Universidad Nacional Autónoma de México Facultad de Estudios Superiores Iztacala
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Universidad Nacional Autónoma de México
Facultad de Estudios Superiores Iztacala
Alcaloides de tipo parasimpático y venenos
Autores: Gómez Sánchez Jesús Emmanuel
González Cruz M. Teresa Navarro Rodríguez Imelda
Ramos Olivares Lilia Rodríguez Marcelino Gabriel Vázquez Machorro Angélica
Zaldívar García Nayeli
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¿Qué son ?Compuestos orgánicos Origen vegetal, animal y bacteriano Sustancias nitrogenadas Se forman a partir de aminoácidos Carácter básico Contienen nitrógeno heterocíclico Estructura compleja Tóxicos Actividad fisiológica incluso a dosis muy
bajas Precipitación con ciertos reactivos
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Importancia
En Vegetales :Productos de excreción
de los vegetalesFunción defensiva
frente a paracitos o insectos por su toxicidad
Producto de almacenamiento de Nitrógeno, por ser sustancias nitrogenadas
Hombres:Sedantes,
tranquilizantes, analgésicos
Estimulantes cerebrales
Antihipertensivos Antisépticos
respiratorios Vasos dilatadores
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Estructura Contienen C, N, H y algunos O y SEl nitrógeno puede formar parte de un
ciclo o no Se nombran con la terminación Ina
Propiedades
Sin O son líquidos a temperatura ambiente, volátiles con olor característico
Con O son sólidos cristalizables, incoloros o blancos
Presentan actividad óptica: L es mas activa que D
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Alcaloide Agua Alcohol Mezcla HA Disolvente orgánicos polares
Bases Libres
INSOLUBLES SOLUBLES SOLUBLES SOLUBLES
SAL SOLUBLE SOLUBLE
Propiedades
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Alcaloides
Nitrógeno no Heterocíclico
Con estructura de feniletilamina.Con anillo de tropolona.
Nitrógeno Heterocíclico
Derivados de ornitina y lisina
Alcaloides tropanicos.Alcaloides con núcleo de pirrol y pirrolidina.Alcaloides con núcleo de pirrolizidina.Alcaloides con núcleo de piridina y piperidina.Alcaloides del nor-lupinano.
Derivados de fenilalanina y tirosina
Alcaloides con núcleo de isoquinoleína.Alcaloides con núcleo de aporfina.
Derivados de triptofano
Alcaloides con núcleo de indol.Alcaloides con núcleo de quinoleína.
Alcaloides diversos
Alcaloides con núcleo de imidazol.Alcaloides diterpénicos.Alcaloides esteroídicos.Bases xánticas.
N
NH Imidazol
HN
II, 1 Pirrol
NII, 6 Isoquinoleína
NHII, 9 Indol
= OAnillo de tropolona
Clasificación General
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IDENTIFICACIÓN DE ALCALOIDES
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Precipitado color rosa
REACCIONES DE COLORACIÓN
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VALORIZACIÓN DE LOS ALCALOIDES
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PRINCIPALES APLICACIONES DE LOS MÉTODOS DE VALORIZACIÓN, VENTAJAS Y DESVENTAJAS
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CARNEGICA BRITT & ROSE C. GIGANTEA (ENGLEM) CAGTACEA
Alturas de 12 metros Arborescente, candelabriforme y
ramificada. El tallo y ramas: 30-70 cm de diámetro. Espinas: color café amarillento Flores: 10 a 13 cm de longitud, blancas,
en forma de embudo. Fruto: Baya ovoide o elipsoide, color roja
o purpura, se agrieta hacia los lados en 2 o 3 partes, miden de 6 a 9 cm de largo.
Semillas: numerosas, pequeñas y color negro brillante.
Alcaloides: carnegina, la 5-hidroxocarnegina, y la nor-carnegina, además de trazas de 3-metoxitiramida, y el alcaloide arizonina (una base de la tetrahidroquinolina).
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OLOLIUQUI (TURBINA CARYNBOSA)
Hojas: cordiformes Flores: blancas, Semillas: redondas y de
color café, contienen amida de ácido lisérgico, hidroxietilamida de ácido lisérgico y ergonovina.
La ingestión de las semillas provoca una sensación de euforia, despersonalización y posteriormente sueño.
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TOLOACHE
Planta con propiedades narcóticas y tóxicas. Los mexicas lo llamaban tolohuaxíhuitl y tlápatl.
No sólo se le empleaba para provocar alucinaciones visuales, también tenía usos medicinales, en especial para aliviar dolores y reducir hinchazones.
El activo de esta planta es la escopolamina un agente que actúa bloqueando los receptores colinérgicos en el cerebro. En función de ello se deprimen los impulsos de las terminales nerviosas o, si la dosis ha sido elevada, se estimulan y posteriormente se deprimen.
La intoxicación con toloache es muy peligrosa ocasiona vómitos, convulsiones y en casos graves coma y muerte.
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ALCALOIDES QUE AFECTAN EL SISTEMA PARASIMPÁTICO
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PILOCARPINA
La pilocarpina es un medicamento parasimpáticomimetico y alcaloide obtenido de las hojas de arbustos tropicales de las américas pertenecientes al género pilocarpus. Es un agonista no selectivo de los receptores muscarinicos del sistema nervioso parasimpático
Su efecto sobre las glándulas sudoríparas y salivales es más intenso que el producido por los demás colinérgicos. La pilocarpina no tiene NH4 en su estructura por lo que atraviesa la barrera hematoencefalica es absorbida fácilmente y penetra las estructuras oculares.
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ARECOLINA Alcaloide obtenido de la nuez de betel
(areca catecú), fruto de una palmera. Es un agonista de los receptores
muscarinicos y nicotínicos, de la acetil colina. Es utilizado en forma de distintas sales como estimulante gangleonico, parasimpaticomimetico y vermífugo, especialmente en veterinaria.
A
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MUSCARINA
Es un alcaloide toxico hallado en la Amanita muscaria (hongo mosca) y otros hongos de la especie Inocybe. Fue la primera sustancia parasimpáticomimetico al ser estudiada y causa una profunda activación psiconautica y en dosis altas puede ocasionar la muerte.
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CONCLUSIONES
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