Todo se Transforma - Química 4º año - Unidad 2

CombustiblesCapítulo 1

“Utilizar petróleo como combustible es como encen-der una hoguera con billetes de banco”

Dimitri Mendeleiev

La propiedad de combustibilidad es característica de aquellas sus-tancias que pueden arder. Sin embargo, es habitual reservar la denomi-nación combustible para los materiales que son quemados específica-mente para producir energía calorífica.

Es posible clasificar estos combustibles según diferentes criterios, considerando por ejemplo:

- el estado físico (sólidos, líquidos o gaseosos)- el origen o procedencia (fósiles u otros).

La leña ha sido utilizada como combustible desde el descubrimien-to del fuego. Fue sustituida parcialmente por el carbón mineral a partir de la Revolución Industrial en el siglo XVIII. En la actualidad la leña es escasa y de elevado precio en algunos lugares; se usa frecuentemente como combustible doméstico, a veces en calderas de alto rendimiento o en la producción de carbón vegetal. Este se obtiene mediante la com-bustión incompleta de la madera realizada en hornos o en las antiguas carboneras (fig.1); arde con mucha facilidad y tiene elevado poder calo-rífico pero su uso es muy limitado por su escasez y precio.

El carbón es un mineral que resulta de la fosilización de restos vege-tales a lo largo de millones de años.

Fig. 1. La carbonización de la madera se realiza en hornos o en las antiguas car-boneras donde se apila leña cubierta de tierra y con orificios que se abren o se cierran para controlar el flujo de aire y evitar que la combustión se detenga.

140 Capítulo 1 • Combustibles Química • 4º año - 1º B.D.

TurbaSu formación corresponde a la primera etapa del proceso de transformación de vegetales en car-bón mineral. Esta descomposición de las plantas se produce en medios de elevada humedad y acidez, generalmente en pantanos y humedales. Consiste en una masa esponjosa con un contenido de agua muy alto y apenas un 25% de carbono.

Se compone principalmente de carbono, aunque también contiene hidrógeno, oxígeno, una cantidad va-riable de nitrógeno y azufre, entre otros elementos.

El carbón de coque se obtiene por calentamiento de hulla a elevada temperatura y en ausencia de aire. En este proceso se obtienen también materias primas para la industria farmacéutica y de explosivos. Este tipo de carbón es indispensable para la fabricación del acero y se utiliza también para calefacción porque su com-bustión no desprende gases contaminantes.

LignitoSe forma cuando se comprime la turba. Tiene una consistencia desmenuzable con restos visibles de los vegetales que la forman. Es de color pardo con menor cantidad de agua que la turba y con un por-centaje de carbono entre 60% y 75%. Es un com-bustible con bajo poder calorífico.

HullaSe forma al comprimir el lignito.Es dura y quebradiza, de color negro y brillo mate o graso, estratificado y muy frágil. Tiene entre un 75% y 80% de carbono.Por su elevado poder calorífico es empleado en centrales termoeléctricas.

AntracitaProcede de la transformación de la hulla.

Tiene color negro brillante y es muy duro. Contie-ne hasta un 95% de carbono. Es muy poco contami-nante y de alto poder calorífico.

Carbón

141Combustibles • Capítulo 1 Química • 4º año - 1º B.D.

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El petróleo, de origen fósil, es una mezcla en la que predominan los hidrocarburos.La teoría más aceptada acerca de su formación afir-ma que grandes cantidades de materia orgánica animal y vegetal se depositaron en el fondo del mar. Allí, sometidos a altas temperaturas y elevadas pre-siones por las capas de sedimentos, experimenta-ron una transformación sin oxígeno (anóxica).

La palabra petróleo viene del latín petra (piedra) y óleo (aceite), es decir “aceite de piedra”.Presenta características variadas en la viscosidad, en el color (tonalidad ocre, verde, negra), en la capa-cidad calorífica y en la densidad (0,75g/cm3 a 0,95g/cm3).Estas diferencias se deben a las distintas concentra-ciones y tipos de hidrocarburos que lo componen.

Desde las últimas décadas del siglo XIX, el petró-leo ha sido el recurso energético más importante del mundo. Se considera no renovable por el tiem-po necesario para su formación, que es muchísimo mayor que el tiempo en el cual se consume. Se esti-maba que las reservas pronto se acabarían pero se han descubierto yacimientos muy importantes que han alargado en más de 100 años la disponibilidad del mismo.

En las refinerías se obtienen los distintos compo-nentes del petróleo utilizados en general como combustibles (naftas, gasoil, fueloil, asfaltos, etc). También se extraen otros productos que sirven de materia prima en la industria petroquímica para obtener plásticos, fertilizantes, pinturas, pesticidas, medicamentos, fibras sintéticas, etc.

Torre deextracciónde gas natural

Torre deextracción

de petróleo

PetróleoGas natural

Rocapermeable

6.0% supergas

23.0%gasolina

0.4% solventes2.6% kerosene

2.2% jet fuel30.0% gas oil

1.4% diesel oil

3.4% fuel oilcalefacción

5.5% fueloil marino

23.0% fueloil pesado

1.5% asfalto

petróleo

Productos obtenidos a partir de un barril de petróleo


El gas natural, recurso energético fósil, se originó por la transformación de materia orgánica en forma similar a lo que ocurrió con el petróleo, pero requi-riendo en general de temperaturas más elevadas. Su composición es variable; el metano se encuentra en mayor proporción pero contiene además propa-no, etano y pequeñas cantidades de hidrocarburos superiores.

El gas natural llega a nuestro país desde Argentina a través de dos gasoductos. De él se obtienen sus componentes para distintas aplicaciones. El metano, utilizado como combustible, llega a las viviendas por la red de cañerías; sirve también como materia prima para la industria, en especial la petroquímica.

El gas natural licuado (GNL), también llamado gas natural comprimido (GNC) se transporta en buques acondicionados para tal fin. La combustión de su principal componente, el me-tano, libera gases menos contaminantes que aque-llos emitidos por otros combustibles derivados del petróleo.

La petroquímica es el conjunto de industrias que utilizan los componentes del petróleo o del gas na-tural como materias primas para la obtención de diferentes productos. Entre ellos pueden mencio-narse: fertilizantes, medicamentos, tintas, detergen-tes, gomas, explosivos, cosméticos, plásticos, fibras sintéticas.

gas natural


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La mayor fuente de contaminación por mercurio se debe al funcionamiento de las centrales eléctri-cas que queman carbón. Este metal, junto con otros como el cromo y el cadmio, es emitido por estas ins-talaciones y transportado en el aire hasta que se de-positan a cientos de kilómetros provocando impor-tantes daños en todos los ecosistemas. Esta acción contaminante a larga distancia se conoce como “efecto saltamontes”.

La combustión del carbón produce gran cantidad de gases contaminantes, en especial anhídridos de azufre y nitrógeno que en contacto con la humedad atmosférica producen la lluvia ácida. Estas emisio-nes son además una de las causas de la formación del smog fotoquímico que, al contaminar el aire, puede provocar problemas respiratorios.

Los derrames de petróleo pueden ser accidenta-les o no; es frecuente que los barcos petroleros la-ven los tanques y tiren los residuos al mar. Se utili-zan numerosos métodos para contener o retirar las manchas de petróleo (marea negra) antes que lle-guen a las costas. El 20 de abril de 2010 se produjo la explosión de una plataforma petrolera en el Golfo de México lo cual provocó enormes pérdidas eco-nómicas y daños irreversibles a los ecosistemas, con muerte de especies únicas.

Otro producto de las combustiones es el CO2. Este gas no es tóxico pero al aumentar su concentración en la atmósfera se incrementa el efecto invernade-ro. Como consecuencia aumenta la temperatura media de la superficie terrestre (calentamiento glo-bal), lo que deriva en el cambio climático. En la grá-fica se visualiza el gran crecimiento de la concen-tración de CO2 (gráfico en azul) durante el siglo XX y el aumento alarmante de la temperatura (gráfica en rojo).

contaminación por combustibles fósiles10

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ppm

CO

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T (o C)

CO2

Temperatura

Crecimiento de la concentración de CO2 y aumento global de la temperatura

ppm: se lee partes por millón y es una forma de expresar concentración


variedades alotrópicas del carbono

El grafito y el diamante son las variedades alotró-picas más conocidas del elemento carbono. Estas sustancias simples formadas exclusivamente por átomos de carbono tienen aspecto y propiedades diferentes que se atribuyen a la distribución de di-chos átomos. Se consideran sustancias macromole-culares pues millones de átomos se unen adoptan-do disposiciones espaciales con distinta geometría.

En 1985 fueron descubiertos los fulerenos: molécu-las con 60 y más átomos de carbono. El fulereno más estable y quizás el más conocido es el fulereno 60 o buckminsterfulereno. Su estructura es semejante a la de una pelota de fútbol formada por 20 hexágonos y 12 pentágonos. Este nombre proviene del arquitecto Richard Buckminster Fuller porque esa molécula tiene una estructura similar a las cúpulas geodésicas proyectadas y construidas por él.

Los nanotubos de carbono pueden considerarse como láminas de grafito enrolladas en forma de tu-bos, abiertos o cerrados, de una capa o multicapas.Los cilindros tienen un diámetro de unos cuantos nanómetros y su longitud puede variar desde cien-tos a miles de nanómetros. (1 nanómetro es una mi-llonésima de metro) Los nanotubos de carbono tienen innumerables aplicaciones.

En la década de 1930 se descubrió el grafeno, otra variedad alotrópica del carbono, pero recién en 1994 se le dio ese nombre. La estructura y las sor-prendentes propiedades fueron estudiadas por An-dre Geim y Konstantine Novoselov por lo cual obtu-vieron el premio Nobel de Física en 2010. El grafo de los lápices está compuesto principal-mente por monocapas de grafeno superpuestas.

Modelo del Grafito Modelo del Diamante

Modelo del Grafeno


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1) Los combustibles en Uruguay (trabajo en equipos). a) Realiza una encuesta en tu barrio para determinar cuál es el

combustible más usado para calefaccionar y para cocinar. Ela-bora el cuestionario con los aportes de todos los compañeros del equipo y solicita ayuda al docente.

Luego de obtener los datos escribe un informe con las conclu-siones. Si es posible construye gráficas que permitan comparar tus resultados con los de otros equipos.

b) ¿Cómo se transporta el gas natural desde la Argentina hasta nuestro país y cómo se distribuye para poder llegar a los hogares?

c) ¿Qué características tiene la planta regasificadora que se instala-rá en nuestro país y qué ventajas tendrá su construcción?

d) Realiza un estudio comparativo entre los combustibles más usa-dos actualmente en nuestro país y los que se utilizaban hace un siglo. ¿A qué se deben las diferencias encontradas?

e) El gas natural es una mezcla homogénea de varios gases. Busca información sobre ellos y completa el cuadro de la figura 1.

f) El biodiesel es un combustible que se produce en nuestro país. Busca información acerca de su composición y procesos de elaboración.

g) El 27 de noviembre de 2009 llegaron a la terminal de La Tablada de ANCAP los primeros cuatro camiones cisterna con 120.000 litros de etanol procedentes del complejo Agro Industrial de ALUR en Bella Unión.

¿Cómo se obtiene el bioetanol y qué usos tiene actualmente en nuestro país?

2) La huella de carbono

Toda actividad realizada por el hombre consume energía la cual es obtenida principalmente de los combustibles fósiles. Esto se re-laciona directamente con las emisiones de gases a la atmósfera. Se define huella de carbono como la totalidad de los gases de efecto invernadero (GEI) emitidos directa o indirectamente por un in-dividuo, organización, evento o producto. Se mide en relación a la masa de CO2 emitido siendo este dato útil para analizar y aplicar medidas para su reducción.

Los consumidores de la Unión Europea apuestan a la importación de productos “amigables con el medio ambiente”. Por esta razón, Uruguay certifica a partir del año 2012 la cadena productiva de la carne bovina, del arroz y de la leche con la medida de la huella de carbono.

ComponenteFórmula química

Porcentaje de la mezcla

Fig. 1. Ejercicio 1.

La huella de carbono es la medi-da de las emisiones de dióxido de carbono provocadas por las acti-vidades del ser humano. La deter-minación de esta huella permite identificar las fuentes de emisio-nes de GEI (gases de efecto inver-nadero) en el proceso de fabrica-ción, utilización y desecho de un determinado producto.

¿Sabías que... ?

Fig. 2. Día mundial de la eficiencia ener-gética.

Actividades


Averigua a) ¿Cuáles son los gases de efecto invernadero (GEI)? ¿Por qué se

denominan así? b) ¿Cómo se calcula la huella de carbono personal? c) ¿Qué países de la región certifican sus productos con la medida

de la huella de carbono?

3) Algunas impurezas del carbón mineral se eliminan durante el pro-ceso de lavado del mismo, pero otras permanecen, como el azu-fre, provocando problemas de contaminación cuando el carbón es quemado.

Investiga cómo interviene el azufre en la contaminación atmosférica.

4) En el siglo XIX era común que mujeres y niños trabajaran en las minas subterráneas de carbón. Esa actividad fue y es de alto riesgo aún en la actualidad.

Investiga a) Por qué eran niños y mujeres los que trabajaban en las minas. b) Menciona los accidentes más recientes ocurridos en minas de

carbón y cuáles fueron sus causas. En el futuro, ¿se podrían evi-tar estos accidentes? Explica (fig. 3, 4 y 5).

c) Investiga acerca de la lámpara diseñada por Sir Humphry Davy (químico británico) para usar dentro de las minas de carbón.

5) El gas grisú fue el causante de muchos accidentes en minas de carbón desde la antigüedad. Busca información sobre su fórmu-la, nombre IUPAC, por qué provoca accidentes en las minas y qué métodos se utilizaban para detectar su presencia.

6) Busca información acerca de las enfermedades provocadas por la explotación minera y cuáles son las medidas preventivas que pue-den implementarse.

7) En 1996 el Premio Nobel de Química fue otorgado a científicos que, con su trabajo, produjeron una verdadera revolución tecno-lógica. Busca información sobre el nombre y nacionalidad de estas personas así como de sus trabajos innovadores.

8) Los derrames de petróleo son una causa frecuente de contamina-ción del agua en varias zonas del planeta. ¿Qué acciones pueden desarrollarse frente a estos accidentes?

9) A partir del gas natural y del petróleo se obtienen diferentes com-puestos orgánicos, principalmente hidrocarburos, que son a su vez la materia prima para innumerables productos de la industria pe-troquímica. Investiga y luego completa con ejemplos un esquema similar al de la figura 6.

Fig. 3. Ejercicio 4. Mina subterránea de carbón.

Fig. 4. Ejercicio 4. Mina de carbón a cie-lo abierto.

Fig. 5. Ejercicio 4. La explotación de car-bón es un trabajo insalubre y afecta fun-damentalmente las vías respiratorias.

Gas natural

Petróleo

Petroquímicabásica

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Petroquímicaintermedia

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Petroquímicafinal

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Ampliando el horizonte...

Analiza el texto, investiga y responde1. ¿Qué son las lámparas de bajo consumo? Observa la etiqueta que aparece en la caja

de las mismas e interpreta los códigos que allí aparecen.2. Busca si en la zona donde vives se utiliza o se vende biodiesel y bioetanol.3. ¿Qué es la biomasa? Busca información acerca de su utilización en Uruguay.4. Averigua el significado de las letras que aparecen en la etiqueta energética de los

electrodomésticos.

Panorama energético del Uruguay

Los usos de la energía en nuestro país pueden dividirse en cinco áreas: 33% se usa en transporte 22% en la industria 28% en los hogares 8% en servicios y comercio 9% en el agro y la pesca

En la actualidad, el petróleo es la única alternativa posible para el transporte. Si bien en el mundo exis-ten vehículos híbridos que funcionan en parte con un motor a explosión tradicional y otra parte eléctri-ca, estos son muy caros. Además, surge el problema del almacenamiento de energía para dar autonomía al vehículo.

Otra alternativa es usar el gas comprimido como en Brasil y Argentina donde ese combustible es bara-to. En algunos países existe la posibilidad de usar bio-combustibles; sin embargo muchos opinan que no es una alternativa viable ya que de esa forma los cultivos pasarían a tener una función energética en lugar de alimenticia. En Uruguay se promovió y se votó una ley para incorporar un 5% de biodiesel y un 5% de bioe-tanol en el combustible para el 2013. Se continúa tra-bajando también en busca de la eficiencia energética,

esto es tener las mismas prestaciones con menor costo energético. Por ejemplo, en los electrodomésticos se incluye un código, llamado etiqueta energética, que indica cuán eficiente es en el uso de la energía.

Este es un capítulo nuevo que se está abriendo en nuestro país y lo primero que debe estudiarse es la calidad del transporte colectivo; si más personas utilizan simul-táneamente determinado medio de transporte, se consume menos combustible por persona.

Adaptado de la entrevista al Dr. Ramón Méndez, Revista Uruguay Ciencia, Nº 5 Agosto 2008


Química orgánica Capítulo 2

“¿Qué es la vida sin ciencia?”Goethe

A partir de los recursos naturales disponibles y de los conocimientos de cada época, la humanidad ha progresado desarrollando tecnologías cada vez más complejas.

Inicialmente las materias primas se trabajaban tal cual se extraían del ambiente como piedra, hueso, madera, arcilla, algunos metales, fibras vegetales. Posteriormente se aplicaron procesos que implicaban modi-ficaciones químicas, por ejemplo, para fabricar papel, obtener bebidas por fermentación, teñir fibras, trabajar en vidrio y cerámica así como también el desarrollo de técnicas para obtener aleaciones, conservar ali-mentos, entre tantas otras. Estas transformaciones de la materia no tu-vieron explicación hasta el nacimiento de la Química como ciencia.

Dentro de ese marco de conocimientos teóricos que posibilitaba en-tender los cambios y aplicarlos en innovaciones tecnológicas, surgió la Química Orgánica, basada en la Teoría Vitalista dominante hasta el si-glo XIX. En esa época se pensaba que las únicas fuentes de compuestos orgánicos eran los seres vivos, ya que estos poseían una “fuerza vital”. Cuando en 1828 Friedrich Wölher sintetizó en el laboratorio una sus-tancia orgánica, la urea, a partir de una sustancia inorgánica, perdió validez esta teoría.

A partir de ese descubrimiento se pudo afirmar que los compuestos orgánicos no provienen exclusivamente de los vegetales o de los animales.

Algo de historia...

Friedrich Wöhler (1800- 1882) quí-mico alemán.Sintetizó, por primera vez en un laboratorio, un compuesto orgáni-co (urea) a partir de un compues-to inorgánico poniendo fin de esta manera a la Teoría Vitalista de Jöns Jacob Berzelius.

149Química • 4º año - 1º B.D. Química orgánica • Capítulo 2

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Actualmente, se denomina Química Orgánica a la Química de los compuestos del carbono. De todos los elementos químicos conocidos, solo el carbono es uno de los constituyentes de varios millones de compues-tos: los compuestos orgánicos. El gran número y variedad de sustancias orgánicas ha merecido que su estu-dio sea considerado como una rama de la Química.

sustanciasorgánicas

El supergás, combustible que se al-macena o se vende en garrafas, es una mezcla de sustancias orgánicas obtenidas del petróleo.

Los gases combustibles que com-ponen el supergás son principal-mente propano y butano (elemen-tos C, H).

Las frutas y flores contienen sus-tancias orgánicas volátiles que son las responsables de los diferentes aromas.

Este veneno tiene alta concentra-ción de ácido metanoico conocido también como ácido fórmico (ele-mentos C, H y O).

Las grasas y aceites, necesarios en nuestra dieta en cantidades ade-cuadas, son mezclas de varias sus-tancias orgánicas.

Estas sustancias son triglicéridos de origen animal o vegetal (elementos C, H, O).

El veneno que las hormigas inyec-tan al picar o morder es un com-puesto orgánico que provoca fuer-te ardor.

La esencia de canela contiene el al-dehído cinámico. Este se encuen-tra en la corteza y en las hojas del canelo chino (elementos C, H, O).

Hidrocarburos Compuestos oxigenados Biomoléculas Sustancias artificiales

propano butano

aldehído cinámico

ácido metanoico triglicérido

150 Química • 4º año - 1º B.D.Capítulo 2 • Química orgánica

Todos los compuestos que contienen carbono se consideran orgánicos, excluyendo el monóxido de carbo-no, el dióxido de carbono, los carbonatos y los cianuros que se clasifican como inorgánicos. El otro elemento presente en casi todos los compuestos orgánicos es el hidrógeno. Puede encontrarse también oxígeno, nitró-geno, azufre, fósforo, halógenos y algunos pocos elementos metálicos.

sustanciasorgánicas

El almidón de maíz se emplea coti-dianamente en numerosas prepara-ciones culinarias. El almidón es sintetizado por los

vegetales mediante la fotosíntesis. Se ingiere con los alimentos como papa, arroz, maíz, harinas (elemen-tos C, H, O).

Los materiales plásticos son sustan-cias orgánicas, la mayoría produci-dos a partir del petróleo.

El etanol se puede obtener por ejemplo de la fermentación de uvas, maíz, manzanas y cebada (ele-mentos C, H, O).

La carne es un alimento que aporta proteínas, sustancias orgánicas im-prescindibles para la vida.

Las fibras musculares están forma-das por actina y miosina (elemen-tos C, H, O, N).

El alcohol utilizado como desinfec-tante, como combustible y además presente en las bebidas alcohólicas es una sustancia orgánica denomi-nada etanol.

El polietileno y el cloruro de po-livinilo (PVC) son ejemplos de ma-teriales plásticos sintetizados por el hombre (elementos C, H, a veces también Cl, N…).

etanol glicina: aminoácido presente en la miosina

almidón

cloruro de vinilo

(monómero)

cloruro de polivinilo

(polímero)


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El carbono: un elemento singular

Los átomos del elemento carbono tienen la particularidad de unirse entre sí formando cadenas; esta propiedad se denomina concatenación.

Los cuatro electrones de valencia del carbono posibilitan la forma-ción de cuatro enlaces covalentes muy energéticos, logrando compues-tos de gran estabilidad (fig. 1 y 2).

Los átomos de otros pocos elementos, como el silicio, logran unirse entre sí pero en ningún caso forman cadenas tan largas y variadas como las de carbono.

6C

Nivel de energía n=1 n=2 n=3

Nº de electrones 2 4

C

Fig. 1. Distribución electrónica, electro-nes de valencia y diagrama de Lewis del carbono.

Fig. 2. Ángulo de enlace para el átomo de carbono con geometría tetraédrica.

A su vez, las cadenas carbonadas pueden cerrarse formando anillos o pueden unirse a otras laterales de menor número de átomos de car-bono (fig. 3).

Fig. 3. Las cadenas carbonadas pueden ser muy variadas y complejas.

La concatenación y las diferentes posibilidades de unión de los áto-mos de carbono entre sí explican la existencia de millones de sustancias orgánicas tanto naturales como sintéticas. En el laboratorio se obtienen sustancias que son imitación de las naturales o totalmente originales como el polietileno.

Los átomos de carbono por tener cuatro electrones de valencia se denominan tetravalentes.


Actividades experimentales sugeridas

1- Investigación de carbono

ObjetivoIdentificar la presencia de carbono en diferentes muestras.

Materiales Sustanciasprobeta de 10cm3 óxido de cobre (II) tapón perforado agua de cal mortero Muestras de:cucharita pan, fideos, cabello,sorbito jabón, harina de maíz, etc.cuenta gotas gradillamecheropinza para tubos y tubos de ensayotubo acodado Procedimientoa) Mezcla y tritura en un mortero partes iguales (media cucharadi-

ta) de la muestra a investigar y del óxido de cobre (II). b) Introduce la mezcla en un tubo de ensayo y coloca el tapón con el

tubo acodado. c) Sumerge el extremo del tubo acodado en otro tubo de ensayo que

contiene aproximadamente 3cm3 de agua de cal (fig. 4).d) Calienta suavemente la mezcla y observa. e) Retira el extremo del tubo que está sumergido en el agua de cal y

luego apaga el mechero. e) Repite el procedimiento para cada muestra a ensayar.f) Coloca en otro tubo de ensayo 3cm3 de agua de cal y sopla aden-

tro con un sorbito cuyo extremo debe estar sumergido.g) Registra las observaciones realizadas en cada etapa del procedi-

miento.

Actividades1) ¿Qué función cumple el óxido de cobre (II) en estos ensayos? Es-

cribe la fórmula química de este compuesto llamado también óxi-do cúprico.

2) ¿Qué es el agua de cal? ¿Cómo se prepara?3) Al soplar con el sorbito en el agua de cal: a) ¿qué se observa? b) de la mezcla gaseosa que se exhala, ¿qué sustancia reacciona

con el agua de cal? c) ¿qué sustancia se forma? Escribe la fórmula.4) Investiga cómo se podría reconocer la presencia de hidrógeno en

las muestras estudiadas.

Fig. 4. Dispositivo del experimento.


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Fig. 5. Circuito armado.

2- Propiedades de los compuestos orgánicos e inorgánicos

ObjetivoRealizar un estudio comparativo de algunas propiedades de los com-

puestos orgánicos e inorgánicos.

PARTE A. Ensayo de solubilidad

Materiales Sustanciasgradilla aceitetubos de ensayo paradiclorobencenoespátulas cloruro de sodio disán agua sulfato cúpricoProcedimiento1) Coloca aproximadamente 5cm3 de agua en 4 tubos de ensayo.2) Agrega en cada tubo una pequeña muestra de las siguientes sustan-

cias: aceite, paradiclorobenceno, cloruro de sodio, sulfato cúprico.3) Agita durante algunos minutos y observa.4) Repite el ensayo con las mismas sustancias pero usando disán en

lugar de agua.5) Construye un cuadro comparativo indicando si se disuelven o no

las sustancias en los solventes usados.

PARTE B. Conductividad eléctrica

Construye un circuito sencillo que permita estudiar la conductividad eléctrica de las sustancias disponibles para el ensayo (fig. 5).

Compara la conductividad eléctrica de estas sustancias consideran-do las observaciones registradas.

Ensayo de ignición En condiciones adecuadas, es posible realizar un ensayo de ignición

con el fin de diferenciar sustancias orgánicas de algunas sustancias inor-gánicas. Dicho ensayo consiste en calentar con un mechero muestras de algunas sustancias para observar qué transformaciones experimentan.

Si se realizara el ensayo de ignición con las muestras mencionadas en las partes A y B se obtendrían los siguientes resultados:

Sustancias Observacionescloruro de sodio no se aprecian cambiosazúcar primero funde y luego se carboniza produciendo humo negrodisán se inflama con llama brillante y no deja residuo carbonosocarbonato de calcio no se aprecian cambios

Es posible concluir que, en general, las sustancias orgánicas se que-man o se funden a bajas temperaturas y a veces se descomponen.


Resumiendo

El número de sustancias orgánicas es de varios millones y aumenta continuamente. Se caracterizan por:

- ser sustancias compuestas- tener al elemento carbono en sus moléculas- ser combustibles

Aún teniendo en cuenta que hay excepciones a destacar, se pueden mencionar algunas propiedades que tienen, en general, las sustancias orgánicas.

- Son insolubles en agua; en cambio son más solubles en solventes orgánicos como disán, éter y acetona, entre otros (fig. 6).

- No conducen la corriente eléctrica

- Tienen menor densidad que el agua

- Sus puntos de fusión y ebullición son relativamente bajos; al au-mentar la temperatura, algunas se descomponen, se carbonizan o se volatilizan, dependiendo de la sustancia.

- Reaccionan lentamente.

- La masa molar de las moléculas complejas es elevada como las de proteínas, glúcidos, lípidos, ADN, vitaminas, hormonas, etc.

- Presentan isomería, es decir que dos o más compuestos con la misma fórmula molecular tienen propiedades distintas. Los isó-meros están formados por la unión de los mismos átomos pero distribuidos en el espacio de manera diferente, lo que determina la existencia de distintos compuestos.

Por ejemplo, el etanol (alcohol etílico) y el éter dimetílico tienen la misma fórmula molecular C2H6O, pero mientras el etanol pue-de ingerirse en las bebidas alcohólicas, el éter dimetílico es un gas muy tóxico que se utilizaba como refrigerante (fig. 7).

Fig. 6.

Excepciones: tanto el azúcar como el alcohol (etanol) son sustancias orgánicas, ambas solubles en agua. Esto puede explicarse si se considera la po-laridad de sus moléculas y de las moléculas de agua.

Fig. 7. El etanol y el éter dimetílico son isómeros, tienen la misma fórmula molecular (C2H6O) pero diferente estructura y propiedades. El etanol es comestible y el éter dimetílico es muy tóxico.


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Investigación bibliográfica sugerida

Esta actividad se realiza en equipos y en varios escenarios.

1) Actividad en la biblioteca

Para realizar esta actividad es necesario definir quiénes integran cada equipo y distribuir las tareas de cada uno.

El trabajo se desarrolla inicialmente en la biblioteca disponiendo de la bibliografía adecuada y el soporte informático necesario.

- coordinador - organiza las tareas y selecciona junto con el busca-dor la información encontrada, para luego elaborar la respuesta

- secretario - escribe las respuestas que serán entregadas - “buscadores” de información seleccionan páginas de Internet y

material en los libros.

Cada equipo: a) Elige un nombre y completa el cuadro de la figura 8 con los inte-

grantes del mismo según el rol que cumplirá cada uno.b) Responde las siguientes preguntas usando conocimientos previos: - ¿Qué son los combustibles? Cita ejemplos. - ¿Se puede considerar que los alimentos son los combustibles

de los seres vivos? ¿Por qué? - ¿De dónde surge el nombre de “Química Orgánica”? - Hidrocarburo es el nombre de algunos compuestos orgánicos.

¿A que se deberá dicha denominación? c) Elige una lista de las indicadas en la figura 9 y busca información

de lo mencionado en cada ítem que te permita contestar las pre-guntas que se detallan a continuación:

- ¿Son sustancias o mezclas de ellas? Si es posible escribe la fór-mula química.

- ¿A qué familia química pertenece? - ¿Dónde se encuentra o de dónde se extrae? - ¿Cuáles son sus usos, aplicaciones o funciones?

Lista 1 Lista 2 Lista 3 Lista 4

Acetona Formol Alcohol (etílico) VinagreSupergás o gas Polietileno Acetileno Ácido cítrico

Naftalina Azúcar(sacarosa) Jabón QueratinaCelulosa Glucógeno Aspartamo Éter dietílico

Clara de huevo Grasa Almidón Amilasa Aceite Caseína Glucosa Lactosa

Fenilalanina Glicina Colágeno BiogásVitamina A Nafta Paradiclorobenceno Margarina

Fig. 9.

d) Selecciona, organiza y elabora un informe por escrito.

Equipo ...............................

Coordinador

Secretario

Buscador inf.

Buscador

Buscador

Buscador

Fig. 8.


2) Actividad en el salón de clase

Puesta en común :- Completa el siguiente cuadro con la información aportada por

todos los equipos. - Marca con diferentes colores las sustancias que son hidrocarbu-

ros, las que tienen funciones oxigenadas y las denominadas ma-cromoléculas.

Alcanos Alquenos Alquinos Alcoholes Aldehídos Cetonas

Ácidos carboxílicos Ésteres Glúcidos Lípidos Proteínas

Benceno o derivados

En equipos:a) Arma un esquema con toda la información obtenida, buscando

relaciones y dependencias entre los diferentes grupos de sustan-cias.

b) Responde las siguientes preguntas: - ¿Qué elemento tienen en común todas las sustancias clasifica-

das? - Analizando todas las fórmulas de compuestos orgánicos,

¿cuántos enlaces presenta siempre este elemento?

3) Actividad individual domiciliaria

- Averigua qué es un “grupo funcional”. - Busca el grupo funcional de las siguientes sustancias: alcanos,

alquenos, alquinos, alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos car-boxílicos y ésteres.

4) Actividad en el salón de clase

En equipos:a) utiliza los modelos de varillas o similares y arma las representa-

ciones de algunas moléculas estudiadas. b) observa si los ángulos de enlace son iguales, menores o mayores

a 90º.c) escribe las fórmulas semidesarrolladas en el cuaderno.


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1) Observa el salón de clases y selecciona algunos objetos que hay en él. Clasifica los materiales que los forman en orgánicos e inorgáni-cos y construye un cuadro. Consulta al profesor y verifica si tu cla-sificación es correcta.

2) Elabora una lista de sustancias de uso frecuente a nivel doméstico indicando si son solubles en agua o en solventes orgánicos. Clasifí-calas en orgánicas o inorgánicas.

3) Es frecuente considerar que la “basura orgánica” proviene única-mente de restos vegetales y animales. Sin embargo, los plásticos, espumas, gomas y otros materiales sintetizados por el hombre son también orgánicos. Esta idea errónea se refuerza al usar diferentes colores para los recipientes de residuos donde uno dice “plásticos” y otro “basura orgánica”. Sin duda se hace así porque es distinto el destino final de unos y otros residuos.

Busca una solución diseñando recipientes para los residuos con carteles que indiquen en forma correcta lo que van a contener.

4) El término concatenación se emplea en otras disciplinas además de la Química. Averigua qué significa esta palabra en literatura y en informática.

5) Lee el texto de la figura 1 y responde. a) Investiga acerca de las novelas y comics que incluyen algún per-

sonaje como este. Busca información sobre la época en que fue-ron escritas y sus autores.

b) A temperatura ambiente, ¿cuál es el estado físico del dióxido de carbono y del dióxido de silicio?; ¿dónde se encuentran en la naturaleza?

c) Compara la estructura y los enlaces de las moléculas de CO2 y SiO2.

6) El material denominado fibra de carbono tiene numerosas aplica-ciones. Investiga sobre su composición, sus propiedades y mencio-na ejemplos donde se aplica.

7) Busca información y realiza un breve informe acerca del desarrollo de la industria química en nuestro país. Selecciona una industria relacionada con la Química Orgánica ubicada cerca de tu liceo e investiga sobre producción, materias primas, exportaciones, etc.


Algo de ficción: seres de silicio

¿Cómo sería la vida extrate-rrestre si existiera la posibi-lidad de sustituir al elemento carbono por silicio como cons-tituyente de los seres vivos?

El silicio al igual que el carbo-no es un elemento abundan-te y capaz de formar cadenas con otros átomos iguales a él. Si las moléculas que constitu-yen al ser de silicio reaccio-naran con el dioxígeno de la atmósfera terrestre se forma-ría el óxido de silicio, princi-pal componente de las rocas. Un ser vivo formado por áto-mos de silicio sería muy len-to para desplazarse en nues-tro planeta debido a su gran masa y tendría un aspecto in-timidante ya que sería similar a una roca.

Actividades



Lee el texto y piensa sobre algunos conocimientos científicos de este siglo.1. Busca información sobre la vida del químico Friedrich Whöler, sus trabajos de inves-

tigación y el contexto socio-histórico en que vivió.2. Elige uno de los materiales sintéticos mencionados en la lectura e investiga cómo y

cuándo se fabricó por primera vez y el uso que tiene en la actualidad.3. Trabajando con uno o dos compañeros redacta una carta dirigida a Whöler donde se

detallen materiales de uso frecuente en la vida de un joven del siglo XXI y su relación con los compuestos del carbono.

Cuando nadie lo esperaba...

En el año 1828 Friedrich Wöhler obtuvo urea en forma inesperada en su laboratorio de Berlín, sin sospechar el vertiginoso desarrollo que tendría en el futuro el mundo de la Química.

Su descubrimiento no fue bien recibido por sus colegas y algunos historiadores relatan que demo-ró varios años en hacer público su trabajo. En los químicos de la época, entre quienes se encontraba su propio maestro J. Berzelius, prevalecía la Teoría Vitalista que dio lugar a la denominación de Quí-mica Orgánica.

Se inició entonces una revolución y el pensamiento de los químicos tuvo que cambiar y abandonar la creencia en la de-nominada “fuerza vital”. Para ellos era muy sencillo y lógico entender el mundo si se consideraba que los procesos vitales se desarrollaban solo en el interior de los seres vivos y con leyes distintas a las del mundo inorgánico, constituyendo algo así como una Química diferente.

A partir de primera mitad del siglo XIX los químicos fueron capaces de imitar los mismos compuestos producidos naturalmente por los seres vivos, como la seda y los colorantes y luego fabricar otros nuevos que no existían en la naturaleza, como los plásticos.

Aunque se mantiene el nombre de Química Orgánica, actualmente se prefiere de-nominar como Química de los compuestos del carbono.

Extraído y adaptado de “Las maravillas de la Química” de V. Henzl

15 de noviembre Día Internacional de la Química


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Hidrocarburos:nomenclatura e isomería

Capítulo 3

“No trato de comprender todo el universo, trato de so-lucionar cosas pequeñas”

Federico Leloir

La mayor fuente de hidrocarbu-ros es el petróleo seguido del carbón y del gas natural.

Los hidrocarburos tienen una gran importancia como fuen-te de energía de uso industrial y doméstico.

El petróleo es una mezcla de miles de compuestos, mayori-tariamente hidrocarburos, que se formó por descomposición y degradación de vegetales y animales hace millones de años (fig. 2).

El petróleo (“aceite de piedra”) se origina por la conjunción de:- restos de plantas y de

animales- ausencia de aire- elevadas presiones- altas temperaturas- acción de bacterias

HidrocarburosSon sustancias orgánicas compuestas exclusivamente

por los elementos carbono e hidrógeno.

HIDRÓGENO CARBONO

Fig. 2. Petróleo.

Fig. 1.

En Argentina el 13 de diciembre se celebra el día del petróleo.

160 Química • 4º año - 1º B.D.Capítulo 3 • Hidrocarburos: nomenclatura e isomería

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Se reconocen diferentes clases de hidrocarburos.

Saturados: son compuestos que tienen todos los enlaces simples entre átomos de carbono; estos hi-drocarburos se denominan alcanos.

C C

No saturados o insaturados: tienen al menos un par de átomos de carbono unidos mediante enlace doble o triple.

C C

C C

un enlace doble un enlace triple alquenos alquinos

Enlace simple entre dos átomos de carbono

Enlace doble entre dos átomos de carbono

Enlace triple entre dos átomos de carbono

El carbono tiene 4 electrones de valencia y forma siempre 4 enlaces covalentes; es tetracovalente.

Los hidrocarburos se diferencian según la disposi-ción de los átomos de carbono.

Se llaman hidrocarburos lineales los que tienen una cadena carbonada continua, sin ramificaciones.

Los hidrocarburos ramificados son aquellos que presentan cadenas laterales unidas a la cade-na principal. A las cadenas laterales se les llama ramificaciones.

En los hidrocarburos cíclicos las cadenas carbona-das están formando anillos o ciclos.

Ejemplos

Hidrocarburo linealpentano

H3C–CH

2–CH

2–CH

2–CH

3

Hidrocarburo ramificadometilbutano

Hidrocarburo cíclicociclopentano

Hidrocarburos: clasificación

El adjetivo lineal no describe la real ubicación de los átomos; las cadenas carbonadas adoptan en el espacio una disposición en zig-zag.

161Química • 4º año - 1º B.D. Hidrocarburos: nomenclatura e isomería • Capítulo 3

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Las sustancias orgánicas se clasifican en familias.

Los compuestos de una familia tienen en común un grupo funcional, conjunto de átomos que los ca-racteriza y les confiere propiedades similares; cons-tituyen la parte químicamente activa de la molécula orgánica.

Los alcanos tienen enlaces simples entre los áto-mos de carbono.

El doble enlace entre dos átomos de carbono cons-tituye el grupo funcional de los alquenos.

El triple enlace entre dos átomos de carbono cons-tituye el grupo funcional de los alquinos.

Grupo funcional Ejemplos

Alc

ano

s

metano

etano

Alq

uen

os

propeno

Alq

uin

os

propino

Para los compuestos orgánicos se emplean diferen-tes tipos de fórmulas dependiendo de qué aspecto de la composición interese destacar.

Mediante la fórmula molecular se simboliza cuán-tos átomos de cada elemento constituyen la molé-cula de un compuesto.

La fórmula estructural indica además cómo están unidos entre sí dichos átomos; es posible escribirla en forma desarrollada o semidesarrollada.

ButanoFórmula molecularC

4H

10

Fórmula estructural

fórmula desarrollada

fórmula semidesarrollada

Representación con modelo de esferas

Hidrocarburos: grupos funcionales

¿Sabías que... ?El propano y los isómeros del butano constituyen los principales componentes del gas licuado de petróleo (GLP) que se usa como combustible.El gas natural es una mezcla de hidrocarburos sim-ples, principalmente metano, con trazas de dinitróge-no, dióxido de carbono, entre otros.


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Hidrocarburos: fórmulas y modelos

Alcanos Fórmula general Cn H2n+2

(n representa la atomicidad del elemento carbono).

MetanoFórmula molecular CH

4

Fórmula desarrolladaRepresentación

con modelo de esferas

EtanoFórmula molecular C

2H

6



AlquenosFórmula general Cn H2n


EtenoFórmula molecular C

2H

4



PropenoFórmula molecular C

3H

6



AlquinosFórmula general CnH2n-2


EtinoFórmula molecular C

2H

2



PropinoFórmula molecular C

3H

4



Fórmulas stickSon fórmulas simplificadas en las que se represen-tan los enlaces entre átomos de C mediante barras o líneas (stick en inglés significa palo).

Por ejemplo

pentano

metilbutano

1-buteno


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AlcanosPara nombrar alcanos se consideran algunas reglas generales.

- El nombre se forma con el prefijo que indica el nú-mero de átomos de carbono de la cadena princi-pal (fig. 3) seguido de la terminación ano.

- Las ramificaciones (cadenas laterales) se nombran usando los mismos prefijos con terminación il.

- Si el alcano es ramificado se nombra primero la ra-mificación indicando, mediante un número, a qué átomo de carbono de la cadena principal está uni-da, seguido del nombre de la cadena principal.

Por ejemplo: 1 2 3 4 5

2-metilpentano

Si hay varias cadenas laterales es necesario indicar dónde se ubican y para ello:

- se numeran los átomos de la cadena principal comenzando por el extremo más próximo a las ramificaciones

- si una ramificación se repite, se anotan las posicio-nes separando los números mediante comas

- se usan siempre guiones entre los números y las palabras.

Por ejemplo:

5-etil-2,2-dimetilheptano

Alquenos y alquinosLos nombres de los alquenos y de los alquinos se establecen teniendo en cuenta estas reglas:- al prefijo que indica el número de átomos de carbono de la cadena prin-

cipal se le agrega la terminación eno para alquenos que señala la exis-tencia de un doble enlace o la terminación ino para alquinos, con un triple enlace

- la ubicación del enlace doble o triple se señala con un número. Su valor se determina contando los átomos de carbono de la cadena principal desde el extremo más cercano a estos grupos funcionales

1 2 3 4 5 6

2-hexino

- si el alqueno o el alquino tiene ramificaciones, estas se nombran prime-ro, indicando dónde se encuentran (considerando la numeración de los átomos de carbono ya establecida para ubicar el doble o triple enlace).

1 2 3 4 5

2- metil- 2- penteno

Hidrocarburos: nomenclatura

Nº de átomos de carbono

Prefijo

1 met

2 et

3 prop

4 but

5 pent

6 hex

7 hept

8 oct

9 non

10 dec

Fig. 3. Los prefijos se utilizan para indi-car el número de átomos de carbono tan-to en la cadena principal como en las ra-mificaciones.


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Hidrocarburos: isomería

Los compuestos llamados isómeros están forma-dos por los mismos átomos pero con distinta distri-bución en el espacio. Tienen igual fórmula molecu-lar pero diferente estructura.Los isómeros son sustancias diferentes porque tie-nen distintos valores de las propiedades intensivas, al menos en una de ellas.En algunos casos, estas diferencias determinan que un isómero sea tóxico para el organismo y el otro no, como los isómeros del ácido butenodioico.

AlcanosLos alcanos presentan isomería de cadena.Los tres primeros términos de la serie, metano, etano y propano, no tienen isómeros. Con 4 átomos de car-bono y fórmula molecular C

4H

10 hay dos isómeros,

o sea dos distribuciones atómicas posibles (fig. 4).

butano

metilpropano

AlquenosLos alquenos tienen isomería de cadena a partir del buteno, C

4H

8.

Presentan además, isomería de posición cuando existen diferentes ubicaciones del doble enlace en la molécula.

Por ejemplo:

1-buteno

2-buteno

Algunos alquenos presentan también isomería geométrica. Existen dos distribuciones espaciales posibles debido a la imposibilidad de rotación al-rededor del doble enlace y a la presencia de susti-tuyentes distintos en los átomos de carbono unidos por el doble enlace.

Por ejemplo, el 2-buteno

cis- 2- buteno trans- 2- buteno

AlquinosLos alquinos con cinco o más átomos de carbono tienen isómeros de cadena, por ejemplo:

1-pentino (C5H

8)

metilbutino (C5H

8)

También presentan isomería de posición, a partir de 4 átomos de carbono. Por ejemplo:

1- pentino

2- pentino

Isomero Butano Metilpropano

Peb (oC) 0 -12

Pf (oC) -138 -159

D del líquido (g/mL) 0.622 0.604

Fig. 4. La diferencia en los valores de las propiedades físicas permite afirmar que son sustancias distintas.

ISÓMEROS

IGUALES PARTES


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El benceno es un hidrocarburo de fórmula C6H6.La molécula tiene geometría hexagonal plana y puede describirse mediante dos estructuras en la que se alternan dobles y simples enlaces entre áto-mos de carbono.

El benceno es muy volátil, sus vapores son inflama-bles y tóxicos (con acción cancerígena) por lo que debe usarse con las debidas precauciones.

El tolueno es una sustancia aromática, cuya molé-cula tiene un grupo metil (–CH

3) sustituyendo un

átomo de hidrógeno del anillo bencénico.

Su nombre se debe a que se obtuvo de la pomada de Tolu, una pasta de color marrón de olor agrada-ble, producida por un árbol sudamericano llamado toluifera balsamun.A esta pomada se le atribuyen propiedades relajan-tes empleándose para lograr equilibrio emocional.

El xileno tiene dos grupos metil sustituyendo dos átomos de hidrógeno del anillo bencénico.Existen tres moléculas de xileno, que son isómeros entre sí.

Hidrocarburos: aromáticos o arenos

Se denomina, en general, hidrocarburos aromáti-cos al benceno y los compuestos derivados de él. Se les llama también arenos por tener estructura cíclica insaturada.

Algo de historia...El nombre “hidrocarburos aromáticos” proviene del siglo XIX, cuando se conocieron varios productos con aromas intensos: bálsamos, resinas y esencias como bálsamo de benjuí, vainilla, canela, etc. Friedrich August Kekulé propuso, en la segunda mitad de ese siglo, la estructura de anillo para el benceno, que se-gún cuentan diferentes historias, surgió luego de haber tenido un sueño acerca de una serpiente que se mordía la cola.

Las dos estructuras de la mo-lécula de benceno se repre-sentan de la siguiente forma:

Benceno C6H6


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1) Se denomina marea negra al conjunto de manchas de petróleo en el agua de mares y océanos. Para eliminarlas se utilizan diferentes métodos.

a) Averigua en qué consisten estos métodos. b) ¿Qué propiedades físicas del petróleo permiten la aplicación de

estos métodos? c) Investiga acerca de la utilización de bacterias para disminuir

esta forma de contaminación.

2) Busca información sobre las prospecciones que se han realizado en nuestro país, relacionadas con la búsqueda de petróleo:

a) zonas donde se realizan b) empresas que las llevan adelante c) resultados obtenidos Elabora un pequeño informe para compartir en clase. También

puedes confeccionar posters o presentaciones power point para complementar tu trabajo.

3) Formula y nombra: a) un alcano de masa molar 30g/mol b) un alqueno de masa molar 56g/mol c) un alquino de masa molar 68g/mol

4) a) Une dos trozos de cartulina o cartón con una chinche como se muestra en la figura 1. Intenta rotar las dos piezas alrededor del punto de unión. ¿Qué observas?

b) Repite el procedimiento anterior pero usando dos chinches. ¿Qué observas en este caso?

c) Compara tus observaciones y establece una analogía con la po-sibilidad de rotación alrededor de un enlace simple entre dos átomos de carbono y alrededor de un enlace doble.

5) En los alquenos, la imposibilidad de libre rotación alrededor del doble enlace carbono-carbono y la existencia de sustituyentes dis-tintos unidos a los átomos de carbono enlazados doblemente deter-mina la existencia de isómeros geométricos, cis- trans.

a) Los prefijos cis y trans provienen del latín, ¿qué significan? b) b1) Formula los siguientes compuestos: 1-buteno, 2-metil-2-buteno, 3-metil-2-penteno, 2-pentino 3-metil-pentano, 2,3-dimetil-2-buteno b2) analiza si tienen isómeros geométricos b3) si no tienen isomería geométrica, explica por qué b4) si tienen isómeros cis y trans formúlalos y nómbralos.

¿Sabías que... ?Un barril de petróleo equivale a 159 L.

¿Sabías que... ?Algunos compuestos orgánicos se nombran haciendo referencia a la fuente natural de los mismos. Por ejemplo, la cocaína, se extraede las hojas de la planta de coca.En otros casos el nombre hace re-ferencia al químico que lo sinteti-zó como los insecticidas “dieldrin” y “aldrin” que justificaron el Pre-mio Nobel a Diels y Alder.Sin embargo, debido a que el nú-mero de compuestos orgánicos es aproximadamente de 9 millones, la IUPAC ha sistematizado su no-menclatura proponiendo reglas para nombrarlos.

Fig. 1. Ejercicio 4. Trozos de cartulina clavados con una y con dos chinches.

Actividades


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6) Investiga la composición química de las diferentes clases de nafta que se venden en las estaciones de servicio. Compara sus precios y el uso de cada una de ellas (fig. 2).

7) Escribe las fórmulas semidesarrolladas de: a) 2,2,4-trimetilpentano b) un compuesto de fórmula C8H18 con la cadena principal más

corta posible c) un compuesto de fórmula C5H8 con la cadena más larga d) un isómero del compuesto formulado en b) e) un isómero del compuesto formulado en c) f) 2-hexino g) 3-metilpentano

8) Nombra los compuestos representados con el modelo de esferas en la figura 3.

9) a) Usando los modelos de esferas representa la molécula de buta-no. Rota las uniones C-C observando las diferentes posiciones relativas que pueden tener los átomos de C y de H en el espacio. Analiza cuál disposición de los átomos es la más estable y expli-ca por qué.

b) Arma el modelo para el isómero del butano. Sin romper ningu-na unión, determina si es posible que un compuesto se convier-ta en el otro.

10) a) Con el modelo de esferas u otro similar arma la representación de los isómeros geométricos cis-2-buteno y trans-2-buteno. ¿Es po-sible la conversión de uno en el otro sin romper ningún enlace?

b) Arma luego la representación del 1-buteno y responde: - ¿es posible la rotación alrededor del enlace doble? - ¿existen isómeros geométricos de ese compuesto? Justifica tu

respuesta.

11) a) Una molécula de un alcano está formada por 22 átomos de hi-drógeno. Determina cuántos átomos de carbono tiene y escribe la fórmula molecular.

b) Formula y nombra tres compuestos que tengan esa fórmula molecular.

c) ¿Qué relación tienen entre sí los compuestos formulados?

12) Observa y analiza la figura 4. Elabora un breve texto que explique cuál es el mensaje que se quiere trasmitir con el dibujo.

13) a) Dos compuestos tienen la misma fórmula molecular pero sus puntos de ebullición son diferentes. ¿Cómo explicas este hecho?

b) Busca un ejemplo y escribe sus nombres y las fórmulas semidesarrolladas.





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14) Nombra los siguientes compuestos y clasifícalos

a) b)

c) d)

e)

15) Escribe las fórmulas stick de los siguientes hidrocarburos: a) propano b) dimetil butano c) propeno d) 3,3,4-trimetil-1-hexino e) etil pentano

16) La destilación es un proceso que permite extraer del petróleo va-rios productos útiles.

a) ¿Por qué se denomina a este proceso destilación fraccionada? b) Busca una relación entre el punto de ebullición de cada fracción

y su masa molar. c) ¿Cuáles son los subproductos del petróleo más utilizados en

nuestro país?

17) Existen compuestos aromáticos con importantes aplicaciones que están constituidos por moléculas semejantes a las de benceno. En ellas, uno o más átomos de hidrógeno del anillo bencénico están sustituidos por grupos de átomos que les confieren sus propiedades características.

Busca las fórmulas de los siguientes compuestos, escríbelas y averi-gua cuáles son las aplicaciones más importantes:

• fenol • benzaldehído

• nitrobenceno • trinitrotolueno

• clorobenceno • paradiclorobenceno

• anilina • benzoatodesodio

• ácidobenzoico

¿Sabías que... ?Es alarmante la diferencia entre el tiempo que demora en formarse el petróleo y el escaso tiempo em-pleado por el hombre para consu-mirlo, lo cual trae como conse-cuencia su escasez, agotamien-to próximo y aumento desmedido del CO2 en la atmósfera.


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Analiza el texto, investiga y responde1. ¿Cómo se produce la fotosíntesis? Escribe la ecuación química correspondiente a

dicha reacción. 2. Averigua acerca del petróleo. - ¿Qué procesos permiten el fraccionamiento? - ¿Qué significado tiene la palabra cracking? - ¿Cuáles son las diferentes fracciones que se pueden obtener? - ¿Por qué se le denomina “oro negro”?3. Busca información sobre ANCAP: significado de la sigla, año de su fundación, autori-

dades actuales, productos que comercializa dentro y fuera del país.

El petróleo

Desde los orígenes de la vida en el planeta el sol aporta la energía necesaria para el proceso de fotosíntesis de las plantas verdes.

Siglo tras siglo, a medida que se sucedieron los ciclos vitales de cre-cimiento, muerte y descomposición, los restos de la vida prehistórica se asentaron en el fondo de lagos, mares y océanos.

Estos sedimentos, en ciertas condiciones, se convirtieron en una mezcla compleja de compuestos orgánicos llamada petróleo.

En 1859, tras un año de búsqueda, Edwin Drake perforó un agujero de 21m de profundidad en Pensilvania del que salió petróleo.

A partir de ese momento el oro negro entraría en la historia de la humanidad. El petróleo crudo es un líquido viscoso, oscuro, casi ne-gro y de mal olor, formado por una variedad de cientos de hidrocarbu-ros. Para convertirlo en derivados utilizables, es necesario fraccionarlo; para ello se aplica un método basado en las diferencias en el punto de ebullición de sus componentes denominado destilación fraccionada. En el caso particular del petróleo este proceso se denomina cracking.

Los compuestos de menor punto de ebullición son de baja masa molar y se recolectan en la parte alta de la columna de fraccionamiento mientras que los de mayor masa molar y punto de ebullición elevados

se disponen en las secciones más bajas de la misma. Estas fracciones se transforman en miles de productos con aplicacio-

nes muy diversas, desde fármacos que curan enfermedades hasta mor-tales plaguicidas, desde asfalto para los caminos hasta delicadas fibras sintéticas y plásticos.

La mayor parte de este tesoro de energía, obtenida de la luz solar en épocas anti-guas y almacenada en los enlaces químicos, se convierte de nuevo por combustión en dióxido de carbono y agua, sustancias de las cuales provino.

Adaptado de Química orgánica de Bailey y Bailey

Edwin Drake posa a la derecha jun-to al primer pozo petrolero.


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Propiedades de los hidrocarburos

Capítulo 4

“Todo lo que se inventa, todo lo que se crea, todo lo que se descubre, tiende a ser para todos. He aquí un signo democrático de la investigación”

Clemente Estable

Tanto para la explotación como para el transporte y el almacenamiento de los hi-drocarburos es importante tener en cuenta las propie-dades físicas y químicas de los mismos (fig. 1).

A temperatura ambiente algu-nos hidrocarburos se encuen-tran en estado gaseoso otros en estado líquido y el resto en es-tado sólido. Los hidrocarburos en estado lí-quido son muy volátiles (fig. 2).

Se ha encontrado una relación entre el tamaño de las moléculas de los hi-drocarburos y el estado físico en que se encuentran a 20ºC y a la presión de 1atm. En general, en esas condiciones, los hidrocarburos en estado ga-seoso tienen las moléculas más pequeñas, formadas por 1 a 4 átomos de C; con moléculas más grandes, entre 5 y 16 átomos de C se encuentran en estado líquido, mientras que los hidrocarburos en estado sólido tienen moléculas constituidas por más de 16 átomos de C.

Hidrocarburos: estado físico Fig. 1. Para evitar accidentes, el vehícu-lo que transporta combustible debe tener las señalizaciones o pictogramas acerca de los riesgos.

Fig. 2.

A temperatura ambiente la nafta se encuentra en estado liquido, la parafina en estado sólido y el supergás en estado gaseoso.

171Química • 4º año - 1º B.D. Hidrocarburos: propiedades físicas y químicas • Capítulo 4

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Hidrocarburos: propiedades físicas

Alcano (g/mol) Peb (oC)Metano 16 -161,7Etano 30 -88,6Propano 44 -42,1Butano 58 -0,5Pentano 72 36,1Hexano 86 68,7Heptano 100 98,4Octano 114 125,7

200

0

300

100

-100

400

-200

Peb

(o C)

5 10 15 20


Alcano (g/mol) Pf (°C)Metano 16 -182,5Etano 30 -183,3Propano 44 -187,7Butano 58 -138,3Pentano 72 -129,8Hexano 86 -96,3Heptano 100 -90,6Octano 114 -56,0

0

-100

50

-50

-150

100

-200

Pf (o C)

5 10 15 20


Al aumentar las masas molares de los hidrocarburos también aumentan las temperaturas de fusión y de ebullición (fig. 3).

Es posible explicar este comportamiento si se con-sidera que al aumentar la masa de las moléculas se incrementan los sitios posibles de interacción, au-mentando así las atracciones entre ellas. Como las atracciones intermoleculares se debilitan por ac-ción del calor se requiere más energía para separar moléculas de mayor tamaño.

El punto de ebullición y de fusión de los hidrocarbu-ros depende también de la existencia o no de rami-ficaciones en las cadenas carbonadas (fig. 4).

Al disminuir la “superficie” de la molécula resulta menor la posibilidad de atraerse entre sí. Por eso, los hidrocarburos con moléculas ramificadas tienen puntos de ebullición y de fusión más bajos que los hidrocarburos de igual masa molar con moléculas lineales.

Compuestos isomeros (C5H12) Peb (oC)

Pentano36,1

Metilbutano

28,0

Dimetilpropano

9,5

Fig. 4. El punto de ebullición de los alcanos de igual masa molar disminuye al aumentar las ramificacio-nes del compuesto. Esta tendencia se manifiesta también con respecto al punto de fusión.

Fig. 3. El punto de ebullición y de fusión normal de los alcanos lineales aumenta al crecer el número de átomos de la cadena hidrocarbonada. Esta tendencia es similar para otras series de compuestos orgánicos.

172 Química • 4º año - 1º B.D.Capítulo 4 • Hidrocarburos: propiedades físicas y químicas

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Los hidrocarburos no son solubles en agua, es decir, no son miscibles en ella. Puede explicarse esta característica considerando que las moléculas de los hidrocarburos son no pola-res y las moléculas de agua son polares.Los hidrocarburos son solubles en solventes orgá-nicos no polares.

Actividad experimentalEnsayo de solubilidad y densidad

1. Coloca en un tubo de ensayo aproximadamente 3cm3 de agua y 3cm3 de disán.

2. Tápalo con un tapón de goma y agita durante un momento.

3. Observa el sistema resultante.4. Deja reposar el sistema y vuelve a observar.

Actividades

a. ¿El disán y el agua son miscibles entre sí?b. ¿Es posible determinar cuál de los líquidos es

menos denso? Justifica respuesta.

Es sabido que el agua, a pesar de ser conocida como el solvente universal, no puede disolver ciertas sus-tancias como las grasas. Sin embargo, el disán, mez-cla de hidrocarburos, resulta un excelente solvente de las mismas. Por eso se emplea en el hogar para quitar manchas de grasa que no pueden ser removi-das con agua. Otro ejemplo es el aguarrás que se em-plea como solvente de numerosas pinturas.

Actividad experimentalEnsayo del poder disolvente (demostrativa) 1. Coloca en un tubo de ensayo 3cm3 de agua de

diyodo y 3cm3 de disán.2. Ciérralo con un tapón de goma y agita durante

un momento.3. Deja reposar el sistema y observa.

Actividadesa. Considerando tus observaciones indica en cuál

de los solventes (agua o disán) es más soluble el diyodo.

b. Elabora una explicación.

El poder disolvente de los hidrocarburos permite extraer sustancias de sistemas heterogéneos y también de algu-nas soluciones. Los solventes orgánicos tienen aplicacio-nes directas en la industria, como en la producción de tintas, pinturas, fibras sintéticas y fotografía, entre otras.

La elección de un solvente es una tarea compleja que in-volucra factores químicos, físicos, técnicos y económicos.Es necesario además conocer la toxicidad de estas sus-tancias para saber cómo manipularlas, descartarlas y almacenarlas.


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A temperatura ambiente la densidad de los prime-ros términos de las series de hidrocarburos es muy baja, ya que estos compuestos se encuentran en es-tado gaseoso.

La densidad aumenta de manera regular en rela-ción al número de átomos de carbono de la cadena (fig. 6).

Los hidrocarburos líquidos son menos densos que el agua a la misma temperatura.

0,4

0,2

0,5

0,3

0,1

0,9

0

Den

sida

d a

20o C

(g/c

m3 )

5 10 15 20Nº de átomos de carbono

0,6

0,7

0,8

Fig. 6. La densidad de los hidrocarburos aumen-ta al ser mayor el número de átomos de la cadena carbonada.

Actividad experimentalDensidad de la parafinaLa parafina es una mezcla de hidrocarburos. A temperatura ambiente se encuentra en estado sólido.

ObjetivoComparar los valores de la densidad de la parafina en estado sólido y en estado líquido.

Procedimiento:1. Determina la masa de un trozo de parafina.2. Coloca la parafina en un vaso de Bohemia y caliéntala suavemente hasta que funda.

Marca la altura que alcanza el líquido en el vaso.3. Deja enfriar la parafina hasta que solidifique. Marca el nivel del sólido en el vaso de Bohemia.4. Diseña un procedimiento para determinar los volúmenes en estado sólido y en estado líquido de la muestra de

parafina. 5. Calcula la densidad en ambos casos y compáralas.

Datos experimentalesm

parafina =

V parafina sólida

=V

parafina líquida =

Sutancia Densidad (g/cm3)

metano 7,17 x 10-4

butano 2,52 x 20-3

octano 0,703

decano 0,707

dodecano 0,751

Fig. 5. Densidad de los hidrocarburos.


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Hidrocarburos: propiedades químicas

Cuando el mechero Bunsen funciona correctamen-te, la llama que produce la combustión del gas es azulada. Ello se logra abriendo la entrada de aire (virola) de manera adecuada, luego de encender el mechero.

El mechero Bunsen se debe encender inicialmente con escasa entrada de aire. En esas condiciones, la combustión es muy incompleta y la llama tiene co-lor amarillo – anaranjado debido a la incandescen-cia de las partículas de carbón.

Cuando los hidrocarburos reaccionan con halógenos en presencia de luz o de calor, se forman diferentes derivados halogenados. En estos procesos, denominados reacciones de halogenación, se produce una mezcla de estos com-puestos halogenados. Por ejemplo:

Luz

CH4(g) + Cl

2(g) CH

3 Cl(g) + CH

2Cl

2(l)+ ...

Los hidrocarburos son todos inflamables. Si la combustión de estos compuestos es completa se produce dióxido de carbono y agua.

La siguiente ecuación química simboliza la com-bustión completa del metano:

CH4(g) + 2O

2(g) CO

2(g) + 2H

2O(l)

Es un proceso exotérmico que libera mucha energía en forma de calor.

Se produce una combustión incompleta cuando la cantidad de dióxígeno gaseoso disponible no es suficiente. Los productos que se obtienen en esta combustión son: carbono (en forma de hollín), monóxido de carbo-no, dióxido de carbono y agua. En este caso no es posible escribir una expresión química igualada ya que los productos y las canti-dades que se forman de ellos son variables.

CH4(g) + O

2(g) C(s) + CO(g) + CO

2(g) + H

2O(l)


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1) El butano y el propano se emplean como combustibles en los ho-gares. En nuestro país se recomienda almacenar en lugares abiertos las garrafas que contienen butano.

a) ¿A qué se debe esa recomendación? b) En aquellos países donde las temperaturas en invierno son muy

bajas, ¿podrán almacenarse las garrafas de butano en el exterior de las viviendas?

2) Investiga cómo se transporta el metano gaseoso que se emplea como combustible de uso doméstico.

3) Lee el primer recuadro Sabías que… a) Formula el compuesto 2-metilheptadecano y clasifícalo. b) Investiga sobre las feromonas de otros insectos; si es posible es-

cribir sus fórmulas químicas.

4) Dentro de los encendedores fabricados con material plástico trans-parente es posible observar un líqudo incoloro. Investiga de qué sustancia(s) se trata y cómo se realiza la recarga.

5) Los vehículos para transporte de combustibles deben cumplir con reglamentaciones muy estrictas para disminuir los riesgos. ¿Qué pictogramas se utilizan para indicar esos riesgos?

6) Los clorofluorocarbonos, llamados freones, son derivados haloge-nados de los hidrocarburos. Se emplearon aproximadamente des-de 1930 para sustituir al amoníaco usado como refrigerante, por ser demasiado tóxico. Posteriormente, se demostró que los freones reaccionan con el ozono provocando la disminución de la concen-tración de ese gas en la atmósfera. Actualmente su uso está prohi-bido en la mayoría de los países.

a) Busca el significado de propelente. ¿Qué aerosoles utilizaban freones como propelente?

b) ¿Qué es la capa de ozono y cómo se ve alterada por el uso de los freones?

c) Busca el nombre IUPAC del freón-11 y del freón -12. Escribe las fórmulas.

d) ¿Qué gases propulsores se están utilizando actualmente?

7) Un disolvente producido por ANCAP es el disán. a) ¿Qué significa disán? b) ¿Cuál es su composición? Busca la ficha de seguridad y registra

los datos que consideres de mayor importancia. c) ¿Cuáles son las aplicaciones más importantes de este disolvente?

Hay alcanos denominados fero-monas que ayudan a los insec-tos a comunicarse entre sí. Estas sustancias son excretadas por el cuerpo del insecto y causan reac-ciones específicas en otros indivi-duos de su misma especie.

Feromona del griego pherin “aca-rrear” y hormon “estimular”Por ejemplo en las polillas se ha encontrado la feromona 2-metilheptadecano

¿Sabías que... ?

Fig. 1. 15 de octubre. Aniversario de ANCAP.

¿Sabías que... ?El freón-11 y el freón-12 fueron los más utilizados como prope-lentes de aerosoles así como re-frigerantes de heladeras, freezers y equipos de aire acondicionado en el siglo pasado.

Actividades


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Analiza el texto, investiga y responde.1. Formula el halotano y dos de sus compuestos isómeros.2. ¿Cómo se llaman las sustancias utilizadas actualmente en nuestro país por los médi-

cos anestesistas? 3. ¿Cuáles son las propiedades físicas y químicas del éter dietílico?4. ¿Cuál es el origen y significado de la palabra anestesia?

Anestésicos: Química y Medicina

Antes del siglo XIX se conocía muy poco sobre la ca-pacidad de algunas sustancias de bloquear la sensibi-lidad de un paciente. El primer anestésico fue el éter llamado vitriolo dulce.

Existe un conjunto de compuestos orgánicos ha-logenados que se utilizan como anestésicos por in-halación. En el año 1956 un médico inglés llamado M.Johnstone usó por primera vez un anestésico deno-minado halotano en la ciudad de Manchester. El halo-tano es un líquido volátil de baja toxicidad adecuado para la inducción y el mantenimiento de la anestesia en cualquier tipo de cirugía y en pacientes de todas las eda-des. No es inflamable a diferencia de otros líquidos usados anteriormente con la misma finalidad.

Como las membranas celulares tienen hidrocarburos en su composición esta clase de compuestos pueden moverse rápidamente hacia adentro de la célula y luego salir de ella con la misma rapidez. Su eliminación se realiza por vía pulmonar, hepática y renal.

Su nombre IUPAC es 2-bromo-2-cloro-1,1,1-trifluoretano.

The Agnew Clinic, 1889. Obra de Thomas Eakins. El éter llamado vitrolo dulce continuó siendo el anestésico general estándar hasta principios de la década de 1960.


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Compuestos orgánicos oxigenados: alcoholes y éteres

Capítulo 5

“No nos atrevemos a muchas cosas porque son di-fíciles, pero son difíciles porque no nos atrevemos a hacerlas”

Séneca

Los alcoholes tienen el grupo funcional hidroxilo unido co-valentemente a un átomo de carbono.

Los éteres tienen como grupo funcional un átomo de oxígeno unido covalentemente a dos áto-mos de carbono.

Son sustancias orgánicas compuestas por los elementos carbono, hidrógeno y oxígeno. Puede considerarse que las moléculas de los alcoholes y los éteres tienen cierta semejanza con la molécula de agua (fig. 1 y 2).

Alcoholes y éteresFig. 1.

En los alcoholes, una cadena hidrocarbonada sustituye un átomo de hidrógeno.

Fig. 2.

En los éteres, dos cadenas hi-drocarbonadas sustituyen am-bos átomos de hidrógeno.

178 Química • 4º año - 1º B.D.Capítulo 5 • Compuestos orgánicos oxigenados: alcoholes y éteres

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Alcoholes: nomenclatura, clasificación, isomería

Los nombres de los alcoholes se forman con los pre-fijos usados en hidrocarburos que indican el núme-ro de átomos de carbono de la cadena principal, y la terminación ol.

CH3OH metanol

CH3CH

2OH etanol

Si el alcohol es ramificado se escribe primero la ubi-cación y el nombre de la ramificación y luego el nombre de la cadena principal terminada en ol, in-dicando previamente dónde está ubicado el grupo funcional -OH.

4-metil -1-pentanol

Recordar que el carbono Nº 1 es el del extremo más cercano al grupo funcional.

También se nombran con la palabra alcohol segui-da del prefijo con la terminación ílico. Por ejemplo:

alcohol etílico

CH3CH

2OH

alcohol propílico

CH3CH

2CH

2OH

Los alcoholes con 3 y más átomos de C tienen isó-meros de posición y cuando tienen 4 o más áto-mos de C también presentan isomería de cadena.

1-propanol

2-propanol

Un criterio para clasificar alcoholes es considerar a qué átomo de carbono está unido el grupo funcio-nal –OH (fig. 3). Ejemplos:

PRIMARIO SECUNDARIO TERCIARIO

1-butanol 2-butanol metil-2-propanol

La fórmula general de los alcoholes es

CnH2n+2O

Un carbono primario es aquel que está unido a un átomo de carbono.

Un carbono secundario está unido a dos átomos de carbono.

Un carbono terciario se encuentra unido a tres átomos de carbono.

Fig. 3. Clasificación de átomos de carbono.

179Química • 4º año - 1º B.D. Compuestos orgánicos oxigenados: alcoholes y éteres • Capítulo 5

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Son solubles en agua por formación de puentes de H entre las moléculas de alcohol y las de agua. Sin embargo la solubilidad depende de la longitud de la cadena carbonada no polar. Los primeros térmi-nos, metanol, etanol, propanol son miscibles; a par-tir de 4 átomos de carbono la solubilidad disminuye considerablemente.

Los alcoholes están generalmente en estado líqui-do a temperatura ambiente; son incoloros y con olores característicos. Sus puntos de ebullición, así como los de fusión, aumentan con la masa molar a lo largo de la serie.

Siendo que las moléculas de los alcoholes tienen una parte polar (correspondiente al grupo –OH), la fuerza de atracción entre sus moléculas es mayor que en los alcanos (fig. 2). En consecuencia, en comparación con los alcanos de igual número de átomos de carbono, los alco-holes tienen puntos de fusión y ebullición más elevados.

Oxidación de alcoholesLos alcoholes primarios se oxidan fácilmente, los al-coholes secundarios lo hacen lentamente y los ter-ciarios no se oxidan.

Actividad experimentalOxidación de etanol

- Coloca en un matraz 3cm3 de etanol.

- Apoya el matraz en un cristalizador que contiene agua caliente.

- Prepara un tapón de goma atravesado por un alambre de cobre.

- Calienta el alambre de cobre al rojo y tapa el matraz.

- Repite varias veces el procedimiento. con el alambre.

- Destapa y huele el vapor que sale del recipiente.

Averigua cuál es la sustancia responsable del aroma que se percibe.

Actividad experimentalDestilación del vino

- Arma un dispositivo similar al de la figura.

- Ensaya la combustibilidad del vino antes de destilar.

- Enciende el mechero y recoge la primera fracción destilada.

- Después de destilada reitera el ensayo de com-bustibilidad con el líquido obtenido.

- Registra las observaciones.

- Escribe un texto explicando las diferencias encontradas.

Alcoholes: propiedades

Ejemplos

Metanol Etanol

2-propanol


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Actividad sugerida

Investigando sobre el etanol

Siempre que se menciona el alcohol en singular se hace referencia al etanol o alcohol etílico. Esta sustancia es la que contienen las bebidas alcohólicas, que si bien son aceptadas socialmente, cuando se ingieren en exceso pueden resultar tóxicas por la acumulación de etanol en el cuerpo.

Una forma de obtener etanol es por fermentación de azúcares de las uvas o de diversos granos. En dicho proceso, se producen soluciones cuya concentración de etanol no supera el 15%. Eso se debe a que las le-vaduras que provocan la fermentación mueren o dejan de reproducirse debido a la acción antiséptica del etanol que se forma.

1) ¿En qué consiste el proceso de fermentación? Elabora un proce-dimiento sencillo que te permita estudiarlo teniendo en cuenta la figura 4. Escribe la ecuación química que simboliza esa transfor-mación.

2) A nivel doméstico se usa alcohol azul o alcohol industrial como desengrasante, para limpieza de vidrios, azulejos, acero, etc. y también para quitar manchas de tinta, lápiz labial, césped, entre otras. Estos alcoholes no son aptos para el consumo porque son variedades desnaturalizadas.

a) ¿Por qué se llama alcohol desnaturalizado? b) Investiga la toxicidad y los peligros para la salud en caso de in-

gestión.

3) Si bien el alcohol en gel ya se comercializaba en nuestro país, hace pocos años que su venta comenzó a ser masiva.

a) ¿Cuál fue el suceso que desencadenó este uso generalizado? b) En algunos bares se limpian las mesas usando un paño con al-

cohol en gel. Además de ser desinfectante; ¿qué otro beneficio tiene con respecto al uso de agua jabonosa?

4) El etanol no tiene elevado costo, pero está afectado de fuertes im-puestos si es ingrediente de bebidas. Cuando utiliza etanol con otros fines se lo desnaturaliza.

Busca y compara los precios de las diferentes variedades de alco-hol con los de las bebidas alcohólicas.

5) El etanol obtenido por fermentación de residuos agrícolas se em-plea como combustible.

¿Qué porcentaje de etanol compone el biocombustible que se utiliza en nuestro país?

Fig. 4. Matraz de la izquierda: agua tibia, levadura y azúcar. Matraz de la derecha: agua de cal.

Fig. 5. 12 de setiembre: día del trabajador de la bebida.


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Los éteres son compuestos formados por dos cade-nas hidrocarbonadas unidas covalentemente a un átomo de oxígeno. La molécula de un éter puede representarse de manera general comoR – O – R’

Donde R y R’ son grupos alquílicos (cadenas carbonadas).Por ejemplo

Es posible considerar que las moléculas de los éte-res están formadas por un grupo alcóxido unido a una cadena hidrocarbonada.

Los grupos alcóxido se nombran con el prefijo que indica el número de átomos de carbono se-guido del sufijo oxi (metoxi etoxi, etc.) y la cadena carbonada más larga se nombra como el alcano correspondiente.

grupo metoxi CH

3O CH

2CH

2 CH

3

metoxipropano

grupo etoxi CH

3 CH

2 O CH

2CH

3

etoxietano

Según IUPAC los éteres pueden nombrarse como derivados de dos grupos alquilo ordenados alfabé-ticamente y con la terminación “éter”.

etilmetiléter

Son sustancias líquidas a temperatura ambiente, muy volátiles.Los átomos de oxígeno de las moléculas de los éte-res forman puentes de hidrógeno con las moléculas de agua, por lo tanto son solubles en ella.Cuanto mayor es el número de átomos de las ca-denas carbonadas menor es la solubilidad en agua.

Éteres: nomenclatura y propiedades

¿Sabías que... ?El etoxietano, se conoce corrientemente como dietilé-ter, o simplemente el éter. Su fórmula es

Esta sustancia actúa como anestésico sobre el cerebro y produce insensibilidad al dolor. Fue empleado con esa finalidad desde 1846. El dietiléter es muy volátil y sus vapores son menos densos que el aire. Es muy inflamable por eso debe evi-tarse trabajar cerca de llamas o provocar chispas.

¿Sabías que... ?Los alcoholes y los éteres con igual número de atómos de C con isómeros de compensación de función.


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1) a) Escribe las fórmulas semidesarrolladas y los nombres de tres al-coholes de fórmula molecular C5H12O.

b) Clasifícalos en primarios, secundarios o terciarios. c) Indica el tipo de isomería que presentan entre ellos. d) Formula y nombra un éter isómero de esos alcoholes. ¿Cómo se

llama esa isomería?

2) Nombra los siguientes compuestos

a) b)

c) d) e)

3) Formula y nombra un alcohol primario, uno secundario y uno ter-ciario con diferente número de átomos de carbono.

4) Analiza la siguiente afirmación; busca datos y ejemplos para com-probar la veracidad de la misma: “el punto de ebullición de los alco-holes se incrementa al aumentar el número de átomos de carbono y disminuye al tener más ramificaciones”.

5) El espirómetro es un instrumento muy útil para medir la capaci-dad pulmonar de manera rápida y eficiente. Es posible construir uno sencillo como se observa en la figura 1.

También es posible, usando un instrumento similar, realizar una espirometría que permita medir la cantidad de alcohol en sangre (alcoholimetría).

Investiga a) ¿Cómo funciona el instrumento utilizado para medir la concen-

tración de alcohol en sangre? ¿En qué reacciones químicas está basado?

b) ¿Cuáles son las manifestaciones orgánicas relacionadas con los diferentes valores de concentración de alcohol en sangre?

c) ¿Cómo se indica la concentración de alcohol en las etiquetas de las bebidas alcohólicas? Menciona ejemplos.

Fig. 1. Ejercicio 5. Espirómetro casero.

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6) Existen compuestos llamados polioles que tienen dos o más gru-pos hidroxilos (-OH).

El 1,2-etanodiol se conoce como etilenglicol y se utiliza como anti-congelante en circuitos de refrigeración de motores de automóviles.

El 1,2,3-propanotriol se conoce también como glicerol o glicerina y es un subproducto de la fabricación de jabones.

a) Formula los compuestos mencionados. b) Averigua sobre sus propiedades y aplicaciones.

7) El metanol o alcohol metílico, se conoce también como alcohol de madera, ya que antiguamente se obtenía a partir de ella. El prefijo griego Met significa “intoxicado” así como también puede enten-derse como “vino”. Se puede encontrar metanol en muy pequeñas cantidades en el humo de la combustión de madera así como en al-gunos vinos nuevos (como trazas) lo que contribuye a su bouquet.

El metanol, si bien provoca cierta ebriedad cuando se ingiere, es un veneno; la absorción de más de 50cm3 provoca la muerte.

Investiga a) ¿qué propiedades tiene? b) ¿a qué se debe su toxicidad? c) ¿por qué produce ceguera?

8) Lee el recuadro titulado Sabías que… relacionado con el etanol y el alcohol isopropílico. Busca la información necesaria y redacta un procedimiento sencillo para preparar alcohol en gel.

9) La palabra éter proviene del latín aether y del griego αἰθήρ (aithēr). En el siglo V aC. se llamaba éter a uno de los cinco elementos que se consideraban los constituyentes de la naturaleza.

Aristóteles describió al éter como perfecto y más sutil que los otros cuatro: aire, tierra, agua y fuego.

a) Investiga si existe relación entre esta denominación de éter y los compuestos orgánicos que llevan el mismo nombre.

b) En nuestro país existió una emisora radial llamada “Canelones en el éter”. Averigua el por qué de ese nombre.

10) Escribe la fórmula y el nombre correspondientes a la representa-ción de la figura 2.

11) Busca información acerca de los epóxidos: qué son y qué aplicacio-nes tienen.

¿Sabías que... ?Las soluciones de etanol 70% V/V tienen mejor acción bactericida que el alcohol rectificado (96% V/V) ya que reducen la tensión superficial de las células bacte-rianas logrando una mayor pene-tración en las mismas inhibiendo los procesos metabólicos y repro-ductivos. Desde hace un tiempo el etanol70% se vende en forma de alcohol en gel. El 2-propanol, conocido como al-cohol isopropílico es también un antiséptico.Es un líquido incoloro, inflama-ble, de aroma agradable, soluble en agua y muy tóxico. Se emplea para la limpieza de las lentes de cámaras fotográficas, equipos de informática y aparatos electróni-cos porque no deja marcas.



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Lee el texto e investiga.1. ¿Existen bodegas cercanas a la localidad donde vives?

Nombra algunas que se encuentren en el departamento de Canelones.2. Investiga acerca de: - las etapas en la elaboración de vino blanco y vino tinto - ¿para qué se utiliza en el vino el densímetro o mostímetro? - variedades de vides cultivadas nuestro país - países que compran vinos uruguayos. - premios que han recibido los vinos uruguayos dentro y fuera del país.

Uruguay al mundo

La tradición marca una tendencia y en cuanto a la industria vitivinícola es conocida la trayectoria de las bodegas mendocinas en Argentina así como de las bo-degas chilenas. Sin embargo, en nuestro país se están elaborando vinos de excelente calidad que pueden lle-gar a superar a los producidos en otros países y que ya han tenido un reconocimiento internacional con impor-tantes premios por calidad.

Encontrándose en la misma latitud que las mejores y más reconocidas áreas cultivables de Argentina, Chile, Sudáfrica y Australia (entre 30° y 35° latitud sur) es posi-ble cultivar la vid a lo largo de todo su territorio. El turis-mo vitivinícola ya es una realidad y representa una gran atracción para público uruguayo y extranjero.

El 13 de diciembre del 2007, se realizó el Lanzamien-to de los Caminos del Vino en Uruguay. “Ruta del Vino” es un proyecto promovido por la Asociación de Bode-gas Exportadoras del Uruguay financiado por el Banco Interamericano de Desarrollo (BID). Las bodegas partici-pantes se encuentran en distintas zonas del país (Mon-tevideo, Canelones, Maldonado, Colonia y Rivera). Entre ellas se encuentran los establecimientos Altos del Sauce, Bouza, Carlos Pizzorno, De Lucca, Marichal, Santa Rosa, Ca-rrau, Castillo Viejo, De los vientos y Pisano.

El Día del Patrimonio muchas bodegas realizan visitas guiadas. En ellas es posible encontrar la conjunción de la experiencia de años de trayectoria y la proyección de fu-turo con la adquisición de tecnología e inclusión de enólogos especializados en Fran-cia y otros países de prestigio en estas industrias.

Bodega “Castillo Viejo”.


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Aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y ésteres

Capítulo 6

“Introducir en la ciencia el principio que los cuerpos pueden ser y son esencialmente diferentes debido a la disposición de los átomos, no es sencillo”

Louis Pasteur

En la naturaleza muchos aromas y sabores se deben a la presencia de algunos aldehídos y cetonas, como sucede en las frutas y en las flores. De allí se extraen las esencias, algunas utilizadas en perfumería y otras para la elaboración de alimentos.

El ácido metanoico o fórmico es un compuesto orgánico oxigenado que provoca fuerte ardor cuando es inyectado por las hormigas al picar o morder; el ácido etanoico o acético en solución acuosa es utilizado frecuentemente como aderezo de ensaladas (vinagre). Se trata de com-puestos orgánicos con propiedades ácidas (fig.1, 2 y 3).

Fig. 2. Vinagre (ácido acético).

Fig. 3. Perfumes (esencias).

Fig. 1. Hormigas (ácido fórmico).

186 Química • 4º año - 1º B.D.Capítulo 6 • Aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y ésteres

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En los aldehídos, el carbono del grupo funcional carbonilo es un átomo de carbono primario.

R representa a un grupo alquilo

Solubilidad en agua

Las moléculas de los aldehídos y de las cetonas for-man puentes de hidrógeno con las moléculas pola-res del agua. Como consecuencia, con cadenas de hasta tres átomos de carbono, tanto los aldehídos como las cetonas son solubles en agua en cualquier proporción. En cambio si las cadenas son de seis o más átomos de carbono, son poco solubles.

Cetona Nº de átomos C

Solubilidad en agua (g/100cm3 de H2O)

propanona 3 Miscible totalmente

butanona 4 25

3-pentanona 5 5

Fusión y ebullición

Los puntos de fusión y de ebullición de los aldehí-dos y de las cetonas son relativamente bajos. Algu-nos de estos compuestos se encuentran en estado gaseoso a temperatura ambiente o son líquidos muy volátiles. Por ello los vapores de estas sustan-cias llegan a la mucosa nasal permitiendo percibir los diferentes aromas.

Familia Nombre Pf (oC) Peb (oC)

Aldehídos

metanal -92 -21

etanal -121 20

propanal -81 49

Cetonaspropanona -94 56

butanona -86 80

Aldehídos y cetonas: grupo funcional y propiedades

En las cetonas, el carbono del grupo funcional car-bonilo es un átomo de carbono secundario.

R1 y R

2 representan grupos alquilo iguales o diferentes

La estructura de los aldehídos y las cetonas es si-milar porque tienen el mismo grupo funcional lla-mado carbonilo (un átomo de carbono unido me-diante doble enlace a un átomo de oxígeno).

Son sustancias orgánicas compuestas por los ele-mentos carbono, hidrógeno y oxígeno. Su fórmu-la general es: CnH2nO.

187Química • 4º año - 1º B.D. Aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y ésteres • Capítulo 6

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Los aldehídos se nombran con terminación al. Si la cadena es ramificada, las ramificaciones se nom-bran primero, siguiendo las reglas establecidas en hidrocarburos.

3- metilpentanal

Para las cetonas se emplea la terminación ona.

3-hexanona

Las cadenas ramificadas se nombran igual que en los demás compuestos orgánicos, especificando siempre que sea necesario la posición del grupo funcional.

3-metil-2-pentanona

Los aldehídos presentan isomería de cadena.

Ejemplo: C5H

10O

pentanal

3-metilbutanal

Las cetonas, además de isomería de cadena, pre-sentan isomería de posición del grupo funcional.

Ejemplo: C5H

10O

2-pentanona

3-pentanona

Aldehídos y cetonas: nomenclatura e isomería

Los aldehídos y las cetonas son isómeros de compensación de función entre sí.

C3H

6O

propanal propanona

Así como sucede con otros compuestos orgáni-cos, los nombres de los aldehídos y de las cetonas comienzan con el prefijo que indica el número de átomos de carbono de la cadena principal.


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El grupo funcional de los ácidos carboxílicos es el carboxilo.

Ejemploácido etanoico

Se nombran con la palabra ácido seguida del prefi-jo que indica el número de átomos de carbono de la cadena principal, con terminación oico.

Ácido metanoico Ácido etanoico

Ácido propanoico

Los primeros términos de la familia son solubles en agua porque el grupo carboxilo le confiere a la molé-cula características hidrofílicas (afinidad por el agua).

Al igual que en otros compuestos orgánicos, a me-dida que aumenta el número de átomos de carbono la solubilidad en agua disminuye porque las cade-nas carbonadas son no polares (hidrofóbicas) y por lo tanto no atraen a las moléculas polares del agua.

Ácidos carboxílicos: nomenclatura y propiedades

Los puntos de fusión y ebullición de los ácidos carboxílicos son más altos que los hidrocarburos de masa molar com-parable. También son más solubles en agua que los hidrocarburos correspondientes.

Compuesto Masa molar (g/mol) Peb (ºC) S en agua (g/100cm3)pentano

72 36 0,04

ácido propanoico

74 141 ilimitada

Lo anterior se puede explicar si se considera que las moléculas de los ácidos carboxílicos pueden formar puentes de hidrógeno entre sí y con las moléculas de agua, debido a la alta polaridad del átomo de oxígeno presente en el grupo carboxilo.

Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos oxigenados. Su fórmula general es CnH2nO2.


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Ácidos carboxílicos interesantes

El ácido etanoico o acético es un líquido incoloro de olor agrio. Es el constituyente del vinagre (“vino agrio”) responsable del olor y del sabor caracterís-ticos del mismo. También le confiere a los vinos en mal estado el sabor ácido: esto sucede cuando el etanol fue oxidado en forma aeróbica por las bac-terias acetobacter.

El ácido butanoico se conoce también como áci-do butírico. Se encuentra presente en pequeña pro-porción en la manteca, butter en inglés, de donde deriva su nombre.

Frecuentemente, los ácidos carboxílicos se designan con nombres corrientes.Por ejemplo:

ácido fórmico = ácido metanoico ácido acético = ácido etanoico

ácido butírico=ácido butanoico ácido láctico = ácido 2-hidroxipropanoico

ácido valérico=ácido pentanoico ácido caproico=ácido hexanoico


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Ésteres: nomenclatura y propiedades

Se nombran empleando el nombre del ácido car-boxílico reemplazando la terminación oico por ato seguido del nombre del radical alquilo unido al áto-mo de oxígeno.

Propanoato de etilo

Butanoato de metilo

Etanoato de etilo

Los ésteres generalmente poseen aromas agrada-bles. Junto con otras sustancias son los responsa-bles del sabor y la fragancia de las frutas y flores.

butanoato de metilo: aroma a ananá

etanoato de 3-metilbutilo: aroma a banana y de-pendiendo de la concentración también aroma a

pera.

etanoato de octilo: aroma a naranja

Los ésteres son compuestos orgánicos derivados de los ácidos carboxílicos. Su fórmula general es: CnH2nO2

Se puede considerar que se forman al reaccionar un ácido carboxílico con un alcohol; estos se unen y se forma una molécula de agua.

+ +

R y R1 corresponden a grupos alquílicos que pueden ser iguales o no.

Por ejemplo:

+ +

ácido etanoico metanol etanoato de metilo


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1) El término aldehído significa “alcohol deshidrogenado”. Este nom-bre se debe a que es posible considerar que la molécula de un al-dehído se obtiene si se quita un átomo de hidrógeno al alcohol correspondiente.

El metanal se conoce corrientemente como formaldehído; se en-cuentra en el humo producido por la madera, lo que explica el uso de la técnica de “ahumado” para conservar algunas carnes.

a) Formula metanol y metanal e indica en cada uno cuál es el gru-po funcional.

b) ¿Cómo se prepara el metanal en forma industrial? c) Este aldehído es un gas incoloro, irritante, de olor sofocante, so-

luble en agua. Los soluciones acuosas de metanal al 40% se co-nocen corrientemente con el nombre de “formol”. ¿Para qué se utilizan estas soluciones? (fig. 1).

d) El formol ha tenido otras aplicaciones en la producción de champú y otros productos de belleza por sus propiedades de conservante y desinfectante.

- Investiga sobre sus efectos en la salud. - Busca qué pictogramas se deberían colocar en la etiqueta de

un frasco que contiene formol.

2) Responde y justifica. a) La propanona, ¿tiene isómeros de posición? b) ¿Existe más de un compuesto de fórmula C6H12O? En caso afir-

mativo indica nombres y fórmulas semidesarrolladas. c) Un compuesto de fórmula C5H10O2 ¿es un ácido carboxílico? d) Averigua qué isomería presentan los ésteres y los ácidos car-

boxílicos. Ejemplifica. 3) Nombra los siguientes compuestos y clasifícalos según su grupo

funcional.

a) b) c) d)

4) Formula los siguientes compuestos, identifica si algunos son isó-meros entre sí e indica qué isomería tienen.

a) 2-metilhexanal b) 2-heptanona c) metanoato de butilo d) ácido 3,3-dimetilbutanoico e) ácido butanoico


Actividades


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5) La sustancia llamada comúnmente acetona que se utitlizaba como quitaesmalte de uñas, es la propanona (fig. 2).

Es un líquido incoloro muy volátil, inflamable y soluble en agua. La venta de acetona ha sido controlada para evitar el uso inadecua-

do de la misma y los riesgos que implica para la salud. a) Busca información acerca de la acetona: lugares de venta, precio,

usos y precauciones para su empleo, métodos de obtención. b) Actualmente los quitaesmaltes se fabrican con otros solventes. Investiga cuáles son los sustitutos de la acetona.

6) Muchos aldehídos y cetonas son compuestos polifuncionales. Esto significa que su molécula puede presentar más de un grupo

carbonilo o inclusive otros grupos como hidroxilo o doble enlace. Investiga sobre estos compuestos y formula alguno de ellos.

7) El ácido láctico (2-hidroxipropanoico) es sólido a temperatura am-biente. Se forma por ejemplo, en la fermentación anaeróbica de azúcares.

En la leche fresca rápidamente se reproducen bacterias que reac-cionan con la lactosa (azúcar de la leche) y producen ácido láctico, de esta manera la leche cuaja.

a) Investiga acerca de este proceso que se emplea para la fabrica-ción de yogur (fig. 3).

b) Para evitar calambres durante el ejercicio físico se recomienda realizar estiramientos o elongaciones de los músculos, así como respirar profunda y controladamente durante el mismo. Anali-za las razones que fundamentan esas recomendaciones. Relacio-na con temas estudiados en Biología (fig. 4).

8) Los ácidos grasos son ácidos carboxílicos de gran importancia biológica.

a) ¿Por qué se los nombra con el adjetivo “grasos”?. b) Busca ejemplos de estos compuestos.

9) La esencia de durazno contiene butanoato de etilo. a) Formula y clasifica este compuesto según el grupo funcional. b) Busca los nombres y formula los ésteres que dan aroma a fram-

buesa y a manzana.

10) Las sales orgánicas se forman con el anión carboxilato proveniente de un ácido carboxílico y un catión metálico, por ejemplo: acetato de sodio (etanoato de sodio) CH3COONa

Las sales propionato de sodio o de potasio son conservantes de ali-mentos muy utilizados a nivel industrial.

a) ¿Cuáles son sus nombres según IUPAC? b) Busca qué alimentos los contienen en nuestro país.





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Analiza el texto, investiga y responde1. En la lectura se mencionan siete categorías en las que se pueden clasificar los olo-

res; averigua cuáles son.2. Formula la butanodiona e investiga acerca de sus propiedades así como también su

presencia en los productos lácteos.3. Busca la estructura de la molécula de citral que confiere el aroma y el sabor al li-

món. ¿Qué nombre le corresponde según IUPAC?

La Química de los aromas

Algunos pueblos de la antigüedad ya conocían los secretos para extraer los perfu-mes de la naturaleza. Por ejemplo, los árabes calentaban agua y pétalos de flores en recipientes que luego colocaban en sus habitaciones. Posteriormente los químicos en el siglo XVIII, intentaron con éxito fabricar perfumes imitando a los aromas naturales.

Actualmente se sabe que el ser humano es capaz de reconocer más de 10000 aro-mas aún cuando se encuentren en muy baja concentración. Para que una sustancia pueda ser percibida por el olfato debe ser volátil y algo soluble en agua. Los receptores de los olores son aproximadamente mil y se ubican en el área posterior de la nariz per-mitiendo la trasmisión del estímulo olfativo hacia el cerebro donde se identifica el aro-ma. Generalmente los olores se dividen en siete categorías y un aroma particular pue-de incluirse en una de ellas o por el contario puede percibirse como una combinación de las mismas. Por ejemplo, el benzaldehído es percibido por receptores de los aromas alcanforado, floral y menta resultando un olor que se reconoce como de almendras.

La butanodiona es en parte responsable del olor que caracteri-za a las axilas y los pies de los seres humanos. La transpiración re-cientemente secretada es prácticamente inodora. Pero la acción de las bacterias streptococus albus presentes en la piel, aumenta la acidez del medio, produciendo un ambiente adecuado para el desarrollo de otras bacterias. Estas segregan compuestos de olo-res fuertes y desagradables, como la butanodiona. Los desodo-rantes actúan eliminando estas bacterias.

Por otra parte el acetato de isoamilo es utilizado como aroma-tizante en refrescos y se encuentra de manera natural en las ba-nanas y las peras. Por su intenso aroma actúa como feromona atrayendo a cierta clase de abejas.

Adaptado de Química de R.Chang

En Argentina el 21 de setiembre de cada año se celebra el día del perfumista.


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Todo se Transforma - Química 4º año - Unidad 2

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