico: entre OH con grupo carbonilo (no reductores)

Enlace N-glucosídico

Se forma entre un OH de un glúcido y un compuesto aminado, formando amino azúcares

4. Los disacáridosMoléculas formadas por la

unión de dos monosacáridos con la perdida de una molécula de H2O

Según los grupos que forman parte de la reacción de clasifican en:Reductores: cuando el

disacárido posee un grupo aldehído o cetona libre

No reductores: no posee ningún grupo carbonilo libre

Nomenclatura química para nombrar a los disacáridosEl primer monosacárido son el sufijo –ilEntre paréntesis números de C entre los que

se realiza el enlace O-glicosídicoEl segundo monosacárido terminado en:

Osido (si la unión es entre los dos carbonos anoméricos)

Osa (si en la unión solo participa un carbono anomérico)

Principales disacáridos y propiedades

Propiedades:DulcesSólidos cristalinosBlancosSolubles en agua

Principales disacáridos:MaltosaCelobiosaLactosaSacarosa