Unidad4 quimica

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INSTITUTO TECNOLOGICO DE CD.ALTAMIRANO GRO UNIDAD 4 QUIMICA DEL CARBONO NOMBRE DE LA PROFESORA : ERIKA OROPESA BRUNO NOMBRE DEL ALUMNO: VICTOR JESUS FLORES AVILES SEMESTRE: 1 GRUPO:505 LIC. EN BIOLOGIA FECHA: 27/11/2013

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  • 1. INSTITUTO TECNOLOGICO DE CD.ALTAMIRANO GRO UNIDAD 4 QUIMICA DEL CARBONONOMBRE DE LA PROFESORA : ERIKA OROPESA BRUNO NOMBRE DEL ALUMNO: VICTOR JESUS FLORES AVILESSEMESTRE: 1 GRUPO:505 LIC. EN BIOLOGIA FECHA: 27/11/2013

2. 4.1 INTRODUCCION A LA QUIMICA ORGANICA La qumica orgnica es la disciplina cientfica que estudia la estructura, sntesis y reactividad de compuestos qumicos formados principalmente por carbono e hidrgeno,los cuales pueden contener otros elementos, generalmente en pequea cantidad como oxgeno, azufre, nitrgeno, halgenos, fsforo, silicio. 3. IMPORTANCIA DE LA QUMICA ORGNICA La qumica orgnica es bsica en: investigacin (bioqumica, medicina, farmacologa, alimentacin, etc.), qumica industrial, combustibles fsiles, etc. Los compuestos orgnicos son mucho ms numerosos que los inorgnicos. 4. SUSTANCIAS DE INTERS BIOLGICO. Los bioelementos (elementos qumicos que forman parte de los seres vivos en mayor proporcin) se agrupan en molculas comunes a todos los seres vivos o principios inmediatos: nucletidos, aminocidos, monosacridos, cidos grasos. Tambin lo son: drogas, medicinas, venenos, , insecticidas 5. SUSTANCIAS DE INTERS INDUSTRIAL Los polmeros, formados por unidades iguales que se repiten, monmeros, al unirse entre s en gran cantidad. Existen polmeros naturales y artificiales. Se usan como: plsticos, textiles, pegamentos, aislantes, formicas, vidrio orgnico... Otras sustancias orgnicas de inters industrial son: detergentes, cosmticos, perfumes, aditivos . 6. SUSTANCIAS DE INTERS ENERGTICO. La combustin de petrleo, carbn, gas natural o madera, permiten la obtencin de energa aprovechable y de materias primas 7. PROPIEDADES FUNDAMENTALES DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS Forman parte de los seres vivos o de las sustancias relacionadas con ellos, (contienen CHONPS). Sus enlaces intermoleculares son covalentes y los intermoleculares puentes de hidrgeno o fuerzas de Van der Walis. La mayora son insolubles en agua y solubles en disolventes orgnicos. La mayora se desnaturalizan por el calor y arden con facilidad. Sus reacciones suelen ser lentas al tener que romper enlaces muy estables. En sus reacciones se suelen producir reacciones secundarias y rendimientos variables. Sus reacciones pueden ser catalizadas por encimas. 8. 4.2 DIFEENCIAS ENTRE COMPUESTOS ORGANICOS E INORGANICOS Compuestos Orgnicos: Los compuestos orgnicos son todas las especies qumicas que en su composicin contienen el elemento carbono y, usualmente, elementos tales como el Oxgeno (O), Hidrgeno (H), Fsforo (F), Cloro (CL), Yodo (I) y nitrgeno (N), con la excepcin del anhdrido carbnico, los carbonatos y los cianuros. 9. COMPUESTO INORGNICO Cualquier sustancia en la cual estn combinados dos o ms elementos qumicos a excepcin del carbono, casi siempre en proporciones definidas as como tambin algunos compuestos que contienen carbono, pero que carecen de enlaces. 10. EN GENERAL LAS DIFERENCIAS SON: COMPUESTOS INORGNICOS: *Sus molculas pueden contener tomos de cualquier elemento, incluso carbono bajo la forma de CO, CO2, carbonatos y bicarbonatos. *Se conocen aproximadamente unos 500000 compuestos. *Son, en general, "termo estables" es decir: resisten la accin del calor, y solo se descomponen a temperaturas superiores a los 700C. *Tienen puntos de ebullicin y de fusin elevados. *Muchos son solubles en H2O y en disolventes polares. *Fundidos o en solucin son buenos conductores de la corriente elctrica: son "electrlitos". *Las reacciones que originan son generalmente instantneas, mediante reacciones sencillas e inicas. 11. COMPUESTOS ORGNICOS: *Sus molculas contienen fundamentalmente tomos de C, H, O, N, y en pequeas proporciones, S, P, halgenos y otros elementos. *El nmero de compuestos conocidos supera los 10 millones, y son de gran complejidad debido al nmero de tomos que forman la molcula. *Son "termolbiles", resisten poco la accin del calor y descomponen bajo de los 300C. suelen quemar facilmente, originando CO2 y H2O. *Debido a la atraccin dbil entre las molculas, tienen puntos de fusin y ebullicin bajos. *La mayora no son solubles en H2O (solo lo son algunos compuestos que tienen hasta 4 5 tomos de C). Son solubles en disolventes orgnicos: alcohol, ter, cloroformo, benceno. *No son electrlitos. *Reaccionan lentamente y complejamente. 12. 4.3 ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DEL CARBONO es un elemento qumico de nmero atmico 6 y smbolo C. Es slido a temperatura ambiente. Dependiendo de las condiciones de formacin, puede encontrarse en la naturaleza en distintas formas alotrpicas, carbono amorfo y cristalino en forma de grafito o diamante respectivamente. Es el pilar bsico de la qumica orgnica; se conocen cerca de 16 millones de compuestos de carbono 13. PROPIEDADES DEL CARBONO Una de las propiedades de el carbono es por ejemplo que los elementos no metales son malos conductores del calor y la electricidad. no se pueden aplanar para formar lminas ni estirados para convertirse en hilos. El estado del carbono en su forma natural es slido (no magntico). El carbono es un elemento qumico de aspecto negro (grafito) Incoloro (diamante) y pertenece al grupo de los no metales. El nmero atmico del carbono es 6. El smbolo qumico del carbono es C. El punto de fusin del carbono es de grados Kelvin o de -273,15 grados Celsius o grados centgrados. El punto de ebullicin del carbono es de grados Kelvin o de -273,15 grados Celsius o grados centgrados. 14. ESTRUCTURA DE EL CARBONO El carbono contiene 4 electrones de valencia libres para enlazarse con otros tomos. Se encuentra en los combustibles fsiles como el petrleo y el gas natural . Presenta el fenmeno de alotropa: Carbn vegetal Grafito Diamante Futurelleno Configuracin electrnica en estado basal El nmero atmico del carbono es de 6, por lo que en estado basal su configuracin electrnica es: 1s2 2s2 2p2. El diagrama energtico es: 1s 2s 2px 2py 2pz 15. 4.4 IMPORTANCIA, ESTRUCTURA DE GRUPOS FUNCIONALES El grupo funcional es un tomo o conjunto de tomos unidos a una cadena carbonada, representada en la frmula general por R para los compuestos alifticos y como Ar (radicales arlicos) para los compuestos aromticos. Los grupos funcionales son responsables de la reactividad y propiedades qumicas de los compuestos orgnicos. 16. 4.4.1 ALCANOS son hidrocarburos saturados, estn formados exclusivamente por carbono e hidrgeno y nicamente hay enlaces sencillos en su estructura.Frmula general: CnH2n+2 donde n represente el nmero de carbonos del alcano. Esta frmula nos permite calcular la frmula molecular de un alcano 17. Serie homloga.- Es una conjunto de compuestos en los cuales cada uno difiere del siguiente en un grupo metileno (-CH2-), excepto en los dos primeros. 18. La terminacin sistmica de los alcanos es ANO. Un compuestos con esta terminacin en el nombre no siempre es un alcano, pero la terminacin indica que es un compuesto saturado y por lo tanto no tiene enlaces mltiples en su estructura. 19. PROPIEDADES Y USOS DE LOS ALCANOS *El estado fsico de los 4 primeros alcanos: metano, etano, propano y butano es gaseoso. Del pentano al hexadecano (16 tomos de carbono) son lquidos y a partir de heptadecano (17 tomos de carbono) son slidos. *El punto de fusin, de ebullicin y la densidad aumentan conforme aumenta el nmero de tomos de carbono. *Son insolubles en agua *Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares como grasas, aceites y ceras. *El gas de uso domstico es una mezcla de alcanos, principalmente propano. *El gas de los encendedores es butano. *El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad de calor que se libera en esta reaccin 20. NOMENCLATURA DE ALCANOS 1.- La base del nombre fundamental, es la cadena continua ms larga de tomos de carbono. 2.- La numeracin se inicia por el extremo ms cercano a una ramificacin. En caso de encontrar dos ramificaciones a la misma distancia, se empieza a numerar por el extremo ms cercano a la ramificacin de menor orden alfabtico. Si se encuentran dos ramificaciones del mismo nombre a la misma distancia de cada uno de los extremos, se busca una tercera ramificacin y se numera la cadena por el extremo ms cercano a ella. 3.- Si se encuentran dos o ms cadenas con el mismo nmero de tomos de carbono, se selecciona la que deje fuera los radicales alquilo ms sencillos. En los ismeros se toma los lineales como ms simples. El n-propil es menos complejo que el isopropil. El ter-butil es el ms complejo de los 21. 4.- Cuando en un compuestos hay dos o ms ramificaciones iguales, no se repite el nombre, se le aade un prefijo numeral. Los prefijos numerales son: NUMEROPREFIJO2di bi3tri4tetra5penta6hexa7hepta 22. 6.- Se escriben las ramificaciones en orden alfabtico y el nombre del alcano que corresponda a la cadena principal, como una sola palabra junto con el ltimo radical. Al ordenar alfabticamente, los prefijos numerales y los prefijos n-, sec- y ter- no se toman en cuenta. 7.- Por convencin, los nmeros y las palabras se separan mediante un guin, y los nmeros entre si, se separan por comas. La comprensin y el uso adecuado de las reglas sealadas facilitan la escritura de nombres y frmulas de compuestos orgnicos. 23. RADICALES ALQUILO Cuando alguno de los alcanos pierde un tomo de hidrgeno se forma un radical alquilo. Estos radicales aparecen como ramificaciones sustituyendo tomos de hidrgeno en las cadenas. Los radicales alquilo de uso ms comn son: 24. USOS EN LA BIOLOGA El metano y el etano son los principales componentes del gas natural; pueden ser almacenados como gases bajo presin. Sin embargo, es ms fcil transportarlos como lquidos: esto requiere tanto la compresin como el enfriamiento del gasEl propano y el butano pueden ser lquidos a presiones moderadamente bajas y son conocidos como gases licuados del petrleo (GLP). Por ejemplo, el propano se usa en el quemador de gas propano, el butano en los encendedores descartables de cigarrillos. Estos dos alcanos son usados tambin como propelentes en pulverizadores. 25. 4.4.2 ALQUENOS Los alquenos son hidrocarburos que contienen enlaces dobles carbono-carbono. Se emplea frecuentemente la palabra olefina como sinnimo.Los alquenos abundan en la naturaleza. El eteno, es un compuesto que controla el crecimiento de las plantas, la germinacin de las semillas y la maduracin de los frutos. 26. NOMENCLATURA DE ALQUENOS Los alquenos se nombran reemplazando la terminacin -ano del correspondiente alcano por -eno. Los alquenos ms simples son el eteno y el propeno, tambin llamados etileno y propileno a nivel industrial. Regla 1.- Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el doble enlace. La numeracin comienza en el extremo que otorga al doble enlace el menor localizador.Regla 2.- El nombre de los sustituyentes precede al de la cadena principal y se acompaa de un localizador que indica su posicin en la molcula. La molcula se numera de modo que el doble enlace tome el localizador ms bajo. 27. .-Regla 3 Cuando hay varios sustituyentes se ordenan alfabticamente y se acompaan de sus respectivos localizadoresRegla 4.- Cuando el doble enlace est a la misma distancia de ambos extremos, se numera para que los sustituyentes tomen los menores localizadores.Regla 5.- En compuestos cclicos resulta innecesario indicar la posicin del doble enlace, puesto que siempre se encuentra entre las posiciones 1 y 2. 28. PROPIEDADES FSICAS Puntos de fusin y ebullicin: aumentan con el peso molar de manera similar a los alcanos. Densidad: son todos menos densos que el agua. La densidad se halla alrededor de 0,7 g/ml. Solubilidad: son solubles en solventes no polares o poco polares como el benceno, ter o cloroformo-Los ismeros geomtricos tienen diferentes puntos de fusin, ebullicin, densidad , solubilidad, etc, lo que se utiliza para identificarlos. Reactividad: La presencia del doble enlace los hace mucho ms reactivos que los alcanos. Tienen reacciones de adicin al doble enlace., siendo las ms frecuentes la adicin de hidrgeno o halgenos. Es muy importante a nivel industrial la polimerizacin de los alquenos. 29. PROPIEDADES QUMICAS HIROGENACIN Mediante un proceso, cuando los alquenos se tratan con H2 adicionan a su estructura dos tomos de hidrgeno al enlace doble, en presencia de paladio (Pd), platino (Pt) o nquel (Ni) como catalizadores. las reacciones general y particular son: R-CH=CH2-------->R-CH2-CH3 Ejemplo: 30. HALOGENACIN: Con cloro y bromo loa alquenos incorporan dos tomos del halgeno dando los di halogenuros vecinales. con el yodo no reaccionan. por ejemplo halogenacion con bromo: 31. USOS La elevada reactividad del doble enlace los hace importantes intermediarios de la sntesis de una gran variedad de compuestos orgnicos. Probablemente el alqueno de mayor uso industrial sea el ETILENO (eteno) que se utiliza entre otras cosas para obtener el plstico POLIETILENO, de gran uso en caeras, envases, bolsas y aislantes elctricos. Tambin se utiliza para obtener alcohol etlico 32. 4.4.3 ALQUINOS son hidrocarburos que contienen un triple enlace C-C. Se lesdenomina tambin hidrocarburos acetilnicos porque derivan del alquino ms simple que se llama acetileno. FORMULA 33. NOMENCLATURA DE LOS ALQUINOS. Para la nomenclatura sistemtica de los alquinos hay que seguir las siguientesreglas: Regla 1. Los alquinos responden a la frmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo el sufijo -ano del alca-no con igual nmero de carbonos por -inoRegla 2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace. La numeracin debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.. 34. Regla 3. Cuando la molcula tiene ms de un triple enlace, se toma como principal la cadena que contiene el mayor nmero de enlaces triples y se numera desde el extremo ms cercano a uno de los enlaces mltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc.Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente: 1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor nmero posible de enlaces mltiples, prescindiendo de si son dobles o triples. 2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores ms bajos. Si hay un doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble. 3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-ino; si tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la terminacin es, eno-diino 35. PROPIEDADES FSICAS Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgnicos usuales y de baja polaridad: ligrona, ter, benceno, tetra clorur de carbono. Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullicin muestran el aumento usual con el incremento del nmero de carbonos y el efecto habitual de ramificacin de las cadenas. Los puntos de ebullicin son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado. Los tres primeros trminos son gases; los dems son lquidos o slidos. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusin y el punto de ebullicin. Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades fsicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos. 36. PROPIEDADES QUMICAS Los alquinos pueden ser hidrogenados por dar los cis-alquenos correspondientes con hidrgeno en presencia de un catalizador de paladio sobre sulfato de bario o sobre carbonato clcico. Parcialmente envenenado con xido de plomo. Si se utiliza paladio sobre carbn activo el producto obtenido suele ser el alcanos correspondiente.HCCH + H2 CH2=CH2 + H2 CH3-CH3 37. USOS El acetileno (etino) es el alquino de mayor uso. Es un gas que cuando se quema en presencia de oxgeno puro produce una llama de alrededor de 2800 C por lo que se utiliza en soldaduras. A partir de l tambin se sintetizan gran cantidad de compuestos orgnicos, siendo el cido actico uno de los ms importantes junto a otros hidrocarburos insaturados capaces de polimerizarse dando plsticos y caucho. 38. 4.5 ISOMERIA DE COMPUESTOS ORGANICOS El trmino isomera viene del griego isos: igual y meros parte. Los ismeros pueden distinguirse unos de otros, pues son compuestos especficos cuyas propiedades fsicas y qumicas son distintas. 39. ISOMERIA ESTRUTURAL los ismeros estructurales se diferencian en la secuencia en que se hallan unidos los tomos en sus molculas, o sea se distinguen en su estructura. Estos ismeros pueden representarse por medio de formulas estructurales. La isomera estructural puede ser: de cadena, de posicin y de grupo funcional. 40. ISOMERIA DE CADENA Los ismeros de cadena son aquellos en los cuales las diferencias de sus propiedades dependen de la distinta estructura de la cadena carbonada; veamos los ismeros de cadena para la formula molecular C5 H12 41. ISOMERIA DE POSICION e caracterizan por tener igual formula molecular, la misma cadena carbonada y las mismas funciones, pero sus grupos funcionales o sustituyentes se ubican en posiciones distintas sobre el mismo esqueleto carbonado. Por ejemplo si tomamos el n-pentano y sustituimos un tomo de hidrogeno por un grupo hidroxilo (OH), se obtienen dos alcoholes diferentes. 42. ISOMERIA DE FUNCION Es la que presentan sustancias que con la misma frmula molecular presentan distinto grupo funcional, por ejemplo: 43. ESTEREOISOMERIA. es el estudio de los compuestos orgnicos en el espacio. Para comprender las propiedades de los compuestos orgnicos es necesario considerar las tres dimensiones espaciales.Las bases de la estereoqumica fueron puestas por Jacobus vant Hoff y Le Bel, en el ao 1874. De forma independiente propusieron que los cuatro sustituyentes de un carbono se dirigen hacia los vrtices de un tetraedro, con el carbono en el centro del mismo. La estereoisomera la presentan sustancias que con la misma estructura tienen una diferente distribucin espacial de sus tomos. La estereoisomera es de dos tipos: geomtrica y ptica. 44. ISOMERIA GEOMETRICA. La isomera geomtrica desde un punto de vista mecnico, se debe en general a que no es posible la rotacin libre alrededor del eje del doble enlace. Es caracterstica de sustancias que presentan un doble enlace carbono-carbono:Las distribuciones espaciales posibles para una sustancia que con un doble enlace son: Forma cis; en ella los sustituyentes iguales de los dos tomos de carbono afectados por el doble enlace se encuentran situados en una misma regin del espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace carbono-carbono. Forma trans; en ella los sustituyentes iguales de los dos tomos de carbono afectados por el doble enlace se encuentran situados en distinta regin del espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace carbono-carbono. Por ejemplo 45. ISOMERIA OPTICA poseen el mismo esqueleto de anillo o de sistema de cadena y contienen los mismos grupos. Dos ismeros pticos pueden tener punto de fusin y de ebullicin idnticos y la misma solubilidad en los mismos disolventes, pero se diferencian en su accin sobre la luz polarizada. Estos son los llamados ismeros pticos. Uno de ellos desva la luz hacia la derecha, y se designa (+), o dextrgiro, mientas que el otro la desva en igual magnitud pero hacia la izquierda, y se designa (-) o levgiro. Este tipo de isomera se relaciona con la falta de simetra molecular. 46. 4.6.1 ALCOHOLES son compuestos orgnicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH), que se encuentra unido a una cadena hidrocarbonada a travs de un enlace covalente a un tomo de carbono con hibridacin sp3, mientras que los compuestos que poseen un grupo hidroxilo unido a uno de los tomos de carbono de un doble enlace se conocen como enoles, y los compuestos que contienen un grupo hidroxilo unido a un anillo de benceno se llaman fenoles 47. CLASIFICACIN DE LOS ALCOHOLES Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo del carbono funcional al que se una el grupo hidroxilo. 48. *Alcohol primario: se utiliza la Piridina (Py) para detener la reaccin en el aldehdo Cr03 / H+ se denomina reactivo de Jones, y se obtiene un cido carboxlico. *Alcohol secundario: se obtiene una cetona + agua. *Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si se utiliza uno enrgico como lo es el permanganato de potasio, los alcoholes terciarios se oxidan dando como productos una cetona con un nmero menos de tomos de carbono, y se libera metano. 49. Y a su vez los alcoholes se pueden clasificar segn el nmero de grupos hidroxilos que contenga el compuesto: Mono alcohol o Monol: Son alcoholes que tienen un solo grupo hidroxilo (OH), y son aquellos que pueden clasificarse como alcoholes primarios, secundarios y terciarios. --- Polialcoholes: Son compuestos que tienen dos o ms grupos hidroxilos (OH). 50. Nomenclatura de alcoholes 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.2. Se numera la cadena principal para que el grupo OH tome el localizador ms bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halgenos, dobles y triples enlaces. 51. 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminacin -o del alcano con igual nmero de carbonos por ol4. Cuando en la molcula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a serun mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: cidos carboxlicos, anhdridos, steres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehdos y cetonas. 52. 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeracin otorga el localizador ms bajo al -OH y el nombre de la molcula termina en -ol. 53. PROPIEDADES FSICAS se basan principalmente en su estructura. El alcohol esta compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrfilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo OH da a los alcoholes sus propiedades fsicas caractersticas, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamao y forma. 54. PROPIEDADES QUMICAS DE LOS ALCOHOLES Reaccin como bases El grupo hidroxilo de los alcoholes puede ser reemplazado por diversos aniones cidos reaccionando, por lo tanto, como una base segn la ecuacin general siguiente, en la que se obtiene un haluro de alquilo como producto: H2 R OH + H - X R - X + O 55. Usos Los alcoholes se utilizan como productos qumicos intermedios y disolventes en las industrias de textiles, colorantes, productos qumicos, detergentes, perfumes, alimentos, bebidas, cosmticos, pinturas y barnices. Algunos compuestos se utilizan tambin en la desnaturalizacin del alcohol, en productos de limpieza, aceites y tintas de secado rpido, anticongelantes, agentes espumgenos y en la flotacin de minerales. 56. 4.6.2 TERES e consideran derivados del agua, donde los dos hidrgenos han sido sustituidos por radicales alquilo. Grupo funcional: O(OXA) Frmula general: ROR donde R y R son radicales alquilo o arilo los cuales pueden ser iguales o diferentes. 57. NOMENCLATURA DE TERES Cuando el grupo oxa del ter est unido a dos radicales alquilo o arilo, sin ningn otro grupo funcional, se acostumbra nombrar los radicales y al final la palabra ter. Si los radicales son iguales el ter se dice que es simtrico o simple y si no es entonces asimtrico o mixto. Esta nomenclatura es de tipo comn, pero por acuerdo ordenamos los radicales en orden alfabtico.teres simtricos: DITER-BUTIL TERDIETIL TERDI-n-PROPIL TERDIISOPROPIL TER 58. teres asimtricos ISOBUTIL METIL TERSEC-BUTIL ETIL TERISOBUTIL METIL TERFENILISOBUTIL TER 59. Propiedades Como los alcoholes son muy inflamables. Cuando se dejan en reposo en presencia de aire tienden a formar perxidos explosivos. Los agentes oxidantes los transforman en aldehdos. Propiedades Fsicas: El primero de la serie (metano-oxi-metano) es gaseoso, los siguientes son lquidos de olor penetrante y agradable. Al formar puentes hidrgeno con el agua son ms solubles que los alcanos respectivos. Tienen menor punto de ebullicin que los alcoholes de los que provienen, similar al de los alcanos respectivos. Son buenos disolventes de grasas y aceites y yodo. Al evaporarse el ter etlico produce un fro intenso. 60. Usos on buenos disolventes, especialmente el ter etlico. Este ter se utiliz como anestsico durante mucho tiempo. Produce la inconsciencia mediante la depresin del sistema nervioso central, pero tiene efectos irritantes del sistema respiratorio y provoca nauseas y vmitos luego de la anestesia. 61. 4.6.3 ALDEHIDOS son funciones de un carbono primario, en los que se han sustituido dos hidrgenos por un grupo carbonilo. En dicho grupo el carbono se halla unido al oxgeno por medio de dos enlaces covalentes. Formula generalNOMENCLATURA Los aldehdos se nombran reemplazando la terminacin -ano del alcano correspondiente por -al. No es necesario especificar la posicin del grupo aldehdo, puesto que ocupa el extremo de la cadena (localizador 1). Cuando la cadena contiene dos funciones aldehdo se emplea el sufijo -dial. 62. El grupo -CHO unido a un ciclo se llama -carboldehdo. La numeracin del ciclo se realiza dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehdo.PROPIEDADES FSICAS El metanal es un gas de olor penetrante que al ser aspirado produce irritacin y lagrimeo. El etanal tiene un agradable olor a frutas. A partir del etanal y hasta el de doce tomos de carbono son lquidos. Los restantes son slidos. Todos los aldehdos son menos densos que el agua. Los primeros de la serie son solubles en agua pero la solubilidad disminuye a medida que aumenta el nmero de tomos de carbono. Hierven a menor temperatura que los respectivos alcoholes. 63. PROPIEDADES QUMICAS Debido a la diferencia de electronegatividad entre el oxgeno y el hidrgeno del grupo, se produce una polarizacin lo que los vuelve muy reactivos. Se oxidan con facilidad transformndose en los cidos carboxlicos respectivos. El carcter reductor de los aldehdos se verifica con la reaccin de Tollens (nitrato de plata amoniacal); los productos de esta reaccin son el cido respectivo y un vistoso espejo de plata que permite identificar al grupo. USOS: el aldehdo ms utilizado es el metanal o formaldehido. En solucin acuosa al 40 % se lo conoce con el nombre de formol. Se utiliza en la industria para conservar maderas, cueros y en taxidermia. Debido a la posibilidad de polimerizarse se utiliza en la industria de plsticos como la baquelita. El etanal se utiliza en la fabricacin de espejos (reaccin de Tollens y en la preparacin de cido actico. El benzaldehdo se emplea en la preparacin de medicamentos, colorantes y en la industria de los perfumes. 64. 4.6.4 CETONAS es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos tomos de carbono, a diferencia de un aldehdo, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un tomo de hidrgeno FORMULA 65. NOMENCLATURA Las cetonas se nombran cambiando la terminacin -o del alcano por -ona. Se asigna el localizador ms pequeo posible al grupo carbonilo, sin considerar otros sustituyentes o grupos funcionales como -OH o C=C.Existe un segundo tipo de nomenclatura que nombra las cadenas que parten del carbono carbonilo como sustituyentes, terminando el nombre en cetona. 66. Propiedades fsicas Los compuestos carboxlicos presentan puntos de ebullicin ms bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullicin de aldehdos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carboxlicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.Propiedades qumicas Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los aldehdos. Slo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio, dando como productos dos cidos con menor nmero de tomos de carbono. Por reduccin dan alcoholes secundarios. No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los aldehdos, lo que se utiliza para diferenciarlos. Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff. 67. Usos La acetona se utiliza como solvente de esmaltes. Interviene en la fabricacin de celuloide y seda artificial. Se usa en la industria de lacas, barnices y colorantes. 68. 4.6.5 AMINAS son compuestos que se obtienen cuando los hidrgenos del amonaco son reemplazados o sustituidos por radicales alcohlicos o aromticos.Formula 69. NOMENCLATURA Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o alcanoaminas. Veamos algunos ejemplos.Regla 2. Si un radical est repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-,... Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabticamente. 70. Regla 3. Los sustituyentes unidos directamente al nitrgeno llevan el localizador N. Si en la molcula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N,N'.Regla 4. Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como amino-. La mayor parte de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina (cidos y derivados, carbonilos, alcoholes) 71. Propiedades Fsicas Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que se encuentren como compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta serie son gases con olor similar al amonaco. A medida que aumenta el nmero de tomos de carbono en la molcula, el olor se hace similar al del pescado. Las aminas aromticas son muy txicas se absorben a travs de la piel.Amina secundaria aromtica aromticaAmina terciaria 72. Propiedades Qumicas Las aminas se comportan como bases. Cuando una amina se disuelve en agua, acepta un protn formando un in alquil-amonioUsos son empleadas para la elaboracin de caucho sinttico y colorantes. 73. 4.6.6 CIDOS CARBOXLICOS Es una funcin de carbono primario. Se caracteriza por tener en el mismo carbono el grupo carbonilo y un oxhidrilo. Se nombran anteponiendo la palabra cido y con el sufijo oico. Algunos de ellos son ms conocidos por sus nombres comunes como el cido frmico (metanoico) y cido actico (etanoico). 74. NOMENCLATURA La IUPAC nombra los cidos carboxlicos reemplazando la terminacin -ano del alcano con igual nmero de carbonos por -oico.Cuando el cido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el localizador ms bajo al carbono del grupo cido. Los cidos carboxlicos son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes. 75. Los cidos carboxlicos tambin son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Molculas con dos grupos cido se nombran con la terminacin -dioico.Cuando el grupo cido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se termina en -carboxlico. 76. Propiedades fsicas Los cidos carboxlicos son molculas con geometra trigonal plana. Presentan hidrgeno cido en el grupo hidroxilo y se comportan como bases sobre el oxgeno carbonlico.Los puntos de fusin y ebullicin son elevados ya que forman dmeros, debido a los enlaces por puentes de hidrgeno. 77. propiedades qumicas: el comportamiento qumico de los cidos carboxlicos esta determinado por el grupo carboxilo -cooh. esta funcin consta de un grupo carbonilo (c=o) y de un hidroxilo (-oh). donde el -oh es el que sufre casi todas las reacciones: prdida de protn (h+) o reemplazo del grupo oh por otro grupo. desde el punto de vista qumico los cidos carboxlicos reaccionan rpidamente con soluciones acuosas de hidrxido de sodio y bicarbonato de sodio formando sales de sodio solubles, y por lo tanto, para distinguir los cidos carboxlicos insolubles en agua de los fenoles y alcoholes insolubles en agua pueden utilizarse pruebas de solubilidad y la insolubilidad de los ltimos en base acuosa. 78. USOS se utilizan los cidos carboxlicos como emulsificantes, se usan especialmente para pH bajos, debido a su estabilidad en estas condiciones. Adems se usan como antitranspirantes y como neutralizantes, tambin para fabricar detergentes biodegradables, lubricantes y espesantes para pinturas. El cido esterico se emplea para combinar caucho o hule con otras sustancias 79. 4.6.7 DERIVADOS DE CIDOS CARBOXLICOS Es una funcin de carbono primario. Se caracteriza por tener en el mismo carbono el grupo carbonilo y un oxhidrilo. Los cidos carboxlicos presentan el grupo : 80. derivados de cidos carboxlicos los siguientes compuestos: esteres: Anhdridos: Haluros de cido:Amidas:NitrilosX=halgeno 81. En la tabla que se da a continuacin aparecen los nombres comunes y los nombres IUPAC de los cidos carboxlicos simples. nombre IUP nombre comn Frmula cidometanoico cido frmico HCOOH Acidoetanoico cido actico CH3COOH cido propanoico cido propinico CH3CH2COOH cido 2-propenoico cido acrlico CH2=CHCOOH cido butanoico cido butrico CH3(CH2)2COOH cido 2-metilpropanoico cido isobutrico (CH3)2CHCOOH cido trans-2-butenoico cido crotnico CH3CH=CHCOOH cido pentanoico cido valrico CH3(CH2)3COOH cido 3-metilbutanoico cido isovalrico (CH3)2CHCH2COOH cido 2,2-dimetilpropanoico cido pivlico (CH3)3CCOOH cido hexanoico cido caproico CH3(CH2)4COOH cido octanoico cido caprlico