teoria-formulacion-organica

APUN

TES DE

FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA

DE QUÍMICA ORGÁNICA

Normas de la IUPAC

Colegio San Antonio de Padua

PP. Franciscanos - Carcaixent

C O L · L E G I S A N A N T O N I O D E P A D U A F R A N C I S C A N S C A R C A I X E N T

Q u í m i c a / Formulac ión o rgánica

1

Nombre de la función Grupo

funcional

Nombre del

grupo

Nomenclatura

principal/sustituyente Ejemplo

HIDROCARBUROS

Hidrocarburo saturado

Alcano -ano / -il CH3 – CH2 – CH3

propano

Hidrocarburo etilénico

Alqueno -eno / -enil CH3 – CH = CH2

propeno

Hidrocarburo

acetilénico Alquino -ino / -inil CH3 – C CH

propino

Hidrocarburo

aromático

Fenilo -benceno / Fenil benceno

Halogenuros de alquilo R - X Haluro Nombre del halógeno CH3 – CH2Cl – CH3

2-cloropropano

COM

PUESTOS

OXIGENADOS

Alcohol R - OH Hidroxilo -ol / hidroxi CH3 – CH2 – CH2OH

1-propanol

Éter R – O – R´ oxi éter / oxi CH3 – CH2 – O – CH3

etilmetiléter

Aldehído

Carbonilo -al / formil CH3 – CH2 – CHO

propanal

Cetona

Carbonilo -ona / oxo CH3 – CH2 – CO – CH3

butanona

Ácido carboxílico

Carboxilo -oico

CH3 – COOH

Ácido etanoico

Ester

Éster -ato de ...ilo /

carboxilato CH3 – CH2 –COO– CH3

propanoato de metilo

COM

PUESTOS

NITROGENADOS

Amina R - NH2 Amino -amino 2-aminopropano

Amida

Amido -amida / carbamoil CH3 – CO – NH2

Etanamida

Nitrito R – C N Nitrilo -nitrilo / ciano CH3 – CH2 – CN

Propanonitrilo

Nitrocompuesto R – NO2 Nitro -nitro CH3 – CH2 – NO2

Nitroetano



2

HHIIDDRROOCCAARRBBUURROOSS

HIDROCARBUROS SATURADOS, ALCANOS:

Están formados únicamente por átomos de carbono, unidos por enlaces simples, y por átomos de hidrógeno

Alcanos de cadena lineal CnH2n+2

Se nombran utilizando un Prefijo Numeral que indica el número de átomos de carbono, seguido de la terminación -ANO

Número de

Carbonos Nombre Estructura Número de

Carbonos Nombre Estructura

1 Metano CH4 8 Octano CH3 – (CH2)6 – CH3

2 Etano CH3 – CH3 9 Nonano CH3 – (CH2)7 – CH3

3 Propano CH3 – CH2 – CH3 10 Decano CH3 – (CH2)8 – CH3

4 Butano CH3 – CH2 – CH2 – CH3 11 Undecano CH3 – (CH2)9 – CH3

5 Pentano CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 12 Dodecano CH3 – (CH2)10 – CH3

6 Hexano CH3 – (CH2)4 – CH3 13 Tridecano CH3 – (CH2)11 – CH3

7 Heptano CH3 – (CH2)5 – CH3

20

Eicosano

CH3 – (CH2)12 – CH3

Alcanos de cadena ramificada

Los alcanos de cadena ramificada poseen una cadena principal a la que se unen otras cadenas de hidrocarburos (radicales)

por perdida de un átomo de hidrógeno.

Estructura Nombre

Estructura Nombre

CH3 Metil

Neopentil CH3 – CH2 Etil

CH3 – CH2 – CH2 Propil

terc-Butil

CH3 CH2 CH2 CH2 Butil

Isopropil

terc-Pentil

Isobutil

sec-Butil

Isopentil

Di, tri, tetra, ... , e iso y neo son prefijos

multiplicativos, mientras que sec o terc son

localizadores (desempeñan el papel de números y por

eso se separan del nombre con un guión.).



3

¿Cómo elegir la cadena principal?

La cadena principal es la más larga (mayor número de átomos de carbono).

Esta cadena tiene 7 C. Esta cadena tiene 8 C. Es la cadena principal.

Si hay varias cadenas igual de largas, se elige como principal la que tenga más cadenas laterales.

Ambas cadenas tienen 8 átomos de carbono

Esta cadena tiene dos sustituyentes. Esta tiene tres sustituyentes, por tanto es la cadena principal

Si hay varias cadenas igual de largas y con el mismo número de sustituyentes, se elige como principal la que tenga los

números más bajos en los átomos de carbono que tienen radicales.

Las dos cadenas tienen 8 átomos de carbono y 4 sustituyentes

Localizadores: 2, 4, 5, 7 Localizadores: 2, 4, 6 ,7

Se comparan los localizadores uno a uno y en la primera ocasión que sean diferentes se elige la que tenga el número más

bajo. En este caso la diferencia está en el tercer localizador un 5 frente a un 6, por lo tanto, se elige la primera opción.

¿Por qué extremo de la cadena principal empiezo a contar?

Se empieza a numerar la cadena por el extremo que asigne a los sustituyentes los localizadores más bajos.

Localizadores: posiciones 3 y 4: Elegimos esta opción Localizadores: posiciones 4 y 5

Si al numerar la cadena, comenzando por cualquiera de sus extremos, nos encontramos con los mismos números como

localizadores, empezaremos a nombrar por el lado que asigne el localizador más bajo al radical que debe ir primero al

nombrar por orden alfabético.

3-metil-5-etil 3-etil-5-metil

Elegimos esta opción, por asignar al etil el localizador más bajo



4

¿Cómo se nombra el alcano?

Una vez tenemos identificada la cadena principal (todo lo demás son sustituyentes o radicales) y sabemos porque lado

debemos comenzar a numerar ya podemos nombrar el alcano.

Vamos a nombrar el siguiente compuesto:

1. Elegimos la cadena principal (la más larga), pero vemos que tenemos dos opciones con igual número de átomos de

carbono, ¿cuál tomamos?: La que tenga más sustituyentes.

Se elige esta opción: 8 sustituyentes 7 sustituyentes

2. Una vez tenemos la cadena principal, tenemos que asignar los localizadores más bajos posibles. Cuando hay varias

opciones se comparan uno a uno, y en la primera diferencia, se elije el menor.

Localizadores: 2, 4, 5, 6, 6, 7, 8, 8 Localizadores: 3, 3, 4, 5, 5, 6, 7, 9

Esta opción tiene los localizadores más bajos 3. Se ponen los radicales (acabados en –il) por orden alfabético con sus localizadores y prefijos que indican las veces

que están repetidos (di, tri, tetra,…) y al final el alcano de la cadena principal (los números se separan entre si por

comas y los números de los nombres por guiones)

6 – etil – 2, 5, 6, 7, 8, 8 – hexametil – 4 – propildecano

En los radicales

sencillos para

determinar el orden

alfabético no nos

fijamos en los prefijos

di, tri, ..., ni iso, ni neo y

tampoco sec ni terc.



5

Ejemplos:

CH3

CH3

CH3CH2 CH CHCH2CH3

CH2

3-etil-2-metilhexano

CH3

CH3

CH3

CH3CH CH CHCH2CH2

CH2

CH3

3-etil-2,4-dimetilheptano

CH3 CH3

CH3

CH2 C CH3CH2CH

CH2

CH3

2-5,5-trimetilheptano

CH3 CH2

CH2

CH2 C CH2CHCH2

CH2

CH3

CH3

CH3CHCH2

CH3

CH3

5-etil-2,7-dimetil-5-propilnonano

CH3 CH

CH2

CH3 C CH2

CH2

CH3

CH2

CH3

CH2CH3

3-etil-2,3-dimetiloctano

En el caso de radicales complejos

Se escriben entre paréntesis, asignando el número 1 al carbono unido a la cadena principal.

Para determinar el orden alfabético en los radicales sencillos no se tienen en cuenta los prefijos multiplicativos, los cuales

sí se consideran cuando se trata de radicales complejos.

Ejemplos:

CH

CH

CH3

CH3

CH2

CH3

CH3 CH2 CH CH CH2

CH3

CH CH2 CH2 CH3

CH3

1.

2.

3.

6-(1,2-Dimetilpropil)-4-etil-3-metilnonano

CH3

CH3 CH2 CH2CH CH CH2 CH CH2 CH3

CH3

CH2

C

CH3

CH3 CH3

5-(2,2-Dimetilpropil)-3,6-dimetilnonano

CH3

CH

CH2 CH3

CH2 CH3

CH CH2CH2CHCH2CH2 CH2CH2CH2CH2CH3

CHCH2CH2CH3

CH3

7-(1,2-Dimetilpentil)-5-etiltridecano

CH3CH2

CH3

CH3

CH2

CH2 CH2

CH CH2

CH CH2CH2CHCH2CH2 CH2CH2CH2CH3

CHCH2CH3

CH3

6-(1-Metilbutil)-8-(2-metilbutil)tridecano

sec y terc son localizadores que desempeñan el papel de números y por tanto nunca se tienen en cuenta para el orden

alfabético.



6

Nombrar los siguientes compuestos:

1. CH3

CH3 CH2 CH CH3

CH2 etilbutil

2. CH3 CH2 C CH3

CH3

CH3

2,2-dimetilbutano

3. CH3

CH3

CH2

CH CH

CH3

CH2CH2CH3

3-etil-4-metilhexano

4.

CH3

CH3

CH2 CH3CH

CH2

CH2 CH CH2

CH3

CH3 CH

4-etil-2,6-dimetiloctano

5. CH CH CH CH CH3

CH3CH2 CH3 CH3

CH3

CH2CH3

4-etil-2,3,5-trimetilheptano

6.

CH3 CH3CH2

CH3

CH3 CH CH2CH CH2 CH2

CH3

CH3

CH2 C

4-etil-2,6,6-trimetilnonano

7. CH3

CH3 CH2 CH CH2 CH3

CH

CH3

CH3CH3

C

4-etil-2,2,5-trimetilhexano

8.

CH3

CH3 CH CH2CH CH2 CH2

CH3

C

CH3

CH3 CH3

4-(1,1-dimetiletil)-2-metilheptano

9.

CH3

CH3 C

CH3

C CH3

CH3

CH2 CH3

2,2,3,3-tetrametilpentano

10.

CH3

CH3CH2

CH2 CH CH

CH3

CH2 CH CH2 C CH3CH3

CH2

CH

CH3

CH3

CH3

6-etil-4-isobutil-2,2,8-trimetilnonano

6-etil-4-2,2,8-trimetil-4-(2-metilpropil)nonano

11.

CH3

CH3 C CH2

CH3

CH2 C CH3

CH3

CH2 CH3

2,2,5,5-tetrametilheptano

12. CH2 CH CH2 CH2 CHCH2

CH3 CH2 CH CH3

CH3CH2CH

CH3

CH3 CH3CH2

3,8-dimetil-4-(metilpropil)undecano



7

Formular los siguientes compuestos:

13. 4-etil-2,3-dimetilheptano

14. 5-butil-3,6-dimetilnonano

15. 5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-3-metilnonano

16. 5-(1,3-dimetilbutil)-2,3,6,7-tetrametilnonano

17. 4-etil-2,6,6-trimetiloctano

18. 4-etil-2,5,7-trimetil-5-propilnonano

19.

20.

21.



8

HIDROCARBUROS INSATURADOS – ALQUENOS y ALQUINOS -

ALQUENOS

Presentan uno o más dobles enlaces entre los átomos de carbono.

Alquenos con un solo doble enlace

Se elige la cadena más larga que contiene al doble enlace y se añade la terminación -ENO

Se numera la cadena a partir del extremo más próximo al doble enlace.

El localizador del doble enlace es el del primer carbono que lo contiene y debe ser el menor número posible (tiene

prioridad frente a los localizadores de los radicales).

Ejemplos:

CH3 – CH2 – CH = CH – CH3 2-penteno CH CH2 CH CH2CH3

CH3

4-metil-1-penteno

CH CH CH CH2

CH3

CH3

CH3

3,4-dimeti-1-lpenteno

4,5-dimetil-2-hexeno

CH CH CH CH

CH2

CH3

CH3

CH3

CH3

4-etil-5-metil-2-hexeno

CH2

CH3CHCH2 CH2 CH2CH3

CH3

2-(1-metiletil)-1-penteno

Alquenos con varios enlaces dobles

Se elige como cadena principal la que tenga mayor número de dobles enlaces, aunque no sea la más larga.

Se señala la posición de los dobles enlaces con los localizadores más bajos que se pueda y además en la terminación se

indica la cantidad de dobles enlaces que hay.

Ejemplos:

CH3 – CH = CH – CH = CH2 1,3-pentadieno CH3 – CH = CH – CH = CH = CH2 1,2,4-hexatrieno

C CH2 CH CH2CH3

CH2

4-metil-1,4-pentadieno CH3CH CH CHCHCHCH3

CH3

6-metil-2,4-heptadieno

CH3

CH3C CH CHCH

CH3

CH3 2,4-dimetil-2,4-hexadieno



9


22. CH3

CH2 CH3

CH3 C CHCH C

CH3

CH

CH3

4-etil-3,6-dimetil-2,4-hetadieno

23. CH2 C

CH2

CH2

CH3

CH CH C CH2

CH3

6-etil-2-metil-1,3,6-heptatrieno

24.

CH2

CH2 C C C CH

CH3

CHCH3 CH2 CH3

CH2

CH3

4-etil-3-(1-metilpropil)-2-metil-1,3,5-hexatrieno

25. CH3 CH C C CH C CH

CH3CH2 CH3 CH3

CH3

CH2

5-etil-3,3,6-trimetil-1,4,6-octatrieno

26.

CH3 CH CH CH2

CH2

CH3

3-metil-1,4-pentadieno

27.

CH CH CH C

CH2

CH3

CH3

CH3

CH2

4-etil-5-metil-1,2-hexadieno

28. C CH CH CH2

CH

CH2

CH3

CH3

CH3

3-(1,1-dimetiletil)-1,4-pentadieno

29.

30.

31.

32.

33.

34.

35.

36.

37.

38.



10


39. 4-etil-3-metil-2-hexeno

40. 3,5-dimetil-2-hexeno

41. 2,3-dimetil-2-buteno

42. 2,4-dimetil-3-hexeno

43. 4-etil-5,6,6-trimetil-2-hepteno

44.

45.

46.

47.

48.

49.

50.

51.



11

ALQUINOS

Presentan uno o más triples enlaces entre los átomos de carbono

Alquinos con un solo triple enlace

Se elige la cadena más larga que contenga al triple enlace y se le añade la terminación –INO

Se empieza a numerar por el extremo más próximo al triple enlace.

El localizador del triple enlace es el del primer carbono que lo contiene y debe ser el menor número posible (tiene

prioridad frente a los localizadores de los radicales).

Ejemplos:

CH3 CH2 CH C CH

CH3 3-metil-1-pentino

CH2 CH2 CH C CH

CH2 CH3

CH3

2-etil-1-hexino

CH3 CH2 CH CH2 CH3

C CH

3-etil-1-pentino

CH3

CH3

CH CH2 CH C C

CH CH3

CH3

CH3

4-isopropil-6-metil-2-heptino

Alquinos con varios triples enlaces

Se elige como cadena principal la que tenga mayor número de tripes enlaces, aunque no sea la más larga.

Se señala la posición de los triples enlaces con los localizadores mas bajos que se pueda y además en la terminación se

indica la cantidad de triples enlaces que hay.

Ejemplos:

CH3 – C C – CH2 – C CH 1,4-hexadiino CH C – CH2 - C C – C CH 1,3,6-heptatriino

CH2 CH2 CH C CH

C CH

CH3 CH2

3-butil-1,4-pentadiino



12


52. CH3

CH3

CH3 CH CH C C CH3

53. CH3CH2

CH3CH2CH3

CH3 CH CH C C

54. CH3

CH3CH2

CH2CH2CH3

CH3 CH CH C C

55. CH3

CH2 CH C C CH3CH C CH2

56.

57.

58.

59.

60.

61.


62. 2-hexino

63.

64.

65.

66.

67.

68.

69.



13

HIDROCARBUROS CON DOBLES Y TRIPLES ENLACES

Se elige como cadena principal a aquella que tenga el mayor número de dobles y triples enlaces en conjunto, es decir

mayor número de insaturaciones.

Esta opción tiene tres insaturaciones

Esta opción tiene cuatro instauraciones

Esta opción tiene tres instauraciones

Si hay varias cadenas con igual número de instauraciones, se elige como principal, la que tenga mas átomos de

carbono.

Las dos opciones tienen igual número de insaturaciones, así que elegimos como cadena principal la opción de la

izquierda que tiene 10 átomos de carbono, frente a la opción de la derecha que tiene 9 átomos de carbono

Si hay varias cadenas con el mismo número de insaturaciones y la misma cantidad de átomos de carbono, se toma como

principal la que tenga más dobles enlaces.

Las dos opciones tienen el mismo número de insaturaciones y además son igual de largas así que elegiremos como

principal la opción de la derecha ya que tiene mayor cantidad de dobles enlaces.

Se empieza a nombrar por el lado de la cadena que asigne los localizadores mas bajos a las instauraciones (sin tener en

cuenta si son dobles o triples enlaces).

CH C – CH2 – CH2 – CH = CH – C CH 3-octen-1,7-diino

Empezando por la izquierda tenemos los localizadores 1,5,7 y empezando por la derecha 1,3,7.

Si al empezar por los dos extremos los localizadores de las insaturaciones coinciden, se da preferencia a la numeración

que asigne los localizadores más bajos a los dobles enlaces.

CH2 = CH – C CH 1-buten-3-ino

Empezando por cualquiera de los dos extremos la numeración coincide (1,3),

así que empezamos por el lado que asigna al doble enlace la posición más baja



14

Ejemplos:

2,4-dimetil-4-(2-metilpropil)-2-hepten-5-ino

3-metil-5-(3-metil-1-butenil)-1,3,8-nonatrien-6-ino

4-etinil-3-(1-metilpropil)-1,3,6-heptatrieno


70. CH C – CH = CH – CH = CH – CH3 3,5 –hetadien-1-ino

71. CH C – CH = CH – CH = CH2 1,3-hexadien-5-ino

72. CH3 – C C – C C – CH = CH2 1-hepten-3,5-diino

73. CH2 = CH – CH = CH – C C – CH = CH2 1,3,7-octatrien-5-ino

74. CH3

CH3

CH3 C C C C CH CH CH3 4,5-dimetil-2,4-octadien-6-ino

75. CH2 CH2 CH3

CH2 CH C CH C CH

76.

CH2 CH2 CH3

CH C C C CH CH2

CH2 CH3

3-etil-4-propil-1,3-hexadien-5-ino

77. CH3

CHCH CH C CH C

CH2

C

C C

CCH3

4-(2-butinil)-3,5-nonadien-1,7-diino

78.

CH3C C CH CH CH

CH

CH

CH2

CCH3

CH3

2-metil-6-vinil-2,7-nonadien-4-ino

79.

CH3CHCH CH2 CH CH CH

C

CH2

C

CH3

CH3

7-metil-4-(1-propinil)-1,5-octadieno

80.



15


81. 1-buten-3-ino

82. 5,5-dimetil-1,3-hexadieno

83. 3-hepten-1,6-diino

84. 4,6-nonadien-2-ino

85. 8-metil-1,3,8-nonatrien-6-ino

86. 3,5-dimetil-3,5-octadien-1,7-diino

87. 6-metil-6-propil-2,4,7-nonatrieno

88. 3-metil-5-(3-metil-1-butenil)-1,3,8-nonatrien-6-ino

89. 2,4-dimetil-4-(2-metilpropil)-2-heten-5-ino

90.

91.

92.

93.

94.

95.

96.



16

HIDROCARBUROS CÍCLICOS

Son hidrocarburos de cadena cerrada con o sin insaturaciones.

Se nombran anteponiendo el prefijo CICLO al nombre del hidrocarburo lineal de igual número de átomos de carbono.

o simplemente Ciclopropano

o Simplemente Ciclobutano

1.

o Simplemente Ciclohexano

Cuando tienen radicales unidos al ciclo, se nombran de forma que el conjunto de radicales tengan los localizadores lo

más bajos posible. Se puede contar en cualquiera de los dos sentidos.

4-etil-1,2-dimetilciclohexano

Cuando empezando por cualquier lado coinciden los localizadores, se asigna la posición 1 teniendo en cuenta el orden

alfabético.

Se elige la opción de la derecha por asignar el localizador

más bajo por orden alfabético, antes etil que metil.

1-metil-2-etilciclohexano 1-etil-2-metilciclohexano

Cuando los hidrocarburos cíclicos contienen insaturaciones entre sus átomos de carbono, se numera de forma que las

insaturaciones tengan los localizadores más bajos, independientemente de que los enlaces sean dobles o triples. En el

caso de igualdad se asigna los números más bajos a los dobles enlaces.

1-ciclohexen-3-ino 1,3-ciclohexadien-5-ino



17


97. CH2 CH3

CH3

1-etil-3-metilciclohexano 98.

CH3

CH2 CH3

CH3

4-etil-1,2-

dimetilciclohexano

99. 100.

CH3

CH3

CH CH3

1-metil-4-

metiletilciclohexano

101. CH CH

CH2

Ciclopropeno 102.

CH2 CH3

1-etil-1,3-ciclohexadien-

5-ino

103. CH3

1-etil-1,3-

ciclopentadieno 104.

CH2 CH

CH3

CH3

1-(2-metilrpopil)-1-

ciclohexen-3,5-diino

105. 106.


107. Metilciclobutano 108. 1,3-ciclopentadien-5-ino

109. 1-etil-2-metilciclopentano 110. Ciclobutino

111. 1,3,5-trimetilciclohexano 112. 1,3,5-ciclooctatrieno

113. 1,2-dietil-3-metilciclohexano 114. 1,3-ciclohexadien-5-ino

115. 116. 1-ciclohexen-3-ino

117. 118.

119. 120.

121. 122.



18

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

El benceno es la base de los compuestos aromáticos. Su formula se puede representar:

Se nombran poniendo el nombre del radical delante de la palabra benceno

Ejemplos:

CH3

CH3CH2

CH3CHCH3

CH CH2

Metilbenceno (Tolueno) Etilbenceno Isopropilbenceno Vinilbenceno (estireno)

Cuando hay dos o más sustituyentes, se indican sus posiciones mediante 1,2 (orto) , 1,3 (meta) y 1,4 (para)

Ejemplos:

CH2

CH3

CH3

CH2

CH3

CH3

CH3

CH2 CH3

1-etil-2-metilbenceno

orto-etilmetilbenceno


meta-etilmetilbenceno


para-etilmetilbenceno

Si hay tres o más sustituyentes, se numeran de forma que en conjunto tengan los localizadores lo más bajo posible.

Ejemplos:

CH3

CH2

CH3

CH3

CH2

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3CH2

CH2

CH3

CH3

CH2

2-etil-1,4-dimetilbenceno 1-etil-2,3,4-trimetilbenceno 2-etil-1-metil-4-prpilbenceno



19


123. CH3

CH3

1,2-dimetilbenceno

o-metiltolueno 124. CH3

CH CH2

1-metil-2-vinilbenceno

1-etenil-2-metilbenceno

o-metilvinilbenceno

125.

CH3

CH3

1,3-dimetilbenceno

m-metiltolueno 126.

CH

CH2 CH3

CH2

1-etil-4-vinilbenceno

p-etilvinilbenceno

127.

CH3

CH3

CH3

128. CH

CH3

CH3

CH3

129.

CH3

CH2 CH3

130.

CH2

CH2

CH3

CH3

CH3

1-metil-2,3-

dipropilbenceno


131. 3-metil-1-propilbenceno 132. 1-etil-3-metilbenceno

133. 1-metil-4-(2-propenil)-benceno 134. 1-metil-4-(2-propinil)-benceno

135. 1-(metiletil)-2,3,4-trimetilbenceno 136. 1-metil-2,3-dipropilbenceno

137. 1,3,5-trimetilbenceno 138. p-metiltolueno

139. o-isopropilmetilbenceno 140.

141. 142.

143. 144.

145. 146.



20

DERIVADOS HALOGENADOS DE LOS HIDROCARBUROS.

Son hidrocarburos que contienen en su molécula átomos de halógeno.

Se nombran anteponiendo el nombre del halógeno (fluoro, cloro, bromo, yodo) al del hidrocarburo correspondiente,

indicando su posición por medio de localizadores lo más bajo posibles.

Ejemplos:

CH3 – CH2 – CH2Br 1-bromopropano

1,2-diclorobenceno ClCH2 – CH2 – CHCl – CH3 1,3-diclorobutano

Las insaturaciones tienen preferencia sobre los halógenos.

Ejemplos:

CH3 – CH = CH – CH2 – CHI 5-yodo-2-penteno CH3 – CHCl - CH2 – CCl2 – C CH 3,3,5-tricloro-1-hexino


147. Br2CH – CH = CH – CH3 1,1-dibromo-buteno 148. CH3 CH2 CH CH2

CH3

Cl

1-cloro-2metilbutano

149.

Br

Br

1,4-dibromobenceno 150. CH3 CH CH CH CH3

Cl


151. 152.

153. 154.

155. 156.

157. 158.



21

CCOOMMPPUUEESSTTOOSS OOXXIIGGEENNAADDOOSS

ALCOHOLES RR–– OOHH

Tienen el grupo –OH unido a un átomo de carbono.

La cadena principal es la que contiene la función alcohol (–OH)

Nomenclatura: se añade la terminación – OL al hidrocarburo del que procede.

Ejemplos:

CH3–CH2–CH2OH 1- propanol CH3–CHOH–CH3 2-propanol

CH3 – CH = CH - CHOH – CH3 3-pente-2-ol

3-etil-4-metil-3-penten-2-ol

Si hay varios grupos alcohol, la cadena principal será la más larga que contenga el máximo número de grupos –OH. El

número de –OH se indica con las terminaciones –diol, –triol, etc. anteponiendo un número, para indicar el átomo de

carbono al que esta unido el grupo –OH, que deberá ser el más pequeño posible.

Ejemplos:

CH2OH – CH2OH Etanodiol CH2OH – CHOH – CH2OH 1,2,3–propanotriol

CH2OH – CH = CH – CH2 – CH2OH 2-penten-1,5-diol


159. CH3 – CH2OH Etanol

160. CH2OH – CHOH – CH2OH 1,2,3-propanotriol / glicerina / glicerol

161. CH3 CH CH2CH

CH3

CH3

OH

2-metil-1,4-pentanodiol

162. 4,4-dimetil-1-pentanol

163. CH2 = CH – CHOH – CH2OH 3-buten-1,2-diol

164. CH3 – CH = CH – CH2 – CHOH – CH3 4-hexen-2-ol

165. CH2 = CH – CH2OH 2-propen-1-ol

166.

CH3 CH C CH2OH

CH2

CH3

2-etil-2-buten-1-ol

167. CH3 – CH = CH – CH2 – CH2 – CH2OH 4-hexen-1-ol

168. CH2 = CH – C C – CHOH – CH3 5-hexen-3-in-2-ol

169.

170.



22


171. 2-metil-1-butanol

172. 2-metil-2-propanol

173. 3,7-dimetil-2,6-octadien-1-ol

174. 2-propen-1-ol

175. 2,3-dimetil-2,3-butanodiol

176. 2-buten-1-ol

177. 2-buten-1,4-diol

178. 4-metil-2-penten-1-ol

179. 2-penten-4-in-1-ol

180.

181.

182.

183.

184.

185.

FENOLES AArr–– OOHH..

Resultan de sustituir uno o varios H del benceno por grupos hidroxilo, –OH .

Se nombran con la terminación –OL , añadida al nombre del hidrocarburo aromático.

Ejemplos:

OH

OH

OH

OH

OH

CH3

OH

CH2CH3

Fenol / bencenol 1,2-bencenodiol

1,2-difenol / o-difenol

4-metil-1,2-bencenodiol

4-metil-1,2-difenol

3-etilbencenol

3-etilfenol



23


186.

OH

OH

CH3

5-metil-1,3-bencenodiol 187.

CH3

OH

CH3

3,5-dimetilfenol

188.

OH

OH

OH

1,2,3-bencenotriol

1,2,3-trifenol 189.

190.

OH

Cl

3-clorofenol

m-clorofenol 191.

192. 193.

194. 195.

196. 197.

198. 199.

200. 201.


202. p-difenol

OH

OH

203.

204. 205.

206. 207.

208. 209.

210. 211.

212. 213.

214. 215.

216. 217.



24

ÉTERES RR–– OO –– RR´́..

Están formados por un átomo de oxígeno unido a dos radicales procedentes de hidrocarburos.

Nomenclatura radicofuncional: se nombran los radicales por orden alfabético, seguidos de la palabra éter.

RADICALES ÉTER

Nomenclatura sustitutiva: se nombra al radical más sencillo unido al oxígeno, con la terminación -OXI y a continuación

el hidrocarburo del que deriva el radical más complejo

RADICAL + SENCILLO OXI HIDROCARBURO

Ejemplos:

CH3 – O – CH3 dimetiléter / metoximetano CH3 – O – CH2 – CH3

etilmetiléter /

metoxietano

CH3 – O – CH2 – CH2 – CH3 metilpropiléter / metoxipropano

metoximetiletano


218. CH3OCH3 CH

CH3

CH2CH

CH3

Isobutilisopropiléter / 1-isopropoxi-2-etilpropano

219. CH3O

Metoxibenceno fenilmetiléter

220. O

Fenoxibenceno Difeniléter

221.

222.

223.


224.

225.

226.

227.

228.

229.

230.

231.



25

ALDEHÍDOS -- CCHHOO..

Presentan el grupo carbonilo, en un carbono terminal.

Se nombran sustituyendo la terminación – O del hidrocarburo correspondiente de cadena más larga que contiene al

grupo – CHO por –AL .

La posición del grupo aldehído no es necesario indicarla, ya que siempre esta en el extremo de la cadena.

Al grupo aldehído se le asigna la posición 1. Tiene preferencia sobre las insaturaciones y sobre el grupo alcohol.

Ejemplos:

HCHO metanal / formaldehído

Benzaldehído / Etilpropanal CH3 – CHO Etanal

CH3 – CH2 – CHO Propanal

CH2 = CH – CHO Propenal

4–etil–3–metil–2–hepten–5–inal

Metilpropanal

Si la cadena principal tiene dos grupos aldehído se añade la terminación –DIAL

Ejemplos:

OHC - CHO etanodial

OHC – CH2 – CH2 – CHO Butanodial

El aldehído, -CHO, tiene preferencia sobre el alcohol, -OH. Así que se nombra como un aldehído, y el alcohol se

considera como un sustituyente , indicando su posición seguido de HIDROXI-

Ejemplos:

CH3 – CH2 – CHOH – CHO 2-hidroxibutanal

CH2OH – CH2 –CHOH – CHO 2,4-dihidroxibutanal

Cuando la función aldehído no es la principal se nombra mediante el prefijo –FORMIL

Ejemplos:

OOHHOO

C

CCHC

HO

Ácido formilpropanoico



26

Cuando hay tres o más grupos –CHO, el tercero o siguientes se indica su posición con un localizador, seguido de

–FORMIL , si bien resulta preferible tratarlas a todas por igual, designándolas con el nombre CARBALDEHÍDO

Ejemplos:

3-formilpentanodial / 1,2,3-propanotricarbaldehído

CCH CH2CH2 CHC

C C

HOOH

HOHO

3,4-diformilhexanodial / 1,2,3,4-butanotetracarbaldehído

3-formilmetilpentanodial


232. CH3 – CH2 – CH2 - CHO Butanal

233. CHO – CH3 - CHO Propanodial

234.

HOCH3 CH

CH3

CH2CCH

CH2

CH3

2-etil-4-metilpentanal

235.

HOCH3 CHC CH2 CCH

CH2

CH3

CH3

2-etil-5-metil-4-hexenal

236. CH3 – C = CH – CH2 – CH - CHO 4-hexenal

237. CH3 – CH = CH – C C - CHO 4-hexen-2-inal

238. HOCCH3 CH CCH2

CH3 4-metil-3-pentenal

239.

CH3

CC

CH3

CH HOOH

2,2-dimetilpropanodial

240. CH3 – CHOH – CH2 - CHO 3-hidroxibutanal

241. CHO – CH2 – CHOH - CHO 2-hidroxibutanodial

242. HOC

Benzaldehído / bencenocarbaldehído

243. CH CH CHO

3-fenilpropenal

244. CH2Cl – CH2 - CHO 3-cloropropanal

245. HOOH

C

C CH2 CH2CCH

HO

2-formilpentanodial / 1,1,3-propanotricarbaldehido

246.



27


247. Etanal

248. Propanodial

249. 4-penten-2-inal CH2 = CH – C C - CHO

250. 5-etenil-2,6-heptadienal

251. 2-butinodial

252. 4-fenil-2-pentinal

253. 3-hidroxi-2-(1-propinil)-4-pentenal

CETONAS -- CCOO --..

Presentan el grupo carbonilo en un carbono secundario.

Para nombrar las cetonas se sustituye la terminación –O del hidrocarburo del que procede por –ONA .

La posición del grupo –CO– se indica con el número más bajo posible.

Ejemplos:

CH3 – CO – CH3 propanona

ciclopentanona CH3 – CH2 – CO – CH3 butanona

CH3 – CH2 – CH2 – CO – CH3 2–pentanona

Si en la cadena principal hay más de un grupo –CO– hay que indicarlo con la terminación –DIONA, –TRIONA, ...

Ejemplos:

CH3 – CO – CH2 – CO – CH2 – CH3 2,4–hexanodiona



28

La función cetona tiene prioridad sobre alcoholes, fenoles, insaturaciones y radicales, pero no sobre los aldehídos. Así

que en las cadenas con aldehídos la cetona se considera como sustituyente y se indica su posición con un localizador,

seguido de OXO-

Ejemplos:

CH3 – CO – CH2 – CHO 3-oxobutanal

OHC – CH2 – CO - CHO Oxobutanodial

OHC – CO – CH2 – CH2OH 4-hidroxi-2-oxobutanal


254. CH3 – CO – CH3 Propanona

255. CH3 – CO – CH2 – CH3 2-pentanona

256. CH3 - CH C – CO – CH3 3-pentin-2-ona

257. CH3 CH CO CH

CH3CH3

CH3

2,4-dimetilpentanona

258. CH3 – CO – CH2 - CHO 3-oxobutanal

259. CH3 CO CH2CH2

4-fenil-2-butanona

260. CH C – CH2 – CO – CH2 – CH = CH2 1-hepten-6-in-4-ona

261. CH3 – CO – CH2 – CH2 – CH2OH 5-hidroxi-2-pentanona

262.


263. 3-pentanona

264. 2-metil-3-pentanona

265. 4-metil-2-pentanona

266. 1,4-heptadien-3-ona

267.

268.



29

ÁCIDOS CARBOXILICOS -- CCOOOOHH..

Se nombran anteponiendo al palabra ÁCIDO al nombre del hidrocarburo de cadena más larga que contiene al grupo

carboxilo (–COOH), sustituyendo la terminación –O del hidrocarburo del que procede por –OICO .

Ejemplos:

H – COOH Ácido metanoico / ácido fórmico

CH3 – COOH Ácido etanoico / ácido acético

CH3 – CH2 – COOH Ácido propanoico / ácido propiónico

CH3 – CH2 – CH2 – COOH Ácido butanoico / ácido butirico

Al grupo ácido se le asigna la posición 1.

Ejemplos:

Ácido 3-etil-5-metilhexanoico

Si tenemos dos grupos ácido, la terminación seria –DIOICO

Ejemplos:

COOH – COOH Ácido etanodioico

Cuando en un compuesto hay tres o más grupos –COOH, los que no se encuentran en los extremos de la cadena

principal, se consideran radicales y se designan con el prefijo CARBOXI- .

Ejemplos:

Ácido 3-carboxipentanodioico.

Aunque todos los grupos análogos han de tratarse por igual, por lo que es preferible llamarlo ácido

1,2,3-propanotricarboxílico, ya que así, los tres grupos -COOH gozan del mismo tratamiento

El grupo carboxilo tiene preferencia sobre todos los demás.

Ejemplos:

CH3 – CHOH – COOH Ácido 2-hidroxipropanoico

COOH – CHOH – CHOH – COOH Ácido 2,3-dihidroxibutanodioico

Ácido 2-hidroxipropano-1,2,3-tricarboxilico



30


269.

Ácido 3-metilbutanoico

270. CH3 – CH = CH - COOH Ácido 2-butenoico

271.

Ácido 2-etil-3-pentenoico

272. CH2 = CH - COOH Ácido propenoico

273. CH3 – CH = CH – C C - COOH Ácido 4-hexen-2-inoico

274.

Ácido 2-metil-3-pentenoico

275. CH3 – C C – CH2 - COOH Ácido 3-pentinoico

276. CH3 – CH2 – CO – CH2 - COOH Ácido 3-oxopentanoico

277. CH3 – CH2 – CHOH – CH2 - COOH Ácido 3-hidroxipentanoico

278. CH3 – CO – CHOH – CH2 - COOH Ácido 3-hidroxi-4-oxopentanoico

279. OOH

C

CH2 CH2 CH CCH2C

OOH

HOO

Ácido 3-carboxihexanodioico

Ácido 1,2,4-butanotricarboxílico

280. HOOC – CO – CH2 – CO – CH2 - COOH Ácido 2,4-dioxohexanodioico

281. OOH

OOH

HOO

CH3 C

CH CH2 CH CCH2C

Ácido 2-carboxi-4-metilhexanodioico


282. Ácido fórmico

283. Ácido benzoico

284. Ácido butinodioico

285. Ácido 2-butenodioico

286. Ácido 2-metil-3-pentenoico

287.

288.



31

SALES DE LOS ÁCIDOS CARBOXILICOS -- CCOOOO -- MMEETTAALL

Se sustituye el hidrógeno del grupo carboxílico por un metal, el enlace oxígeno-metal es iónico.

Se nombran cambiando la terminación –ico del ácido por la terminación –ato y a continuación se nombra el metal.

Ejemplos:

CH3 – COOK Etanoato de potasio

CH3 – CH2 – COONa Propanoato de sodio


289. CH3 - COONa Etanoato de sodio

290.

291.

292.


293. Acetato de plata

294.

295.

296. Etanoato de cobre (I)

ÉSTERES -- CCOOOO --

Se sustituye el hidrógeno del grupo carboxílico por un radical, el enlace oxígeno-radical es covalente.

Se nombran cambiando la terminación –ico del ácido por la terminación –ato y a continuación se nombra el radical.

Ejemplos:

CH3 – COO – CH2 – CH3 Etanoato de etilo H – COO – CH2 – CH2 – CH3 Metanoato de propilo

CH3CH2OOC

Benzoato de etilo OOCCH3

Etanoato de fenilo



32


297. HCOO – CH2 – CH3 Metanoato de etilo

298. CH3 – COO – CH2 – CH3 Etanoato de etilo

299.

2-metilpropanoato de metilo

300. COO

CH3

CH2 CHCH3CH3CH2

2-metilbutanoato de etilo

301. H COO CH3CHCH2

CH3 Metanoato de 2-metilpropilo / Metanoato de isobutilo

302.


303. Etanoato de metilo

304. Acetato de etilo

305. Propanoato de metilo

306. 2-Metilpropanoato de 2-metilpropilo

307. Propanoato de 1-metiletilo

308. Metanoato de 2-metil-3-pentenilo

309. 3-metilbutanoato de etilo

310.



33

CCOOMMPPUUEESSTTOOSS NNIITTRROOGGEENNAADDOOSS

Están formados por carbono, hidrógeno y nitrógeno; algunos pueden contener oxígeno.

AMINAS RR -- NNHH22

Resultan al sustituir uno, dos o los tres átomos de hidrógeno del NH3 (amoniaco).

amina primaria amina secundaria amina terciaria

R – NH2 R – NH – R´ R – N – R´ R´´

Las Aminas primarias se pueden nombrar de dos formas:

– Considerando al hidrocarburo como cadena principal, acabado en -AMINA e indicando la posición del –NH2 con un

localizador lo más bajo posible.

– Considerando al hidrocarburo como sustituyente del –NH2 añadiendo la terminación –AMINA

Ejemplos:

CH3 – NH2 metanamina / Metilamina CH3 – CH2 – NH2 etanamina / Etilamina

CH3 – CH = CH – NH2 1-propenamina

1-propenilamina

2-butanamina

1-metilpropilamina

NH2

Bencenamina / fenilamina

(anilina)

En las aminas secundarias y terciarias se toma como cadena principal la más compleja y las demás cadenas como

sustituyentes, para indicar que están unidas al nitrógeno se indica anteponiendo la letra N.

Ejemplos:

CH3 - NH – CH3 Metilmetanamina / dimetilamina (no hace falta indicar la posición N)

N,N-dimetilpropanamina / N,N-dimetilpropilamina



34


311. CH3 – CH2 – NH – CH3 N-metiletilamina

312. CH3 – NH – CH2 – CH2 – CH3 N-metilpropilamina

313. CH2 = CH – NH2 Vinilamina / etenilamina

314. CH3

CH2CH2CH3 CH2N

CH3 N-etil-N-metilpropilamina

315. CH3NH

N-metilfenilamina / N-metilanilina

316. NH2 – CH2 – CH2 – CH2 – NH2 1,3-propanodiamina / trimetilendiamina

317. CH3 – NH – CH2 – CH2 - CH2 – NH – CH3 N,N´-dimetil-1,3-propanodiamina / N,N´-dimetiltrimetilendiamina

318. CH3 – CHOH – CH2 – NH2 1-amino-2-propanol

319.

320.

321.

322.


323. Isopropilamina

324. terc-Butilamina

325. 1-Propenilamina

326. 1,2-Dimetilpropilamina

327. Ciclohexilamina

328.

329.

330.



35

AMIDAS RR -- CCOONNHH22

Sustituimos –OH (grupo hidroxilo) de los ácidos por NH2 (grupo amino).

Se nombran cambiando la terminación –OICO de los ácido por la terminación –AMIDA .

Si sustituimos un H del NH2 por un radical pondremos:

N– RADICAL CADENAAMIDA

Si sustituimos los dos H del NH2 por dos radicales, pondremos:

N,N– RADICALES CADENAAMIDA

por orden alfabético

CH3 – COOH CH3 – CONH2

Ácido acetico o etanoico Acetamida o etanamida

Ejemplos:

CH3NH

O

CCH3 N–metilacetamida

CH3CH2

CH3N

O

CCH3

N,N–etilmetilpropanamida

ONH2

CH3

CCHCHCHCH3

2–metil–3–pentenamida


331. CH3 – CH = CH – CH2 – CONH2 3-pentenamida

332. ONH2

CH3

CCHCH3

metilpropanamida

333.

334.

335.

336.

337.

338.

339.

340.

341.



36


342. 3-pentenamida

343. N-metilbutanamida

344. N-isobutil-2-metilbutanamida

345. 2,5-hexadienamida

346. feniletanamida

347.

348.

349.

NITRILOS RR-- CC NN

Se pueden considerar como derivados de un hidrocarburo al sustituir los tres átomos de H por un átomo de N.

Se pone el número de carbonos (contando el del CN) seguido del sufijo –NITRILO

Si hay dos grupos – CN pondremos –DINITRILO.

Si hay tres o más –CN , el tercero y los siguientes van como sustituyentes, se indica su posición (la más baja posible)

seguido de CIANO.

Ejemplos:

CH3 – C N etanonitrilo

Cianobutanodinitrilo

CH3 – CH2 – C N propanonitrilo

N C – CH2 – CH2 – C N Butanodinitrilo

CH2 = CH – CH2 – C N 3–butenonitrilo



37


350. CH3 – CH = CH – CH2 – CH2 - CN 4-hexenonitrilo

351. CN

CH3

CH2CH2CHCH3

4-Metilpentanonitrilo / Cianuro de isopentilo

352. CN

Benzonitrilo / Cianuro de fenilo

353. CN – CN Etanodinitrilo

354. CN – CH2 - COOH Ácido cianoetanoico

355. CN – CH2 – COO – CH2 – CH3 Cianoetanoato de etilo

356.

357.

358.

359.

360.


361. Cianuro de vinilo

362. 2-metilbenzonitrilo

363. 2-pentinonitrilo

364. p-cianobenzoato de etilo

365. 2-etil-4-oxohexanonitrilo

366.

367.

368.

369.



38

NITRODERIVADOS RR-- CCHH22NNOO22

Sustituimos uno o más H de un hidrocarburo por NO2 (grupo nitro)

Indicamos la posición de los grupos, NO2, con un localizador lo más bajo posible seguido de –NITRO y detrás el

nombre del hidrocarburo del que procede.

Ejemplos:

CH3 – NO2 Nitrometano CH3 – CH2 – NO2 Nitroetano

2,3–dinitrobutano CH2 = CH – CH2 – NO2 3-nitro-1-propeno

NO2

Nitrobenceno

NO2

CH3

NO2O2N

2,4,6–trinitrotolueno

(T.N.T.)


370. CH3 – CH3 – CH2 – NO2 1-nitropropano

371. NO2

CH3CHCH3

2-nitropropano

372.

2,4-dinitropropano

373.

1-metilnitropropano

374.

NO2

NO2

1,3-dinitrobenceno / m-dinitrobenceno

375.

376.

377.

378.

379.

380.



39


381. Trinitrometano

382. 1-Cloro-3-nitrobutano

383. m-nitrotolueno

384. 3,5-dinitrofenol

385. p-Fluoronitrobenceno

Compuestos con más de una función. Como función principal se elige la que se encuentra antes en la siguiente tabla:

1 Ácidos carboxílicos

2 Ésteres

3 Amidas

4 Nitrilos

5 Aldehídos

6 Cetonas

7 Alcoholes

8 Fenoles

9 Aminas

10 Éteres

11 Insaturaciones

Ejemplos:

CCHCHCH3 CH2 CH

OO

3-oxo-4-hexenal

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