UEA: OBTENCIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS … · 1 divisiÓn de ciencias biolÓgicas y de la salud...
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1 DIVISIÓN DE CIENCIAS BIOLÓGICAS Y DE LA SALUD LICENCIATURA QUÍMICA FARMACÉUTICA BIOLÓGICA UEA: OBTENCIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS DE INTERÉS FARMACÉUTICO (336029) Comisión de actualización de la carta descriptiva Dra. Lucina Arias García Dra. Julia Cassani Hernández Dr. Alberto López Luna Dra. María Salud Pérez Gutiérrez Dr. Jaime Pérez Villanueva M. en C. Olivia Soria Arteche Fecha de conclusión de la actualización: 21/09/2016
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DIVISIÓN DE CIENCIAS BIOLÓGICAS Y DE LA SALUD
LICENCIATURA
QUÍMICA FARMACÉUTICA BIOLÓGICA
UEA: OBTENCIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS DE INTERÉS
FARMACÉUTICO (336029)
Comisión de actualización de la carta descriptiva
Dra. Lucina Arias García
Dra. Julia Cassani Hernández
Dr. Alberto López Luna
Dra. María Salud Pérez Gutiérrez
Dr. Jaime Pérez Villanueva
M. en C. Olivia Soria Arteche
Fecha de conclusión de la actualización: 21/09/2016
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ÍNDICE
Página
DATOS GENERALES 3
INTRODUCCIÓN 4
OBJETO DE TRANSFORMACIÓN 5
PROBLEMA EJE 5
OBJETIVO DE LA UEA 5
ATRIBUTOS DEL PERFIL DE EGRESO QUE SE ALCANZARÁN AL FINAL DE LA UEA 5
ESTRUCTURA DE LA UEA 6
UBICACIÓN DE LA UEA EN EL PLAN DE ESTUDIOS 6
MODELOS EXPERIMENTALES 6
LÍNEAS DE INVESTIGACIÓN 7
CRONOGRAMA DE ACTIVIDADES 7
MAPA CURRICULAR 8
PRIMERA UNIDAD 9
SEGUNDA UNIDAD 10
TERCERA UNIDAD 19
SESIONES EXPERIMENTALES 23
MODALIDADES DE EVALUACIÓN 29
BIBLIOGRAFÍA 30
3
DATOS GENERALES
Nombre de la UEA: OBTENCIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS DE INTERÉS FARMACÉUTICO
Clave de la UEA: 3360029
Trimestre de impartición: V
Créditos: 45
UEA precedente: Síntesis y reactividad de los compuestos orgánicos
UEA subsiguiente: Evaluación de materias primas para la producción de medicamentos
No. Hrs./teoría/semana: 15
No. Hrs./prácticas/semana: 15
No. Hrs./ totales por trimestre: 330
No. unidades Tres
Fecha de elaboración: Noviembre de 2009
Comisión de diseño de la UEA Q. Guillermo A. James Molina, Dr. Cuauhtémoc Pérez González, Dra. María Salud Pérez
Gutiérrez, Q. Artemisa Romero Martínez, M. en C. Olivia Soria Arteche
Fecha de actualización: Diciembre de 2015
Comisión de actualización de la carta
descriptiva Dra. Lucina Arias García, Dra. Julia Cassani Hernández, Dr. Alberto López Luna, Dra. María
Salud Pérez Gutiérrez, Dr. Jaime Pérez Villanueva, M. en C. Olivia Soria Arteche
Responsable de la actualización Dra. Luciana Arias García
Perfil idóneo del profesor de esta UEA Profesor con formación de carrera de Química o afines
No. De profesores requeridos para
impartir la UEA
2
4
INTRODUCCIÓN
La salud es un patrimonio de la sociedad que debe preservarse ya que representa la posibilidad de que la población contribuya en
mejores condiciones físicas al bienestar personal, familiar y de la sociedad en general. Cuando la salud de las personas se ve afectada
por alguna enfermedad se recurre a diferentes métodos para tratar de recuperarla.
De los fármacos que existen en el mercado para tratar diversos tipos de padecimientos, más del 70% contienen en sus estructuras
anillos heterocíclicos que están constituidas por átomos de carbono y uno o más átomos de nitrógeno, oxígeno o azufre, en ciclos de
cinco miembros como el pirrol, el furano y el tiofeno; de seis miembros como las piridinas y las quinolinas; de cinco miembros con
dos heteroátomos como los imidazoles, tiazoles y oxazoles; de seis miembros con dos o más nitrógenos y sus derivados fusionados por
ejemplo las diazinas y triazinas, y otros sistemas de importancia biológica como las penicilinas que poseen anillos de cuatro miembros
y las diazepinas o benzodiazepinas con anillos mayores de seis miembros. Para obtener estos compuestos existen dos rutas: la síntesis
orgánica, o a partir de fuentes naturales, tales como las plantas y los animales.
En la búsqueda de nuevos compuestos con actividad biológica se ha regresado al estudio de las plantas medicinales utilizadas en la
medicina tradicional que actualmente ocupa un lugar importante en el desarrollo y descubrimiento de nuevas moléculas
biológicamente activas. Se estima que el mercado mundial de estos productos es de 50 mil millones de dólares anuales y es de sumo
interés para el país fomentar este sector, por las expectativas económicas que representa.
El conocimiento de la estructura de los fármacos y su reactividad ya sea de origen natural o sintético, permite establecer y comprender
los criterios analíticos para su identificación y cuantificación, así como predecir la interacción que podrían tener con los sistemas
biológicos. Para conocer la estructura de los fármacos es importante introducir al estudiante de Q.F.B. al estudio de las técnicas
analíticas modernas, como es el caso de la resonancia magnética nuclear que junto con las otras técnicas espectroscópicas permite
elucidar estructuras de compuestos desconocidos.
Durante el desarrollo de las investigaciones en el laboratorio, se trabaja con sustancias químicas y por lo tanto se generan sustancias de
desecho que son eliminadas al medio ambiente de una forma irracional, las cuales ocasionan daños a la salud y alteran el equilibrio
ecológico, por lo cual es necesario crear conciencia y capacitar al estudiante en la práctica del tratamiento adecuado de los residuos,
producto de las reacciones químicas para disminuir el impacto de estas sustancias a los ecosistemas.
El uso inadecuado de las sustancias obtenidas por síntesis o extracción de fuentes naturales ocasiona graves daños a la salud de la
población, por lo que es importante que el Q.F.B. maneje las sustancias bajo un código de ética para la protección de la humanidad.
5
OBJETO DE TRANSFORMACIÓN: Síntesis o aislamiento de compuestos heterocíclicos y productos naturales de interés
farmacéutico.
PROBLEMA EJE: Comprensión de los fundamentos de la química heterocíclica y la química de los productos naturales para la
obtención de compuestos orgánicos de origen sintético y natural de interés farmacéutico.
OBJETIVO DE LA UEA: Sintetizar y aislar compuestos heterocíclicos y productos naturales de interés farmacéutico y aplicar la
resonancia magnética nuclear para su identificación y caracterización.
OBJETIVOS ESPECÍFICOS:
1. Identificar y asignar nombres a los sistemas heterocíclicos.
2. Explicar la reactividad química de los compuestos heterocíclicos de interés farmacéutico más comunes.
3. Elucidar la estructura de compuestos orgánicos con base en la resonancia magnética nuclear.
4. Conocer y aplicar los métodos de extracción, separación e identificación de metabolitos secundarios.
5. Aplicar el conocimiento adquirido en el tratamiento de los desechos generados en los modelos experimentales.
6. Aplicar con ética los conocimientos adquiridos en el ejercicio de la profesión.
ATRIBUTOS DEL PERFIL DE EGRESO QUE SE ALCANZARÁN AL FINAL DE LA UEA
Profesional caracterizado por un comportamiento ético y responsable en el ejercicio de la profesión farmacéutica
Con actitud crítica ante los determinantes de tipo económico, político y social de los problemas de salud en México
Con capacidad de adoptar una perspectiva sustentable en la planeación de la producción de medicamentos y otros insumos para
la salud
Con una sólida formación básica que le permitirá acceder y desenvolverse exitosamente en el campo profesional, en los
estudios de posgrado y la investigación
Manejar y eliminar los desechos de los procesos de producción de la IQF con apego a las normas de seguridad, tratando de
reducir al mínimo los riesgos personales y ecológicos
Buscar, manejar e integrar la información y utilizar de manera apropiada los lenguajes formales propios de su campo de acción
6
Participar en el desarrollo, control físico, químico, biológico y microbiológico y en los procesos de producción y evaluación de
medicamentos de origen natural o sintético, productos biológicos y reactivos de diagnóstico
ESTRUCTURA DE LA UEA:
Unidad I. Conceptos fundamentales de Resonancia Magnética Nuclear (RMN) y su interpretación.
Objetivo: Elucidar la estructura de compuestos orgánicos con base en la resonancia magnética nuclear.
Unidad II. Sistemas heterocíclicos aromáticos de interés farmacéutico.
Objetivo: Explicar la reactividad química de los compuestos heterocíclicos más comunes.
Unidad III. Productos naturales de interés farmacéutico.
Objetivo: Conocer e identificar los principales grupos químicos presentes en los productos naturales.
UBICACIÓN DE LA UEA EN EL PLAN DE ESTUDIOS
La UEA “Obtención de compuestos orgánicos de interés farmacéutico” es la quinta UEA del nuevo plan de estudios de la carrera de
Q.F.B. Los antecedentes son las UEAs de tronco interdivisional y divisional y Síntesis y reactividad de los compuestos orgánicos, así
como las UEAs de estadística, matemáticas y química. Es la segunda del tronco de carrera, en ella se adquieren los conocimientos
sobre síntesis y reactividad de las estructuras heterocíclicas; los métodos de extracción y caracterización de los productos naturales
apoyados en el análisis espectroscópico, por medio de aplicación de los conocimientos de espectroscopía de infrarrojo y resonancia
magnética nuclear. Los antecedentes teórico-prácticos adquiridos durante esta UEA son la base para poder abordar las UEAs
posteriores de la licenciatura.
MODELOS EXPERIMENTALES
En forma paralela a la discusión de la teoría se realizarán seis modelos experimentales que le permitan al alumno familiarizarse con el
equipo, los reactivos y la metodología experimental utilizada en un laboratorio químico.
1. Síntesis de un heterociclo de cinco miembros con uno o dos heteroátomos con actividad biológica.
2. Síntesis de un heterociclo de seis miembros con uno o dos heteroátomos con actividad biológica.
3. Síntesis de un heterociclo benzofusionado con uno o dos heteroátomos con actividad biológica.
4. Extracción de compuestos de productos naturales.
7
5. Purificación y caracterización de un metabolito secundario de origen vegetal.
6. Estudio fitoquímico de un extracto de origen vegetal.
PRINCIPALES LINEAS DE INVESTIGACIÓN
Para el desarrollo de la investigación de la UEA “Obtención de compuestos orgánicos de interés farmacéutico” se proponen 2 líneas de
investigación que le permitan al alumno aplicar sus conocimientos teórico-prácticos en el trabajo experimental:
1. Síntesis de fármacos que contengan un sistema heterocíclico en su estructura.
2. Extracción y purificación de un metabolito secundario de interés biológico
CRONOGRAMA DE ACTIVIDADES
Semana 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11
Teoría Unidad I
Unidad II
Unidad II
Unidad III
Investigación Revisión bibliográfica del
tema de investigación
Trabajo de Investigación
Modelos
experimentales
Modelos experimentales
I-VI
Evaluaciones
deseables
Mínimo 9
8
MAPA CURRICULAR
Conocimiento y sociedad
300000
Procesos Celulares Fundamentales
336002
Energía y Consumo de Substancias Fundamentales
336003
Estadística 300010; Matemáticas 300026; Química 300027
Síntesis y Reactividad de los
Compuestos Orgánicos
336028
Obtención de Compuestos Orgánicos
de Interés Farmacéutico
336029
Evaluación de las Materias Primas
para la Producción de los
Medicamentos 336015Los Fármacos como
Modificadores de Funciones
Biológicas 336016Prevención y Control de la
Propagación Microbiana
336019
Prevención y Control
de la Propagación
Microbiana 336019
Obtención de
Metabolitos de
Interés Industrial
336020
Prevención y Control de
la Propagación
Microbiana 336019
Obtención de
Metabolitos de Interés
Industrial 336020
Diseño y Obtención de
Medicamentos de
Calidad 336030
Evaluación de la
Calidad de los
Medicamentos 336018
Obtención de Metabolitos de
Interés Industrial 336020
Los Fármacos como
Modificadores de Funciones
Biológicas 336016
Diseño y Obtención de
Medicamentos de Calidad
336030
Evaluación de la Calidad de los
Medicamentos 336018
Aseguramiento de la calidad
en la Industria Químico
Farmacéutica 336021
Tecnologías Moleculares
para el Diagnóstico y la
Terapéutica 336022
Diseño y Obtención
de Medicamentos
Innovadores
336031
Análisis Instrumental
Aplicado Análisis
Instrumental Aplicaddo
336025
I
II
III
IV
V
VI
VII
VIII
IXIX
VII
VIII
X
XI
X
XI
XII Optativas
ETAPA: Aspectos fundamentales de
las Ciencias Farmacéuticas.
ETAPA: Materias primas para la
obtención de medicamentos
ETAPA: Evaluación farmacológica y
toxicológica de fármacos.
ETAPA: Obtención y evaluación de
medicamentos.
ETAPA: Manejo de microorganismos
en la Industria Farmacéutica 1
ETAPA: La producción de
medicamentos en el futuro.
Estas UEAs deben de cursarse
durante el TID y TCD
Diseño y Obtención
de Medicamentos de
Calidad
336030
Evaluación de la
Calidad de los
Medicamentos
336018
Evaluación
Biofarmacéutica 336024
9
Unidad I. Conceptos fundamentales de Resonancia Magnética Nuclear (RMN) y su interpretación.
Objetivo General de la Unidad: Elucidar la estructura de compuestos orgánicos con base en la resonancia magnética nuclear.
Contenido Objetivos de proceso Actividades Duración en
sesiones Bibliografía
1.1 Propiedades magnéticas de los
núcleos.
Principios básicos.
Fenómeno de resonancia.
Conocer las propiedades magnéticas de los
núcleos.
Revisión bibliográfica,
participación del docente,
discusión grupal y resolución
de ejercicios.
0.5
2, 27, 28
1.2 Instrumentación.
Espectrómetros con
transformadas de Fourier.
Manejo de muestras y
disolventes deuterados.
Conocer las bases de los espectrómetros
con transformadas de Fourier.
Proponer los métodos más adecuados para
la preparación de muestras.
Revisión bibliográfica,
participación del docente,
discusión grupal y resolución de
ejercicios.
0.5 2, 27, 28
1.3 Teoría de resonancia de 1H.
Equivalencia química y
magnética de los núcleos.
Efecto de la estructura en el
desplazamiento químico.
Interacción spin-spin
(Multiplicidad de las señales,
constantes de acoplamiento).
Integración.
Explicar la influencia de la estructura en el
desplazamiento químico y en las
constantes de acoplamiento.
Conocer las interacciones entre los núcleos
de una molécula.
Predecir el número de protones presentes
en un compuesto orgánico mediante el uso
de resonancia magnética nuclear.
Revisión bibliográfica,
participación del docente,
discusión grupal y resolución de
ejercicios.
1 2, 27, 28
1.4 Resonancia de 13C.
Introducción a la RMN-13C.
Influencia de la estructura en
el desplazamiento químico.
Explicar la influencia de la estructura en el
desplazamiento químico.
Conocer las interacciones entre los núcleos
de una molécula.
Revisión bibliográfica,
participación del docente,
discusión grupal y resolución de
ejercicios.
1 2, 16, 27, 28
1.5 Interpretación de espectros de
hidrógeno y carbono.
Predecir la estructura de un compuesto
orgánico mediante métodos
espectroscópicos.
Revisión bibliográfica,
participación del docente,
discusión grupal y resolución de
ejercicios.
2 2, 12, 14, 16, 18,
27, 28
10
Unidad II. Sistemas heterocíclicos aromáticos de interés farmacéutico.
Objetivo General de la Unidad: Explicar la reactividad química de los compuestos heterocíclicos más comunes.
Contenido Objetivos de proceso Actividades Duración en
sesiones Bibliografía
2.1 Clasificación, estructura de heterociclos de
interés farmacéutico.
Conocer los compuestos
heterocíclicos de importancia
biológica.
Identificar y clasificar los sistemas
heterocíclicos.
Revisión bibliográfica,
participación del docente,
discusión grupal y
resolución de ejercicios.
1 5, 6, 7, 8, 10
2.2 Heterociclos Aromáticos.
Nomenclatura de compuestos heterocíclicos:
monocíclicos, fusionados y bicíclicos.
Criterios de aromaticidad.
Efectos electrónicos del heteroátomo y
tamaño del anillo.
Tautomería en compuestos heterocíclicos.
Reactividad de compuestos heterocíclicos
aromáticos.
Establecer el nombre sistemático de
los compuestos heterocíclicos.
Discutir los criterios de aromaticidad.
Clasificar los sistemas heterocíclicos
aromáticos como π deficientes o
excedentes.
Justificar la tautomería en sistemas
heteroaromáticos.
Predecir la reactividad química del
sistema heterocíclico con base en las
características π deficiente o
excedente de las moléculas.
Revisión bibliográfica,
participación del docente,
discusión grupal y
resolución de ejercicios.
3 5, 6, 7, 8, 10
2.3 Antecedentes sintéticos a la química
heterocíclica.
Reacciones más frecuentes utilizadas
en la síntesis de sistemas heterocíclicos.
Análisis retrosintético.
Identificar las reacciones más
frecuentes para la síntesis de anillos
heterocíclicos.
Aplicar la estrategia de análisis
retrosintético para identificar los
precursores en la síntesis de anillos
heterocíclicos de cinco, seis miembros
y benzofusionados.
Revisión bibliográfica,
participación del docente,
discusión grupal y
resolución de ejercicios.
3 4, 5, 6, 7, 8, 10
11
2.4 Heterociclos de cinco miembros con un
heteroátomo y benzoderivados.
Características generales, ejemplos
representativos de interés farmacéutico y de
productos naturales de:
Pirroles.
Furanos.
Tiofenos.
Benzoderivados.
Identificar los sistemas heterocíclicos
de cinco miembros más importantes.
Analizar con base en la estructura las
propiedades físicas de los sistemas
heterocíclicos.
Revisión bibliográfica,
participación del docente,
discusión grupal y
resolución de ejercicios.
1 4, 5, 6, 7, 8, 10
Síntesis representativas y reactividad química
de pirroles, furanos y tiofenos.
Síntesis de pirroles.
Síntesis de Paal-Knorr.
Síntesis de Knorr.
Síntesis de Hantzsch.
Reactividad de pirroles.
Acidez y basicidad.
Reacciones de sustitución electrofílica.
Reacciones de C-metalación de
pirroles.
Síntesis de furanos y tiofenos.
Furanos.
Síntesis de Paal-Knorr.
Síntesis de Feist-Benary.
Describir la síntesis más
representativa de los anillos de cinco
miembros.
Revisar ejemplos de síntesis de
fármacos que contengan estos
heterociclos (Ejemplos: clopirac,
ranitidina, nitrofurazona, nifurtimox).
Predecir el comportamiento ácido-
base de los sistemas heterocíclicos de
cinco miembros.
Predecir la reactividad de los
compuestos heterocíclicos frente a la
reacción de sustitución electrofílica.
Pronosticar el comportamiento
químico de los compuestos
heterocíclicos de cinco miembros
hacia la sustitución nucleofílica.
Explicar los productos formados por
la apertura de los anillos
heterocíclicos de cinco miembros.
Sintetizar un heterociclo de cinco
Revisión bibliográfica,
participación del docente,
discusión grupal y
resolución de ejercicios.
El alumno realizará la
síntesis de un compuesto
heterocíclico.
El alumno realizará el
tratamiento y eliminación de
los residuos químicos del
modelo experimental de
manera adecuada.
4 4, 5, 6, 7, 8, 10
12
Tiofenos.
Síntesis de Paal.
Síntesis de Hinsberg.
Síntesis de Gewald.
Reactividad de furanos y tiofenos.
Acidez y basicidad.
Reacciones de sustitución electrofílica.
Reacciones de sustitución nucleofílica.
Reacciones de C-metalación de furanos
y tiofenos.
Apertura de anillos.
miembros con un heteroátomo y
seleccionar la metodología adecuada
para la eliminación de los residuos
químicos.
Reactividad química y síntesis representativas
de benzoderivados.
Indoles.
Síntesis de índoles.
Síntesis de Fischer.
Síntesis de Reissert.
Síntesis de Madelung.
Reactividad de índoles.
Acidez y basicidad.
Sustitución electrofílica.
Reacciones de C-metalación de índoles.
Revisar las síntesis de índoles.
Revisar ejemplos de síntesis de
fármacos que contengan estos
heterociclos (Ejemplos: indometacina,
melatonina).
Justificar las reacciones ácido-base
que pueden presentar los indoles.
Predecir la reactividad del anillo
heterocíclico fusionado a un benceno.
Sintetizar un indol y seleccionar la
metodología adecuada para la
eliminación de los residuos químicos.
Revisión Bibliográfica,
participación del docente,
discusión grupal y
resolución de ejercicios.
El alumno realizará la
síntesis de un compuesto
heterocíclico.
El alumno realizará el
tratamiento y eliminación de
los residuos químicos del
modelo experimental de
manera adecuada.
2 4, 5, 6, 7, 8, 10
2.5 Heterociclos de seis miembros con un
heteroátomo y benzoderivados.
Características generales, ejemplos
representativos de interés farmacéutico y de
Identificar los sistemas heterocíclicos
de seis miembros más importantes.
Analizar con base en la estructura las
propiedades físicas de los sistemas
Revisión bibliográfica,
participación del docente,
discusión grupal.
1 4, 5, 6, 7, 8, 10
13
productos naturales.
Piridinas.
Quinolinas e isoquinolinas.
heterocíclicos de seis miembros.
Síntesis representativas de piridinas.
Síntesis a partir de compuestos 1,5-
dicarbonílicos.
Síntesis de Hantzsch.
Síntesis de Guarechi.
Síntesis a partir de compuestos 1,3-
dicarbonílicos.
Analizar las estrategias de síntesis de
piridinas.
Revisar ejemplos de síntesis de
fármacos que contengan estos
heterociclos. (nifedipina, isoniazida,
etionamida).
Revisión bibliográfica,
participación del docente,
discusión grupal y
resolución de ejercicios.
3 4, 5, 6, 7, 8, 10
Síntesis representativas de quinolinas e
isoquinolinas.
Quinolinas.
Síntesis de Combes.
Síntesis de Skraup.
Síntesis de Friedlander.
Isoquinolinas.
Síntesis de Bischler- Napieralski.
Síntesis de Pictet-Spengler.
Síntesis de Pomeranz- Fritsch.
Analizar las estrategias de síntesis de
quinolinas e isoquinolinas.
Revisar ejemplos de síntesis de
fármacos que contengan estos
heterociclos (cloroquina, papaverina).
Sintetizar un heterociclo de seis
miembros con un heteroátomo o
benzoderivado y seleccionar la
metodología adecuada para la
eliminación de los residuos químicos.
Revisión bibliográfica,
participación del docente,
discusión grupal y
resolución de ejercicios.
2 4, 5, 6, 7, 8, 10
Reactividad de piridinas, quinolinas e
isoquinolinas.
Basicidad.
Sustitución electrofílica.
Sustitución nucleofílica en el anillo
Justificar la basicidad de las
quinolinas e isoquinolinas con base en
su estructura electrónica.
Explicar la reactividad de las
quinolinas e isoquinolinas frente a las
reacciones de sustitución electrofílica
Revisión bibliográfica,
participación del docente,
discusión grupal y
resolución de ejercicios.
2 4, 5, 6, 7, 8, 10
14
heterocíclico y en la cadena lateral.
Formación de N-óxidos.
Reactividad de los N-óxidos.
aromática.
Predecir la estructura de los productos
que se obtienen a partir de las
quinolinas e isoquinolinas ante la
sustitución nucleofílica.
Revisar la formación de N-óxidos en
las quinolinas e isoquinolinas.
Explicar las diferencias de la
sustitución electrofílica entre las
quinolinas e isoquinolinas y sus N-
óxidos.
2.6 Heterociclos de cinco miembros con dos
heteroátomos y benzoderivados.
Características generales, ejemplos
representativos de interés farmacéutico y
productos naturales.
Azoles.
Imidazoles.
Pirazoles.
Oxazoles.
Isoxazoles.
Tiazoles.
Isotiazoles.
Benzoderivados.
Identificar los sistemas heterocíclicos
de cinco miembros con dos
heteroátomos y sus derivados
fusionados.
Revisión bibliográfica,
participación del docente,
discusión grupal y
resolución de ejercicios.
1 4, 5, 6, 7, 8
Síntesis y reactividad química de azoles y
benzoderivados.
Síntesis de imidazoles y pirazoles.
Imidazoles.
Analizar los métodos representativos
de síntesis de imidazoles y pirazoles.
Revisar la síntesis de imidazoles y
pirazoles.
Revisar ejemplos de síntesis de
Revisión bibliográfica,
participación del docente,
discusión grupal y
resolución de ejercicios.
El alumno realizará la
3 4, 5, 6, 7, 8
15
Síntesis a partir de -halocetonas.
Síntesis a partir de -aminocetonas.
Síntesis de Radiszewski.
Pirazoles.
Síntesis de Knorr (1,3-dicarbonílicos).
fármacos que contengan estos
heterociclos (Ejemplos: metronidazol,
fenilbutazona, antipirina).
Sintetizar un heterociclo de cinco
miembros con dos heteroátomos y
seleccionar la metodología adecuada
para la eliminación de los residuos
químicos.
síntesis de un compuesto
heterocíclico.
El alumno realizará el
tratamiento y eliminación de
los residuos químicos del
modelo experimental de
manera adecuada.
Reactividad de imidazoles y pirazoles.
Acidez y basicidad.
Reacciones de N-alquilación y
acilación.
Sustitución electrofílica.
Sustitución nucleofílica.
Reacciones de C-metalación.
Justificar el comportamiento ácido-
base de los imidazoles y pirazoles.
Pronosticar el comportamiento
químico de los imidazoles y pirazoles
frente a reactivos electrófilos.
Explicar las reacciones de sustitución
nucleofílica en los imidazoles y
pirazoles.
Revisión bibliográfica,
participación del docente,
discusión grupal y
resolución de ejercicios.
2 4, 5, 6, 7, 8
Síntesis de oxazoles e isoxazoles.
Oxazoles.
Síntesis a partir de -aciloxicetonas.
Síntesis de Robinson-Gabriel.
Isoxazoles.
Síntesis de Claisen.
Reactividad de oxazoles e isoxazoles.
Acidez y basicidad.
Reacciones de sustitución electrofílica.
Reacciones de sustitución nucleofílica.
Analizar los métodos representativos
de síntesis de oxazoles e isoxazoles.
Revisar la síntesis de oxazoles e
isoxazoles.
Revisar ejemplos de síntesis de
fármacos que contengan estos
heterociclos (Ejemplos: metronidazol,
fenilbutazona, antipirina).
Justificar el comportamiento ácido-
base de los oxazoles e isoxazoles.
Pronosticar el comportamiento
químico de los oxazoles e isoxazoles
frente a reactivos electrófilos.
Explicar las reacciones de sustitución
Revisión bibliográfica,
participación del docente,
discusión grupal y
resolución de ejercicios.
2 4, 5, 6, 7, 8
16
nucleofílica en los oxazoles e
isoxazoles.
Síntesis de tiazoles.
Síntesis de Hantzsch.
Síntesis de Gabriel.
Síntesis a partir de -aciltiocetonas.
Reactividad de tiazoles.
Basicidad.
Reacciones de sustitución electrofílica.
Reacciones de sustitución nucleofílica.
Analizar los métodos representativos
de síntesis de tiazoles.
Revisar la síntesis de tiazoles.
Revisar ejemplos de síntesis de
fármacos que contengan estos
heterociclos (Ejemplos: nitazoxanida,
meloxicam).
Justificar el comportamiento ácido-
base de los tiazoles.
Pronosticar el comportamiento
químico de los tiazoles frente a
reactivos electrófilos.
Explicar las reacciones de sustitución
nucleofílica en los tiazoles.
Revisión bibliográfica,
participación del docente,
discusión grupal y
resolución de ejercicios.
2 4, 5, 6, 7, 8
Síntesis de bencimidazoles.
Síntesis a partir de 1,2-fenilendiaminas.
Reactividad de bencimidazoles.
Acidez y basicidad.
Reacciones de N-alquilación.
Analizar los métodos representativos
de síntesis de bencimidazoles.
Revisar la síntesis de bencimidazoles.
Revisar ejemplos de síntesis de
fármacos que contengan estos
heterociclos (Ejemplos: albendazol,
omeprazol).
Justificar el comportamiento ácido-
base de los bencimidazoles.
Pronosticar el comportamiento
químico de los bencimidazoles frente
a reactivos electrófilos.
Explicar las reacciones de sustitución
Revisión Bibliográfica,
participación del docente,
discusión grupal y
resolución de ejercicios.
El alumno realizará la
síntesis de un compuesto
heterocíclico.
El alumno realizará el
tratamiento y eliminación de
los residuos químicos del
modelo experimental de
manera adecuada.
1 4, 5, 6, 7, 8
17
nucleofílica en los bencimidazoles.
Sintetizar un bencimidazol y
seleccionar la metodología adecuada
para la eliminación de los residuos
químicos.
2.7 Heterociclos de seis miembros con dos o
más nitrógenos y derivados fusionados de
interés farmacéutico.
Características generales de diazinas, triazinas,
tetrazinas y ejemplos.
Pirimidinas.
Purinas.
Identificar los sistemas heterocíclicos
de pirimidinas y purinas.
Revisión bibliográfica,
participación del docente,
discusión grupal y
resolución de ejercicios.
1 4, 5, 6, 7, 8
Síntesis de pirimidinas y purinas.
Reactividad de purinas y pirimidinas.
Acidez y basicidad.
Reacciones de N-alquilación y
acilación.
Reacciones de oxidación.
Revisar ejemplos de síntesis de
fármacos que contengan estos
heterociclos (Ejemplos: barbital,
trimetoprima y aciclovir).
Justificar el comportamiento ácido-
base de los sistemas heterocíclicos de
pirimidinas y purinas.
Predecir los productos de las
reacciones de N- alquilación y
acilación de las purinas y pirimidinas.
Examinar las reacciones de oxidación
de los sistemas heterocíclicos de seis
miembros con dos o más nitrógenos y
de sus derivados fusionados.
Revisión bibliográfica,
participación del docente,
discusión grupal y
resolución de ejercicios.
1 4, 5, 6, 7, 8
2.8 Heterociclos no aromáticos de interés
farmacéutico.
Características generales y ejemplos.
Azepinas.
Analizar los métodos representativos
de síntesis de los anillos
heterocíclicos de siete miembros y sus
benzoderivados.
Revisión bibliográfica,
participación del docente,
discusión grupal y
resolución de ejercicios.
2 4, 5, 6, 7, 8
18
Benzodiacepinas.
β-lactamas (penicilinas).
Ejemplos de síntesis y reacciones.
Revisar ejemplos de síntesis de
fármacos que contengan estos
heterociclos (Ejemplos: diazepam,
cloxazolam, clorodiazepóxido).
Analizar las síntesis de β-lactamas.
Revisar ejemplos de síntesis de
fármacos que contengan estos
heterociclos (Ejemplos: 6-APA,
ampicilina).
Predecir el comportamiento químico
de los sistemas heterocíclicos de
importancia biológica.
Explicar las reacciones más
importantes de las azepinas,
benzodiazepinas y las β-lactamas.
19
Unidad III. Productos naturales de interés farmacéutico.
Objetivo General de la Unidad: Conocer e identificar los principales grupos químicos presentes en los productos naturales.
Contenido Objetivos de proceso Actividades Duración
en sesiones Bibliografía
3.1 Introducción a la química de los
productos naturales de origen vegetal.
Definiciones; antecedentes
históricos del uso de plantas
medicinales. Herbolaria,
etnobotánica, fitofármacos,
fitomedicamento,
farmacognosia.
Definiciones: producto
natural, principio activo,
metabolito primario,
metabolito secundario.
La planta y su estructura: raíz,
tallo, hojas, flor, fruto y
semilla.
Sistemas de Nomenclatura
botánica.
Estudio fitoquímico.
Operaciones preliminares:
recolección, selección y
secado.
Extracción: maceración,
infusión, decocción, tintura,
percolación y destilación.
Extracciones continuas y
discontinuas.
Discutir los conceptos básicos de la
química de productos naturales.
Reconocer las diferentes partes que
constituyen la planta.
Conocer las técnicas necesarias para llevar
a cabo un estudio fitoquímico.
Conocer las formas comerciales más
importantes de fitofármacos.
Realizar la extracción de compuestos de
productos naturales y seleccionar la
metodología adecuada para la eliminación
de los residuos químicos.
El alumno realizará una
investigación bibliográfica y
presentará un seminario de los
temas.
Discusión grupal de la
información.
El profesor será el moderador de
la discusión de grupo.
El alumno realizará la
extracción de un compuesto de
origen vegetal.
El alumno realizará el
tratamiento y eliminación de
residuos químicos del modelo
experimental de manera
adecuada.
2 3, 15, 19
20
3.2 Carbohidratos
Clasificación y características
generales de los carbohidratos
(monosacáridos,
oligosacáridos y
polisacáridos).
Generalidades e importancia
en la naturaleza.
Monosacáridos: glucosa,
fructuosa, sorbitol y manitol.
Oligosacáridos. Sacarosa.
Polisacáridos. Homogéneos
(almidón).
Polisacáridos heterogéneos:
gomas (goma estercularia,
goma arábiga, goma de
tragacanto) y mucílagos.
Identificación de
carbohidratos.
Identificar los diferentes tipos de
carbohidratos.
Distinguir los polisacáridos de interés en la
preparación de insumos para la salud.
Establecer las pruebas físicas y químicas
adecuadas para la identificación de
carbohidratos.
El alumno realizará una
investigación bibliográfica y
presentará un seminario de los
temas.
Discusión grupal de la
información.
El profesor será el moderador de
la discusión de grupo.
2 1, 3, 15, 19
3.3 Fenoles y heterósidos fenólicos.
Clasificación y
características generales de
los fenoles y heterósidos
fenólicos.
Estructura química y
clasificación: fenoles, y
heterósidos fenólicos.
Fitofármacos que contienen
fenoles y heterósidos
fenólicos.
Generalidades y propiedades
farmacológicas de
Identificar la estructura química de los
compuestos fenólicos. Propiedades físicas
y químicas.
Diferenciar las familias más importantes
de fenoles y heterósidos fenólicos.
Ejemplos: flavonoides, cumarinas,
xantonas.
Conocer los fitofármacos más importantes
que contengan fenoles y heterósidos
fenólicos.
Establecer las pruebas físicas y químicas
adecuadas para la identificación de fenoles
y heterósidos fenólicos.
El alumno realizará una
investigación bibliográfica y
presentará un seminario de los
temas.
Discusión grupal de la
información.
El profesor será el moderador de
la discusión de grupo.
El alumno realizará la
purificación de un compuesto de
origen vegetal.
El alumno realizará el
tratamiento y eliminación de
3 3, 15, 19,
21
compuestos fenólicos y
heterósidos fenólicos de
interés farmacéutico.
Métodos generales y
específicos de extracción e
identificación de fenoles y
heterósidos fenólicos.
Purificar y caracterizar un metabolito
secundario de origen vegetal y seleccionar
la metodología adecuada para la
eliminación de los residuos químicos.
residuos químicos del modelo
experimental de manera
adecuada.
3.4 Compuestos terpénicos y
esteroides.
Clasificación, generalidades,
extracción, caracterización,
identificación, propiedades
farmacológicas.
Clasificar los compuestos terpénicos y
esteroides.
Conocer las rutas biosintéticas de
isoprenoides, terpenos y esteroides.
Establecer los métodos de extracción y
caracterización de aceites esenciales,
terpenos y esteroides.
Conocer los fitofármacos más importantes
que contengan terpenos, esteroides.
Establecer los métodos de obtención y
determinación de la composición de
aceites esenciales.
El alumno realizará una
investigación bibliográfica y
presentará un seminario de los
temas.
Discusión grupal de la
información.
El profesor será el moderador de
la discusión de grupo.
3 3, 15, 19,
3.5 Alcaloides.
Generalidades, características
estructurales, distribución y
propiedades fisicoquímicas.
Clasificación de alcaloides
por estructura química.
Protoalcaloides.
Clasificación por su origen
biosintético.
Propiedades farmacológicas y
su uso terapéutico.
Analizar las características estructurales y
las propiedades fisicoquímicas de los
alcaloides.
Establecer los métodos de extracción,
identificación y purificación.
Clasificar los alcaloides de acuerdo a su
estructura química, así como por su origen
biosintético.
Discutir las plantas más importantes como
fuentes de alcaloides.
Definir las propiedades farmacológicas de
los alcaloides y su uso en la preparación de
insumos para la salud.
El alumno realizará una
investigación bibliográfica y
presentará un seminario de los
temas.
Discusión grupal de la
información.
El profesor será el moderador de
la discusión de grupo.
El alumno realizará el estudio
fitoquímico de un extracto de
origen vegetal.
El alumno realizará el
tratamiento y eliminación de
residuos químicos del modelo
3 3, 15, 19
22
Realizar un estudio fitoquímico de un
extracto de origen vegetal y seleccionar la
metodología adecuada para la eliminación
de los residuos químicos.
experimental de manera
adecuada.
3.6 Legislación y aspectos éticos sobre
el uso de las plantas medicinales.
Analizar los aspectos éticos y legales
involucrados en el manejo y uso de las
plantas medicinales.
El alumno realizará una
investigación bibliográfica y
presentará un seminario de los
temas.
Discusión grupal de la
información.
El profesor será el moderador de
la discusión de grupo.
1 15
23
SESIONES EXPERIMENTALES
RECONOCIMIENTO DE METABOLITOS SECUNDARIOS
1. Recolectar y preparar las muestras frescas
Plantas con alcaloides: Datura sp. (borrachero), hojas y flores.
Catharantus roseus (cortejo), hojas.
Hojas de tabaco, té.
Plantas con flavonoides: Pétalos de rosas rojas y amarillas.
Pétalos de lirio africano.
Plantas con saponinas: Hojas de Agave sp.(penca sábila).
Fruto de Solanum quitoense (lulo).
Cáscara de Dioscorea ssp. (ñame).
Plantas con taninos: Hojas de plantago (llantén). Hojas de guayaba
Té (Thea sinensis), hojas.
Uvas (Vitis vinífera ).
Plátano o guineo (Musa ssp.).
Agallas de alepo (Querquis ssp. ).
Corteza de casco de vaca ( Bahuinia picta ).
Plantas con esteroides: Semillas de Glicine max (soya).
Aceite de oliva (Olea europeae).
Plantas con cardiotónicos: Azuceno de la habana, hoj as.
Plantas con antocianinas: Repollo morado.
Hojas de guardaparque.
Moras.
Uvas sin hollejo.
Plantas con quinonas: Ruibarbo (rizomas)
2. Reconocimiento de alcaloides
Moler finamente en un mortero, unos 10 g. de muestra fresca y colocarlos en un matraz Erlenmeyer. Añadir suficiente de HCl al 5%
para que toda la muestra esté en contacto con la solución ácida. Calentar con agitación al baño maría durante unos 5 minutos, enfriar y
24
filtrar. Colocar en 4 tubos de ensayo 2 mL de filtrado ácido frío. Añadir a cada uno 2 gotas de los reactivos de Dragendorff, Mayer,
Valser y Reineckato de amonio. Si se observa turbidez o precipitados en por lo menos 3 tubos, se considera que la muestra contiene
alcaloides.
Nota: antes de realizar el ensayo con la muestra biológica, ensayar con un estándar de quinina en solución ácida.
3. Reconocimiento de Flavonoides. Leucoantocianidinas y Cardiotónicos
En un matraz Erlenmeyer colocar unos 10 g. de muestra fresca finamente desmenuzada. Añadir alcohol etílico que cubra toda la
muestra y le confiera fluidez. Calentar en baño maría durante 5 minutos, con agitación, enfriar y filtrar. Si hay presencia de clorofilas,
al filtrado añadirle un volumen igual de solución de acetato de plomo al 4% que contenga ácido acético al 0.5 %, agitar, dejar reposar
15 minutos y filtrar. Con el filtrado realizar ensayos de reconocimiento de flavonoides, leucoantocianidinas y cardiotónicos.
3A. Ensayo para flavonoides
Colocar varias limaduras de magnesio en un tubo de ensayo. Añadir unos 2 mL del filtrado y por la pared del tubo, gota a gota dejar
caer varias gotas de HCl concentrado. La aparición de colores naranja, rosado, rojo o violeta es prueba positiva para la existencia de
flavonoides en la muestra.
Nota: antes de realizar el ensayo con la muestra biológica, ensayar con un estándar de rutina o quercetina en solución acuosa
alcohólica.
3B. Ensayo para Leucoantocianidinas
Colocar unos 2 mL del filtrado en un tubo de ensayo. Añadir 1 mL de HCl concentrado. Calentar en baño de agua hirviendo durante 15
minutos.
La aparición de coloraciones rojas es prueba positiva de la existencia de leucoantocianidinas en la muestra.
3C. Ensayo para Cardiotónicos
En un tubo de ensayo colocar 1 mL de filtrado. Añadir 0.5 ml de Reactivo de Kedde (mezclar 1 ml de solución A con 1 mL de
solución B para preparar este reactivo antes de su uso). La aparición de coloraciones violetas o púrpuras es prueba positiva de la
existencia de cardiotónicos en la muestra.
4. Ensayo para saponinas
Moler en un mortero unos 10 g de muestra fresca, con ayuda de unos pocos mL de agua. Filtrar. Agitar en un tubo de ensayo tapado,
unos 4 ml de filtrado acuoso, vigorosamente durante un minuto. La formación de una espuma abundante y estable es prueba presuntiva
de la presencia de saponinas.
25
5. Ensayo para taninos
Moler en un mortero unos 10 g de muestra fresca, con ayuda de unos pocos mL de agua. Filtrar. Tomar 1 mL de filtrado acuoso en un
tubo de ensayo, añadir 1 mL del Reactivo Gelatina-Sal. Si se forma un precipitado, centrifugar a 2000 RPM durante 5 minutos.
Eliminar el sobrenadante. Redisolver el precipitado en 2 mL de Urea 10M. Añadir 2 -3 gotas de solución de cloruro férrico al 10%.
La formación de precipitado al agregar el reactivo de gelatina, y la aparición de colores o precipitados verdes, azules o negros e s
prueba positiva de la presencia de taninos en la muestra.
6. Ensayo para Triterpenoides y/o esteroides
Moler la muestra vegetal seca. Agregar un volumen suficiente de cloroformo o diclorometano y extraer por agitación. Filtrar. Si el
filtrado es turbio contiene humedad, secarlo agregando sulfato de sodio anhidro y filtrar. En un tubo de ensayo limpio y
completamente seco, colocar 1 mL de filtrado orgánico. Añadir 1 mL de anhídrido acético. Por la pared del tubo y con mucha
precaución, dejar resbalar 1-2 gotas de ácido sulfúrico concentrado. La formación de colores azules, violetas, rojos o verdes es prueba
positiva de que la muestra contiene esteroides y/o triterpenoides.
7. Ensayo para Quinonas
Ensayo con una fracción:
Colocar en un tubo de ensayo unos 5 mL de filtrado acuoso. Añadir 1 mL de peróxido de hidrógeno al 20% y 1 mL de ácido sulfúrico
al 50%. Calentar la mezcla en un baño de agua hirviendo durante 15 minutos, enfriar. Añadir 5 mL de tolueno. Agitar sin emulsionar.
Recuperar la fase toluénica. Colocar 2 mL de fase toluénica a un tubo de ensayo. Añadir 1 mL de una solución de NaOH al 5% con
amoniaco al 2%. Agitar sin emulsionar. Si la capa acuosa toma una coloración rosada a roja intensa es prueba positiva de la presencia
de quinonas en la muestra.
Ensayo directo:
Calentar a reflujo 5 minutos, 5 g de muestra fresca (ó 1 g de muestra seca y molida), en 25 mL de HCl 5%. Dejar enfriar y filtrar. Con
el filtrado acuoso proceder como se describe para el ensayo con una fracción acuosa.
8. Reconocimiento de Antocianinas
En un erlenmeyer colocar unos 100 g. de muestra fresca finamente desmenuzada. Añadir unos 200 mL de agua. Calentar a ebullición
durante unos 5 minutos. Filtrar.
En un tubo de ensayo colocar 2 mL de filtrado. Añadir 1 mL de NaOH diluido. Observar el color formado.
26
En otro tubo de ensayo colocar otros 2 mL de filtrado. Añadir unas 6 gotas de un ácido mineral diluido. Observar el color formado.
Las antocianinas se reconocen por producir diferentes color es a diferentes pH.
9. Reconocimiento de Cumarinas.
En un tubo de ensayo colocar 1 g de material vegetal fresco macerado, agregar suficiente de etanol que cubra el material vegetal. Tapar
la boca del tubo de ensayo con un papel filtro blanco y sujetarlo con unas pinzas para tubo de ensayo o con una banda elástica. Agregar
unas gotas de NaOH diluido en el papel filtro que cubre la boca del tubo de ensayo. Calentar hasta ebullición el tubo de ensayo por 5
minutos, enfriar y retirar el papel filtro.
Observar bajo luz ultravioleta a 365 nm la aparición de una coloración fluorescente que puede ser: verde, amarilla, roja en el papel
filtro.
Nota: El papel filtro normalmente se observa azul fluorescente bajo la luz ultravioleta de 365 nm.
Formación de Indoles: Síntesis de índoles de Fisher (Obtención de 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol)
Material por equipo
Matraz Pera de una boca de 60 mL 1 Matraz Erlenmeyer de 50 mL 1
Refrigerante de agua con mangueras 1 Matraz Erlenmeyer de 125 mL 1
Probeta de 25 mL 1 Matraz Kitasato de 250 mL con
manguera
1
Pipeta de 5 mL 1 Embudo Büchner con alargadera 1
Vaso de precipitado de 100 mL 1 Embudo de vidrio de tallo corto 1
Vaso de precipitado de 250 mL 1 Espátula de cromo-níquel 1
Pinza de tres dedos con nuez 1 Agitador de vidrío 1
Canastilla de Calentamiento 1 Recipiente de aluminio para baño maría 1
Anillo metálico 1 Tela de alambre con placa de asbesto 1
Vidrio de Reloj 1 Recipiente de peltre 1
27
Sustancias por equipo
Cantidad Calidad
Metanol 30 mL Q.P.
Ácido acético 10 mL Glacial
Fenilhidracina 1.6 g (1.5 mL) Q.P.
Ciclohexanona 1.5 g (1.6 mL) Q.P
1,2,3,4-tetrahidrocarbazol (Producto)
Procedimiento:
En un matraz pera de 60 mL de una boca coloque 1.5 g (1.6 mL) de ciclohexanona, 10 mL de ácido acético glacial y 1.6 g (1.5
mL) de fenilhidracina,1 añada perlas de ebullición. Adapte el refrigerante de agua en posición de reflujo y caliente la mezcla con
mechero, manteniendo una ebullición suave durante 20 min. Déjela enfriar a temperatura ambiente, filtre el sólido por filtración al
vacío y lávelo con tres porciones de agua fría de 20 mL cada una y déjelo secar.2 Determine el punto de fusión y el rendimiento.
1La fenilhidracina es tóxica y puede causar severas quemaduras en la piel, por lo que debe ser manejada con precaución. 2Si los cristales del producto son blancos y su punto de fusión es cercano al del compuesto puro (118-120°C) déjelo así; de otra manera
recristalícelo de metanol.
Formación de Piridinas: Obtención de la 3,5-dietoxicarbonil-2,4,6-trimetil-1,4 –dihidropiridina (2,4,6-trimetil piridina)
Material por equipo
Espátula 1 Matraz Erlenmeyer de 50 mL 1
Agitador de vidrio 1 Matraz Erlenmeyer de 125 mL 1
Pinza de tres dedos con nuez 1 Vaso de Precipitado de 100 mL 1
Recipiente de peltre 1 Pipeta de 5 mL 1
Recipiente de alumino para baño maría 1 Vidrio de reloj 1
Probeta de 25 mL 1 Fisher (punto de fusión) 1
Embudo de vidrío de tallo corto 1 Canastilla de Calentamiento 1
Embudo Büchner con alargadera 1 Tela de alambre con placa de asbesto 1
Matraz Kitasato de 250 mL con manguera 1 Anillo metálico 1
28
Sustancias por equipo
Cantidad Calidad
Acetoacetato de etilo 3.3 g (3.2 mL) Q.P.
Ácido clorhídrico 10 mL 2N
Acetaldehidato de amonio
(Acetaldehido y Amoniaco)
1.0 g Q.P.
Etanol de 96° o metanol 20 mL Q.P
Producto
Procedimiento:
En un matraz Erlenmeyer de 50 mL coloque 3.3 g (3.2 mL) de acetoacetato de etilo y 1 g de acetaldehidato de amonio.1
Coloque la mezcla de reacción en un baño María y caliéntela durante cinco minutos a 92°C agitándola cuidadosamente con una varilla
de vidrio. Retírela del baño maría y siga agitando hasta que la temperatura baje a 80°C y entonces adicione 5 mL de ácido clorhídrico
2N.2 Agítela y adicione agua helada para que el producto solidifique.3 Filtre y lave el producto obtenido con tres porciones de 15 mL
cada una de agua helada, agitando.
Recristalice el producto crudo por método de par de disolventes, utilizando metanol o etanol/agua. Séquelo, determine el punto
de fusión (130-132°C) y el rendimiento.
1En esta reacción se necesita dos equivalentes de acetoacetato de etilo, uno de acetaldehído y uno de amoniaco; por tanto haga los
cálculos tomando en cuenta que el acetaldehidato de amonio produce tres equivalentes de acetaldehído y tres equivalentes de
amoniaco. 2Se requiere un ligero exceso, contolando el pH, para favorecer la formación del producto. 3Si no solidifica, enfríe en baño de hielo y agregue uno o dos volúmenes más de ácido clorhídrico 2N.
29
MODALIDADES DE CONDUCCIÓN DEL PROCESO DE ENSEÑANZA-APRENDIZAJE
Se plantea una estrategia operativa que consiste en efectuar simultáneamente actividades de distinto nivel cognoscitivo y metodológico
alrededor del trabajo de investigación, que funciona como eje integrador de la construcción del conocimiento. Los aspectos teóricos se
llevan a cabo mediante discusiones grupales o presentación de seminarios y los prácticos a través de sesiones experimentales y
desarrollo en el laboratorio de protocolos previamente discutidos y aprobados por el(la) docente del grupo.
MODALIDADES DE EVALUACIÓN
EVALUACIÓN GLOBAL
Evaluación escrita 40%.
Participación 20%.
Trabajo de investigación 40%.
Para acreditar la UEA se requiere obtener el 60% en cada uno de los rubros mencionados.
EVALUACIÓN DE RECUPERACIÓN
El alumno o la alumna deberá presentar una evaluación escrita de la totalidad de los contenidos de la UEA y una evaluación práctica
que permita determinar su habilidad en el manejo de las técnicas, cálculo e interpretación de resultados y una propuesta escrita del
diseño experimental referente al tema que se le asigne para la evaluación práctica, los últimos dos puntos podrán acreditarse
presentando el trabajo de investigación aprobado y avalado por el (la) docente.
El derecho de evaluación práctica estará sujeto a la aprobación de la evaluación escrita.
La calificación final será el promedio de los tres rubros anteriores, siempre y cuando sean aprobatorios. Si alguno de ellos es inferior a
6, la calificación final será NA.
EQUIVALENCIAS Evaluación Desde Hasta Significa
MB 8.70 10.00 Muy bien
B 7.40 8.69 Bien
S 6.00 7.39 Suficiente
NA cero 5.99 No acreditado
30
BIBLIOGRAFÍA BÁSICA
1. Bruneton, J. 2001, Elementos de fitoquímica y farmacognosia, 2a. Edición. Editorial Acribia S. A., Barcelona, España.
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5. Eicher, T.; Hauptmann, S.; Speicher, A. 2013, The chemistry of heterocycles: structures, reactions, synthesis, and
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11. Silverstein, R.M.; Webster, F.X.; Kiemle, D.J. 2005, Spectrometric identification of organic compounds, 7th. Edition.
John Wiley and Sons, Inc, United States.
COMPLEMENTARIA
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13. Domínguez, X.A. 1985, Métodos de investigación fitoquímica, Limusa, México.
14. Duddeck, H.; Drietrich, W.; Coth, G. 1998, Structucture elucidation by modern NMR, Spronger, Betz-druck.
15. Farmacopea Herbolaria, 2012, Farmacopea de los Estados Unidos Mexicanos, 2ª. Edición. SSA, México.
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Autónoma Metropolitana, México, D.F.
Bases de datos y páginas web recomendables:
SciFinder
Belstein
Ebsco Host
http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/
http://www.aist.go.jp/RIODB/SDBS/cgi-bin/direct_frame_top.cgi?lang=eng
http://www.ch.cam.ac.uk/c2k/cj/
www.quimicaorganica.net
