Unidad 2: GRUPOS FUNCIONALES. Nomenclatura de los grupos funcionales 1. Elección del grupo...

Unidad 2: GRUPOS FUNCIONALES

Nomenclatura de los grupos funcionales1. Elección del grupo principal: Aquel que

aparezca más arriba en la pirámide anterior

AMINOAMINO

Grupo PrincipalGrupo Principal

CH3-CH-CH2-NH2

OH

Grupo PrincipalGrupo Principal

COOH

NH2

ALCOHOLALCOHOL

2.- ELECCIÓN DE LA CADENA PRINCIPAL2.- ELECCIÓN DE LA CADENA PRINCIPAL

Hidrocarburos acíclicos no saturados y compuestosHidrocarburos acíclicos no saturados y compuestosacíclicos con otros grupos funcionalesacíclicos con otros grupos funcionales

1. La que contenga el grupo principal mayor número de veces1. La que contenga el grupo principal mayor número de veces 2. Mayor número de enlaces múltiples2. Mayor número de enlaces múltiples 3. Mayor longitud3. Mayor longitud 4. Mayor número de dobles enlaces4. Mayor número de dobles enlaces 5. Localizadores más bajos para los grupos funcionales5. Localizadores más bajos para los grupos funcionales 6. Localizadores más bajos para los enlaces múltiples6. Localizadores más bajos para los enlaces múltiples 7. Localizadores más bajos para los dobles enlaces7. Localizadores más bajos para los dobles enlaces 8. Mayor número de sustituyentes8. Mayor número de sustituyentes 9. Localizadores más bajos para los sustituyentes9. Localizadores más bajos para los sustituyentes 10. Mayor número de veces el sustituyente que se cita en primer lugar 10. Mayor número de veces el sustituyente que se cita en primer lugar (orden alfabético)(orden alfabético) 11. Localizadores más bajos para los sustituyentes citados en 11. Localizadores más bajos para los sustituyentes citados en primer lugar (orden alfabético) primer lugar (orden alfabético)

2.1. La que contenga el grupo principal más veces

CH2-CH2-CH2-CH3

H2N-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-NH2

2 Grupos amino2 Grupos aminoCADENA CADENA

PRINCIPALPRINCIPAL

1 Grupo amino1 Grupo amino

2.2. Aquella con mayor número de enlaces múltiples

CH2-CH2-CH2-OH

HO-CH2-CH2-CH=C-CH=CH-CH2-OH

2 Grupos hidroxilo2 Grupos hidroxilo2 enlaces dobles2 enlaces dobles

CADENA CADENA PRINCIPALPRINCIPAL

2.3. Aquella con mayor longitud

CH2-CH2-CH=CH-CH2-OH

HO-CH2-CH=CH-C-CH=CH-CH2-OH

2 grupos hidroxilo2 grupos hidroxilo2 enlaces dobles2 enlaces dobles9 carbonos9 carbonos


2 grupos hidroxilo2 grupos hidroxilo2 enlaces dobles2 enlaces dobles7 carbonos7 carbonos

2.4. Aquella con mayor número de enlaces dobles

C-CH2-OH

HO-CH2-CH=CH-C-CH=CH-CH2-OH

C

2 grupos hidroxilo2 grupos hidroxilo7 carbonos7 carbonos2 enlaces dobles2 enlaces dobles


2 grupos hidroxilo2 grupos hidroxilo7 carbonos7 carbonos1 enlace doble1 enlace doble1 enlace triple1 enlace triple

2.5. Aquella con números más bajos a grupos funcionales

CH-CH2-CH2-COOH

BrBr

Br

HOOC-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH-COOH

3,63,6

2,72,7

2,62,6CADENA CADENA

PRINCIPALPRINCIPAL

2.6. Números más bajos a enlaces múltiples2.7. Números más bajos a dobles enlaces

CH2-CH2-CH=CH-CH2-OH

HO-CH2-CH=CH-CH2-CH-CH=CH-CH2-CH2-OH

2 grupos OH; 2 enlaces dobles; 10 carbonos; dobles 2 grupos OH; 2 enlaces dobles; 10 carbonos; dobles enlaces enlaces en 2,8en 2,8

2 grupos OH; 2 enlaces dobles; 9 carbonos2 grupos OH; 2 enlaces dobles; 9 carbonos


** 2 grupos OH; 2 enlaces dobles; 10 carbonos; dobles enlaces en 2 grupos OH; 2 enlaces dobles; 10 carbonos; dobles enlaces en

2,72,7

**

**

2.8. Mayor número de sustituyentes 2.9. Números más bajos a los sustituyentes2.10. Mayor número de veces el sustituyente que se cita en primer lugar2.11. Números más bajos a los sustituyentes citados en

primer lugar

CH-CH-COOH

Et Et

Me Et Me Et

HOOC-CH-CH-CH-CH-CH-COOH

5 sustituyentes en 2,3,4,5,6; 3 radicales Etilo en 2,3,65 sustituyentes en 2,3,4,5,6; 3 radicales Etilo en 2,3,6

** 5 sustituyentes en 2,3,4,5,6; 3 radicales Etilo en 2,3,5 5 sustituyentes en 2,3,4,5,6; 3 radicales Etilo en 2,3,5

CADENA PRINCIPALCADENA PRINCIPAL

****

3.- NUMERACIÓN DE LA CADENA PRINCIPAL3.- NUMERACIÓN DE LA CADENA PRINCIPAL

Se numeran de forma que los localizadores más bajosSe numeran de forma que los localizadores más bajoscorrespondan con:correspondan con:

1. Los grupos principales1. Los grupos principales

2. Enlaces múltiples. 2. Enlaces múltiples. En caso de igualdad los dobles enlaces tienen preferencia En caso de igualdad los dobles enlaces tienen preferencia

sobre los triplessobre los triples

3. Los sustituyentes3. Los sustituyentes

4. Los sustituyentes por orden alfabético4. Los sustituyentes por orden alfabético

3.0. Numeración de la cadena3.1. Números más bajos a los grupos principales3.2. A los enlaces múltiples (doble antes que triple)3.3. Los sustituyentes3.4. Los sustituyentes por orden alfabético

HO-CH2-C

CH-CH2-CH2-OH

C-C-CH=CH-CH2-OH

CADENA PRINCIPAL:CADENA PRINCIPAL:2 grupos OH; 7 carbonos; 2 dobles enlaces2 grupos OH; 7 carbonos; 2 dobles enlaces

Numeración Numeración incorrecta (3,5)incorrecta (3,5)

55

33

4. El nombre

Hidroxilo en C-5 (5-Hidroxilo en C-5 (5-HIDROXI-)HIDROXI-)

5-Hidroxi-6-oxo-hept-3-enoato de metilo5-Hidroxi-6-oxo-hept-3-enoato de metilo5-Hidroxi-6-oxo-hept-3-enoato de metilo5-Hidroxi-6-oxo-hept-3-enoato de metilo

O

OH

CH3-C-CH-CH=CH-CH2-CO2CH3

1133556677

Localizadores-prefijo sustituyentesLocalizadores-prefijo sustituyentes ++

localizadores-prefijo insaturacioneslocalizadores-prefijo insaturaciones

raiz nº de Craiz nº de C

sufijo grupo principalsufijo grupo principal++

++

GRUPO FUNCIONAL GRUPO FUNCIONAL PRINCIPALPRINCIPAL

GRUPO ESTERGRUPO ESTER

7 C7 C(HEPT-)(HEPT-)

Cetona en C-6 (6-Cetona en C-6 (6-OXO-)OXO-)

Doble enlace en Doble enlace en C-3 (3-EN)C-3 (3-EN)

C-1 contenido en el C-1 contenido en el grupo principalgrupo principal

(-OATO DE METILO) (-OATO DE METILO)

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y ÉSTERES

Ácido etanoicoÁcido etanoico(Ácido acético)(Ácido acético)

Ácido + nombre de la estructura Ácido + nombre de la estructura principal principal

(terminación –o cambia a -oico) (terminación –o cambia a -oico)

CH3-COOH2 carbonos: etano

Sufijo: -Sufijo: -oicooico

R C

O

O H

spsp22

NomenclaturaNomenclatura

El grupo –COOH es grupo principal y el C está incluido en la cadena principal

Ácido Ácido bencenocarboxílicobencenocarboxílicoÁCIDO BENZOICOÁCIDO BENZOICO

Ácido Ácido ciclohexanocarboxíciclohexanocarboxílicolico

El grupo –COOH es grupo principal y el C no está incluido en la cadena

principal

Ácido + nombre de la estructura principal + terminación –Ácido + nombre de la estructura principal + terminación –carboxílicocarboxílico

COOH

BenceBencenono

COOH

CiclohexanCiclohexanoo

Sufijo: -Sufijo: -carboxílicocarboxílico

HOOC-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-COOH

COOH531

Ácido 1,3,5-Ácido 1,3,5-pentanotricarboxílicopentanotricarboxílico

Acido 3-(2-Acido 3-(2-carboxicarboxietil)hexano-etil)hexano-1,2,6-tricarboxílico1,2,6-tricarboxílico

CO2H

HO2C CO2H

CO2H

3

1

2

6

R C

O

O H

H-COOH

CH3-COOH

CH3-CH2-COOH

CH3-(CH2)2-COOH

CH3-(CH2)3-COOH

Ácido formico

Ácido acético

Ácido propiónico

Ácido butírico

Ácido valérico

1.- Ácidos monocarboxílicos1.- Ácidos monocarboxílicos

2.- Ácidos dicarboxílicos 2.- Ácidos dicarboxílicos HOOC-COOH

HOOC-CH2-COOH

HOOC-(CH2)2-COOH

HOOC-(CH2)5-COOH

HOOC-(CH2)6-COOH

HOOC-(CH2)3-COOH

HOOC-(CH2)4-COOH

HOOC-(CH2)7-COOH

HOOC-(CH2)8-COOH

Ácido oxálico

Ácido malónico

Ácido succinico

Ácido pimélico

Ácido subérico

Ácido glutárico

Ácido adípico

Ácido acelaico

Ácido sebácico

H H

COOHHOOC

H

HHOOC

COOH COOH

COOH

Ácido maleico Ácido ftálicoÁcido fumárico

Clasificación de los Ácidos GrasosSaturados

Formula Nombre Común Nombre trivial

H - COOH Ácido Metanoico Ácido fórmico

CH3 - COOH Ácido etanoico Ácido acético

CH3- CH2- COOH Ácido propanoico Ácido propiónico

CH3- (CH2 )2 - COOH Ácido butanoico Ácido butírico

CH3- (CH2 )3 - COOH Ácido pentanoico Ácido valerianico

CH3- (CH2 )4 - COOH Ácido hexanoico Ácido capróico

CH3- (CH2 )5 - COOH Ácido heptanoico Ácido enántico

CH3- (CH2 )6 - COOH Ácido octanoico Ácido caprílico

CH3- (CH2 )7 - COOH Ácido nonanoico Ácido palargónico

CH3- (CH2 )8 - COOH Ácido decanoico Ácido capríco

CH3- (CH2 )10 - COOH Ácido dodecanoico Ácido láurico

CH3- (CH2 )12 - COOH Ácido tetradecanoico Ácido mirístico

CH3- (CH2 )14 - COOH Ácido hexadecanoico Ácido palmítico

CH3- (CH2 )16 - COOH Ácido octadecanoico Ácido esteárico

CH3- (CH2 )18 - COOH Ácido eicosanoico Ácido aráquico

Insaturados

ACIDOS GRASOS MÁS COMUNES

Ácidos carboxílicos en productos naturales

Omega-3

Nombre comúnNombre del lípido

Nombre químico

a-Linolenico (ALA) 18:3 (n-3) Ac. 9,12,15-octadecatrienoico

Estearidónico 18:4 (n-3)Ac. 6,9,12,15-octadecatetraenoico

Eicosatetraenoico 20:4 (n-3)Ac. 8,11,14,17-eicosatetraenoico

Eicosapentaenoico (EPA)

20:5 (n-3)Ac. 5,8,11,14,17-eicosapentaenoico

Docosapentaenoico 22:5 (n-3)Ac. 7,10,13,16,19-docosapentaenoico

Docosahexaenoico (DHA)

22:6 (n-3)Ac. 4,7,10,13,16,19-docosahexaenoico


Omega-6

Nombre comúnNomenclatu

raNombre químico

Ácido linoleico 18:2 (n-6) Ácido 9,12-octadecadienoico

Ácido γ-linolénico 18:3 (n-6) Ácido 6,9,12-octadecatrienoico

Ácido eicosadienoico 20:2 (n-6) Ácido 11,14-eicosadienoico

Ácido dihomo-gamma-linolénico

20:3 (n-6) Ácido 8,11,14-eicosatrienoico

Ácido araquidónico 20:4 (n-6) Ácido 5,8,11,14-eicosatetraenoico

Ácido docosadienoico 22:2 (n-6) Ácido 13,16-docosadienoico

Ácido adrénico 22:4 (n-6)Ácido 7,10,13,16-docosatetraenoico

Ácido docosapentaenoico

22:5 (n-6)Ácido 4,7,10,13,16-docosapentaenoico

Ácido caléndico 18:3 (n-6)Ácido 8E,10E,12Z-octadecatrienoico

Nombre común Nomenclatura Nombre químico

ácido oléico 18:1 (n-9) 9-ácido octadecenóico

ácido eicosenóico 20:1 (n-9) 11-ácido eicosenóoico

ácido eicosatrienóico 20:3 (n-9) 5,8,11-ácido eicosatrienóico

ácido erúcico 22:1 (n-9) 13-ácido docosenoico

ácido nervónico 24:1 (n-9) 15-ácido tetracosenoico


Omega-9

R C

O

O R'

ÉSTERESÉSTERES

Sufijo: -oato de alquilo (o de Sufijo: -oato de alquilo (o de arilo)arilo)

Etanoato de Etanoato de metilometilo

Si es grupo principal y el C está incluidoen la cadena principal

Nombre del ácido que lo forma + Nombre del ácido que lo forma + terminación terminación

cambia –oico por –oato de alquilo (o cambia –oico por –oato de alquilo (o arilo)arilo)

CH3-COOCH3

4,4-Dimetilpentanoato de 4,4-Dimetilpentanoato de fenilofenilo

O

O

Ph

11

22

33

4455

R C

O

O R'

Acetato de metiloAcetato de metilo

ÁcidoAlcohol

Lic. Raúl Hernández M. 26

Nombre el alquilo del alcohol con –ilo-Nombre el ácido con el C=O con –ato

acido alcohol O metil

CH3 — C—O —CH3

Etanoato etanoato de metilo (UIQPA)

(acetato) acetato de metilo (común)

CO2CH2CH2CH3

Ciclohexanocarboxilato de Ciclohexanocarboxilato de propilopropilo

Sufijo: -carboxilato de alquilo (o Sufijo: -carboxilato de alquilo (o arilo)arilo)

Si es grupo principal y el C no está incluido en la cadena principal

Metanoato de metilo

Formiato de metilo

Etanoato de etiloAcetato de etilo

Benzoato de etiloEtanoato de fenilo

Acetato de fenilo

C

O

O

Si no es grupo principal puede unirse a la cadena por dos posiciones

Prefijo: Alcoxicarbonil-Prefijo: Alcoxicarbonil- Alquil(ó Alquil(ó aril)oxicarbonil-aril)oxicarbonil-

Acido 4-Acido 4-metiloxicarbonilbutanoicometiloxicarbonilbutanoico Acido 4- Acido 4-metoxicarbonilbutanoicometoxicarbonilbutanoico

Unión por el Unión por el carbonocarbono

Acido 4-Acido 4-acetiloxibutanoicoacetiloxibutanoico Acido 4- Acido 4-acetoxibutanoicoacetoxibutanoico

CH3OOC-CH2-CH2-CH2-COOH CH3-COO-CH2-CH2-CH2-COOH

Prefijo: Prefijo: Aciloxi-Aciloxi-

Unión por el Unión por el oxígenooxígeno

44 33 22 11 44 33 22 11

R C

O

O R'

Isobutirato de isopropilo

2-Metilpropanoato de 1-metiletilo

Ciclohexil- carboxilato de etilo

Ácido 2-aminopropanoico Ácido 3-

etoxicarbonilciclohexano-

carboxílico

HALUROS DE ÁCIDO (HALUROS DE ACILO)HALUROS DE ÁCIDO (HALUROS DE ACILO)

R C

O

XX=HALÓGENO

Sufijo: -oiloSufijo: -oilo

CH3-COCl Cloruro de etanoiloCloruro de etanoiloCloruro de acetiloCloruro de acetilo

COBr

Bromuro de ciclobutanocarboniloBromuro de ciclobutanocarbonilo

I-CO-CH2-CH2-COOHÁcido 3-yodoformilpropanoicoÁcido 3-yodoformilpropanoicoÁcido 3-yodocarbonilpropanoicoÁcido 3-yodocarbonilpropanoico

Prefijo: HalocarbonilPrefijo: Halocarbonil

Si es grupo principal y el C está incluido en la cadena principal

Sufijo: -carboniloSufijo: -carbonilo

Haluro de (nombre del ácido) + terminación cambia –oico por -oilo Haluro de (nombre del ácido) + terminación cambia –oico por -oilo

-ico por -ilo-ico por -ilo

Si es grupo principal y el C no está incluído en la cadena principal

Si no es grupo principal

112233

R C

O

XX=HALÓGENO

•Haluros de ácido (acilo o alcanoílo) Los haluros de ácido, acilo o alcanoílo son como los ácidos carboxílicos, en los que el grupo OH se ha sustituído por un halógeno. Se nombran como halogenuros de alcanoílo, no de alquilo, para indicar la presencia del grupo carbonilo.

Cloruro de acetilo

Bromuro de 3-bromo-2-

metilbutanoilo

Fluoruro de ciclobutano-

carbonilo

Ácido 2-(2-

cloroformilciclo- pentil)acético

Cuando la función haluro de acilo no es la principal, se nombra como haloformil, con el correspondiente número localizador.

AMIDASAMIDAS

Si uno de los átomos de hidrógeno que está unido al átomo de nitrógeno se remplaza por un grupo R´ , se produce una amida monosustituida.

Si ambos átomos de hidrógeno se remplazan por grupos R´ , se produce una amida disustituida.

Nombre comúnNombre común

Para escribir el nombre común de una amida, se debe quitar la Para escribir el nombre común de una amida, se debe quitar la palabra ácido y reemplazar la terminación palabra ácido y reemplazar la terminación -ico-ico del ácido del ácido precursor por precursor por amidaamida..

HCONH HCONH 22 formamida formamida

CH CH 33CONH CONH 22 acetamida acetamida

UIQPAUIQPA

Se quita la palabra ácido y se reemplaza la terminación Se quita la palabra ácido y se reemplaza la terminación -oico-oico de de la nomenclatura IUPAC del ácido precursor por la palabra la nomenclatura IUPAC del ácido precursor por la palabra amidaamida..

Acido metanoico = metanamidaAcido metanoico = metanamida

Acido etanoico = etanamidaAcido etanoico = etanamida

Acido propanoico = propanamidaAcido propanoico = propanamida

NN-Etil--Etil-NN--metilformamidametilformamida

Si es grupo principal y el C está incluido en la cadena principalSufijo: -Sufijo: -

amidaamidaN-sN-sustituyente(s) en nitrógeno + nombre ustituyente(s) en nitrógeno + nombre del ácido del ácido

+ terminación –oico o –ico cambia por -+ terminación –oico o –ico cambia por -amidaamidaO

CH N

CH3

CH3

NH2

OBenzamiBenzamidada

N RR'

O

Anilidas Anilidas ((NN--

acilacilanilinasanilinas))

Terminación –amida cambia por -Terminación –amida cambia por -anilidaanilida

NH

C

O

CH3

AcetaniliAcetanilidada

(Acetil, acético)(Acetil, acético)

R C

O

N

R2

R1

Igual con amidas derivadas de Igual con amidas derivadas de ácidos con nombre vulgar:ácidos con nombre vulgar:

NN-Etil--Etil-NN--metilmetanamidametilmetanamida

Amidas sustituidasAmidas sustituidas

Sufijo: -Sufijo: -carboxamidacarboxamida

CONH2

CiclohexanocarboxaCiclohexanocarboxamidamida


N-sN-sustituyente(s) en nitrógeno + nombre del ustituyente(s) en nitrógeno + nombre del ácidoácido+ terminación –carboxílico cambia por -+ terminación –carboxílico cambia por -carboxamidacarboxamida

Si existen varios grupos en la cadena principal:

CH3

H2NOC

CONH2

CONH2

CONH21*1*

6*6*

** 3,4-Di 3,4-Dicarbamoilcarbamoil-2--2-

metilhexanodiamidametilhexanodiamida Pentano-1,2,3,4-Pentano-1,2,3,4-tetracarboxamidatetracarboxamida

11

5 5

R C

O

N

R2

R1

Prefijo: Prefijo: Carbamoil-Carbamoil-

Acido Acido carbamoilcarbamoilacéticoacético AcidoAcido

acetamidoacetamidoacéticoacéticoAcidoAcido acetilaminoacetilaminoacéticoacético

Si no es grupo principal puede unirse a la cadena principal por dos posiciones

Unión por el Unión por el carbonocarbono

Prefijo:Prefijo:.....amido-.....amido- .....carboxamido- .....carboxamido- Acilamino-Acilamino-

H2N-CO-CH2-COOH-CH2-COOHCH3-CO-NH

NH

OH

O

O

Unión por el Unión por el nitrógenonitrógeno

C

O

N

R1

AcidoAcido ciclohexanocarboxamidociclohexanocarboxamidoacéticoacético

•Amidas Una amida es un derivado de condensación de un ácido carboxílico y una amina. Las amidas se nombran como los ácidos correspondientes, sustituyendo el sufijo ico, oico o ílico por amida. Los sustituyentes en el nitrógeno se nombran como en las aminas, con el localizador N.

Formamida

N,N,2-Trimetil- propanamida

Ácido 3-carbamoil-

benzoico

N-Metil Ciclopentil-

carboxamida

-Lactama 2-oxoaza-

ciclohexano 2-oxopiperidina

propenamida

acrilamida

Cuando la función amida no es la principal el grupo CONH2 de denomina carbamoílo.

NITRILOSNITRILOS

R C N

Sufijo: -nitriloSufijo: -nitrilo

CH3-CH2-CNPropanonitriloPropanonitriloPropionitriloPropionitrilo

R C N


1. Nombre del ácido (–ico) + terminación -nitrilo1. Nombre del ácido (–ico) + terminación -nitrilo

Procede del nombre Procede del nombre vulgar del ácidovulgar del ácido

Cianuro de etiloCianuro de etilo

2. Cianuro de alquilo2. Cianuro de alquilo Como derivado del Como derivado del ácido cianhídricoácido cianhídrico H C N

CN

CiclopentanocarbonitriloCiclopentanocarbonitrilo

Prefijo: Ciano-Prefijo: Ciano-

NC-CH2-CH2-COOCH3

3-Cianopropanoato de metilo3-Cianopropanoato de metilo


Sufijo: -carbonitriloSufijo: -carbonitrilo

Nombre de la cadena principal + terminación carbonitriloNombre de la cadena principal + terminación carbonitrilo


NN-Bencil-2-ciano-Bencil-2-cianociclopentanocarboxamidaciclopentanocarboxamida

NH

O

CN

33 22 11

R C N

•Nitrilos Un nitrilo puede considerarse un derivado de ácido ya que proviene de la deshidratación de una amida. Si el grupo funcional CN es el principal se engloba dentro del nombre de la cadena principal, utilizando el sufijo "nitrilo". Si no actúa como función principal, se considera como un sustituyente "ciano" con el número localizador correspondiente.

4-Metilpentanonitrilo

El grupo funcional se engloba dentro de la cadena principal

(S)-2-Metil-3- hexinonitrilo

El grupo funcional se engloba dentro de la cadena principal

Butanodinitrilo (succinonitrilo)

Los grupos funcionales se engloban dentro de la cadena

principal

trans-3-metilciclo-

hexanocarbonitrilo El grupo funcional no se puede englobar dentro de la cadena

principal

m-Clorobenzonitrilo

El grupo funcional no se puede englobar dentro de la cadena

principal

Cianoacetato de

2-cianoetilo El grupo CN no es la función

principal

ALDEHIDOS Y CETONAS

CH3

CH3-CH-CHO

IsobutanalIsobutanal2-2-MetilpropanalMetilpropanal


Sufijo: -alSufijo: -al

Ácido...-ico/Ácido...-oico cambia por ...-Ácido...-ico/Ácido...-oico cambia por ...-aldehidoaldehido

H H

O

FormaldehídFormaldehídoo

CHO

BenzaldehíBenzaldehídodo

Nombres vulgares

Sufijo: -Sufijo: -carbaldehídocarbaldehído

CHO CiclopropanocarbaldehCiclopropanocarbaldehidoido

CN

CHO2-2-FormilciclohexanocarbonitriFormilciclohexanocarbonitrilolo

Prefijo: Prefijo: Oxo-Oxo-

OHC-CH2-CH2-CN4-4-OxobutanonitriloOxobutanonitrilo


Nombre de la cadena principal + terminación -Nombre de la cadena principal + terminación -carbaldehídocarbaldehído

Si no es grupo principal y el C está incluído en la cadena principal

Prefijo: Prefijo: Formil-Formil-

Si no es grupo principal y el C no está incluído en la cadena principal

11223344

R C

O

H

2211

Sufijo: -Sufijo: -onaona

CH3-CH-CO-CH2-CH3

CH3

2-Metil-3-2-Metil-3-pentanonapentanona

CiclobutanoCiclobutanonana

O

Prefijo: Oxo-Prefijo: Oxo-CH3

CH3-CH-CO-CH2-CONH24-Metil-3-4-Metil-3-oxopentanamidaoxopentanamida

Nomenclatura por sustitución

a) Si es grupo principal

localizador + Nombre de la cadena principal (-o) + localizador + Nombre de la cadena principal (-o) + terminación -onaterminación -ona

b) Si no es grupo principal

OO

O

11 22 33 44 55

22 1133445522 11

3344

55

6677

8899 1010

1111

1212

11

223344

5-(3-Oxobutil)dodecan-2,9-5-(3-Oxobutil)dodecan-2,9-dionadiona

R2

C

O

R1

CETONASCETONAS

CH3-CH-CO-CH2-CH3

CH3

Etil-isopropil cetonaEtil-isopropil cetona

Nomenclatura por grupo funcional

O

AcetonAcetonaa

O

AcetoAcetofenofenonana

O

BenzoBenzofenonfenonaa

FenonFenonasas

O

R

Radicales Radicales aciloacilo

O

R

Nombre sustituyente RNombre sustituyente R11 + Nombre sustituyente R + Nombre sustituyente R2 2 + + CetonaCetona

NOMBRES NOMBRES VULGARESVULGARES

ALCOHOLESALCOHOLES

R O H

ALCOHOLES PRIMARIOS

ALCOHOLES SECUNDARIOS

ALCOHOLES TERCIARIOS

Sufijo: -Sufijo: -olol

CH3-CH2-CH2-OHPropan-1-olPropan-1-olnn-Propanol -Propanol (vulgar)(vulgar)

R O H


Nombre de la cadena principal + localizador Nombre de la cadena principal + localizador + terminación -ol+ terminación -ol

a) Si es grupo principal

Pent-2-en-1-olPent-2-en-1-ol

POLIOLES:POLIOLES:

Etano-1,2-Etano-1,2-dioldiolEtilenglicol (vulgar)Etilenglicol (vulgar)

Propano-1,2,3-Propano-1,2,3-trioltriol

Glicerol (vulgares)Glicerol (vulgares)

OH

11

22

33

44

55

OH OH

OH

1122

33

OHOH

11

22

112233

EtiloEtilo

Alcohol Alcohol metílicometílico


AlcohoAlcoholl

Nombre del Nombre del radicalradical

Terminación –Terminación –oocambia por -cambia por -icoico

Alcohol .........-icoAlcohol .........-ico

MetilMetiloo

CH3-OH

R-O-HR-O-HR-O-HR-O-H

Alcohol Alcohol etílicoetílico

Prefijo: Prefijo: Hidroxi-Hidroxi-

CH3-CH-CO-CH-CH3

CH3 OH

2-Hidroxi-4-metilpentan-3-2-Hidroxi-4-metilpentan-3-onaona


1122334455

3,6,7-Trimetil-4-nonanol

Ciclohexanol cis-3-bromociclohexanol

3-Buten-1-ol

4-Metil-2-ciclohexen-1-ol

3-Ciclopentenol

2-Aminoetanol

Ácido 2,3-dihidroxipropiónico

4-Hidroxiciclohexanona

FENOLES

Si es grupo principal

Localizador + sustituyente + fenolLocalizador + sustituyente + fenol

11

22

33

44

4-metilfenol4-metilfenol

p-cresol (vulgar)p-cresol (vulgar)

p-metilfenolp-metilfenol

22

11

2-nitrofenol2-nitrofenol

o-nitrofenolo-nitrofenol

44

33 22

11

3-bromo-4-metilfenol3-bromo-4-metilfenol

Como derivados de fenol

OH

CH3

OH3C

2-Etoxi-5-2-Etoxi-5-metilfenolmetilfenol

1122

3344

55

66

OH

HO

CH3

11 2233

44

5566

BencenBencenolol

OH

Como bencenoles

4-Metilbenceno-1,2-4-Metilbenceno-1,2-dioldiol Catequina (vulgar)Catequina (vulgar)


11

332244

1,4-bencenodiol

1,4-bencenodiol

Hidroquinona (vulgar)Hidroquinona (vulgar)

Localizador + sustituyente + Localizador + sustituyente + benceno+ localizador + prefijo benceno+ localizador + prefijo numeral + olnumeral + ol


22

11

22

Prefijo: Prefijo: Hidroxi-Hidroxi-

R S H

TIOLES o MERCAPTANOSTIOLES o MERCAPTANOS

Sufijo: -tiolSufijo: -tiol

CH3-CH-CH2-CH-CH3

CH3 SH

4-Metilpentano-2-tiol4-Metilpentano-2-tiol

SH

OMe

Prefijo: Mercapto-Prefijo: Mercapto-

CH3-CH-CH2-CH-CH3

OH SH

4-Mercaptopentan-2-ol4-Mercaptopentan-2-ol



1122334455

11 22 33 44 55

1122

3344

55

66

R S H

Sufijo: -tiofenolSufijo: -tiofenol

AMINASAMINAS

R3

N

R2

R1

Sufijo: -aminaSufijo: -amina

CH3-CH2-CH2-NH2

Propan-1-aminaPropan-1-amina

a) Aminas primarias RNHRNH22


Nombre de la cadena (-o) Nombre de la cadena (-o) + terminación -amina+ terminación -amina

Nombre del radical (-o)Nombre del radical (-o)+ terminación -amina+ terminación -amina

CH3-CH2-NH2

EtilaminaEtilamina

b) Aminas secundarias RR22NHNH y terciarias RR33NN

Sustituyentes igualesSustituyentes iguales

NH

Ph Ph

DifenilaminaDifenilamina

Me N

Me

Me

TrimetilaminaTrimetilamina

R3

N

R2

R1

Prefijo: Amino-Prefijo: Amino- CH3-CH-CH2-CH2-OH

NH2

3-Aminobutan-1-ol3-Aminobutan-1-ol


Como derivados Como derivados NN-sustituídos -sustituídos de la amina primaria principalde la amina primaria principal

Citando todos los Citando todos los sustituyentessustituyentes

NCH3-CH2CH3

CH2-CH-CH3

CH3

NN-Etil--Etil-NN-metilisobutilamina-metilisobutilamina

NH

NN-Etilpropilamina-Etilpropilamina(Etil)(propil)amina(Etil)(propil)amina

11223344

Sustituyentes diferentesSustituyentes diferentes

NN-Etil--Etil-NN-metilisobutanamina-metilisobutanamina

NN-Etilpropan-1-amina-Etilpropan-1-amina

5-Etil-2-metilanilina5-Etil-2-metilanilinaNH2

Me

Et

oo-Toluidina-Toluidina

Me

NH2 NH

PiperidinaPiperidina

Prefijo: Aza-Prefijo: Aza-

Localizadores + prefijo multiplicador + aza Localizadores + prefijo multiplicador + aza + Hidrocarburo = nº átomos que la cadena+ Hidrocarburo = nº átomos que la cadena

NH

NH

NH 2,5,9-Triazadodecano2,5,9-Triazadodecano11 22 33

44 66

77

8855 99 1010 1212

1111

66

55

4433

2211

NH2

ANILINAANILINA

Arilaminas (ANILINAS)Arilaminas (ANILINAS) NOMBRES VULGARESNOMBRES VULGARES

NH

PirrolPirrol

NPiridinaPiridina

Poliaminas: Nomenclatura de reemplazamiento

ÉTERESÉTERES

R1

O R2

Radical 1 Radical 2 Radical 1 Radical 2 ÉterÉter

CH3-CH-O-CH2-CH2-CH3

CH3

Isopropil propil Isopropil propil éteréter


a) Nomenclatura por grupo funcional

RadicRadicalal

Grupos R- iguales:

Dimetil éterDimetil éter

R1

O R2

RR11-O-R-O-R22RR11-O-R-O-R22RadicRadicalal

ÉteÉterr

Fenil metil éterFenil metil éter


b) Nomenclatura por reemplazamiento: poliéteres

Localizador + sustituyente+ localizador + (prefijo Localizador + sustituyente+ localizador + (prefijo numeral) oxa+ hidrocarburonumeral) oxa+ hidrocarburo

CH3-O-CH2-O-CH2-CH2-O-CH3

2,4,7-Trioxaoctano2,4,7-Trioxaoctano

77665544 8822 3311

Prefijo: Oxa-Prefijo: Oxa-

11

33

44

55

66

22

4-cloro-4-metil-2-4-cloro-4-metil-2-oxahexanooxahexano


c) Otra nomenclatura

Localizador + radical mLocalizador + radical máás peques pequeñño + terminacio + terminacióón n oxi + hidrocarburooxi + hidrocarburo

Prefijo: alcoxi-Prefijo: alcoxi-

CH3 CH2-CH2-CH2-CH3

CH3-CH-O-CH2-CH-CH31-Isopropoxi-2-1-Isopropoxi-2-metilhexanometilhexano

33

11 22

44 55 66

33 1122445566

3-3-metoxihexanometoxihexano

Si no es grupo principal y esta dentro de la cadena

a) Nomenclatura por sustitución

Sufijo -oxiSufijo -oxi

O

PhCH2O- BenciloxiBenciloxi--

PentiloPentiloxixi

MeO CO2H

MeÁÁcido 5-Metil-6-cido 5-Metil-6-metoxihexanoicometoxihexanoico

1122446655 33

R1

O R2

11 22

2-etoxietanol2-etoxietanol

SULFUROSSULFUROS

R1

S R2

CH3

CH3-CH-S-CH2-CH2-CH3

Sulfuro de isopropiloSulfuro de isopropiloy propiloy propilo

Prefijo: Alquiltio-Prefijo: Alquiltio-CH3 CH2-CH2-CH2-CH3

CH3-CH-S-CH2-CH-CH3

1-Isopropiltio-2-metilhexano1-Isopropiltio-2-metilhexano

Sulfuro de Radical 1 Sulfuro de Radical 1 y Radical 2y Radical 2

Si es grupo principala) Nomenclatura por grupo funcional

Prefijo: Tia-Prefijo: Tia-CH3

CH3-S-CH-S-CH2-CH2-S-CH3

3-Metil-2,4,7-3-Metil-2,4,7-tritiaoctanotritiaoctano

b) Nomenclatura por reemplazamiento: polisulfuros

18.1. Si no es grupo principala) Nomenclatura por sustitución

11 22

33 44

55 66 77 88

11 22

33 44 55 66

R1

S R2

RadicalRadicalRR11-S-R-S-R22RR11-S-R-S-R22RadicalRadical

SulfuroSulfuro

SULFUROSSULFUROS

Cloruro de vinilo PVCCloruro de vinilo PVC

Tetrafluoroetileno TEFLÓNTetrafluoroetileno TEFLÓN

Cloroformo (Triclorometano)

Cloroformo (Triclorometano)

DERIVADOS HALOGENADOS

Bromuro de terc-butilo

Cloruro de butilo

Nomenclatura por función

Prefijo: Haluro (Fluoruro-, Cloruro-, Bromuro-, Prefijo: Haluro (Fluoruro-, Cloruro-, Bromuro-, Yoduro) de radical alquiloYoduro) de radical alquilo

Cl-CH2-CH3-CH2-CH3Cl-CH2-CH3-CH2-CH3

Cloruro de secbutilo

Bromuro de isobutilo

El grupo –X es grupo principal R X


Prefijo: Halo- (Fluoro-, Cloro-, Bromo-, Yodo-)Prefijo: Halo- (Fluoro-, Cloro-, Bromo-, Yodo-)

Mayor orden de prioridad que un Mayor orden de prioridad que un radicalradical

Br CH3

CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH33-Bromo-4-3-Bromo-4-metilhexanometilhexano

22 3311 44 55 66

F

3-Etil-4-3-Etil-4-fluorohexanofluorohexano

5544 6633

22

11

11 22 33

1-fenil-1,2-dibromopropano

1-fenil-1,2-dibromopropano

NITRODERIVADOSNITRODERIVADOSR N

O

O+

www.cinterfor.org.uy/public/spanish/region/ampro/cinterfor/sid/servicio/enciclop/tomo4/104_08.pdf

NitrobencenoNitrobencenoAnilinaAnilina

ParacetamolParacetamol

Prefijo: Nitro-Prefijo: Nitro-

CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH3

NO2CH3

3-Metil-4-nitrohexano3-Metil-4-nitrohexano

OH

NO2

4-Nitrofenol4-Nitrofenolpp-Nitrofenol-Nitrofenol

22

33

11

44 55 66 66

44

22

33

11

55

R N

O

O+

Mismo orden de prioridad que un radical: se aplica orden alfabéticoMismo orden de prioridad que un radical: se aplica orden alfabético

S

NO2

3-Nitrotiofeno3-Nitrotiofeno

11

22

3344

55

NITRODERIVADOSNITRODERIVADOS

Unidad 2: GRUPOS FUNCIONALES. Nomenclatura de los grupos funcionales 1. Elección del grupo...

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