Universidad Nacional de Piura

FACULTAD: __________________________________________________________

Escuela Profesional: ____________________________________________________

INFORME DE LABORATORIO N___

GRUPO :

CURSO : QUIMICA ORGANICA

TEMA : ENSAYOS DE SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

DOCENTE : __________________________________________________________________________________

ALUMNO : _________________________________________

FECHA DE EJECUCION DE LA PRÁCTICA: _____________________________

FECHA DE PRESENTACION DEL INFORME_____________________________

ENSAYOS DE SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

I. Objetivos

- Clasificar los compuestos orgánicos de acuerdo a su solubilidad- Emplear los solventes inorgánicos y orgánicos mas comunes para la solubilidad

de un sustancia- Determinar el coeficiente de solubilidad

II. Fundamentos Teóricos

En química orgánica la solubilidad de los compuestos es una constante muy utilizada, tanto para reconocer como para separarlos de mezclas. A diferencia de los cuerpos estudiados en química inorgánica, en el cual casi solo se consideraba la solubilidad o insolubilidad refiriéndola al agua. Pero en química orgánica se cumplen muchos disolventes más utilizados pueden ser:

a) Disolventes Polares

Disolventes Próticos (solubles en agua por formas puentes de hidrógeno)Ejemplo: Agua Metanol

Etanol Ácido acético Etilenglicol Ácido Fórmico

Disolventes Apróticos (llamados también no próticos (son solubles enagua por su elevada polaridad y no forman puentes de hidrógeno)Ejemplo: Acetona Dimetil Formamída (DMF)Dimetil sulfoxido (DMS)

b) Disolventes Poco Polares

Son parcialmente solubles en aguaEjemplo: Éter Etílico Diclorometano

n – butanol Acetato de etilo Metiletilcetona (MEK) etc

c) Disolventes No Polares

Insolubles en agua entre ellos tenemos:Ejemplo: Pentano Hexano

Bencina BencenoCiclohexano Éter de petróleo etc.

La solubilidad de una sustancia en un disolvente puede ser de tres tipos

Física Los disolventes son inertes

Intermedia

De reacción Los disolventes son reactivos.

Las principales reglas de solubilidad son:

1. Para que una sustancia se disuelva en un disolvente inerte, debe tener una estructura muy semejante a el: ejemplo: hexano en alcohol amilico o en éter etílico.

2. Los términos ascendentes de una serie homóloga tienden a parecerse en sus propiedades físicas a los hidrocarburos de los cuales se derivan.

3. Los compuestos de peso molecular elevado, tienen una solubilidad decreciente en los disolventes inertes, ejemplos: celulosa y almidón.

4. Los disolventes de reacción puede ser: ácidos para disolver bases, y bases para disolver sustancias de propiedades ácidas. Ácidos concentrados para disolver sustancias con grupos inertes que pueden formas sales de oxonio, sulfonio etc., o compuestos de adición (olefinas).

Independientemente de las causas de la disolución del compuesto que se investiga, se considera que hay disolución cuando 0.1 g de la sustancia sólida o 0.2 ml de la sustancia líquida forman una fase homogénea a la temperatura ambiental con 3 ml de disolvente (1 parte de soluto en 30 partes de disolvente)

Coeficiente de solubilidad: es la cantidad de sustancia que puede disolverse a una temperatura dada en 100 grs. de líquido llamada disolvente

S = W X 100 p.w

p = Peso de disoluciónW = Peso de solutoS = Solubilidad

Extracción: es una técnica que consiste en separar un componente de una mezcla por medio de un disolvente que no reacciona químicamente con las partes que forman las mezclas, el principio basico es un aplicador del proverbio de que lo semejante disuelve a lo semejante, en otras palabras se basa en las diferencias de solubilidad de un soluto en un solvente.Un compuesto que se exponga frente a dos disolventes distintos, se disolvera en aquel que se asemeje mas a sus propiedades moleculares.Por ejemplo si se mezcla en un matraz, 100 ml de agua y 100 ml de kerosene y se añadiera 10 gr de cloruro de sodio se comprobaría que la sal solo se disolverá en capa acuosa.

Esta técnica se emplea preferentemente en la extradición de aceites vegetales, grasas, alcaloides y otros principios activos presentes en las plantas. U otras fuentes biológicas. Si se trata de extraer un líquido con otro líquido diferente, basta con mezclarlos y agitarlos en un embudo de separación.

En las nitro anillas, los grupos NO2 en otro, debido al efecto inductivo del grupo nitro y su interacción al formar “enlace puente de hidrogeno” con el grupo – NH2, dan lugar a una disminución de la fuerza básica.La o-nitro anilina es una base débil insoluble en la solución de acido clorhídrico.

Algunas aminas con la naftil amina pueden formar clorhidratos insolubles. Cuando se sospecha este comportamiento y después de realizar el ensayo de solubilidad, se separa el solidó y se determina su punto de fusión mixto

Algunos compuestos oxigenados pueden formar sales de oxonio y ser clasificados como básicos.

Son insolubles en acido clorhídrico: los nitrocompuestos terciarios, sulfonamidas terciarias, amidas no sustituidas, nitrilos, nitratos, sulfatos y sulfuros.

Solubles en Acido Sulfúrico Concentrado:Son solubles en el acido sulfúrico concentrado en frió: los compuestos oxigenados como alcoholes, aldehídos, cetonas, esteres, lactosas, anhídrido, hidrocarburos aromáticos poli alquilados, ofelinas y alquinos.Son insolubles en acido sulfurico: los hidrocarburos parafínicos y sus derivados halogenados, ésteres diarílicos, per fluor-alcoholes, esteres, cetónicos, hidrocarburos aromáticos, etc.

InterferenciasAlgunos alcoholes secundarios y terciarios reaccionan con el acido sulfúrico concentrado en frío, formando olefinas las cuales se polimerizan.

Solubles en Acido Fosforito:Dentro de este grupo se encuentran alcoholes, aldehídos, metil cetonas, cetonas alicíclicas y éteres con menos de nueve átomos de carbono.Son insolubles los aldehídos, cetonas y esteres con mas de nueve átomos de carbono, quinonas, hidrocarburos no saturados y éteres.

III. Materiales y Reactivos

Materiales

- 6 tubos de ensayo- Gradilla- Tapones de jebe o corcho- Goteros- Pipeta

Reactivos

- Agua destilada- Éter etílico, benceno, hexano, acetato de Na.- Ácido benzoico, ácido sulfonilico, beta naftol. - Éter de petróleo- NaOH (5%), HCl (5%), NaHCO3 (5%), H2SO4 cc H3PO4 cc

IV. Procedimiento Experimental

Para la determinación de solubilidad tenga en cuenta lo siguiente:

a. Durante cada determinación hay que anotar si se observa desprendimiento de calor, gases, cambios de color, formación de precipitados etc.

b. Para considerar a un compuesto como insoluble, no deberá disolverse en un tiempo máximo de determinación.

c. Cada una de las pruebas se hace con sustancias pura y una vez que se clasifica se suspende la determinación.

V. Parte Experimental

a. Colocar en un tubo de ensayo 0.1 g (si es sólido) ó 0.2 ml (si es líquido) de sustancia a ensayar. Añadir poco a poco 3 ml de disolvente, agitando fuertemente luego de cada adición.

b. Determinar la solubilidad de la sustancia en agua. Si es soluble se investiga la reacción que da con el papel de tornasol.

c. Si la sustancia es soluble en agua se ensaya su solubilidad en éter dietílico.

VI. Observaciones:

VII. Cálculos y Resultados

Complete la siguiente tabla marcando con una (+) si la muestra es soluble; (-) si es insoluble; y (+ -) si tiene duda:

Nombre FórmulaEstructural

Agua Éter NaOHal 5%

NaHCO al 5%

HCl al 5%

H2SO4 H3PO4 Clase

VIII.Conclusiones y Recomendaciones

Anote aquí como mínimo 4 conclusiones relacionadas con los experimentos desarrollados y las recomendaciones que estime conveniente.

_________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________.