Blanco, Luis Fabin

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TRABAJOS PRCTICOS DE QUMICA ORGNICA II

PRCTICA N 1 COMPUESTOS AROMTICOSOBJETIVOS

Sintetizar 4 bromo 3 nitroanilina a partir de anilinao Sntetizar acetanilida a partir de anilinao Sintetizar p bromoacetanilida a partir de la acetanilida obtenida en el punto anterioro Sintetizar p bromoanilina a partir de la p bromoacetanilida obtenida en el punto

anterioro Sintetizar 4 bormo 3 nitroanilina a partir del compuesto anterior

Controlar la pureza de los productos obtenidos en cada paso intermedio a travs de ladeterminacin de su punto de fusin

REACCIONES INVOLUCRADAS

DESARROLLO EXPERIMENTAL

SNTESIS DE ACETANILIDA POR LA TCNICA IIEn un baln de 100ml se agregaron 3,8ml de anilina; 3,8ml de cido actico glacial; 3,8ml de anhdridoactico y 0,030g de Zinc en polvo y se destilo a reflujo durante 30 minutos. El lquido obtenido se volcsobre aproximadamente 90ml de agua en bao de hielo. Se dej enfriar y el producto slido se filtro al vacoy se lavo con agua fra. Se sec una porcin del slido obtenido en plato poroso y se determin su punto defusin (100 C) por lo que se procedi a recristalizar en agua, obteniendo luego un producto con punto defusin de 116 C. Se sec y se pes habiendo obtenido 2,25g de acetanilida.

Blanco, Luis Fabin

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SNTESIS DE P BROMOACETANILIDASe disolvieron 2,05g de acetanilida en 11ml de cido actico glacial calentando suavemente, se enfri enbao de hielo y se le agreg 7ml de una solucin de Bromo en cido actico glacial y se lo dej reposardurante 30 minutos. Se volc sobre 75ml de agua helada obteniendo un precipitado amarillo que se tratcon bisulfito de sodio hasta reduccin de la coloracin naranja producida por el exceso de bromo.

Se filtr a vaco el precipitado, se lav con alcuotas de agua fra y se sec obtenindose 1,636g decompuesto con un punto de fusin de 164C.

SNTESIS DE P BROMOANILINA1,508g de p bromoacetanilida se suspendieron sobre 3,2ml de agua y se destilaron a reflujo durante 5minutos, luego se agregaron 2ml de HCl(c) y se continu el reflujo durante 30 minutos obtenindose unasolucin ambar. Se tomo una alcuota con pipeta pasteur en un tubo de ensayos y se le agregaron 0,4ml deagua y no se observ turbidez en el tubo, por lo que se procedi a cortar el calentamiento.

Se volc el lquido sobre 10ml de agua helada y se filtr por gravedad para eliminar impurezas slidas, sebasific la solucin con NaOH hasta pH 8 7 obteniendo un slido crema que se filtr al vaco y se lo lavcon agua hasta pH 6 5. Se sec obtenindose 0,615g de un slido con punto de fusin de 64C.

SNTESIS DE 4 BROMO 3 NITROANILINAEn un erlenmeyer de 100ml se agregaron 0,503g de p bromoanilina. En un tubo de ensayos se prepar lamezcla sulfonitrica (1,2ml H2SO4(c) + 0,2ml HNO3). Se agregaron 3,5ml de H2SO4(c) al erlenmeyer hastadisolucin del slido a temperatura ambiente. Se enfri en bao de hielo y se agreg lentamente la mezclasulfontrica evitando el aumento de la temperatura. El lquido obtenido se volc sobre aproximadamente25g de hielo y se basific ligeramente (pH 8) con una solucin de amoniaco concentrado 1 : 1.

El slido obtenido se filtr a vaco y se lav con agua obtenindose un slido de color marrn que se disolvien agua caliente. Se realiz una filtracin en caliente eliminando impurezas insolubles quedando unasolucin amarilla que se dej precipitar en bao de hielo.

RendimientoParte A Parte B Parte C Parte D41,7% 50,1% 50,7 ----

8,93%

CONCLUSIONESA partir de esta secuencia se logr obtener 4 bromo 3 nitroanilina, se puede observar que hubo un buenrendimiento en cada parte de la sntesis alrededor de un 50% en cada secuencia, pero un rendimiento globaldel 10% en los pasos en los que se pudo determinar la masa final de compuesto obtenido. En cada paso lasntesis da productos de pureza relativamente alta ya que en ningn punto se observo una disminucin muygrosera de los puntos de fusin reales.

BIBLIOGRAFAVogel, Practical Organic Chemistry, Longman, 5Ed., 1989