UNIDAD III.- “Estructura de Compuestos Orgánicos”

Competencia Particular

Propone medidas generales de higiene y seguridad a partir de la

selección de compuestos orgánicos en los contextos académico, social y

labor.

https://www.youtube.com/watch?v=j_JOLTqmn5o

https://www.youtube.com/watch?v=pyqofa8QILk

¡¡¡Visita esté link para ver el video del Carbono!!!

El carbono es un elemento único en la naturaleza ya que tiene

la cualidad de formar un número muy grande de compuestos,

característica que no presentan el resto de elementos que

existen en nuestro entorno.

Se encuentra libre en la corteza terrestre en diferentes

formas alotrópicas y también formando compuestos presentes

en diversos minerales como caliza, dolomita, yeso,

mármol, carbonatos, entre otros.

En la atmósfera podemos hallarlo en el dióxido y monóxido de

carbono.

El Carbono

Una característica importante del carbono es la

extensa variedad de compuestos que forma cuando

se combina con hidrógeno, oxígeno, nitrógeno y

otros elementos, que son la base principal de la

composición de todos los seres vivos, animales y

vegetales, razón por la que se les conoce como

compuestos orgánicos.

El Carbono

Una fuente para la obtención de compuestos orgánicos

es el petróleo debido a la gran cantidad de derivados

que se pueden extraer de esta mezcla compleja de

compuestos de carbono; cabe mencionar que los

derivados del petróleo tienen una amplia gama de

aplicaciones en diversas ramas como: energética,

alimenticia, textil, farmacéutica, entre otras.

El Carbono

Podrías decir si ambos materiales son una

misma sustancia ?

El grafito tiene exactamente el mismo tipo de átomos que el

diamante, pero por estar unidos y dispuestos en diferente

forma, su textura, fuerza y color son diferentes; sin embargo,

la descomposición del diamante es extremadamente lenta que

sólo es apreciable a escala geológica.

A las diferentes estructuras de sustancias con el mismo tipo

de átomos se les conoce como formas alotrópicas, en este

caso el diamante y el grafito son dos de los alótropos

naturales más abundantes del carbono.

El carbono es un elemento de número atómico 6, por lo tanto

tiene 6 protones en su núcleo y 6 electrones girando en su

alrededor; existen varios isótopos, aunque el más abundante

tiene 6 neutrones.

Los electrones de este átomo se distribuyen en dos niveles: dos

electrones en el primer nivel energético y cuatro en el segundo.

Esta configuración electrónica hace que los átomos de carbono

tengan múltiples posibilidades para unirse a otros átomos de

manera que después de combinarse tenga su nivel externo

completo.

De acuerdo a la distribución electrónica de Bohr, para que este

último nivel esté completo deberá contener 8 electrones y por lo

tanto los átomos de C podrán combinarse con átomos que puedan

contribuir con los electrones faltantes.

En general, a los electrones que tienen los átomos en su

último nivel energético se les llama electrones de valencia,

de esta forma el átomo de C tiene cuatro electrones de

valencia.

Por otro lado, un modelo que complementa al anterior y nos

permite explicar el número de enlaces que pueden tener los

átomos de C al formar moléculas, es el llamado Modelo de

puntos de Lewis, en la cual se representan únicamente estos

electrones de valencia ya que sólo ellos participan en los

enlaces químicos.

Este modelo indica que sólo los electrones que quedan

sin pareja pueden formar enlaces químicos,

precisamente completando su pareja de electrones.

Así, considerando que el carbono tiene cuatro

electrones en su último nivel (electrones de valencia)

se le llama tetravalente, siendo la representación de

su estructura de

El compuesto más pequeño del carbono es :

El metano es el compuesto más pequeño de los

millones de compuestos que llegan a formarse

cuando se combinan átomos carbono e hidrógeno.

Otras representaciones del metano son las siguientes:

Enlaces que forma el carbono

Esta figura muestra los enlaces covalentes que se pueden formar

entre los átomos de C mediante la compartición de electrones,

aunque también se muestran electrones sin pareja que pueden

establecer otros enlaces.

Cómo se representan los enlaces?

En las estructuras desarrolladas de los diferentes

compuestos orgánicos es común visualizar el par de

electrones que se comparte como una línea que une

los símbolos, como se muestra a continuación:

Ahora tú!!

Investiga acerca de las principales aplicaciones del

carbono. Puedes tomar como referencia las

siguientes imágenes:

Grafito GrafenoNonotubos

PROPIEDADES

Característica Compuestos orgánicos Compuestos inorgánicos

ComposiciónPrincipalmente formados por carbono,

hidrógeno, oxígeno y nitrógeno.Formados por la mayoría de los elementos de la tabla periódica.

Enlace Predomina el enlace covalente. Predomina el enlace iónico.

SolubilidadSoluble en solventes no polares como

benceno.Soluble en solventes polares como

agua.

Conductividad eléctrica

No la conducen cuando están disueltos.Conducen la corriente cuando están

disueltos.

Puntos de fusión y ebullición.

Tienen bajos puntos de fusión o ebullición.Tienen altos puntos de fusión o

ebullición.

Estabilidad Poco estables, se descomponen fácilmente. Son muy estables.

EstructurasForman estructuras complejas de alto peso

molecular.Forman estructuras simples de bajo

peso molecular.

Velocidad de reacción

Reacciones lentas Reacciones casi instantáneas

Isomería Fenómeno muy común. Es muy raro este fenómeno

La hibridación es un fenómeno que consiste en la mezcla de orbítales atómicos

puros para generar un conjunto de orbítales híbridos, los cuales tienen

características combinadas de los orbítales originales.

Hibridación sp3 promoción de un

electrón del orbital

2s al orbital 2p

Hibridación sp2

Hibridación sp

El carbono al unirse a otros átomos de carbono produce una

gran variedad de compuestos.

A partir de 4 átomos de carbono podemos encontrar dos o

más compuestos con la misma cantidad de átomos, en otras

palabras, tienen la misma fórmula molecular o

condensada, sin embargo, la distribución atómica de éstos

es diferente, es decir, sus estructuras no son iguales.

Por ejemplo: la fórmula condensada del butano C4H10 puede

representar a cualquiera de las dos estructuras siguientes:

Isomería

Es la que presentan las sustancias cuyas fórmulas difieren

únicamente en la disposición de los átomos de carbono

C5H12.

ISOMERIA DE CADENA

Es la que presenta sustancias cuyas fórmulas estructurales difieren

únicamente en la posición de su grupo funcional sobre el esqueleto de

carbonos.

Ejemplo:

ISOMERIA DE POSICIÓN

Es la que presenta sustancias con la misma fórmula molecular

teniendo diferente grupo funcional, por ejemplo, C3H6O,

puede corresponde a la molécula éter etil-metílico (función

éter) o al 2 propanol (función alcohol).

Ejemplo:

ISOMERIA DE FUNCIÓN

La isomería cis-trans o geométrica es debida a la rotación

restringida entorno a un enlace carbono-carbono.

Esta restricción puede ser debida a la presencia de dobles

enlaces o ciclos. Así, el 2-buteno puede existir en forma de

dos isómeros, llamados cis y trans.

El isómero que tiene los hidrógenos al mismo lado se llama

cis, y el que los tiene a lados opuestos trans.

ISOMERIA GEOMÉTRICA

APLICACIONES DE LOS HIDROCARBUROS

Para comprender la estructura química de los

compuestos orgánicos es necesario comenzar

revisando las estructuras de los más simples en

cuanto a su composición, estos son los hidrocarburos

(HC) y se clasifican en alifáticos y aromáticos.

HIDROCARBUROS

Son HC de cadenas abiertas o cerradas y se clasifican en

saturados e insaturados dependiendo de la cantidad de

átomos de hidrógeno y está determinado por las uniones

carbono-carbono, simples, dobles y triples llamados alcanos,

alquenos y alquinos respectivamente. Las siguientes

fórmulas desarrolladas y semidesarrolladas son ejemplos de

HC alifáticos.

ALIFATICOS

Son HC cíclicos que contienen la estructura básica

del benceno, C6H6 Las siguientes son distintas

representaciones del benceno.

AROMATICOS

1,3,5-tribromobenceno

clorobenceno

etilbenceno

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

• Relacionados estructuralmente con el benceno

• Sustituyendo los H´s en el benceno se pueden obtener múltiples compuestos .

Los HC insaturados son aquellos compuestos que tienen al menos

un enlace doble o triple entre los átomos de carbono que los

forman; debido a que los átomos de carbono al unirse entre sí

con enlaces múltiples agotan las posibilidades de enlazarse con

el hidrógeno.

La cantidad de átomos de hidrógeno que tienen los HC

insaturados es siempre menor a la de los saturados de igual

número de átomos de C. De esta forma, los HC saturados se

subdividen en Alquenos y Alquinos. Las siguientes

representaciones son ejemplos de HC insaturados.

HIDROCARBUROS INSATURADOS

Son aquellos HC que sólo presentan enlaces

covalentes simples, pueden ser cadenas

abiertas o cerradas, ramificadas o lineales.

ALCANOS

Los alcanos son HC saturados, cuya fórmula general es:

CnH2n+2, para cadenas abiertas, ya sea lineales o

ramificadas. Si la estructura es cíclica la fórmula

general es: CnH2n

• CARACTERISTICAS :

• Insolubles en agua

• principal uso de los alcanos es como combustibles

debido a la gran cantidad de calor que se libera en una

reacción de combustión

• El 1er. Alcano que tiene un isómero es el C4H10 llamado

isobutano

Son HC que en su composición tienen menos átomos de hidrógeno

que el alcano del mismo número de carbonos, y en su estructura se

encuentra por lo menos un enlace doble, también son llamados

olefinas.

Los alquenos son HC insaturados con dobles enlaces C=C y fórmula

general: CnH2n, para cadenas abiertas, ya sea lineales o

ramificadas.

ALQUENOS

• Hasta 16 C´s son líquidos y después sólidos

• Poco solubles en agua, solubles en Ac. Sulfúrico y en

solventes no-polares

• principal uso de los alquenos como materia prima para

los plásticos

• El 1er. Alcano que tiene un isómero es el C4H10 llamado

isobutano

ALQUINOS

Son HC que en su estructura se encuentra por lo menos un enlace

triple, también son llamados acetilénicos.

Los alquinos son HC insaturados y su fórmula general es CnH2n-

2 para cadenas abiertas, ya sea lineales o ramificadas.

Hasta 15 C´s son líquidos y después sólidos

Sí alguno de los alcanos pierde un átomo de H se forma

un radical alquilo. Estos radicales aparecen como

ramificaciones sustituyendo átomos de H de las cadenas.

Los radicales alquilo de uso más común son:

Radicales Alquilo

4-ETIL-2-METILHEPTANO

5-ISOPROPIL-3- METILNONANO

3-METIL-5-n-PROPILOCTANO

3-ETIL-4-METILHEXANO

I. Escriba la estructura correcta para cada uno de los siguientes

nombres.

1) 3-ETIL-2,3-DIMETILPENTANO

2) 2-METILBUTANO

3) 4-ETIL-2,2,5,6-TETRAMETILHEPTANO

4)3-ETIL-4-ISOPROPIL-5-METILHEPETANO

5) 2,3-DIMETLBUTANO

6) 3-METIL-4-PROPILOCTANO

7) 4-ETIL-4-ISOBUTIL-7,7-DIMETILNONANO

Escribe las fórmulas desarrolladas de todos los isómeros del hexano

C6H14

Escribe la fórmula de 2,2,4-trimetilpentano.

Ahora tú !!!!

Nomenclatura ALQUENOS

los C´s que forman el doble enlace, siempre deben formar parte de la

cadena principal y la numeración se inicia por el extremo más cercano al

enlace doble.

4-METIL-1-HEPTENO

6-ETIL-4-ISOPROPIL-7-METIL-3-OCTENO

Nomenclatura de ALQUINOS

Los C´s que forman triple enlace, siempre deben formar parte de la cadena

principal y la numeración se inicia por el extremo más cercano al enlace

triple

6-ETIL-3-METIL-3-NONINO

7-CLORO-6-ETIL-6-METIL-1-HEPTINO

HIDROCARBUROS CÍCLICOS

Ciclopropano C3H6

Ciclobutano C4H8Ciclobutadieno C4H4

a) 1-penteno

b) 2-metil-1-penteno

c) 3-etil 1-hexeno

d) 2-hexino

Ahora tú!!!

Desarrolla las siguientes fórmulas

GRUPOS FUNCIONALES

Pueden contener átomos distintos al C y al H,

los más importantes contienen O, N ó ambos

Alcoholes

• El grupo funcional es –OH cuyo nombre es HIDROXILO

• para nombrarlos se reemplaza la –o final del hidrocarburo por –ol

• Debido a la diferencia de electronegatividades entre el O y el H el grupo hidroxilo

es polar.

• el más simple es el metanol CH3OH (alcohol de madera) , le sigue el etanol

CH3CH2-OH presente en las bebidas alcohólicas.

PRIMARIOS.-Son aquellos alcoholes en

los que el grupo –OH (hidroxi) está unido

a un C primario, o sea un unido a un solo

C.

SECUNDARIOS.- Son aquellos en los cuales

el grupo –OH (hidroxi) está unido a 1 C

secundario, o sea un C unido a 2átomos de

C.

TERCIARIOS.- Son aquellos en los cuales

el grupo –OH (hidroxi) está unido a 1

terciario, o sea 1 C unido a 3 átomos de

C.

BEBIDA ORIGEN

RonCaña de azúcar

Fuente:

html.rincondelvago.com/ cana-de-

azucar.html

Tequila Agavewww.tropengarten.de/ Bilder/B-Agave-

mk70.jpg

Mezcal Magueywww.homebrew.co

m/ wine_cellar/wineblo

g.shtml

Whisky Cebada www.floresdigitales.com/ g07/10.htm

Brandy, cognac y

vinosUva

educar.sc.usp.br/ licenciatura/1999/u

va.jp

PRODUCTOS OBTENIDOS DE LOS ALCOHOLES

Éteres

• Fórmula general: R–O–R’ donde R y R’ son radicales alquilo o arilo los cuales

pueden ser iguales o diferentes.

• El eter dietílico contiene 2 grupos etilo unidos al mismo átomo de O en

alguna época fue utilizado como anestésico

Aldehídos y Cetonas

• Contienen el grupo funcional carbonilo

• En los aldehídos el grupo carbonilo se une a 1 C que tiene al menos 1 H,

RCOH y para nombrarlos se sustituye la terminación –o por -al

• En las cetonas el grupo carbonilo se une a 2 C, RCOR´ donde R y R´no son

H´s y para nombrarlos se sustituye la terminación –o por -ona

Ácidos Carboxílicos

• Contienen el grupo funcional carboxilo –COOH y son moléculas polares

• Para nombrarlos se sustituye la terminación-o del hidrocarburo por -oico.

Ésteres

• El grupo R puede ser 1 H o 1 grupo alifático o

aromático

• El grupo R´puede es 1 grupo alifático o aromático y

NO puede ser 1 H.

• Los aromas de las frutas se deben a los esteres.

AC. Acético

Aminas

• Se caracterizan por la

presencia de un grupo amino -

NH2.

Amidas

• Contienen el grupo funcional carbonilo enlazado al átomo de N de una

amina

• Producto de reacción entre un acido carboxílico y una amina.

Contesta el siguiente cuestionario:

1.El diamante, grafito y fullereno son _______ del Carbono.

2.¿Los alótropos son elementos, compuestos o mezclas?

3.Los hidrocarburos son _________ de carbono e hidrógeno.

4.Las propiedades de los isómeros dependen de su _________ .

5.Los alcanos presentan enlace_________.

6.El tipo de enlace que presentan todos los compuestos del

carbono es __________ .

7.Los isómeros son compuestos con la misma __________ .

8Los hidrocarburos insaturados con enlace triple se llaman

___________.

9.Por el número de electrones externos, el átomo de carbono es

___________.

10. La fórmula CH3 – CH = CH- CH3 corresponde a un

____________.

AHORA TÚ !!!

Desarrolla los siguientes hidrocarburos

A). 8 SECBUTIL – 2, 6, 11 TRIMETIL –4 NEOPENTIL – 5

ISOPROPIL – 3 TRIDECENO

B). 2, 2, 12 TRIMETIL – 4 ISOPROPIL – 7 SECBUTIL – 10

ISOBUTIL – 3 TRIDECENO

C) 6, 9 DIETIL – 7 PROPIL – 8 ISOPROPIL – 5 ISOBUTIL-

4 TERBUTIL – 2 UNDECINO

D). 5, 8 DIMETIL – 3, 3 DIETIL – 8 SECBUTIL – 9

TERBUTIL – 5 NEOPENTIL – 6 DODECINO

Escribe el nombre de los siguientes hidrocarburos

EJERCIOS DE CONSOLIDACIÓN

ESCRIBE LA ESTRUCTURA DE LOS SIGUIENTES

COMPUESTOS

Da ejemplos de productos comerciales de compuestos

con cada grupo funcional y menciona que función

tienen.

A) PROPINO

B) ACETILENO

C) 2 - BUTENO

REFERENCIAS :

https://portalacademico.cch.unam.mx

http://www.alonsoformula.com/organica/mol29.htm

Principios de Química 2 José Mariano Bravo Trejo

Ed. EXODO. México 2016

El mundo de la Química, Conceptos y aplicaciones.

Moore, Stanitski, Word, Kotz. Ed. Pearson

Educación.México 2010

Morrison And Boyd Química orgánica .Fondo Ed.

Interamericano.