Diisocianato de Tolueno 80:20, con tolerancias entre 82-78 ...
Tolueno
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Tolueno Diagrama Estructura tridimensional Nombre IUPAC Metilbenceno General Otros nombres Toluol, metilbenzol Fórmula semidesarrollada C 6 H 5 CH 3 Fórmula molecular C 7 H 8
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Tolueno
Diagrama
Estructura tridimensional
Nombre IUPAC
Metilbenceno
General
Otros nombres Toluol, metilbenzol
Fórmula semidesarrollada C6H5CH3
Fórmula molecular C7H8
Propiedades físicas
Apariencia incoloro
Densidad 866,9 kg/m 3 ; 0.8669g/cm 3
Masa molar 92.1381 g/mol
Punto de fusión 178,2 K (-95 °C)
Punto de ebullición 383,8 K (111 °C)
Temperatura crítica 591,64 K (318 °C)
Viscosidad 0.590 cP
Índice de refracción(nD) 1.497 (20 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 0.47 g/L
Momento dipolar 0.36 D
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 277 K (4 °C)
Temperatura de autoignición 873 K (600 °C)
Frases R R11, R38, R48/20, R63,R65, R67
Frases S S2, S36/37, S29, S46,S62
Compuestos relacionados
Alcanos Benceno
Otros Ácido benzoico, Fenol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]
ToluenoEl tolueno o metilbenceno (C6H5CH3) es un hidrocarburo aromático a partir de la cual se obtienen derivados del benceno, elácido benzoico, el fenol, la caprolactama, la sacarina, el diisocianato de tolueno (TDI), materia prima para la elaboración de poliuretano, medicamentos, colorantes, perfumes, TNT y detergentes.
Su nombre deriva del bálsamo de Tolú extraído del árbol Myroxylon balsamum, del cual Henri Etienne Sainte-Claire Deville lo obtuvo por primera vez en 1844 mediante destilación seca.
Índice
[ocultar]
1 Otras propiedades 2 Síntesis 3 Aplicaciones 4 Toxicidad 5 Reactividad
6 Referencias 7 Enlaces externos
Otras propiedades[editar]
Densidad óptica nD20: 1,4961
Relación Rayleigh : 1,3522 x 10-5 cm-1
Densidad de vapor: 3,14 Presión de vapor (a 30 °C): 3,7 kPa Índice de refracción (a 20 °C): 1.4967 Límites de explosividad : 1,27-7% (en volumen en el aire) Presión crítica : 40,55 atm Volumen crítico: 0,317 L/mol Calor de combustión (a 25 °C y presión constante): 934,5 kcal/mol Calor de vaporización (a 35 °C): 9,08 kcal/mol. Capacidad calorífica (cal/g K): 0,2688 (gas ideal), 0,47 (líquido a 1 atm. 100 °C) Tensión superficial (mN/m): 27,92 (a 25 °C) Calor de formación (kcal/mol): 11,950 (gas), 2,867 (líquido). Energía libre de formación (kcal/K): 22,228 (gas), 27,282 (líquido)
Síntesis[editar]
Existe en forma natural en el petróleo crudo y en el árbol tolú. También se produce durante la manufactura de gasolina y de otros combustibles a partir de petróleo crudo y en la manufactura de coque a partir de carbón.
También está presente en el humo de los cigarrillos.
Químicamente se genera en el ciclo de hidrogenación del n-heptano en presencia de catalizadores y pasando por el metilheptano. Además se obtiene como subproducto en la generación de etileno y de propeno. Es un metilbenceno
La producción anual de tolueno mundialmente es de 5 a 10 millones de toneladas.
Aplicaciones[editar]
El tolueno se adiciona a los combustibles (como antidetonante) y como disolvente para pinturas, revestimientos, caucho, resinas, diluyente en lacas nitrocelulósicas y en adhesivos.
El tolueno es el producto de partida en la síntesis del TNT (2,4,6-trinitrotolueno), un conocido explosivo. De igual modo, el tolueno es un disolvente ampliamente utilizado en síntesis. También se puede utilizar en la fabricación de colorantes
Toxicidad[editar]
El tolueno es una sustancia nociva aunque su toxicidad es muy inferior a la del benceno. Los epóxidos generados en la oxidación del anillo aromático (y al que se atribuye el poder cancerígeno del benceno) sólo se forman en una proporción inferior al 5%.
El cuerpo elimina el tolueno en forma de ácido benzoico y ácido hipúrico.
El tolueno puede afectar al sistema nervioso. Niveles bajos o moderados pueden producir cansancio, confusión, debilidad, pérdida de la memoria, náusea, pérdida del apetito y pérdida de la audición y la vista. Estos síntomas generalmente desaparecen cuando la exposición termina.
Los vapores de tolueno presentan un ligero efecto narcótico e irritan los ojos. Inhalar niveles altos de tolueno durante un período breve puede hacer que uno se sienta mareado o somnoliento. Puede causar, además, pérdida del conocimiento y, en casos extremos, la muerte.
La concentración máxima permitida de los vapores del tolueno en los lugares de trabajo es de 50 ppm (partes por millón) (192 mg/m³).
El tolueno es biodegradable, hecho que se aprovecha por ejemplo en los biofiltros para la eliminación de sus vapores. Sin embargo presenta una cierta toxicidad sobre la vida acuática y por lo tanto es catalogado como sustancia peligrosa para estos sistemas.
Se han encontrado pequeñas cantidades de Tolueno en el humo de tabaco.
Reactividad[editar]
En condiciones normales es estable. Con oxidantes fuertes, por ejemplo, una disolución ácida de permanganato potásico, (KMnO4) el grupo metilo es oxidado pasando por productos intermedios como el alcohol bencílico y el benzaldehído para dar, finalmente, ácido benzoico. La misma reacción se puede llevar a cabo de forma catalítica con oxígeno como oxidante o mediante óxidos de nitrógeno en fase de vapor.
Además, el grupo metil puede ser atacado por reactivos radicalarios como el bromo. Esta sustitución en el grupo alquílico es favorecida por irradiación y/o elevadas temperaturas. Generalmente, esta reacción, se realiza en el laboratorio calentando a reflujo al lado de una bombilla de potencia suficiente y añadiendo lentamente bromoelemental. En esta reacción se libera además ácido bromhídrico como subproducto. Según la cantidad de bromo empleado se puede obtener el bromuro de bencilo, el dibromometilbenceno o el tribromometilbenceno.
El anillo fenílico es atacado preferentemente por electrófilos, preferente en posición 2 y 4 al grupo metilo. Así se obtiene con una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico, según las condiciones, el 4-nitrotolueno, el 2,4-dinitrotolueno ó el 2,4,6-trinitrotolueno. Con el bromo se consigue una sustitución del anillo fenílico en frío y en presencia de un catalizador (generalmente un ácido de Lewis como el tribromuro de hierro FeBr3).
ButanonaDe Wikipedia, la enciclopedia libre
(Redirigido desde metil etil cetona)
Butanona [1]
Nombres
Nombre IUPAC
Butan-2-ona
Otros nombres
Metil etil cetona; MEK; 2-butanona;Methylpropanone; La
metiletilcetona;Methylacetone
Identificadores
CAS Registry Number 78-93-3
ChEBI CHEBI: 28398
Chembl ChEMBL15849
Propiedades físicas 6321
InChI [show]
Jmol -3D imágenes Imagen
Imagen
KEGG C02845
PubChem 6569
Número RTECS EL6475000
SONRISAS [show]
UNII 6PT9KLV9IO
Propiedades
Fórmula química C 4 H 8 O
Masa molar 72,11 g · mol -1
Aparición Líquido incoloro
Olor menta o acetona como [2]
Densidad 0,8050 g / cm 3
Punto de fusion -86 ° C (-123 ° F; 187 K)
Punto de ebullicion 79.64 ° C (175.35 ° F; 352,79 K)
Solubilidad en agua 27,5 g / 100 ml
Presión del vapor 78 mmHg (20 ° C) [2]
Índice de refracción (n D) 1.37880
Viscosidad 0.43 cP
Estructura
Momento bipolar 2.76 D
Peligros
Ficha de datos de seguridad Ver: página de datos
Clasificación de la UE Inflamable (F)
Irritante (Xi)
Frases R R11 R36 R66 R67
Frases S (S2) S9 S16
NFPA 704
3
1
Punto de inflamabilidad -9 ° C (16 ° F; 264 K)
Autoignición
temperatura505 ° C (941 ° F; 778 K)
Límites de explosividad 1,4% -11,4% [2]
Dosis letal o concentración (LD, LC):
DL50 (dosis mediana) 2737 mg / kg (oral, rata)
4050 mg / kg (oral, ratón) [3]
LC 50(concentración
mediana)12.667 ppm (mamífero)
13.333 ppm (ratón, 2 h)
7833 ppm (rata, 8 hr) [3]
Estadounidenses límites de exposición de la salud (NIOSH):
PEL (admisible) TWA 200 ppm (590 mg / m 3)[2]
REL(Recomendado) TWA 200 ppm (590 mg / m 3)ST 300
ppm (885 mg / m 3) [2]
IDLH (peligro inmediato 3000 ppm [2]
Compuestos relacionados
Relacionadocetonas La acetona; 3-pentanona; 3-
Methylbutanone
Página de datos complementaria
Estructura y
propiedadesÍndice de refracción (n),
Constante dieléctrica (ε r),etc.
Termodinámica
datosComportamiento de fase
gas sólido-líquido
Los datos espectrales UV, IR, NMR, MS
Excepto cuando se indique lo contrario, los datos se den materiales en
su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
verificar (lo que es:
Exenciones y referencias
Butanona, también conocida como metil etil cetona (MEK), es un compuesto orgánico con la fórmula CH 3 C (O) CH 2 CH 3. Este líquido incoloro cetona tiene un fuerte olor dulce que recuerda a caramelo y acetona. Se produce industrialmente a gran escala, y también se produce en pequeñas cantidades en la naturaleza. [4] Es soluble en agua y se usa comúnmente como un disolvente industrial. [5]
Contenidos
[hide]
1 Producción 2 Aplicaciones
o 2.1 Como disolvente o 2.2 Como un agente de soldadura de plástico o 2.3 Otros usos
3 Seguridad o 3.1 Inflamabilidad o 3.2 Efectos sobre la salud o 3.3 Reglamento
4 Véase también 5 Referencias 6 Enlaces externos
Producción [editar]
Butanona puede ser producido por oxidación de 2-butanol. La deshidrogenación de 2-butanol usando un catalizador es catalizada por cobre, zinc, o bronce:
CH 3 CH (OH) CH 2 CH 3 → CH 3 C (O) CH 2 CH 3 + H 2
Esto se utiliza para producir aproximadamente 700 millones de kilogramos al año. Otras síntesis que han sido examinados pero no ejecutado incluyen Wacker oxidación de 2-buteno y la oxidación de isobutilbenceno, que es análoga a la producción industrial deacetona. [4]
Tanto la oxidación en fase líquida pesada de nafta y el Fischer-Tropsch reacción producir corrientes mixtas de compuestos oxigenados, de la cual 2-butanona se extrae por fraccionamiento. [6]
Butanona se biosintetiza por algunos árboles y se encuentra en algunas frutas y verduras en pequeñas cantidades. Se libera al aire de automóviles y camiones escapes.
Aplicaciones [editar]
Como disolvente [editar]
Butanona es un disolvente eficaz y común [5] y se utiliza en procesos que implican gomas, resinas, acetato de celulosa ynitrocelulosa recubrimientos y en las películas de vinilo. [7] Por esta razón, encuentra uso en la fabricación de plásticos, textiles, en la producción de cera de parafina, y en productos para el hogar tales como laca, barnices, removedor de pintura, un agente desnaturalizante para el alcohol desnaturalizado, pegamentos, y como agente de limpieza. Tiene propiedades disolventes similares a la acetona, pero hierve a una temperatura más alta y tiene una velocidad de evaporación significativamente más lento. [8]butanona también se utiliza en marcadores de borrado en seco como disolvente del colorante borrable.
Como un agente de soldadura de plástico [editar]
Como butanona disuelve poliestireno y muchos otros plásticos, se vende como "cemento modelo" para su uso en la conexión de las partes del modelo a escala kits. Aunque a menudo considerado como un adhesivo, en realidad está funcionando como unasoldadura agente en este contexto.
Otros usos [editar]
Butanona es el precursor de peróxido de metil etil cetona, que es un catalizador para algunos de polimerización reacciones tales como la reticulación de resinas de poliéster insaturado.
Seguridad [editar]
Inflamabilidad [editar]
Butanona puede reaccionar con la mayoría de los materiales oxidantes, y puede producir incendios. [5] Es moderadamente explosiva; sólo requiere una pequeña llama o una chispa para provocar una reacción vigorosa. [5] fuegos Butanona deben ser extinguidos con bióxido de carbono, agentes secas, o espuma resistente al alcohol. [5] Las concentraciones en el aire lo suficientemente alto como para ser inflamables son intolerables para seres humanos debido a la naturaleza irritante del vapor. [8]
Efectos sobre la salud [editar]
Butanona es un irritante, causando irritación en los ojos y la nariz de los seres humanos. [8] efectos de salud serios en animales se han visto sólo a niveles muy altos. Estos incluyen esqueléticos defectos de nacimiento y bajo peso al nacer en ratones, cuando se inhalan MEK a la dosis más alta probada (3000 ppm durante 7 horas / día). [9] No existen estudios a largo plazo con animales para respirar o beber MEK. [10 ] y no hay estudios de carcinogenicidad en animales de respiración o beber MEK. [11]:. 96 Hay algunas pruebas de que la metil etil cetona puede potenciar la toxicidad de otros disolventes, en contraste con el cálculo de las exposiciones disolvente mixto por simple adición de las exposiciones [ 12]
En 2005, la Agencia de Protección Ambiental de Estados Unidos eliminó butanona de la lista de contaminantes peligrosos del aire(HAPs). Después de la revisión técnica y la consideración de los comentarios públicos, la EPA concluyó que la exposición potencial a butanona emitidos por los procesos industriales no pueden ser razonablemente anticipado para causar la salud humana o los problemas ambientales. [Cita requerida] A partir de 2010 algunos críticos han aconsejado precaución en utilizando metil etil cetona debido a reportes de efectos neuropsicológicos. [13]
Butanona se muestra como un precursor de la Tabla II bajo la Convención de Naciones Unidas contra el Tráfico Ilícito de Estupefacientes y Sustancias Psicotrópicas. [14]
